人教版高中有机化学统一复习复习课件ppt

1、有机化学基础有机化学基础让我让我好好想想好好想想？复习策略复习策略温故而知新温故而知新 温习已学知识，建立完整的知识网络，做到“有序储存、有序提取” 即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律化、分析问题迁移化 归纳知识的内在联系和规律 “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线” 抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系物，进而推知多元、多官能团的新化合物 高分在眼前，审题是关键（稳、细）有机物的衍生转化有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关系链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图一转化网络图一H HO OC CH H2 2C CH H2 2O OH HB Br rC

2、CH H2 2C CH H2 2B Br rC CH H2 2= =C CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2O OH HC C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5C CH H C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH HO OC CH H3 3C CH H2 2B Br rC CH H3 3C CO OO OH HC CH H3 3C CH H2 2O ON Na aC CH H3 3C CO OO OC C2 2H H5 51 12 23 34 45 56 67 78 89 91010* *11111212* *1313141415

3、151616171718181919202021212222C CH H2 2= =C CH HC Cl l C CH H2 2- -C CH HC Cl l n n23232424有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图二转化网络图二NO2 BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOH ONaBrBrBrOH显显色色反反应应1 12 2* *3 34 4* *5 56 67 78 89 91010111112121313知识梳理：知识梳理：第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念第二部分第二部分 有机物的组成、性质和反应有机物的组成、性质和反应 类型类型

4、第三部分第三部分 有机物的同系物和同分异构有机物的同系物和同分异构第四部分第四部分 有机物的组成分析有机物的组成分析第五部分第五部分 有机推断和有机合成有机推断和有机合成( (专题专题) )第六部分第六部分 营养物质和合成材料营养物质和合成材料第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念 多对比，多辨析，多小结，多举例，真多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵正理解概念的内涵 ，并注意其外延和，并注意其外延和变化变化基本概念基本概念一、一、有机物有机物 定义：含碳元素的化合物（除含碳元素的化合物（除COCO、COCO2 2、碳酸及、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）其盐、氰化物及金属

5、碳化物等）尿素： CO(NH2)2 碳酸： CO(OH)2 史实：维勒用无机物合成了有机物尿素 NH4CNO = CO(NH2)2基本概念基本概念 结构特点结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个子或其他的原子形四个共价键；共价键；可能为单、可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构式可能存在多种结构 有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因基本概念基本概念 性质特点性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，：多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子（多为弱极性或非极性分子（同中存异同中存

6、异）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）耐热性（耐热性（CClCCl4 4可以作为电器着火的灭火剂）可以作为电器着火的灭火剂）电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用) )化学反应：复杂、缓慢、副反应多化学反应：复杂、缓慢、副反应多( (原因原因) )有机物的分类有机物的分类： 开瑞坦是治疗过敏性鼻炎的良药，其有效成分的结构简式如下图所示，下列关于该有机物的说法正确的是A该有机物的分子式是C21H20N2O2ClB分子中含有四个六元环，其中有一个是苯环C1 mol分子发生水解反应后能得到2 mol新分子D1 mol分子发生加成

7、反应需要8 mol H2 B基本概念基本概念用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，微波的功能，其主要成分的结构如图，该物质属于该物质属于 A A无机物无机物 B B烃烃 C C高分子化合物高分子化合物 D D有机物有机物 D D 磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸（分子中有3个羟基）形成的酯，其结构式如右图，下列说法错误的是A能与金属钠反应 B能使石蕊试液变红C能发生银镜反应D1mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOHD基本概念基本概念二、二、有机化学的价键理论及空间构型有机化学的价键理论及空间构型n碳原子（

8、碳原子（AA族），形成族），形成4 4个价键可能为单、双键个价键可能为单、双键 可能成链或成环可能成链或成环n氢原子和卤素原子（氢原子和卤素原子（AA族、族、AA族），族）， 形成形成1 1个个 价键价键n氧原子和硫原子（氧原子和硫原子（AA族），形成族），形成2 2个价键个价键n氮原子（氮原子（VAVA族），形成族），形成3 3个价键个价键 （NONO2 2中的氮除外）中的氮除外）三、有机物中的C、H个数关系基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题 几种基本结构模型几种基本结构模型空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯乙烯

