必修2第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(Ⅱ).

1、年级高一学科化学版本人教新课标版课程标题必修2 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料（）编稿老师佘平平一校林卉二校黄楠审核王慧姝一、考点突破：1. 本讲在教材上的标题是来自石油和煤的两种基本化工原料，其实主要是介绍来自石油的乙烯和来自煤的苯。本讲课程介绍苯，在课程标准中的要求：掌握苯分子的组成和结构，认识到苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊化学键。掌握苯的化学性质。了解苯的来源和用途。2. 本讲课程涉及的知识点在高考考试说明中对应的考点及知识细目：（1）掌握苯的组成、结构和性质（2）根据反应的特点，判断有机反应类型二、重难点提示：重点：掌握苯分子的组成、结构和典型化学性质难点：

2、苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊化学键知识脉络图：知识点一：苯的分子组成和结构 【要点精讲】1. 组成与结构分子式：C6H6 结构式：结构简式：（凯库勒式）或（现代价键理论）2. 分子构型：平面正六边形，其中6个碳原子和6个氢原子均在同一平面内，键与键之间的夹角均为120°。苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。特别提醒苯分子中不存在碳碳单、双键交替排列的情况。凯库勒式仍被沿用，但在使用时不能认为苯是单、双键交替组成的环状结构。【典例精析】例题1 下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面的是（ ）A. CH2CHClB. C. D. CH3CHCH2思路导航：判断有机

3、物分子中的原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2CH2，平面结构；，平面结构。A中把氯原子看作氢原子，所以全部共面。B中把苯环看作氢原子，所以全部共面。C、D中都含有甲基(CH3)，所以不可能所有的原子共面。答案：C D例题2 如何证明苯分子中不存在碳碳双键？思路导航：可以从理论和实验两个角度证明苯分子中不存在碳碳双键。理论角度，苯分子为平面六边形结构，若苯分子中的碳碳键是单、双键交替排列的结构，则苯的一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物均只有一种取代形式，而它的邻位二元取代物应有两种取代形式，即 （同时取代双键的邻位）；（同时取代单键

4、的邻位）。因此，只有当苯的邻位二元取代物只有一种取代形式时，才能说明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排列的情况。利用结构决定性质，根据其结构特点进行性质实验。如果含有不饱和键（如CC），则根据不饱和键的性质设计实验。答案：理论事实苯分子中碳碳间键长均为140 pm，是一种介于单键与双键之间的独特的键长（CC键长：154 pm，C=C键长：133 pm）。苯的邻位二元取代物只有一种。这都能说明苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，碳原子之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。实验事实苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。例题3 人们对苯及芳香烃（含有苯环的

5、烃）的认识有一个不断深化的过程。已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为：（1）这两种结构的区别表现在定性方面（即化学性质方面）：能_（填入编号，下同），而不能_。A. 被酸性高锰酸钾溶液氧化B. 与溴水发生加成反应C. 与溴发生取代反应D. 与氢气发生加成反应定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C6H6与H2加成，需_ mol，而需_mol。（2）今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有_种。思路导航：（1）由于中存在双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应；由于苯环上完全加氢后得到环己烷（C6H

6、12），比苯多6个氢原子，故需消耗3 mol H2，而中只有两个双键，故只消耗2 mol H2。（2）如图所示，根据对称性、有序性原则即可确定其二氯代物的结构，即可先固定一个Cl在“*”位置，再将另一个Cl分别加到三个“”的位置，从而得出其二氯代物有三种结构。答案：（1）ABD AB 3 2 （2）3知识点二：苯的性质【要点精讲】一、苯的物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，不溶于水，沸点为80.1 ，熔点为5.5 。如果用冰冷却，可凝结成无色的晶体。二、苯的化学性质1. 氧化反应（1）在空气中燃烧，化学方程式为215O212CO26H2O。现象：火焰明亮，有浓烟。思考题

7、：为什么苯燃烧时有浓烟产生？答案：苯的含碳量很高，其碳的质量分数高达92.3%。（2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即苯不能被高锰酸钾氧化。2. 取代反应（1）苯跟溴的反应化学方程式为Br2HBr。特别提醒苯与溴的反应：在FeBr3作催化剂时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。在反应中Br2为液溴，溴水与苯不反应，但苯可以萃取溴水中的溴。生成的溴苯是无色、油状液体，不溶于水，密度比水大。在催化剂的作用下，苯与其他卤素单质也可以发生取代反应。苯与卤素单质一般只发生一元取代反应。（2）硝化反应化学方程式为：HONO2H2O。特别提醒 NO2（硝基）不具有NO2的物理性质和化学性质

