乙酸正戊酯的制备-1

1、有机化学实验有机化学实验 Chem is try !主讲教师：尹标林主讲教师：尹标林 乙酸正戊酯的制备乙酸正戊酯的制备（8学时）学时）有机化学实验有机化学实验 Chem is try !实验目的实验目的 n学习通过酯化反应制备酯的原理和方法学习通过酯化反应制备酯的原理和方法n掌握在可逆反应中利用平衡移动原理提高掌握在可逆反应中利用平衡移动原理提高产率的方法产率的方法n掌握回流分水、液体洗涤及液体干燥等基掌握回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本操作本操作n进一步熟练蒸馏操作进一步熟练蒸馏操作有机化学实验有机化学实验 Chem is try !实验原理实验原理n 反应式：反应式：n 酯化反应：酯化反

2、应： 常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强酸及沸石分子筛等。可用固体超强酸及沸石分子筛等。 浓硫酸：浓硫酸：催化活性高，且价廉易得，但副产物多，催化活性高，且价廉易得，但副产物多，对设备腐蚀严重；后处理需要中和与水洗处理把硫对设备腐蚀严重；后处理需要中和与水洗处理把硫酸去掉，增加工序，产物损失大，并且需要排放含酸去掉，增加工序，产物损失大，并且需要排放含酸废水，污染环境。酸废水，污染环境。nC5H11OHCH3COOHCH3COOC5H11nH2O+H+有机化学实验有机化学实验 Chem is try !实验原理实验原理 固体酸：固体

3、酸：具有副反应少、容易与反应体系分离，具有副反应少、容易与反应体系分离，无污染等优点，目前已经广泛应用在工业上。无污染等优点，目前已经广泛应用在工业上。 酯化反应是可逆反应：酯化反应是可逆反应：加热和加催化剂，能加速加热和加催化剂，能加速反应，但不能提高产率。而反应，但不能提高产率。而只有增大反应物浓度或只有增大反应物浓度或减少生成物浓度减少生成物浓度，使平衡向正方向移动才能提高产，使平衡向正方向移动才能提高产率。率。可采用回流分水装置可采用回流分水装置，随时将反应中所生成的，随时将反应中所生成的水从体系中除去，以使平衡向正方向进行，从而提水从体系中除去，以使平衡向正方向进行，从而提高产率。高

4、产率。有机化学实验有机化学实验 Chem is try !三、实验药品三、实验药品正戊醇正戊醇10.8mL（8.8g，0.1mol）冰醋酸冰醋酸6.3mL（6g，0.1mol）浓硫酸浓硫酸对甲基苯磺酸对甲基苯磺酸10%碳酸钠溶液碳酸钠溶液无水硫酸镁无水硫酸镁有机化学实验有机化学实验 Chem is try !圆底烧瓶圆底烧瓶分水器分水器回流冷凝管回流冷凝管分液漏斗分液漏斗蒸馏头蒸馏头直形冷凝管直形冷凝管接引管接引管锥形瓶锥形瓶四、实验仪器四、实验仪器有机化学实验有机化学实验 Chem is try ! 做五个实验，前三个实验在回流反应装置中完成，后一做五个实验，前三个实验在回流反应装置中完成，

5、后一个试验在回流分水反应装置中完成。个试验在回流分水反应装置中完成。 实验实验1 醋酸醋酸0.1mol，戊醇，戊醇0.1mol，浓硫酸浓硫酸5滴滴； 实验实验2 醋酸醋酸0.1mol，戊醇，戊醇0.1mol，不加浓硫酸不加浓硫酸； 实验实验3 醋酸醋酸0.1mol，戊醇，戊醇0.1mol，加，加对甲基苯磺酸对甲基苯磺酸0.8g； 实验实验4 醋酸醋酸0.12mol，戊醇，戊醇0.1mol，浓硫酸，浓硫酸5滴；滴； 实验实验5 醋酸醋酸0.1mol，戊醇，戊醇0.1mol，浓硫酸，浓硫酸5滴；滴； 加加回流分水装置回流分水装置五、实验步骤五、实验步骤有机化学实验有机化学实验 Chem is tr

6、y ! 做实验做实验1 1、2 2、3 3、4 4时，在干燥的时，在干燥的50mL50mL圆底烧瓶圆底烧瓶中分别加中分别加入上述反应物和几粒沸石，安装回流冷凝管。缓慢加热使入上述反应物和几粒沸石，安装回流冷凝管。缓慢加热使反应物出现回流，控制冷凝管中的液滴流速为反应物出现回流，控制冷凝管中的液滴流速为1 12d/s2d/s，继续回流继续回流30min30min后冷却，冷却后卸下回流冷凝管，把圆底后冷却，冷却后卸下回流冷凝管，把圆底烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中，用烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中，用10mL10mL冷水冷水洗涤反应洗涤反应混合物，分去水层。酯层用混合物，分去水层。酯层用20mL10%