9、平面三角6个原子共平面，双键不能旋转乙炔乙炔直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯苯平面正六边形12个原子共平面基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题的条件是“所有碳原子所有碳原子”还是还是“所有原所有原子子”、是、是“一定一定”还是还是“可能可能”共平面共平面。基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题 描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是 BC A6个碳原子有可能都在一条

10、直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上 基本概念基本概念 四四、官能团、官能团 官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质合物应同时具有各个官能团的性质 （高考常考多元、多官能团化合物高考常考多元、多官能团化合物）常见官能团（常见官能团（名称名称）：）： 卤原子（卤原子（-X-X）、羟基（）、羟基（-OH-OH）、醛基（）、醛基（-CHO-CHO）

11、、）、羧基（羧基（-COOH-COOH）、硝基（）、硝基（-NO-NO2 2）、酯基（）、酯基（-COO-COO-）、）、 碳碳碳碳双键（双键（-C=C- -C=C- ）、）、碳碳碳碳三键（三键（CCCC） 基本概念比较基本概念比较基、根、官能团基、根、官能团基基根根官能团官能团特性特性 电中性，不能单独稳定存在 显电性，能独立存在 决定有机物的化学性质 实例实例 氯原子（Cl）羟基（OH）甲基（CH3-）氯离子Cl-氢氧根OH-氯原子Cl羟基OH关系关系 官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基CH3-不是官能团 基本概念比较基本概念比较“五式五式”、“二模二模”分子式分子式：由：由“分子分

12、子”构成的物质构成的物质结构简式结构简式：有机方程式一定要用结构简式：有机方程式一定要用结构简式最简式最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和：用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达离子晶体的化学式常用最简式表达电子式电子式：判断化合物各原子最外层是否达到：判断化合物各原子最外层是否达到8e8e比例模型比例模型和和球棍模型球棍模型体现空间结构体现空间结构n基本概念比较基本概念比较四同四同例1：某期刊物封面上有如下一个分子的球某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中棍模型图，图中“棍棍”代表单键或双键或叁代表单键或双键或叁健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该健。不

13、同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（模型图可代表一种（ ） A A卤代羧酸卤代羧酸 B B酯酯C C羧酸羧酸 D D醇钠醇钠A结构和性质结构和性质烃类物质比较烃类物质比较 甲烷甲烷 CH4 乙烯乙烯 C2H4 乙炔乙炔 C2H2苯苯 C6H6结构特点结构特点全部单键全部单键 C=CCC大大键键共性共性(1)固态均为分子晶体固态均为分子晶体,以范德华力结合以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水熔、沸点较低，不溶于水(2)易燃易燃: CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+)不反应不反应氧化氧化氧化氧化不反应不反应溴水溴水不反应不反应加成加成

14、(1:1)加成加成(1:1或或1:2)不反应不反应燃烧燃烧基本无黑烟基本无黑烟有黑烟有黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟典型反应典型反应取代取代加成和加聚加成和加聚加成和加聚加成和加聚取代、加成取代、加成结构和性质结构和性质苯、甲苯、苯酚比较苯、甲苯、苯酚比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式C C6 6H H6 6C C6 6H H5 5-CH-CH3 3C C6 6H H5 5-OH-OH氧化反应氧化反应不被高锰酸钾不被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化可被高锰酸钾可被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化常温下在空气中就能常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色被氧化，呈粉红色溴溴

15、代代反反应应反应反应条件条件液溴液溴催化剂催化剂液溴液溴催化剂催化剂浓溴水浓溴水无催化剂无催化剂产物产物一溴苯一溴苯* *邻、间、对邻、间、对三种一溴苯三种一溴苯2 2，4 4，6 6三溴苯酚三溴苯酚结论结论酚羟基活化了苯环酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，使其邻对位上的氢原子变得活泼，易被取代。易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2 2，4 4，6 6三硝三硝基甲苯基甲苯烃的衍生物比较烃的衍生物比较 逐渐增强逐渐增强逐渐增强比 比较 较项 项目 目 乙 乙醇 醇 苯