8、。 硝基苯只可写成或，不可写成或。苯与硝酸、硫酸的反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至5060 时发生反应，苯环上的氢原子被硝基（NO2）取代，生成硝基苯。这种取代反应，叫硝化反应。生成的硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。3. 加成反应苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。如苯与H2加成的化学方程式为3H2。小结：苯的化学性质可概括为：易取代，能加成，难氧化。苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应，但又不等同于烯烃的加成反应和烷烃的取代反应，这是由于苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的缘故。【典例精析】例题1 苯是一种重要的

9、化工原料。某同学进行如下实验来探究苯的性质。请回答下列问题：（1）苯具有较强的挥发性，_（填“有”或“无”）毒，使用苯时应注意防护，并保持良好的通风条件。（2）上图实验中，分别加入试剂并不断振荡后，静置，均出现分层现象，其中下层颜色比上层浅的是_（填序号）。（3）苯的结构简式可用来表示，但苯分子中并不存在单、双键交替的结构，可以作为证据的实验是_（填序号）。（4）由上述3个实验可知：苯_（填“易”或“难”）溶于水，苯的密度比水_（填“大”或“小”）。思路导航：本题考查苯的物理性质和苯分子的结构。苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，不溶于水。由于苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间

10、，所以苯与烯烃的性质不同。答案：（1）有 （2） （3） （4）难；小例题2 下列实验能获得成功的是（ ）A. 用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯B. 加浓溴水，然后过滤，可除去苯中少量己烯C. 苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D. 可用分液漏斗分离硝基苯和苯思路导航：A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液（红棕色），下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯中加溴水，结果溴水褪色，且所得混合物是分层的，所以A项成功；B项中苯能溶解溴与己烯反应生成的二溴己烯及过量的溴；C项中不能用溴水；D项中苯能溶解硝基苯。答案：A例题3 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中

11、。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5560 下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是_。（2）步骤中，为了使反应在5560 下进行，常用的方法是_。 （3）步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。（4）步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。（5）纯硝基苯是无色、密度比水_（填“小”或“大”）的油状液体，它具有_气味。思路导航：本题通过实验考查苯的硝化反应。由于浓硫酸与

12、浓硝酸混合时放热，且浓硫酸的密度比浓硝酸的大，所以混合时，应将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却。反应的温度不超过100 时，常用水浴加热控制温度。该方法制得的硝基苯中溶有NO2、HNO3等酸性物质，故用NaOH溶液洗涤。答案：（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌冷却（2）将反应器放在5560 的水浴中加热（3）分液漏斗（4）除去粗产品中残留的酸性物质（5）大 苦杏仁例题1 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。（1）写出A中反应的化学方程式 （2）观察到A中的现象是。（3）实验结束时，打开A下端

13、的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。（4）C中盛放CCl4的作用是 。（5）为证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 思路导航：本题以溴苯的制取为题材，着重考查考生的实验基本操作能力。苯与溴在铁屑催化下可生成溴苯和溴化氢，装置C的作用是吸收挥发出来的Br2。溴化氢不溶于有机溶剂，装置D的作用是吸收HBr。用AgNO3证明生成了HBr，发生取代反应。溴苯是无色的，溶有未反应的Br2后，显褐色，用NaOH溶液洗涤的目的是除去溴苯中的Br2。答案：（1）C6

14、H6 + Br2 C6H5Br + HBr（2）反应液微沸、有红棕色气体充满A容器（3）除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气（5）石蕊试液，溶液变红色（或Mg粉，有气泡产生）例题2 （全国课标卷）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/g·cm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0 mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了_气体，继续滴加液溴。装置d的

15、作用是_；液溴滴完后，通过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。用NaOH溶液洗涤的目的是_；向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_ (填入正确选项前的字母)。A. 重结晶B. 过滤C. 蒸馏D. 萃取该实验中，a的容积最适合的是_（填入正确选项前的字母）。A. 25 mL B. 50 mL C. 250 mL D. 500 mL 思路导航：本题以溴苯的制取为题材，着重考查考

16、生的实验基本操作能力。苯与溴在铁屑催化下可生成溴苯和溴化氢，溴化氢不溶于有机溶剂，挥发过程中遇到水蒸气便产生白雾，装置d的作用很明显是吸收反应生成的HBr和挥发出来的Br2。反应后的混合物中主要有苯、溴苯、溴、溴化铁及少量的HBr，因此用NaOH溶液洗涤的目的是除去HBr和剩余的Br2。无水氯化钙具有吸水性，可干燥溴苯。此时溴苯中含有的杂质主要是苯，要进一步提纯，必须采取蒸馏措施。反应物的总体积大约为19 mL，因反应液的体积应为反应容器的1/32/3，因此最适合的为B。答案：HBr 吸收HBr和Br2 除去HBr和未反应的Br2 干燥 苯 C B甲烷、乙烯与苯的比较 甲烷乙烯苯分子

