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文档简介

1、中药化学复习提纲中药化学复习提纲构造构造理化性质理化性质提取分离提取分离理化检识理化检识结构鉴定结构鉴定中药实例中药实例第一章第一章 绪论绪论中药化学的定义、研究内容中药化学的定义、研究内容第二章第二章 中药化学成分的一般研究方法中药化学成分的一般研究方法一、各类中药化学成分的主要生物合成途径一、各类中药化学成分的主要生物合成途径 乙酸乙酸-丙二酸途径丙二酸途径甲戊二羟酸途径甲戊二羟酸途径莽草酸途径莽草酸途径氨基酸途径氨基酸途径 二、中药有效成分的提取方法 溶剂提取法常用溶剂及极性) 水蒸气蒸馏法 超临界萃取法 其他 三、中药有效成分的分离方法三、中药有效成分的分离方法 色谱分离法色谱分离法吸

2、附色谱吸附色谱凝胶过滤色谱凝胶过滤色谱 离子交换色谱离子交换色谱大孔树脂色谱大孔树脂色谱 四、中药有效成分化学结构的研究方法四、中药有效成分化学结构的研究方法 理化鉴定理化鉴定波谱鉴定波谱鉴定 (UV,IR,NMR,MS)第三章第三章 糖和苷类化合物糖和苷类化合物H,OHOOHOHOHHOH,OHHOHOH,OHHOOHOOHOHOHOOHOHOOHOHOHOHOOHOHOOH,OHHOOHOHOHOHOOHOHOOH,OHOHOHOHOOHOHOH,OHCH3一、糖的分类一、糖的分类 构型构型D,L, 二、苷的分类二、苷的分类 氧苷、硫苷、氮苷和碳苷氧苷、硫苷、氮苷和碳苷 三、理化性质三、理

3、化性质 溶解性溶解性 苷键的裂解水解难易规律)苷键的裂解水解难易规律) 显色反应显色反应 四、糖和苷的提取分离方法四、糖和苷的提取分离方法OOOH(CH2)10CH3OHOOORR21OR2OR1CH3O O第四章第四章 醌类化合物醌类化合物一、醌类化合物的理化性质一、醌类化合物的理化性质 升华性升华性 酸性规律)酸性规律) 颜色反应颜色反应 二、醌类化合物的提取与分离二、醌类化合物的提取与分离 碱提酸沉法碱提酸沉法 pH梯度萃取法梯度萃取法 三、中药实例三、中药实例第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物一、香豆素类的理化性质一、香豆素类的理化性质 挥发性挥发性 紫外下多显蓝色或紫色荧光紫外

4、下多显蓝色或紫色荧光 内酯性质和碱水解反应内酯性质和碱水解反应 显色反应显色反应 二、香豆素类的提取分离二、香豆素类的提取分离三、中药实例三、中药实例OOHOOHOH第六章第六章 黄酮类化合物黄酮类化合物一、黄酮类化合物理化性质一、黄酮类化合物理化性质 溶解性溶解性 酸性酸性 显色反应显色反应二、提取分离方法二、提取分离方法 PH梯度萃取法、聚酰胺柱层析法、梯度萃取法、聚酰胺柱层析法、 硅胶柱层析法和葡聚糖凝胶色谱法硅胶柱层析法和葡聚糖凝胶色谱法三、结构鉴定三、结构鉴定 紫外光谱、核磁共振氢谱紫外光谱、核磁共振氢谱四、中药实例四、中药实例第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油OCOOCH3Og

5、lcHOH2COHOOOHOHCH2OHH一、萜类化合物的理化性质一、萜类化合物的理化性质 特殊萜类的性质特殊萜类的性质 加成反应加成反应二、挥发油二、挥发油定义、通性、化学组成、提取方法定义、通性、化学组成、提取方法 三、中药实例三、中药实例 第八章第八章 三萜及其苷类三萜及其苷类 HOHHHOCOOH一、三萜类化合物的理化性质一、三萜类化合物的理化性质 显色反应、皂苷的特性显色反应、皂苷的特性 二、二、 提取分离方法提取分离方法 三、三、 氢谱特征氢谱特征 四、中药实例四、中药实例第九章第九章 甾体及其苷类甾体及其苷类 OOHHHH20212322OHOO2726101317202225一