16、 苯酚 酚 乙 乙酸 酸 结 结构 构简 简式 式 C2H5OH C6H5OH CH3COOH 羟 羟基 基氢 氢原 原子 子活 活泼 泼性 性 逐 逐渐 渐增 增强 强 酸 酸性 性 中 中性 性 弱 弱酸 酸性 性， ，比 比碳 碳酸 酸弱 弱 酸 酸性 性， ，比 比碳 碳酸 酸强 强 与 与 Na 反 反应 应 能 能 能 能 能 能 与 与 NaOH 反 反应 应 不 不能 能 能 能 能 能 与 与 Na2CO3 反 反应 应 不 不能 能 能 能， ，但 但不 不放 放 CO2 能 能 与 与 NaHCO3反 反应 应 不 不能 能 不 不能 能 能 能 烃的衍生物比较烃的衍生物

17、比较 比 比较 较项 项目 目 乙 乙醛 醛 乙 乙酸 酸 乙 乙酸 酸乙 乙酯 酯 结 结构 构简 简式 式 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 羰 羰基 基稳 稳定 定性 性 易 易断 断裂 裂 难 难断 断裂 裂 难 难断 断裂 裂 与 与 H2加 加成 成 能 能， ，生 生成 成伯 伯醇 醇 不 不能 能 不 不能 能 其 其它 它性 性质 质 醛 醛基 基中 中的 的碳 碳氢 氢键 键易 易被 被氧 氧化 化生 生成 成羧 羧酸 酸 羧 羧基 基中 中的 的碳 碳氧 氧单 单键 键易 易断 断裂 裂而 而发 发生 生酯 酯化 化反 反应 应， ，氧 氧氢 氢键 键也

18、 也易 易断 断裂 裂表 表现 现出 出酸 酸性 性。 。 酯 酯基 基中 中的 的碳 碳氧 氧单 单键 键易 易断 断裂 裂而 而发 发生 生水 水解 解反 反应 应 有机反应类型有机反应类型 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、酯化反应 有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/ /有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚 X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反应硝化反应苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反应磺化反应 醇醇 醇醇脱水反应脱水反应醇醇 HX取代反应取代反应

19、酸酸 醇醇 酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖二糖 多糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应 有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定有机反应类型有机反应类型消去

20、反应消去反应 说明：说明：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳相邻与所在碳相邻的碳原子上的的碳原子上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或或X X所在所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+ +加热；加热； 卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加加热热有

21、机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应 原理：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应 说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应 原理原理：有机物得氢或去氧 包

22、括包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为苯胺苯胺） 说明说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应 有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应 类型：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应

23、 说明单体通常是含有C=C或CC的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体的方法有机反应类型有机反应类型缩聚反应（略）缩聚反应（略） 类型类型酚醛缩聚酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应 说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CON

24、H-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法： 先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应 包括包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展 机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生

25、成环状酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展 其它酯其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羟基也能生成酯（且水解后还消耗NaOH）有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140140和170170的反应 溶剂不同，产物和

26、反应类型不同： 如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的反应生成的H H2 2O O；卤代反应生成的；卤代反应生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错 如，、如，、“酯酯”与与“脂脂”、“硝化硝化”与与“酯化酯化”， “水浴水浴”与与“油浴油浴”，“皂化皂化”与与“

27、氢化氢化”有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和氧化，加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制

28、乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被系物被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴代，卤代烃氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解的水解 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代卤代烃或烃或酯酯类的水解反应类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代卤代烃的消去反应烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和酯和糖类的水解反应糖类的水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇醇的消去反应的消去反应浓浓H H

29、2 2SOSO4 4、140140醇生成醚的醇生成醚的取代反应取代反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓浓溴水溴水苯酚的苯酚的取代反应取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的苯环上的取代反应取代反应X X2 2、光照光照烷烷烃或芳香烃烃或芳香烃烷基上的卤代烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反应醛的氧化

30、反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和不饱和有机物有机物或苯的同系物或苯的同系物侧链上的氧化反应侧链上的氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和不饱和有机物有机物的加成反应的加成反应第三部分第三部分 有机物的同系物和同分异构有机物的同系物和同分异构一、一、同系物同系物二、二、同分异构同分异构基本概念基本概念同系物同系物 判断依据判断依据结构相似：官能团的种类、数目及连接方结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）式相同（即组成元素、通式相同）若干系差（若干系差（CHCH2 2）：分子式必不相同，同系）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差物间的相对分子

