有机化学基础§2-1脂肪烃教案

1、有机化学基础 § 2 烃和卤代烃 教案§2-1 脂肪烃一、烷烃饱和链烃1、概念和分子组成结构(1)烷烃分子中碳原子全部以碳碳单键结合并排列成链状的烃。讲解：碳原子剩余的最外层电子全部用于结合氢原子(数目达到最大值2n+2)。(2)分子组成：CnH2n+2(n1)分子量：Mr=14n+2含碳量：(?)75%C85.7%(?)(3)分子结构：以碳原子为中心的四面体结构C-C单键：键长153pm、键能347、键角109°28C-H单键：键长109.3pm、键能413.4、键角109°28(4)同分异构体：碳链异构练习：写出C5H12的同分异构体的结构简式并用系

2、统法和习惯法命名。2、烷烃的性质(1)物理性质：读书P28表2-1性质：无色气体(n4)、无色液体或蜡状固体，均难溶于水，易溶于有机溶剂。递变：随着碳原子数的增加，烷烃的沸点升高、密度增大。讲解：所有烃均如以上两项。讲解：烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低(变化小于碳原子变化引起)。例如：正戊烷沸点 36°C、异戊烷沸点28°C、新戊烷沸点10°C、正丁烷-0.5°C。(2)化学性质讲解：化学性质稳定，常温下不与强酸、强碱、KMnO4-H2SO4溶液反应。取代反应A、定义有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。通式：A-B + C

3、-D -A + -B + -C + -D A-D + C-B讲解：反应慢、副反应多原子或原子团交换反应，类似复分解反应。B、甲烷与氯气在漫射光照射下反应：现象：混合气体逐渐褪色，饱和食盐水液面逐渐升高，试管内壁生成油状液体。反应： 讲解：反应中有一半卤素进入有机物，另一半变成HX；反应产物不好控制 烷烃分子有几种等效氢，就能生成几种一卤代物且可生成多卤代物。注意：仅CH3Cl是气体，其余是油状液体；CHCl3(氯仿)、CCl4比水重。分解(裂化、裂解)反应通式：讲解：用于石油的催化裂化(产物为液态烃裂化汽油、裂化柴油)和高温下的催化裂解(产物为气态烃乙烯、丙烯、甲烷、丙烷等)例如： 重油(n2

4、0) 裂化汽油(n511)例题：不能从溴水中萃取溴的有机溶剂是(A)裂化汽油 (B)苯 (C)CCl4 (D)甲苯氧化反应燃烧通式：烃类完全燃烧通式：注意：Y是4的整数倍时，是整数(配平)。例如：天然气(LNG)和液化石油气(LPG)的燃烧：、 注意：Y等于4时，且水呈气态(温度100)时，燃烧前后气体体积不变： ，Y>4时，注意：烷烃完全燃烧生成的水比二氧化碳多： 3、烷烃的制法和用途(1)实验室制法：加热无水羧酸盐和碱石灰的混合物通式： 例如：(2)工业制法：石油常减压分馏(3)用途：燃料(天然气、液化石油气、汽油、煤油、柴油)、润滑油和化工原料。例题：DXP13L101、流传甚广的

5、“百慕大三角”现象，很有可能是海底储存的大量可燃冰在“捣鬼”。根据所学知识，判断下列推理正确的是“可燃冰”就是天然气的水合物，遇火即可燃烧海底储存的大量可燃冰如果在压力减小、温度升高的条件下，就有可能融化、气化成甲烷，甲烷升到海面上，会形成大量的气泡，使海水的密度降低，船只经过就会下沉“可燃冰”是一种有待开发的新能源，作为燃料，它不会产生温室气体 (A)仅有 (B) (C) (D)全都正确02、下列说法正确的是 (A)凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 (B)两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体 (C)相对分子质量相同的几种化合物，互

6、称为同分异构体 (D)组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体03、仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是123456789C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10 (A)C6H12 (B)C6H14 (C)C7H12 (D)C7H1404、1mol甲烷和Cl2发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2的物质的量为 (A)0.5mol (B)2mol (C)2.5mol (D)4mol解：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol05、某有机物的结构简式如右