6、、强心苷一、强心苷 构造构造 理化性质理化性质(溶解性、酸碱水解、颜色反应)(溶解性、酸碱水解、颜色反应) 提取方法提取方法二、甾体皂苷二、甾体皂苷 结构特征结构特征 理化性质理化性质 显色反应显色反应三、中药实例三、中药实例第十章第十章 生物碱生物碱 OCONCH3OCHCH2OH一、生物碱的理化性质一、生物碱的理化性质 溶解性溶解性 碱性碱性 沉淀反应沉淀反应 显色反应碘化铋钾)显色反应碘化铋钾)二、提取分离方法二、提取分离方法三、中药实例三、中药实例 代表中药中生物碱的特殊理化性质代表中药中生物碱的特殊理化性质 及提取分离方法及提取分离方法第十一章第十一章 鞣质鞣质 OOHOHCH2OH

7、HCH2OHOHOHOHOHOHcooOOCOHOHOHCOOHCOOHOHOCH2OOOOHOHOHCOOCOOHOHOOOCH2OOHOHOHOHOHOHCOCOOOHOHOHOHOHOHCOCOOOOCOOHOHOHOHOHOHCO鞣质:由没食子酸或其聚合物的葡萄糖鞣质:由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其他多元醇酯、黄烷醇及其衍生物的及其他多元醇酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。例题例题1从某中药中分离得到一黄色结晶从某中药中分离得到一黄色结晶A, 盐酸镁粉盐酸镁粉反应呈红色反应呈红色, Molish反应阳性反应阳性, F

8、eCl3反反应阳性应阳性, ZrOCl2反应呈黄色反应呈黄色, 但加入枸橼但加入枸橼酸后黄色褪去。酸后黄色褪去。 OOOH黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮苷类黄酮苷类酚羟基酚羟基有有5-OH,无无3-OHIR vmax(KBr)cm-1: 3520,3470,1660,1600,1510,1270,11001000,840。羟基、羰基、苯环羟基、羰基、苯环OOOHUVmaxnm:MeOH252, 267(sh), 346NaOMe261, 399 NaOAc254,400NaOAcH3BO4256,378AlCl3272,426AlCl3HCl260,274,357,3854-OHB环邻二酚羟基环

9、邻二酚羟基7-OH被取代被取代 邻二酚羟基邻二酚羟基OOOHOHOHRO1HNMR(DMSOD6,TMS) : 7.20(1H,d, J3Hz), 6. 92(1H, dd, J8Hz,3Hz),6.70(1H, d, J8Hz), 6.62(1H, d,,J2Hz), 6.43(1H, d,,J2Hz),6.38(1H, s);5.50(1H, d,,J7Hz),其余略。,其余略。 A经酸水解后检出经酸水解后检出Dglc和苷元和苷元苷元的分子式为苷元的分子式为C15H10O6 H-2H-6H-5H-8H-6H-3H-1”OOOHOHOHROOOOHOHOHGlcO例题例题某化合物某化合物B,

10、分子式,分子式C27H30O16;Mg-HCl反反应显红色,应显红色,ZrOCl2-柠檬酸反应呈黄色后消褪,柠檬酸反应呈黄色后消褪,Molish反应具紫色环。反应具紫色环。黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮苷类黄酮苷类OOOH有有5-OH,无无3-OHUV max nm:MeOH 259,266sh,299sh,359NaOMe 272,327,410AlCl3 275,303sh,433AlCl3/HCl 271,300,364sh,402NaOAc 271,325,393NaOAc/H3BO3 262,298,387 4-OH7-OH邻二酚羟基邻二酚羟基B环邻二酚羟基环邻二酚羟基OOOHOHOHHO化合物化合物B经酸水解,得到化合物经酸水解,得到化合物C和和 L-rha。化合物化合物C亦为淡黄色结晶,亦为淡黄色结晶,Mg-HCl反应红色,反应红色, ZrOCl2柠檬酸反应呈黄色且不消褪;柠檬酸反应呈黄色且不消褪;Molish反应阴性。反应阴性。COOOHOHOHHOOOOHOHOHHOOHOOOHOHOHHOORha1H-NMRDMSO-d6:7.521H, dd, J=2.0, 8.0Hz

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