7、20mL10%碳酸钠碳酸钠溶液洗涤溶液洗涤二次二次，每次用每次用10mL10mL，分去水层，酯层呈中性。最后再用，分去水层，酯层呈中性。最后再用10mL10mL水水洗涤一次。将酯层倒入小锥形瓶中，加入少量无水硫酸镁洗涤一次。将酯层倒入小锥形瓶中，加入少量无水硫酸镁干燥。干燥。 将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的小将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的小 锥形瓶中（注意不锥形瓶中（注意不要把硫酸镁倒进去！），称重。采用气相色谱分析粗产物要把硫酸镁倒进去！），称重。采用气相色谱分析粗产物中醇酯的比例，并计算产率。中醇酯的比例，并计算产率。五、实验步骤五、实验步骤有机化学实验有机化学实验 Chem is try

8、 ! 实验实验5 5在干燥的在干燥的50mL50mL圆底烧瓶中装入圆底烧瓶中装入正戊醇正戊醇10.8mL10.8mL（8.8g8.8g，0.1mol0.1mol），冰醋酸），冰醋酸6.3mL6.3mL（6g6g，0.1mol0.1mol）和和5 5滴浓硫酸。混合均滴浓硫酸。混合均匀后投入匀后投入2 2粒沸石；安装分水器和回流冷凝管，在分水器加水至粒沸石；安装分水器和回流冷凝管，在分水器加水至侧管处侧管处, ,记录所加水量，再放掉记录所加水量，再放掉1mL1mL水（即水面距侧管约水（即水面距侧管约1mm1mm），），并标记水层界面；加热回流，记下第一滴回流液滴下的时间，并标记水层界面；加热回流，

9、记下第一滴回流液滴下的时间，并控制冷凝管中的液滴流速为并控制冷凝管中的液滴流速为1 12d/s2d/s。当分水器中水层界面不。当分水器中水层界面不再上升，表示反应基本完成（约需再上升，表示反应基本完成（约需3030分钟），停止回流。分钟），停止回流。 冷却后卸下回流冷凝管，把分水器中的酯层和圆底烧瓶中的反冷却后卸下回流冷凝管，把分水器中的酯层和圆底烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中。在分液漏斗中加入应液一起倒入分液漏斗中。在分液漏斗中加入10mL10mL水洗水洗，分去，分去水层。酯层用水层。酯层用10%10%碳酸钠溶液洗涤至中性碳酸钠溶液洗涤至中性（约（约20ml20ml碳酸钠溶液分碳酸钠溶液分

10、两次洗涤），分去水层。酯层再用两次洗涤），分去水层。酯层再用10mL10mL水水洗涤一次，分去水层。洗涤一次，分去水层。将酯层倒入小锥形瓶中，加入少量无水硫酸镁干燥。将酯层倒入小锥形瓶中，加入少量无水硫酸镁干燥。五、实验步骤五、实验步骤有机化学实验有机化学实验 Chem is try ! 将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的小将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的小 锥形瓶中（注意不要把锥形瓶中（注意不要把硫酸镁倒进去！），称重。采用气相色谱分析粗产物中醇酯的硫酸镁倒进去！），称重。采用气相色谱分析粗产物中醇酯的比例，并计算产率。比例，并计算产率。 纯乙酸正戊酯是无色液体，沸点纯乙酸正戊酯是无色液体，沸点1

11、49.6，d420 0.8708。微。微溶于水，溶于水，20时在水中溶解时在水中溶解0.17%（重量）。（重量）。五、实验步骤五、实验步骤有机化学实验有机化学实验 Chem is try !思考题思考题n本实验是根据什么原理来提高乙酸正戊酯的产率的？本实验是根据什么原理来提高乙酸正戊酯的产率的？n计算反应完全时应分出多少水？计算反应完全时应分出多少水？n在实验中，粗产品中除乙酸正戊酯外，还有哪些副产在实验中，粗产品中除乙酸正戊酯外，还有哪些副产物？怎样减少副产物的生成？怎样将其除掉？物？怎样减少副产物的生成？怎样将其除掉？n对乙酸正戊酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么？对乙酸正戊酯的粗产品进行水洗和碱洗的目的是什么？n在乙酸正戊酯的精制过程中，如果最后蒸馏时前馏分在乙酸正戊酯的精制过程中，如果最后蒸馏时前馏分多，其原因是什么？多，其原因是什么？n用用MgSO4干燥粗乙酸正戊酯，如何掌握干燥剂的用量？干燥粗乙酸正戊酯，如何掌握干燥剂的用量？有机化学实验有机化学实验 Chem is try !实验报告的撰写实验报告的撰写实验目的和要求实验目的和要求实验原理及反应式实验原理及反应式实验所需主要物料及产物的物性常数实验所需主要物料及产物的物性常数实验装置图实验装置图实验流程实验流程实验步骤和现象记录实验