7、图所示，下列说法不正确的是 (A)该有机物属于饱和烷烃 (B)该烃的名称是3­甲基­5­乙基庚烷 (C)该烃与2，5­二甲基­3­乙基己烷互为同系物 (D)该烃的一氯取代产物共有8种06、下列事实、事件、事故中与甲烷无关的是 (A)天然气的主要成分 (B)石油催化裂化后的主要产物 (C)“西气东输”中的气体 (D)煤矿中的瓦斯爆炸07、下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是 (A)丙烷 (B)丁烷 (C)异丁烷 (D)新戊烷08、光照按等物质的量混合的甲烷和氯气组成的混合物，生成的物质的量最多的产物是(A)CH3Cl (B)CH2C

8、l (C)CCl4 (D)HCl09、丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有 (A)2种 (B)3种 (C)4种 (D)5种10、下列五种烃：2-甲基丁烷2，2-二甲基丙烷戊烷丙烷丁烷，按沸点由高到低的顺序排列的是 (A) (B)(C) (D)11、甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下乙烷相同，混合气中甲烷和丙烷的体积比是 (A)2:1 (B)3:1 (C)1:3 (D)1:112、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的组成与烷烃相似。下列说法错误的是 (A)硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 (B)甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水(C)甲硅烷(SiH4)的密度小于甲烷 (D)甲

9、硅烷的热稳定性强于甲烷13、某烃A的相对分子质量为156，在CCl4溶液中A跟Br2不起反应，但是在光照下，Br2可以跟A发生取代反应，取代产物的相对分子质量是235的只有两种：产量较多的一种是B，产量较少的一种C另外，还可得到相对分子质量是314的产物多种。(1)写出A、B、C的结构简式。(2)相对分子质量为314的产物有种 。解：烃的分子量被14整除规律：烷烃：余2；单烯烃：余0；炔烃：欠2；烷基苯：欠6(1)烃A：C11H24、不含C=C键和CC键属于烷烃。烃A与Br2发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为235，因为235-156=79=(80-1)，由此可以说明它是一溴代物。(2)

10、314-156=158=2×79，由此得出相对分子质量为314的产物是二溴代物。 两个溴原子在同一个碳原子上有2种，两个溴原子在不同碳原子上有4种。答：(1) (2)6讲解：从概率上计算，nB：nC=6：214、在烷烃分子的基团-CH3、-CH2-、中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子；数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如右图所示的分子中，n1=4、n2=1、n3=2、n4=0。试根据不同烷烃的组成和结构，分析出烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。(1)若烷烃分子中氢原子数为m，m与n1、n2、n3、n4的关系是：m= 或m= 。(2)若分子中n2=n3=n4=1，则该分子的结

11、构简式可能是：(3)四种碳原子数之间的关系是：n1= 。答：(1)3n1+2n2+n3或2(n1+n2+n3+n4)+2(烷烃的通式为CnH2n+2)(2)(3)n3+2n4+2(甲基位于分子末端)二、烯烃1、概念和分子组成结构(1)烯烃分子中含有碳碳双键且碳原子全部排列成链状的烃。(2)分子组成：单烯烃：分子中含有一个碳碳双键且碳原子全部排列成链状的烃。通式：CnH2n(n2)，分子量：Mr =14n 含碳量：C85.7%()最简式：CH2二烯烃：丙二烯、1，3-丁二烯通式：CnH2n-2(n3) 分子量：Mr =14n-2 含碳量：85.7%()C90%(?)讲解：共轭二烯烃分子中含有两个

12、碳碳双键且间隔一个碳碳单键的二烯烃。(3)分子结构：以双键碳原子为中心的平面矩形结构(6个原子共平面)。C=C单键：键长134pm、键能620、键角120°思考：1，3-丁二烯分子中有 个原子处于同一平面。(4)同分异构体：单烯烃环烷烃(官能团-类别异构，CnH2n，=1)练习：写出C4H8的同分异构体的结构简式。二烯烃炔烃环烯烃(官能团-类别异构，CnH2n-2，=2)练习：写出C4H6的同分异构体的结构简式。顺反异构(空间异构)例如： 顺式2-丁烯，沸点3.5 反式2-丁烯，沸点0.9讲解：相同原子或原子团位于C=C同一侧的叫做“顺式”： 2、烯烃的性质(1)物理性质：乙烯为无色