17、式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体碳碳键型碳碳单键碳碳双键介于单键与双键之间的一种独特键空间结构正四面体平面型平面型取代反应能不能能加成反应不能能能燃烧反应(100以上)体积不变体积不变体积增大使溴水褪色不能能不能(但发生萃取)使KMnO4 (H)褪色不能能不能例题1 下列实验能获得成功的是（ ）A. 苯和液溴用三溴化铁作催化剂制溴苯B. 将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C. 甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷D. 乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1，2­二溴乙烷思路导航：B中苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下共热，才能制得硝基苯；C中CH4与Cl2光照下发生取代反应，产物有多种。答

18、案：A D例题2 已知有机物：（1）该物质苯环上的一氯代物有_种；（2）1 mol 该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为_mol；（3）1 mol 该物质和H2 加成需H2_mol；（4）判断下列说法错误的有_。A. 此物质可发生加成、取代、氧化等反应B. 和甲苯属于同系物C. 使溴水褪色的原理与乙烯相同D. 能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是加成反应思路导航：该物质苯环上4个氢原子都可被Cl取代，而得到4种不同的产物；与溴水混合发生加成反应，1 mol 该物质可与2 mol Br2 加成；与H2加成可同时发生苯环、碳碳双键的加成，共需5 mol H2；该物质苯环侧链是不饱和的，所以不是

19、苯的同系物，同时该物质与酸性KMnO4溶液可发生氧化反应。答案：（1）4 （2）2 （3）5 （4）BD必修2 第三章 第三节 生活中两种常见的有机物一、乙醇的物理性质乙醇，俗称酒精，是无色、具有特殊香味的液体，密度比水小，能与水以任意比例互溶，能溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂，易挥发。思考题：溴和碘均易溶于酒精，能否用酒精萃取溴水或碘水中的溴或碘？答案：不能，因为酒精会与水互溶。二、乙醇的分子组成和结构乙醇的分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。分子比例模型为。乙醇分子中含有的OH基团叫羟基。三、乙醇的化学性质1. 跟金属钠反应反应的化学方程式为2

20、CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。2. 氧化反应（1）燃烧乙醇在空气中可以燃烧，发出淡蓝色的火焰，放出大量的热，反应的化学方程式为CH3CH2OH3O22CO23H2O。（2）催化氧化实验：把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰加热后，现象是其表面变为黑色；趁热把它插入盛有乙醇的试管中，现象为铜丝表面变为亮红色。反复多次后，试管中有带刺激性气味的物质产生，该产物的名称是乙醛，结构简式为CH3CHO。反应的总化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。（3）被强氧化剂氧化乙醇还

21、可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，直接被氧化成乙酸。CH3CH2OHCH3COOH（答题时间：30分钟）1. 杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300 m长的水渠中，造成了严重危害，许多新闻媒体对此进行了报道，下列报道中有科学性错误的是（ ）A. 由于大量苯溶入水中、渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B. 由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C. 可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D. 处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量

22、的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳2. 苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是（ ）A. 都易与溴发生取代反应B. 都易发生加成反应C. 乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D. 乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化3. 欲除去溴苯中混有的液溴，最合适的方法是（ ）A. 过滤B. 蒸馏C. 加苯并在FeBr3催化下将液溴反应完全D. 加足量NaOH溶液，振荡，分液4. 苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是（ ）A. 易溶于水，不易溶于有机溶剂B. 在空气中燃烧产生黑烟C. 它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D. 能发生加

23、成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成5. 将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（ ）A. 78B. 79C. 80D. 816. 甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（ ）A. 分子式为C25H20B. 所有碳原子不可能都在同一平面上C. 完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量之比为52D. 此物质不属于芳香烃7. 关于苯分子结构的叙述，正确的是（ ）A. 含有三个碳碳双键和三个碳碳单键B. 分子中6个碳碳键完全相同C. 所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上D. 每两个

24、键之间的夹角都为60°8. 加成反应是有机化学中一类重要的反应，下列属于加成反应的是（ ）A. 甲烷与氯气混合后光照反应B. 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色D. 在苯中滴入溴水，溴水褪色9. 下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ）A. 苯和溴苯 B. 苯和汽油C. 溴和四氯化碳 D. 硝基苯和水10. 下列用水就能鉴别的一组物质是（ ）A. 苯、己烷、四氯化碳 B. 苯、酒精、四氯化碳C. 硝基苯、酒精、四氯化碳 D. 硝基苯、酒精、醋酸11. 只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是（ ）A. 酸性高锰酸钾溶液 B. 溴

