醛酮结构及化学性质PPT学习教案

1、会计学1醛酮结构及化学性质醛酮结构及化学性质第1页/共45页第一节第一节分类和命名分类和命名CHO脂肪族醛脂肪族醛.酮酮芳香族醛芳香族醛.酮酮分类分类第2页/共45页12345 第3页/共45页芳香族醛、酮的命名时，将苯环作为取代基；芳香族醛、酮的命名时，将苯环作为取代基；CH3CH2CCH2CHCH2CH3HO-CHCH3O O3-庚酮庚酮 5-乙基乙基-6-羟基羟基-第4页/共45页第5页/共45页第三节第三节 第二节第二节 物理性质物理性质 + CO+-sp2120120RCHORCRO羰第6页/共45页羰基与烯烃结构的比较羰基与烯烃结构的比较极性极性共价共价 键键 非非极性极性共价共价

2、 键键第7页/共45页9OCR (H)CH + - 醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多种化学反应。种化学反应。第8页/共45页CH3CHCH3X、 + -CH3 CHCH2 H X+ +CH3CHCH2 HCH3CHCH3CH3CH2CH2第9页/共45页第10页/共45页CH3CH2(R)CNCOOH第11页/共45页第12页/共45页第13页/共45页缩醛稳定缩醛稳定OH半缩醛不稳定半缩醛不稳定半缩醛羟基半缩醛羟基葡萄糖葡萄糖OCH2OHHOOHOHCHOH第14页/共45页第15页/共45页RRCCH2OCH2OHOH-H2O干干HCl第16页/

3、共45页H2/NiRRCSS + -第17页/共45页与有机金属化合物反应与有机金属化合物反应 + +CCNaK第18页/共45页第19页/共45页第20页/共45页第21页/共45页5 、加氨衍生物、加氨衍生物CNGOHH-H2OC=N-GRC=OH(R)+H2NRC=NG+H2ORC=NRH(R )H2 NOHRC=NOHH(R)H2 N NH2RC=NNH2H(R)RC=NNHO2NNO2H(R)H2NNHCNH2ORC=NNHCNH2H(R)OH2NG-H2OC=O+H-NHGH2NNHO2NNO22.4-二硝基苯肼二硝基苯肼第22页/共45页24OC - +:Nu-( )H+ (E+

4、)OCNu-亲核加成反应通式亲核加成反应通式: + + 第23页/共45页OH3CCHOH3CCHHOCH2CHHOCH2CHHOCH2CH+-羟基丁醛羟基丁醛 OH-/H2O5, 45hOHCH3CHCH2CHO第24页/共45页 + 第25页/共45页第26页/共45页二甲苯二甲苯二甲苯CH=CCHOCH第27页/共45页第28页/共45页第29页/共45页芳香族醛芳香族醛Bennedict试剂试剂FehlingFehling试剂试剂试剂试剂TollensTollens试剂试剂试剂试剂弱弱弱弱氧氧氧氧化化化化剂剂剂剂A. CuSO4溶液溶液 B. 酒石酸钾钠酒石酸钾钠+NaOH溶液溶液Cu

5、SO4+Na2CO3 + 柠檬酸钠溶液柠檬酸钠溶液AgNO3 的氨溶液的氨溶液第30页/共45页第31页/共45页=CHCHOCH3CH=CHCHO第32页/共45页COCH2乌尔夫-凯惜纳第33页/共45页第34页/共45页CCH2OHCH2OHCH2OHHOCH2季戊四醇四硝酸酯血管扩张药CH2O+ CH3CHONaOH（稀）HOH2CCH2CHONaOH（稀）CH2OHOH2CCHCHOCH2OHNaOH（稀）CH2OHOH2CCCHOCH2OHCH2OHCH2ONaOH（浓）HCOONa+第35页/共45页OO第36页/共45页第37页/共45页作业：P131133页 9-5 (1)

