《苯》ppt课件

1、1第四节第四节 苯苯 芳香烃芳香烃第一课时第一课时 苯的结构苯的结构21919世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。液体。 探探读读一一读读3解：解：M苯苯=392=78 N（C） = (7892.3%)

2、/12=6 N（H） = (787.7%)/1=6 分子式分子式C6H6 根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的密度是相同条件下根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的密度是相同条件下H2的的39倍倍,苯分子中碳的质量分数为苯分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。，求苯的分子式。苯的分子式的确定苯的分子式的确定：实验：点燃苯，观察现象实验：点燃苯，观察现象4苯的结构探究：苯的结构探究：苯的组成：苯的组成：C6H61、可能的结构推测、可能的结构推测:1）按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？）按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？2）如果苯为链状烯烃结构，应该有几个）如果苯为链状烯烃结

3、构，应该有几个C=C？3）如果为链状含）如果为链状含CC的结构，应该有几个的结构，应该有几个CC ？4）如果为带一个环和）如果为带一个环和C=C的结构，应该有几个的结构，应该有几个C=C？4个个2个个一个环和一个环和3个个C=C2、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色？、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色？5加入溴水加入溴水上层变橙红色，上层变橙红色，酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色不褪去紫色不褪去 可见：苯不存在烯烃中的可见：苯不存在烯烃中的C=CC=C键或炔烃中的键或炔烃中的CCCC键。键。苯的结构到底如呢？苯的结构到底如呢？苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合实验事实实验

4、事实：萃取萃取实验：实验：6一、苯的分子结构一、苯的分子结构 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文中，一文中，提出两个假说：提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒凯库勒式的缺陷：凯库勒式的缺陷：1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 2 2： 与与BrBrBrBr性质完全相同，是同种物质性质完全相同，是同种物质7总总 结结科学研究表明：苯分

5、子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之是一种介于单键和双键之间的特殊间的特殊(独特独特)的键的键。85 5、空间构型：平面正六边形结构（、空间构型：平面正六边形结构（1212个原子共平面）个原子共平面）1 1、分子式：、分子式：C6H6 2C6H6 2、实验式：、实验式：CHCH二、苯的结构二、苯的结构3 3、结构式：、结构式： 4 4、结构简式：、结构简式： 或或苯分子里苯分子里6条碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的条碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。键。6、特点：特点：7、键长键长：C-C C=C

6、CC(凯库勒式凯库勒式)（鲍林式）（鲍林式）9比例模型比例模型球棍模型球棍模型苯的模型101 1、苯的物理性质、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 色、色、 气味的气味的 毒毒 体，有较强的体，有较强的 性性- 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 小小无无有特殊有特殊液液不不有有挥发挥发熔点为熔点为5.5，沸点为，沸点为80.1是常用的有机溶剂是常用的有机溶剂111 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此连个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的接成为一个平面正六边形的结构

7、。结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间D D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120120o o12 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是都是1.401.401010-10-10m m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等经测定，苯环中碳碳键的键能均相等2 2

8、、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ?133、下列分子中的个碳原子不可能处在同一平面上的是：、下列分子中的个碳原子不可能处在同一平面上的是：C(CH3)3CH3CH3CH3ABCDAC144、在、在 分子中，分子中，6个个在一条直线上在一条直线上的碳原子数最多是：的碳原子数最多是： ，处于同一平面上的碳原子数最多可能是：，处于同一平面上的碳原子数最多可能是： 处于同一平面上的原子数最多可能是：处于同一平面上的原子数最多可能是：20个个12个个15第四节第四节 苯苯 芳香烃芳香烃第二课时第二课时 苯的性质苯的性质16一、苯的结构一、苯的

9、结构1 1、结构式：、结构式： 结构简式：结构简式： ( (凯库勒式凯库勒式) )或或苯分子里苯分子里6个个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间独特的键。独特的键。2、特点：特点：172.苯的化学性质：苯的化学性质：（1 1）氧化反应）氧化反应燃烧燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O明亮的火焰，浓烟。明亮的火焰，浓烟。不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色思考：苯不与溴水反应，在一定条件下苯能不能与液溴反应呢？思考：苯不与溴水反应，在一定条件下苯能不能与液溴反应呢？18实验现象：实验现象：反应液呈微沸状，烧瓶上部充满红

