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文档简介

1、一、有机物的物理性质1. 状态:r固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸16.6 C以下;气态:C4以下的烷、烯、炔烃甲烷、乙烯、乙炔、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;、其余为液体:苯,甲苯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯等。2. 密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油;比水重:溴苯、CCI4、硝基苯。、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质:1.烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。脂肪烽脂环疑:分子中不含笨环.而含右其他环状CH/ 结构的创如ch2 芳香婭v歩的同系物如?t I t 稠环芳香烽如2.烷烃官能团:无;通式:CnH

2、 2n+2 ;代表物:甲烷 CH 42化学性质:【甲烷和烷烃 不能 使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】取代反响与卤素单质、在光照条件下光CHCI + CI 2 CH2CI2 + HCI燃烧3.烯烃:占八、CH4 + 202燃C02 + 2H 201官能团: C=C .;烯烃通式:CnH2n(n > 2);代表物:CH2=CH22结构特点:双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。CH + CI2 CH3CI + HCI3化学性质:加成反响与 X2、H2、HX、H2O等CH=CH+ B" BrCHCHBrA. 催化剂1,2-二溴乙烷CH=CH + HCICHCHCI

3、B. 氯乙烷【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】C.工业制乙醇:CH=CH + H 20催化齐"CHCHOH加热、加压n CH=CHCH(聚乙烯)6个C原子和6个H原子共平加聚反响(与自身、其他烯烃)氧化反响:CH2=CH + 30 2 点燃 2CQ + 2H 2O乙烯能被酸性 KMn0 4溶液氧化成C02,使酸性KMn0 4溶液褪色。4. 苯及苯的同系物:(1) 通式:CnH2n6(n > 6);代表物:(2) 结构特点:一种介于单键和双键之间的独特的键,环状,平面正六边形结构, 面。苯的同系物化学式结构特点C6H6苯环上的碳碳键是一种独特的化学键CnH 2n-6(n>

4、;6)分子中含有一个苯环;与苯环相连的是烷基(1 )取代主要化学性质(1)取代硝化:卤代:+ HN0 3浓叫H20;硝化:CH3+ 3HN0+ 3出0;Fe+ HBr;Br+ HBr+ B2-O“ Ni+ 3H2宀(3)难氧化,可燃烧,不能使酸性KMn0 4溶液褪色(2)加成:光+ HCl(2) 加成(3) 易氧化,能使酸性 KMn0 4溶液褪色'2h5酸性溶液注意:(1)苯不能使酸性KMn0 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,而是发生萃取。(2) 苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3) 甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反响;因为苯环对甲基有影响,所以苯环

5、上的甲基能被酸性KMn0 4溶液氧化。(4) 先参加足量溴水,然后参加酸性KMn0 4溶液,假设溶液褪色,那么证明苯中混有甲苯。5. 卤代烃(1) 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2) 官能团是卤素原子.。(3) 化学性质【水解反响与消去反响的比拟】:反响类型取代反响(水解反响)消去反响反响条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式-JB n 一?H 11-( )111 1 Cc一丄 HX反响本质卤代烃分子中X被溶液中的 0H相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ,水| |和通式所取代,CH 3CH 2CI + NaOH 厂醇11N

6、aCI + CH3CH2OHEl X + NaOH n+ NaX + H 20产物特征引入一OH,生成含一OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物(4) 卤代烃的获取方法A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反响,如:CH3CH=CH2+ Br2 CHsCHBrCH 2Br;B. 取代反响,如: C2H5OH 与 HBr: C2H5OH + HBr C2H5Br + H20。6. 醇类:(1) 官能团:一0H (醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH 2CH2OH(2) 化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如下图,那么醇发生化学反响时化学键