6、(4)9-139-16第38页/共45页一、是非题 1、羰基化合物是指醛、酮、羰酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺等具有羰基的化合物( ) 2、醛、酮中的碳氧双键与烯烃中的碳碳双键一样,都是含双键结构的分子,因此它们既可 以发生亲核加成,又可以发生亲电加成( ) 3、醛、酮分子中都含有电负性较大的氧原子,因此它们分子间可以形成氢键( ) 4、羰基化合物的活性既与羰基碳原子的正电性有关,又与羰基碳原子上连接基团的空间 阻碍有关( ) 5、醛在干燥氯化氢的的催化下与醇的缩合产物 一一 缩醛缩醛用于保护醛基不受破坏用于保护醛基不受破坏( ) 6、除乙醛外,一切a-H的醛进行自身醇醛缩合时,产物在a- 碳上均带

7、有支链( ) 7、醇醛缩合反应和卤仿反应都是增加产物碳原子的反应( )第39页/共45页8、Fehling试剂可以区别醛和酮( ) 9、三氯乙醛与一般醛不同,可以与水形成稳定的水合氯醛.这是由于三个氯原子取代后强烈的的诱导效应使羰基的活性大大增强的结果( ) 10、通过镍氢还原醛、酮类化合物可以制备各级醇类( )二、选择题 1、下列羰基化合物中,可以与HCN反应的是( )CHO 2、醛、酮分子中羰基碳、氧原子的杂化状态是( ) A、SP B、SP2 C、SP3 D、SP2 和SP3 3、下列羰基化合物中,不能发生自身醇醛(酮)缩合反应的是( )CHCHO第40页/共45页4、下列化合物中不属于

8、缩醛(酮)的是( ) 5、下列化合物中可以发生碘仿反应的是( ) CH3CH2CH2CHOCH3CHCH2CH3OH2CH3CHCHO 6、羰基化合物中孤立羰基在260290nm处有微弱的吸收,是由于羰基氧上孤对电子激发引起的( )6、 A A、 *跃迁 B、*跃迁、 C、 *跃迁 D、跃迁n*跃迁 7、下列羰基化合物中,羰基活性最强的是( )A、CH3CHO B、 C、BrCH2CHO D、C1CH2CHO第41页/共45页 8、能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,但不发生银镜反应和碘仿反应的化合物是8、 A、 A、 CH3CH2CH2CHO B、CH3CH2CH(OH)CH3 C、CH

9、3COCH2CH3 D、CH3CH2COCH2CH3、 9、 既有-超共轭效应,又有-共轭效应的醛、酮分子是( )A、CH2=CHCOCH3 B、C6H5CH=CHCHOC、CH3COCH2CH3 D、CH2=CHCH2CHO 10、提纯醛、酮时所用的试剂是( ) A、I2和NaOH溶液 B、2,4-二硝基苯 C、Fehling试剂 D、Grignard试剂11、以用镍氢还原醛、酮方法得到的醇是( )C、(CH3CH2)3C OH(CH3)2CHCH2CHOHCH3CH3OH(CH3CH2)2CHC(CH3)2OHD、第42页/共45页12 、检查糖尿病患者从尿中排除的丙酮,可以采用的方法是(

10、 ) A、在NaCN和硫酸反应 B、在Grignard试剂和HCI反应 C、在干燥HCI存在下与乙醇反应 D、与碘的NaOH溶液反应 13、醛、酮分子中的a-碳原子上的氢原子较活泼,其原因是( ) A、极性的羰基的吸电子作用 B、-超共轭效应的作用 C、连接-碳原子上斥电子基团的作用 D、连接在-碳原子上基团的空间效应的作用 A、甲酸和乙醇 B、乙醛和甲醇C、甲醛和乙二醇 D、甲酸和乙二醇在酸性水溶液中反应的产物是( )14、环醚OO 15、能将CH3CH(OH)CH2CHO氧化成CH3CH(OH)CH2COOH的试剂是( )A、Tollens试剂 B、酸性高锰酸钾溶液C、酸性重铬酸甲溶液 D、甲酸和乙二醇第43页/共45页16、醛、酮与氨基脲作用的产物名称是( ) A、肟 B、缩氨脲 C、腙 D、氰醇17、下列化合物中,能与C6H5MgX产生苄醇的是( ) A、甲醛 B、乙醛 C、苯乙酮 D、