31、质量相差14n14n 举例辨析：举例辨析：CH4和和C3H8、C2H4和C3H6、葡萄糖和核糖是否互为同系物基本概念基本概念同系物同系物 性质规律性质规律化学性质相似化学性质相似同系物随碳原子数增加，相对分子质量增同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（渐升高（分子晶体的熔沸点规律分子晶体的熔沸点规律）基本概念基本概念同分异构体同分异构体 定义定义基本概念基本概念同分异构体同分异构体 种类种类碳链异构：碳链异构：位置异构：位置异构：CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3-CH=CH-C

32、H-CH=CH-CH3 3官能团异构官能团异构基本概念基本概念同分异构体同分异构体 官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖基本概念基本概念同分异构体同分异构体 书写书写顺

33、序顺序: : 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法方法：主链由长到短主链由长到短, , 支链由整到散支链由整到散, , 位置由心到边位置由心到边排列由邻到间排列由邻到间基本概念基本概念同分异构体同分异构体 判断判断等效转换法等效转换法若若CxHyCxHy中的中的n n卤代物与卤代物与m m卤代物的同分异构体的卤代物的同分异构体的数目相等，则数目相等，则m+n=ym+n=y等效氢原子法等效氢原子法（等效氢原种类（等效氢原种类= =一卤代物种类）一卤代物种类）同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的

34、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的基本概念基本概念同分异构体同分异构体 例题例题1、已知二氯苯有3种，则四氯苯有 C A、1种 B、2种 C、3种 D、4种2、书写分子式为C C4 4H H1010O O的所有同分异构体并判断其一氯代物的种类3 3、写出分子式为C C7 7H H8 8O O（含苯环）、C C4 4H H8 8O O2 2的所有同分异构体 化合物化合物A A（C C4 4H H1010O O）是一种有机溶剂）是一种有机溶剂A A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是_；A

35、 A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B B。写出由。写出由A A转化转化为为B B的化学方程式的化学方程式_；A A的同分异构体的同分异构体F F的的一氯取代物有三种。一氯取代物有三种。F F的结构简式是的结构简式是_。HOCH2CH=CHCH2OH有多种同分异构体，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有 种？HOCH2CH2CH2CHO 苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物，其结构简式为：请回答： 苯氯乙酮的同分异构体有多种，请写出同时符合下列三个条件的任意两种同分异构题的结构简式：分子内有苯环但不含甲基；氯原子与链烃基直接相连能发生银镜反应。写出与 具有相同官能团种类和数目的一个同分异

36、构体简式： 写出乙酸苯甲酯 含有酯基和一取代苯结构的五个同分异构体 有机合成与推断有机合成与推断考纲要求考纲要求: 综合应用各类有机化合物的不同性质，进行综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指多个化合物的化学反应，合成具有指 定结构简式的产物。定结构简式的产物。题型特征题型特征: 有机合成推断题是高考考查的热点题型有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼着眼于主要于主要官能团性质官能团性质 立意立意,结合生活、生产中常见物质；根结合生活、生产中常见物质；根据有机物

37、的据有机物的衍变关系衍变关系立意立意,以新药、新材料的合成为情景，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线 框图框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。解题思路解题思路:找出解题的关键找出解题的关键(突破口突破口),结合结合顺推法、顺推法、逆推法、综合比较法、猜测验证法逆推法、综合比较法、猜测验证法等等常见题型常见题型：叙述性质式、框架图式：叙述性质式、框架图式 有机推断有机推断 应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结应用各类有机物官能团性质

38、、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。下加以知识的迁移的能力。 三、解题方法小结三、解题方法小结有机专题有机专题 突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质 突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四突破口四:物质化学式展开物质化学式展开突破口五突破口五:物质式量等数据物质式量等数据突破口六突破口六:题目所给的信息题目所给的信息 有机推断有机推断1、物理性质、物理性质有有特殊性质特殊性质的有机物：的有机物：2、化学性质化学性质1