7、的断裂情况如表所示:反响断裂的价键反响类型化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反响置换反响2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+ H2T催化氧化反应氧化反响Cu2CH3CH2OH + O2 - 2CH3CHO + 2H2O与氢卤酸反响取代反响CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O分子间脱水反响取代反响浓硫酸2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+ H2O140 C分子内脱水反响消去反响II H1 14< ,-I- H浓硫酸CH2=CH2+ H2O酯化反响取代反响A7. 酚的化学性质结合基团之间的相互影响理解由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼

8、;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。1弱酸性苯环影响羟基,俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反响的化学方程式:2苯环上氢原子的取代反响羟基影响苯环苯酚与浓溴水反响,产生白色沉淀,化学方程式:3显色反响:苯酚与 FeC%溶液作用显紫色,利用这一反响可检验苯酚的存在。4 加成反响与 出:+ 3H2 i"KMnO4溶液氧化;容易燃烧。5氧化反响:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性 NtJCJki6缩聚反响:注意:醇的氧化反响规律: 醇在有催化剂铜或银存在的条件下,可以发生催化氧化 又称去氢氧化反响生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。

9、但凡含有RCH2OHR代表烃基结构的醇,在一定条件下都能发生“去氢氧化生成醛:2R- CH2OH+O2Cu2RCHO+2H 2O但凡含有a结构的醇,在一定条件下也能发生“去氢氧化OH,但生成物不是醛,而是酮良一亡一R'。但凡含有i.-cCH结构的醇通常情况下很难被氧化。8. 羧酸:o1 官能团:一C OH 或一COOH;代表物:CH3C00H2 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120。,该碳原子跟其相连接的各原子在同一 平面上。3化学性质: 具有无机酸的通性:2CHCOOH + NaCO 2CHCOONa + H0 + CO2 f浓 H2SQ 酯化反响: CHCOOH +

10、CHCHOH CH 3COOC2CH + H 2O 酸脱羟基,醇脱氢9. 酯类:O|1官能团: C o R 或COOR R为烃基; 代表物: 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(2)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似(3)化学性质:水解反响(酸性或碱性条件下)稀 H2SQ CH3C00GCH + H 20CH3CQQH + CHCHQHCHCQQGCH + NaOH GwCOONa + CHCHQH注意:重要有机化学反响的反响机理:CH CH-Q- HT "0- CH C- H1. 醇的催化氧化反响CHCH- QHIQH说明:假设醇没有 aH,那么不能进行催化氧化反响。2. 酯化反响:

11、Q卄 7 a :浓 H2SQCH C QH + H Q ChfCHTX:H3CQQCCH + H 2Q=: 说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余局部结合生成酯。3. 醛类物质既有氧化性又有复原性,其氧化、复原关系为4. 检验醛基的两种方法5. 酯化反响原理:CH3CQQH和CH3CH28QH发生酯化反响的化学方程式为CH3CQQH + C2H58QH 瓦 CH3CQ 18QC2H5 +H2Q。装置(液-液加热反响)及操作:a. 用烧瓶或试管,试管倾斜成45。角,试管内参加少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。b. 试剂的参加顺序为:乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。c. 用酒精

12、灯小心加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。 饱和Na2CQ3溶液的作用及现象:a. 作用:降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。b. 现象:在饱和 Na2CQ3溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。有机合成中官能团的引入1卤代炷的消去引入碳碳双键CHsCH,Br+Na()H>CII2=CII2 f +NaBr+H2()醇的消去CH3CH2()H<h2=CH2 f +h2o烘怪的不完全加成一定条件HC=CH +HC1 CH2=CHC1r(光昭CH3CH34-C12 一二HU + CH3CH2CI还有其他的卤代烧Br烷灶或苯z不饱和绘与HX.X2的加成引入卤素原子HC1 + HBr2口ch2=chch2ch-hciCH2=CH2 + HBr:tCH2Br醇与氢卤酸的取代CH3CH2(>H+HBr -*CH3CH2 Br+H2()烯姪与水的加成CH2=CH2 + H2O催化剂加热、加压*cii3ch2oii引八轻基醛(酮)的加成C=() +h2/卤代泾的水解催化

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