13、气体，无味或稍有气味。(2)化学性质加成反应通式：AB + C-D -AB- + -C +-D C-AB-D通式：讲解：类似化合反应，是在分子中引入官能团的主要方法之一。实例： 设问：顺式和反式2-丁烯与HCl加成能够生成几种产物？讲解：一种，加成后C=C消失，不存在顺反异构。设问：丙烯与HCl加成可得几种产物？讲解：(少) (多)结论：C=C左右不对称的烯烃与不对称试剂加成生成两种产物(氢从众的多)。拓展：共轭二烯烃的1，2-和1，4-加成1，2-加成： 1，4-加成： 讲解： 讲解： 讨论：根据加成产物判断烯烃的结构(C=C位置)例题：CP11LX10结论：双键碳原子上最多只能有一个支链加

14、成产物的相邻的碳原子上至少都有一个氢原子(CH或CH2、CH3)加成产物的季碳原子上原本不可能有双键(不行)。讨论：异戊二烯与HBr加成可以生成几种产物？讲解：1，2-加成：4种(不考虑顺反异构)；1，4-加成：2种氧化反应(A)完全燃烧：注意：单烯烃完全燃烧产生等物质的量的产物。现象：有少量黑烟。含碳量越高，黑烟越多。(B)使酸性高锰酸钾溶液褪色讲解：原因：C=C断裂，掌握：现象。原因：讲解：配平：讲解：加成聚合反应A、乙烯型： (手拉手)讲解：A=H：聚乙烯(PE)、A=Cl：聚氯乙烯(PVC)、A=CH3：聚丙烯、A=CN：聚丙烯腈(腈纶)、A=C6H5：聚苯乙烯(泡沫塑料)例如： B、

15、丁二烯型： 讲解：均为1，4-加聚。讲解：A=H：顺丁橡胶(?)、A=Cl：氯丁橡胶、A=CH3：天然橡胶例如： 聚异戊二烯3、乙烯生产和用途(1)制法生产：石油的催化裂解：实验室：乙醇的催化(分子内)脱水反应： 写为：讲解：消去反应从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HX、H2O)，从而生成含不饱和键化合物的反应。副反应：讲解：需快速升温至170。(2)用途：极其重要的石化原料、生产聚乙烯、催熟水果等等。讲解：乙烯的产量是衡量石油化工发展水平的标志。例题：01、下列关于乙烯的结构与性质的叙述中错误的是(A)乙烯分子中6个原子在同一平面内 (B)乙烯与KMnO4溶液发生加成反应能使其褪色(C)

16、乙烯分子没有同分异构体 (D)乙烯分子的一氯代物只有一种结构02、下列烯烃和HBr发生加成反应所得产物有同分异构体的是 (A)CH2=CH2 (B)CH3CH=CHCH3 (C)(CH3)2C=C(CH3)2 (D)CH3CH=CH203、鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性实验测得角鲨烯分子是链状结构，分子中含有30个碳原子且碳氢质量比为7.21，下列说法不正确的是 (A)角鲨烯分子式为C30H50 (B)标准状况下，22.4L角鲨烯中含有6×6.02×1023个“C=C”键 (C)1mol角鲨烯最多可与6mol溴单质加成 (D

17、)角鲨烯与分子式为C29H48的物质可能属于同系物解：C30HY：30×12：Y×1=7.2:1，Y=50，=604、可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是 (A)混合气体通过盛高锰酸钾酸性溶液的洗气瓶 (B)混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶 (C)混合气体通过盛水的洗气瓶 (D)混合气体跟氯化氢混合05、X、Y、Z三种物质的分子组成分别符合烷烃、烯烃、炔烃的通式，若在一定条件下VL的X、Y、Z的混合气体可与VL的H2发生加成反应，则混合气体中X、Y、Z的体积比可能是111 123 141 321 (A) (B) (C) (D)解：平均化学式为

18、CnH2n06、主链为4个碳原子的单烯烃共有4种同分异构体，则与这种单烯烃具有相同的碳原子数、主链也为4个碳原子的某烷烃有同分异构体 (A)2种 (B)3种 (C)4种 (D)5种解：主链为或,C6H1207、某烃室温时为气态，完全燃烧后生成的H2O和CO2的物质的量之比为34。该不饱和烃的链状同分异构体的数目是 (A)2 (B)3 (C)4 (D)5解：，C4H6：HCCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2、CH2=C=CHCH308、烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂、两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类