39、能发生银镜反应的物质：能发生银镜反应的物质：2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：3能使溴水褪色的物质：能使溴水褪色的物质：4能被氧化的物质：能被氧化的物质：5显酸性的有机物：显酸性的有机物：6能使蛋白质变性的物质：能使蛋白质变性的物质：7既能与酸又能与碱反应既能与酸又能与碱反应 的有机物：的有机物：8能与能与NaOH溶液发生反应的有机物：溶液发生反应的有机物：9、有明显颜色变化的有机反应：、有明显颜色变化的有机反应： 练习1反应的特征条件反应的特征条件1、能与、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应反应、或在其催化下可以进行的反应 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；

40、酯键（；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解）水解；卤代烃消去、肽键的水解 2、H2SO4 涉及到的有机反应涉及到的有机反应浓浓H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、硝化(5060)、磺化、酯化、磺化、酯化()；稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()3、Ag(NH3)2OH 银氨溶液的反应银氨溶液的反应 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质其他含醛基的物质4、Cu(OH)2悬浊液悬浊液如上所述的含如上所述的含-CHO的物质的物质, 与羧酸发生中和反应与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显

41、色与多元醇的显色反应等反应等5、其他其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及温度光照，及温度练习练习1:芳香化合物芳香化合物A、B互为同分异构体，互为同分异构体，B的结构简式是的结构简式是 。A经、两步反应得经、两步反应得C、D和和E。B经、两步反应得经、两步反应得E、F和和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。（1） 写出写出E的结构简式的结构简式 。（2）A有有2种可能的结构，写出相应的结构简式种可能的结构，写出相应的结构简式 （3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是实验现象是 ，反应类

42、型是，反应类型是 。（4）写出）写出F在浓在浓H2SO4作用下在作用下在170发生反应的化学方程式：发生反应的化学方程式： 实验现象是实验现象是 ，反应类型是，反应类型是 。（5）写出）写出F与与H在加热和浓在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的催化作用下发生反应的化学方程式化学方程式 _ 实验现象是实验现象是 ，反应类型是，反应类型是 。（6）在）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是化合物中，互为同系物的是 。 答案答案3 2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH2；有气体产生，置换反应6 C和F 例例3、 含有苯环的化合物含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中有下列一系

43、列变化关系，其中D能使能使FeCl3显紫色，显紫色，E、F、G能发生银镜反应：能发生银镜反应：且知，且知，A在苯环上一溴代物只有二种在苯环上一溴代物只有二种1）A的结构简式的结构简式_2）反应）反应中可看成取代反应的有中可看成取代反应的有_3）写出下列反应方程式）写出下列反应方程式 BD： C+FH： 某些反应类型是一些有机物所特有的，某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口解决问题的突破口。例如例如:上题中上题中重要的转化关系 重要重要的转化关系的转化关系(1)重要的中心物质重要的中心物质: 烯烃烯烃(2)一个

44、重要转化关系一个重要转化关系：(3)重要的中心反应重要的中心反应: 酯的生成和水解及肽键的生成和水解酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (4)高分子化合物的形成高分子化合物的形成: 加聚反应加聚反应,缩聚反应缩聚反应(羟基酸的酯化羟基酸的酯化,氨基酸脱水氨基酸脱水)(5)有机物成环反应：有机物成环反应： a.二元醇与二元羧酸的酯化，二元醇与二元羧酸的酯化， b.羟基酸的分子内或分子间酯化，羟基酸的分子内或分子间酯化， c.氨基酸脱水，氨基酸脱水，常见的知识迁移点2. CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH NaCN1. H R2 KMnO4（H+） R2 C= C R1COOH

45、 + C=O R1 R3 氧化氧化 R3H2O 3.4.羟醛缩合反应羟醛缩合反应R1-C-H + R2-CH-CHO R1-CH-CH-CHO OHOHR2R1-CH=C-CHOR2+突破口突破口:物质的转化关系物质的转化关系例例4、某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行： 已知已知F、H均是具有香味的液体，均是具有香味的液体，F为为E的三聚合物，的三聚合物，并具有特殊的并具有