10、棕色气体，烧瓶底部出现褐色油状液体，反应液呈微沸状，烧瓶上部充满红棕色气体，烧瓶底部出现褐色油状液体，导管口有大量白雾产生，锥形瓶内产生淡黄色沉淀。导管口有大量白雾产生，锥形瓶内产生淡黄色沉淀。思考：苯与液溴思考：苯与液溴的反应是加成反的反应是加成反应还是取代反应？应还是取代反应？19苯与液溴的反应苯与液溴的反应202.苯的化学性质：苯的化学性质：（2）取代反应取代反应注意：注意：1、反应物、反应物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、溴苯是密度比水大的无色液体、溴苯是密度比水大的无色液体跟液溴反应：跟液溴反应：FeBr3+ Br2 Br+ HBr215.5.该装置有缺陷，如何改

11、进？该装置有缺陷，如何改进？用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流3.3.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。1.Fe1.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？用作催化剂用作催化剂4.4.硝酸银的作用是什么？还可用硝酸银的作用是什么？还可用什么什么试剂？试剂？检验溴化氢检验溴化氢的的生成，证明它们发生了取代反应。生成，证明它们发生了取代反应。2.2.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？中间加一个盛有中间加一个盛有CClCCl4 4的洗气瓶的洗气瓶实验问题：实验问题：226.6.产品的提纯产品的提纯（无色溴苯因溶入溴

12、而显褐色。）（无色溴苯因溶入溴而显褐色。）(1)(1)提纯的方法是：提纯的方法是：（BrBr2 22NaOH=NaBr2NaOH=NaBrNaBrONaBrOH H2 2O O）(2)(2)粗溴苯精制方法：粗溴苯精制方法： NaOHNaOH分液分液溴苯（溴）溴苯（溴） 粗溴苯粗溴苯水洗水洗( (除除FeBrFeBr3 3) )，碱洗，碱洗( (除除BrBr2 2) )，水洗，水洗( (除除NaOHNaOH等等) )，干燥，干燥( (除除H H2 2O)O)，蒸馏，蒸馏( (除除苯苯) )。23硝基苯硝基苯2、硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁、硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁味，有毒，密度比

13、水大，不溶于水。味，有毒，密度比水大，不溶于水。 3、不纯的硝基苯显黄色，因为溶有、不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。硝化反应：硝化反应：+ H2ONO2浓浓H2SO4NO2+HO1 1、硝基、硝基: :NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别）注意：注意：24浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂试剂混合：试剂混合：苯的硝化实验，应注意：苯的硝化实验，应注意：温度计水银球的位置：温度计水银球的位置：提纯硝基苯的方法是：提纯硝基苯的方法是：长导管的作用是：长导管的作用是：冷凝回流冷凝回流加热方式：水浴加热。加热方式：水浴加热。优点是优点是：受热均匀，易控

14、温。受热均匀，易控温。必须插入水浴中。必须插入水浴中。 在大试管中先加浓硝酸，然后慢慢注入在大试管中先加浓硝酸，然后慢慢注入浓硫酸，冷却后，再慢慢滴入苯，边加边振荡。浓硫酸，冷却后，再慢慢滴入苯，边加边振荡。硝基苯（混酸）硝基苯（混酸） NaOHNaOH分液分液粗硝基苯粗硝基苯硝基苯硝基苯（苯）苯）蒸馏蒸馏25+ 3H2催化剂催化剂（环己烷）（环己烷）苯的加成反应苯的加成反应26(3)苯的加成反应：苯的加成反应：跟氢气在镍的催化下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的催化下加热可生成环己烷：或或+ 3H2催化剂催化剂（环己烷）（环己烷）27总结：总结：苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应难加成，难氧化，难加成，难氧化，易取代。易取代。苯的化学性质（较稳定）：苯的化学性质（较稳定）：苯中碳碳键苯中碳碳键是是一种介于单键一种介于单键和双键之间的和双键之间的独特的键。独特的键。28B1.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺序是溶液洗；水洗。正确的操作顺序是 ( )A、 B、C、 D、29对比与归纳对比与归纳烷