25、化钠溶液C. 溴水 D. 硝酸银溶液12. 2010年5月14日22时，贵新高速公路贵州龙里县境内发生一起粗苯槽罐车追尾事故，造成30吨苯泄漏。以下处置方法错误的是（ ）A. 撤离污染区人员至安全地带，防止苯蒸气对人体造成危害B. 切断电源，因为苯是一种易挥发、易燃的物质，否则可能引起爆炸C. 采用活性炭吸附地面液体D. 由于现场比较空旷，采用点火焚烧的办法清除泄漏物13. 下列关于苯的叙述，正确的是（ ）A. 苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B. 从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C. 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D

26、. 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同14. 苯的二氯取代物有3种，那么苯的四氯取代物有（ ）A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种15. 我们已学过了下列反应：由乙烯制二氯乙烷乙烷与氯气光照乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高锰酸钾溶液由苯制取溴苯乙烷在空气中燃烧由苯制取硝基苯由苯制取环己烷。（1）在上面这些反应中，属于取代反应的有_，属于加成反应的有_。（2）写出以上变化的一些化学反应方程式：_；_；_；_；_；_；_。16. 某学生用下图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。向锥形瓶中加

27、入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写下列空白：装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是 ；小试管外的液体是（填名称）_，其作用是 。反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式） 溶液，现象是 ，其作用是 ；锥形瓶中小试管还可起到的作用是 。17. 通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。提出问题：苯分子的结构是碳碳单双键交替的环状结构吗？（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使 褪色；（2）实验验证：苯不能使 褪色；经科学测定，苯分子里6个碳原子之

28、间的键 ；6个碳原子和6个氢原子都在同一 上。（3）结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃的双键 ，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子中的碳碳键 一般的碳碳单、双键交替的环状结构。（4）应用：为了表示苯分子的结构特点，可用 来表示苯分子的结构式，而用凯库勒式表示苯分子的结构式是不确切的，只是人们由于习惯而沿用至今。1. A 解析：苯是一种不溶于水的液体，所以不会有大量苯溶入水中，A项不正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，遇明火就可能引起爆炸，B项正确；苯是一种不溶于水但密度比水小的液体，所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，C项正确；苯中含碳量很高，燃烧时会

29、产生大量的黑烟，D项正确。2. D 解析：苯与溴易发生取代反应，而乙烯易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。3. D 解析：加入NaOH溶液后，Br2发生反应生成易溶于水的盐，而溴苯不溶于水，因此会出现明显的分层，再分液即可。4. A 解析：因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 mol 苯基能与3 mol H2发生加成反应，

30、1 mol乙烯基能与1 mol H2加成，故D正确。5. B 解析：碳是四价而氮为三价，故将苯分子中一个碳原子换成一个氮原子的同时，分子中应减少1个氢原子，即分子式由C6H6变为C5NH5，结构由变成，所得有机物的相对分子质量为79。6. D 解析：该物质是含苯环的烃，属于芳香烃，其分子式为C25H20，完全燃烧时n（CO2）n（H2O）52；该分子中与中心的碳原子直接相连的4个碳原子位于正四面体的四个顶点，因此该分子中所有碳原子不可能共平面。7. B 解析：苯是对称的六元环，是由6个相同的介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊价键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，C6H6分子中12

31、个原子在同一平面上。8. B 解析：甲烷与氯气混合后光照发生的反应属于取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应属于氧化反应；在苯中滴入溴水，溴水褪色属于物理变化；乙烯与溴的四氯化碳溶液反应属于加成反应。9. D 解析：分液漏斗可以分离互不相溶的液态物质。苯和溴苯、苯和汽油都是液态有机物，且两种液态有机物之间是互溶的，溴和四氯化碳互溶，硝基苯难溶于水。10. B 解析：A项，苯、己烷都不溶于水且比水轻，在水的上层，无法用水鉴别。B项，苯不溶于水，比水轻，在水的上层；酒精易溶于水；四氯化碳不溶于水，比水的密度大，在水的下层，三者可以用水鉴别。C项，硝基苯、四氯化碳的密度比水大，不溶于水，都在水的下层，不能用水鉴别。D项，酒精、醋酸都易溶于水，不能用水鉴别。11. C 解析：溴水与苯混合后分层，苯将溴单质萃取出来在上层（橙色），下层为水层（无色）；溴水与CCl4混合后分层，下层为有机层（橙色），上层为水层（无色）；溴水与己烯混合后褪色；溴水与KI溶液混合后溶液不分层，溶液呈棕黄色或棕褐色。12. D 解析：苯是一种易挥发、易燃、不溶于水的有毒液体，所以A、B正确