46、特殊的6元环状对称结构，试填空：元环状对称结构，试填空：(1)A的名称的名称 ； H的名称的名称 ；(2)DE的化学方程式的化学方程式 ；(3)GH的化学方程式的化学方程式 ；(4)F的结构简式：的结构简式： 。1、常见有机化合物的通式：、常见有机化合物的通式：2、重视化学式的缺、重视化学式的缺H数：数：猜测可能官能团（还需验猜测可能官能团（还需验证）证）例例5、含有含有C、H、O 三种元素，分子量为三种元素，分子量为 88 的六种物质，的六种物质，AF。1mol A 完全燃烧时耗氧量比完全燃烧时耗氧量比 B、C、D、E 均多均多2.5mol， 比比F 多多 5mol。A 与与 Na 放出气体

47、，但不与放出气体，但不与 H2 发生反应、也不与发生反应、也不与CuO反反应；应；B 能水解，且发生银镜反应；能水解，且发生银镜反应；C+2NaH2 且且 C + H2 产物（产物（M=90）D+Na 1/2H2，且，且D + H2 产物（产物（M=90）E+Na 1/2H2， E + H2 不能发生加成反应不能发生加成反应F+ Na 1/2H2，可以发生银镜反应，可以发生银镜反应由式量由式量分子式分子式 物质特征性质物质特征性质结构结构1、已知式量的处理方法：、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。）结合有机物通式

48、，判断可能的官能团。（3）（式量）（式量-n16）12=最大最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）个数（烃及烃的含氧衍生物） （式量（式量-n16）14=最大最大CH2个数个数余或缺余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数据关系：、重要的数据关系：（1）化学式的缺）化学式的缺H数：数：（2）符合一定碳氢比）符合一定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、

49、的有甲烷、甲醇、尿素尿素等等（3）式量相同的有机物和无机物）式量相同的有机物和无机物(常见物质常见物质)式量为式量为28的有：的有：C2H4、N2、CO式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O式量为式量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2式量为式量为60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有）有特殊数据特殊数据的有机物归纳的有机物

50、归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4 (3)完全燃烧时生成等物质的量的完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、 酯；酯； (符合通式符合通式CnH2nOx 的物质，的物质，x= 0，1，2 (4)M增加增加16则引入一个则引入一个O;M增加增加42则一元醇与则一元醇与乙酸乙酸反应生成酯反应生成酯.（5）重要的数据关系：重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2利用信息进行

51、有机物结构推断：利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解阅读和理解信息的内容信息的内容 信息与问题间的关系信息与问题间的关系分析分析 挖掘信息中的隐含条件挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微处理信息要充分、细微表述表述准确的化学语言准确的化学语言机械性机械性定势定势敏捷、联系性敏捷、联系性与已知知识联系与已知知识联系应用应用6.现有分子式为现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生下列反应：可在一定条件下发生下列反应：试回答下列问题：试回答下列问题：（1）X为为 （填元素符号）；反应、的反（填元素符号）；反应、的反应类型分是应类型分是 、

52、 。（2）上述转化关系中属于氧化反应的共有）上述转化关系中属于氧化反应的共有 个个（填数字）。（填数字）。（3）写出下列物质的结构简式为）写出下列物质的结构简式为M A 。（4）写出下列反应的化学方程式：）写出下列反应的化学方程式：BD 。（5）写出与）写出与F互为同分异构体，且同时符合下列四个条件互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：属于酯；属于酚；不能发生银镜反应；的结构简式：属于酯；属于酚；不能发生银镜反应；苯环上的一氯取代物只有两种。苯环上的一氯取代物只有两种。7.7.已知：已知：羟基化合物可以脱水成链状物或环状物。羟基化合物可以脱水成链状物或环状物。化合化合物物C C和和

53、E E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物组成，均可由化合物A A（C C4 4H H8 8O O3 3）制得，如下图所示，）制得，如下图所示，B B和和D D互为同分异构体。互为同分异构体。 DC4H6O2五原子环化五原子环化合物合物 BC4H6O2可使溴水可使溴水褪色褪色E（C4H6O2）nC（C4H6O2）nAC4H8O3具有酸性具有酸性一定条件下一定条件下浓浓H2SO4浓浓H2SO4一定条件下一定条件下试写出：试写出：(1)(1)化学方程式化学方程式 ADAD ， BCBC，( (2 2) )反应类型反应类型 ABAB