19、反应，则新生成的烯烃中一定共平面的碳原子数可能为 (A)2，3，4 (B)3，4，5 (C)2，4，5，6 (D)5，6，7解：碎片为：CH2=、=CHCH2CH3、，产物为： CH2=CH2(2)、CH2=CHCH2CH3(3)、(5) (6)CH3CH2CH=CHCH2CH3(4) 09、(2009全国)现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是 (A)(1-a) (B)a (C)(1-a) (D)(1-a) 解：C2H4O2、CnH2n10、有机物A的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH=CH2(1)A的名称是 。(2)以下物质中与A互为同分

20、异构体的是(填序号) 。 (3)A不具备的性质是(填序号)。能溶于水 能使溴水褪色 既能被氧化，又能被还原 能发生加成反应答：(1)1，7­辛二烯 (2) (3)12、如图是一套制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。(1)实验步骤： ；在各装置中注入相应的试剂(如上图所示)； 。实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)写出此实验制取乙烯的化学方程式(注明反应条件)：(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是 ；装置甲的作用是 。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：答：(1)按图组装好仪器后检查装置气密性加热烧瓶中的混合液，使温度迅速升高到170并保持(2)CH3CH2OH

21、CH2=CH2+H2O(3)乙中酸性KMnO4溶液的紫色褪去,除去乙烯中混有的SO2、CO2气体不能，因为SO2具有还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色.解：三、炔烃1、概念和分子组成结构(1)炔烃分子中含有碳碳叁键且碳原子全部排列成链状的烃。(2)分子组成：通式：CnH2n-2(n2) 分子量：Mr =14n-2 含碳量：85.7%C92.3%(？)(3)分子结构：直线型结构CC单键：键长120pm、键能812、键角180°(直线型)讲解：4个原子处于同一直线。(4)同分异构体：单炔烃二烯烃环烯烃2、炔烃的性质(1)物理性质：乙炔为无色气体，稍有气味，微溶于水。(3)化学性质加成反应

22、：可以分步进行： 往往更有价值 例如：(聚氯乙烯单体) (聚乙烯单体) 讲解：化学价值降低。设问：如何得到聚丙烯腈的单体？讨论：根据加成产物判断炔烃的结构例题：CP11Ex13、DX13L1B结论：叁键碳原子上不可能有支链加成产物的相邻的碳原子上至少都有二个氢原子(CH2、CH3)加成产物的叔、季碳原子上原本不可能有叁键(CH或不行)。设问：2-丁炔与等物质的量的溴加成几种产物？氧化反应(A)燃烧通式：完全燃烧：注：炔烃完全燃烧生成的水少于二氧化碳。现象：明亮火焰，浓厚黑烟火焰温度高，氧炔焰可切割或焊接金属。(B)使酸性高锰酸钾溶液褪色讲解：掌握原因：CC断裂，掌握现象。不要求掌握反应方程式。

23、讲解：3、乙炔生产和用途(1)制法生产：A、甲烷裂解：B、电石法：实验室：电石法演示：补充实验现象：快速生成无色气体；使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色；燃烧产生明亮火焰，浓厚黑烟。讲解：饱和食盐水+滴液漏斗减慢反应速率。不可使用启普发生器！设问：如此制得的乙炔有臭味，为什么？如何除去？讲解：电石中的杂质CaS、Ca3P2与水反应：、可用硫酸铜溶液除去，其中PH3发生氧化还原反应。讲解：复分解型的水解反应反应时化合价不变。例题：CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是 (A)CaC2水解生成乙烷 (B)ZnC2水解生成丙炔 (C)Mg2C3水解生成丙炔 (D)Li2C2水解生成乙烯解：碳化物中碳的总化合价与生成的烃中碳的总化合价相同。或将金属换成总化合价相同的氢原子。(2)用途：重要的石化原料、生产聚氯乙烯等。例题：DXP13L1B01、不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(A)乙烯 (B)聚乙烯 (C)丙烯 (D)乙炔02、下列关于乙炔制取的说法不正确的是 (A)为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水反应 (B)此反应是放热反应 (C)为了除去杂质气体，除了用硫化铜外还可用氢氧化钠溶液 (D)反应中不需