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1、同分异构体书写方法常见题型一. 概念:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体S【例1下列各组物质中,两者互为同分异构体的是() N HCNO 与 CO (NH2)2 CuS04 - 3H20 与 CuSO 5H20j Pt (壯0)訂 CI3 与Pt(HW)2CI2 2H20 C I C乩与C5H12HQ与D2O白磷与红磷二、同分异构体的类别类别备注构造异构碳链异构 位置异构 类别异构离考考查的重点和热点立体异构顺反异构 对映异构偶尔以信息题形式出现常见物质的类别异构环烷怪和烯坯:CnH2n块怪和二烯怪或环烯:CnH2n3饱和一元醇和饱和一元醮:CH+On2j酚、芳杳醇和芳香誡:CM.

2、 2n>6饱和一元醛和饱和一元酮:CrH2nO饱和一元竣酸和饱和一元酯和務基醛:心际02n 工2 硝基化合物和氨基酸:CnH2n. 1 N 02 葡萄糖和果糖:C6(H20) 6 蔗糖和麦芽糖:C12(H2O)ib注意:烷婭没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。 三、同分异构体书写方法K碳链异构方法:减链法步骤:(1)主链由长到短;(2)支链位置由心到边不到端;(3)支链由整到散,排布对邻间。,【例 2请写出CJiu的同分异构体.2x位置异构方法:先写出碳链异构;再移动直能团位置。(1)烯痊、块炷【例3】写出分子式为C4H8,属于烯炷的同分异构体(包括立体异构)S【练习1

3、】写出分子式为CJk 属于块怪的同分异构体S (2) 一元取代:等效氢法同一碳原子上的氢.原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的:同一碳原子上所连的甲基是 等效的.【例4】试写出C4H9C I的同分异构体.【练习2碳原子数不超过10个的烷婭中,一卤代物只有一种烷婭有种【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为种,其中含有两个甲基的一箴戊烷为种:一氯己烷中含有四个“-CHJ的结构有种。基元法甲基:1种:乙基:1种;丙基:2种;丁基:4种;戊基:8种.【例5】试找出GH9 OH、CdW-CHO、GHlCOOH同类别的同分异构体有种。(3)二元取代:定一移二,步骤:找出氢的种类,一卤定位,二卤移位.

4、 避免电复:再將卤原子定位在B位,另一卤原子不能连在a位.【思考】CsHsCh的同分异构体有几种?问:CsHfle的同分异构体有几种?(4)多元取代 换元法规律:有机物中由a个氢.原子,若m+n二a,则其m元代物与n元代物种类相等。【例6】分子式为C?H卫4,其中只含有两个-COOCH3基团的同分异构体(不考虑手性异构)共有 种。【练习4】组成和结构可用表示JHg的有机物共有(不考虑立体结构)()A、24 种。B、28 种C、32 种。D、36 种coo【练习5】已知分子式为G2H12的扬质A的结构简式为&3 , A苯环上二涣代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四涣代物的同分异构体

5、的数目是 种;立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。 定二移三、定三移四方法:苯环上有两个取代基:有邻、间、对的异构体S苯环上有三种不同取代基:先固定两个,再移动第 三个,【思考】苯环上连有2个取代基,其结构式有种;若由一X. -X . X 3个取代基,其结构式有种:若由一X、-X、-Y 3个取代基,其结构式有种。若由一X、Y、-Z 3个不同的取代基,其结构式有种【例7】芳杳族化合物A与Br Br互为同分异构体,A苯环上的一氯代扬只有一种结构,則A可能的结构有()A. 5种Bo 6种C. 7种D. 8种四.常见题型1.芳香怪卤代物s【练习6】苯的二氣取代物有种。【练习7】已知蔡分子

6、中有两种不同位置的氢原子:试回答:(1)棊的一氮代物有_种(2)蔡的二氯代物有种【练习8】芳香族化合物F是人I】;的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的 氢,数目比为3: 1,写出其中三种的结构简式:2芳香醇、酚与芳香醛A. 3种 B.4种【例8】有机物A的结构简式为,A的同分异构体中带苯环的化合物共有(D. 6种3 酯类的同分异构体4. (1 )链状酯的同分异构体5. 【例9】书写分子式为QH©的酯的同分异构体。【练习9】某有机物A分子式为C7H14O2,在酸性条件下发生水解反应生成B和C,在相同温度和 压 强下,同质量B和C的蒸气所占体枳相同,则A的可能结构有()A.4 种

7、B.5 种C.6种D. 7种【变式训练】分子式为C9H1802的有机扬A有下列变化关系A 稀 h2so4AC4其中B、C的相对分子质董相等,則A的可能结构有()A. 8 种 B、10 种C、16 种D> 6 种(2)芳香酯的同分异构体【例10与CH2C(X)H互为同分异构体的芳杳酯有种.OH/OVCHCOOH【练习10】结构简式为弋二八的有机物A : 其分子式为 : j芳香酯B与A互为同分异构体,能使FeCI3溶液显紫邑,且苯环上两个取代基在对位上,试写出B的所有同分异构体。4。限制条件书写同分异构体"YH0【例1 1 (20 1 1新课标全国)D( V-0H)的同分异构体中含