54、，BCBC , , AE AE 。（3 3）A A的结构简式的同分异构体（同类别的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式且有支链）的结构简式 （1）AD （2）BC （3）AB ：消去反应 BC ：加聚反应 AE：缩聚反应 E的结构简式： O（CH2）3CO n （4）A的同分异构体：OCH2-CH2-CH2-C-OHOHO浓H2SO4 CH2-CCH2-CH2O+ H2OnCH2=CH-CH2-C-OHOCH2-CHCH2COOHnO CH2-CH-C-OH HO-C -C-OHOHCH3OCH3CH38.8.从石油裂解中得到从石油裂解中得到1 1，3 3丁二烯。已知：丁二烯。已知

55、： 1，3丁二丁二烯烯可以发生可以发生1 1，2-2-加成或加成或1 1，4-4-加成反应，进行以下多步反加成反应，进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。（1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。（1） CH2CCl=CHCH2 n （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr（4）HOOC

56、CH=CHCH2COOH（5）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O浓硫酸、加热 例例 9 9推断： (1)D的结构简式? (2)C、F的结构简式的结构简式? (3)B的结构简式的结构简式? (4)A的结构简式的结构简式? 写出有机物的结构简式： A B C D E F 例10已知：已知：分析下图变化，试回答下列问题分析下图变化，试回答下列问题： 例例1111酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：（1 1）写出）写出C C的结构简

57、式的结构简式。（2 2）写出反应）写出反应的化学方程式的化学方程式。（3 3）写出）写出G G的结构简式的结构简式。（4 4）写出反应）写出反应的化学方程式的化学方程式。（5 5）写出反应类型：）写出反应类型： 。（6 6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。（a a） 三氯化铁溶液（三氯化铁溶液（b b）碳酸氢钠溶液（）碳酸氢钠溶液（c c）石蕊试液）石蕊试液（1）（2）（3）（4）（5）加成反应、消去反应（6）a例例12(2009天津高考天津高考)请仔细阅读以下转化关系：请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，

58、是是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由由 碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；种氢原子；D中只含一个氧原子，与中只含一个氧原子，与Na反应放出反应放出H2；F为为烃。烃。请回答：请回答：(1)B的分子式为的分子式为_。(2)B不能发生的反应是不能发生的反应是(填序号填序号)_。a氧化反应氧化反应b聚合反应聚合反应c消去反应消去反应d取代反应取代反应e与与Br2加成反应加成反应(3)写出写出DE、EF的反应类

59、型：的反应类型：DE_、EF_。(4)F的分子式为的分子式为_。化合物。化合物H是是F的同的同系物，相对分子质量为系物，相对分子质量为56，写出，写出H所有可能的所有可能的结构。结构。(5)写出写出A、C的结构简式并用系统命名法给的结构简式并用系统命名法给F命命名：名：A：_、C：_，F的名称：的名称：_。(6)写出写出ED的化学方程式：的化学方程式：_。 解析：解析：由题意可知由题意可知F的分子式为的分子式为C5H10；采取逆推；采取逆推法并根据法并根据“C的核磁共振氢谱显示其分子中含有的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子种氢原子”，可知，可知C的结构简式为的结构简式为(CH3)2CHC

60、H2COOH，D为为(CH3)2CHCH2CH2OH，E为为(CH3)2CHCH2CH2Br，F为为(CH3)2CHCH=CH2。(1)根据根据B的结构简式可知其分子式为的结构简式可知其分子式为C10H18O；(2)因为因为B中含有羟基，所以中含有羟基，所以B可以发生氧化反应、可以发生氧化反应、消去反应、取代反应；消去反应、取代反应；(3)DE的反应类型是取代反应，的反应类型是取代反应，EF的反应类型是的反应类型是消去反应；消去反应；(4)F的分子式为的分子式为C5H10，由化合物，由化合物H的相对分子质量为的相对分子质量为56，得其分子式为得其分子式为C4H8，由，由H是是F的同系物说明的同