8、有苯环的还有种(除苯环外无其它环状结构)其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是(写结构简式)能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COz的是 (写结构简式)常见限制条件对应的直能团,常见限制性条件对应的官能团或结构能与Na2C03或NaHCO?反应放出C02能与金属钠反应产生H 2能与N a OH溶液反应能发生银镜反应(或与Cu(0H)2反应)。能与FeCh发生显邑反应能发生水解反应【练习11符合下列条件的A (aCOOHOCH3)的同分异构体有种。是苯的二取代扬;水解产物之一能发生银镜反应。,了 jCOOH【变式训练】符合下列条件的人()的同分异构体有种。 能与FeeI 3溶液发生显邑反应;水解

9、产物之一能发生银镜反应。【练习12F ()的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeC I 3溶液发生显邑反应的共有种。【变式训练】F(JYHO)满足下列条件的同分异构体有种。能发生水解反应;水解产物之一能与FeCh溶液发生显邑反应: 分子中有6种不同化学环境的氢。$O【练习13】同时符合下列要求的umc 0CH3的同分异构体有种(不考虑立体异构)'含有苯环;能发生银镜反应和水解反应。在这些同分异构体中,满足下列条件的同分异构体的结构简式为, 核磁共振氢谱有5纽吸收峰;1mol该同分异构体只能与ImolNaOH反应。OCH?【练习14的同分异构体中符合条件“一Nth、-NH2均直接与

10、苯环相连且处于苯环对位”的共有种。同分异构体反馈练习1.下列有机物同分异构体数目判斷错误的是C ()选项有机物同分异构体数目A分子式为.CM23.B分子式为C5H10,能使涣的四氯化破溶液褪邑5C分子式为CaHioO,能与Na反应生成氢气4D分子式为Cjyh,能与N aHCOs反应32o分子式为CsH9CIO2的同分异构体甚多,其中能与NaH0X)3发生反应产生C02的同分异构体共有(不考虑立体异构)()Ao4种B.8种C. 12种D. 16 种3.下列说法正确的是()A. C?HioA于芳杳族化合物,能使涣的四氯化破溶液褪色的同分异构体(包括顺反异构)共有5 种必B.甲苯能使酸性鬲猛酸钾溶液

11、褪色,而甲基环己烷不能,说明有机物分子中的基团间存在 相互影响出C0、ho-/-ch=ch-ch3ohC.芥子醇能发生氧化、取代、水解、加聚反应A D.将少量某 物质的溶液滴加到新制银氮溶液中水浴加热后有银镜生成,该物质不一定属于醛类4.丙烯酰胺(H2C=CH-C0NH2)有多种同分异构体,写出分子中同时含有醛基和破碳双键的同分异构体:5. A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使涣的四氯化碳溶液褪色,A经酸性商猛酸钾 溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(-CHa,CH2R, CHR2)或烯基側链经酸 性高猛酸钾溶液氧化得竣基,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):OHHOOC6

12、. OH 有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。I。含有苯环II能发生银镜反应川不能发生水解反应7o (1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:能发生银镜反应; 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。(2)写出同时满足下列条件的D(C4HA)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。a.属于酯类b能发生银镜反应8. C9 H : 0O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种,写出所有同分异构体的结构简式。含有苯环且苯环上只有一个取代基:分子结构中含有甲基;能发生水解反应.C H 3 C H=CCOOC H.

13、一一'9. FCH?有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有物质结构简式: 属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团; 苯环上有两个取代基,且苯环上的一氣代物只有两种; 其中一个取代基为一CH2CO OCHa1 0.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:I o分子中含有两个苯环;II。分子中有7种不同化学环境的氢:III。不能与FeC I 3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应.ch3IOCHCOOHnA11写出同时满足下列条件、八/的一种同分异构体的结构简式。能与金属钠反应放出H2;是秦(00)的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物

14、能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学12.有机化合物H与环境的氢.是同分异构体,且H满足下列条件:能发生银镜反应;不能与钠反应:苯环上只有两个取代基;核磁共振氢谱图中有5纽峰:不含&£键。由此可推知H的结构简式为同分异构体书写方法常见题型【例1 【例2】请写出C&H"的同分异构体。(5种)【例3】写出分子式为C出8,属于烯怪的同分异构体(4种)【练习1写出分子式为CsHs,属于烘怪的同分异构体(3种)【例4】试写出C4H?CI的同分异构体。(4种)【练习2】碳原子数不超过10个的烷怪中,一卤代扬只有一种烷怪有 _种【练习3 一氯戊烷的同分异构体

15、数目为8 种,其中含有两个甲基的一氮戊烷为_4种:一氣己烷中含有四个“-CH/的结构有2种。【例5】试找出CHOH. CcM-CHO. C4H9-COOH同类别的同分异构体有4 种。【思考】SHeCI?的同分异构体有几种?(4种)问:GHzCle的同分异构体有几种?(4种)【例64 种。【练习4】D 【练习5】 种;3种。【思考】苯环上连有2个取代基,其结构式有 3 种;若由一X、X、-X 3个取代基,其结构式有3 种;若由一X、-X、-Y 3个取代基,其结构式有_ 种。 若由-X、-Y、-Z 3个不同的取代基,其结构式有10 种【例7】C 【练习6】3种。【练习7】(1)2种 (2)10【练习8【例8】C 【例9】4种【练习9】A【变式训练】A(2)芳香酯的同分异构体 【例1 0】6 种。练习o (D c8h8q30HO-<§O-CCH3【例4种:hco0;0_<ooh。练习119种。【变式训练】_3种。,【练习12】13种.【变式训练】2 种。o【练习 1 314种;

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