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文档简介
1、同分异构体书写方法常见题型、概念:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是() NHCNO 与 C0(NH)2 CuSO ? 3H0 与 CuSO - 5H2OPt(H 2O)4CI 3 与Pt(H 2O)2CI2 -2H2O- Cl C3H8 与 C5H2 H20 与 D20 白磷与红磷、同分异构体的类别类别备注构造异构碳链异构高考考查的重点和热点位置异构类别异构立体异构顺反异构偶尔以信息题形式出现对映异构 饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:GfnQ n 硝基化合物和氨基酸:GH 2n+l NO等效氢法同一碳原子上的氢原子是等效的;处于对称
2、位置上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的。【例4】试写出GH9CI的同分异构体。【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有 种【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为 种,其中含有两个甲基的一氯戊烷为 种;一氯己烷中含有四个“一 CH ”的结构有种。> A苯坏上二浪代物有9种同分异种;立方烷经硝化可得到六常见物质的类别异构 环烷烃和烯烃:GHn n > 3 炔烃和二烯烃或环烯:GH2n-2 n > 3 饱和一元醇和饱和一元醚:GH2 n+2O n > 2 酚、芳香醇和芳香醚:GH2n-6O n > 6 饱和一元醛和饱和一元酮:CfnO
3、 n > 3 葡萄糖和果糖:C6(H2O)6 蔗糖和麦芽糖:C2(H2O)11注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。三、同分异构体书写方法1、碳链异构方法:减链法步骤:(1)主链由长到短;(2)支链位置由心到边不到端;(3)支链由整到散,排布对邻间。【例2】2、位置异构方法:先写出碳链异构;再移动官能团位置。(1) 烯烃、炔烃(2) 【例3】写出分子式为 CH,属于烯烃的同分异构体(包括立体异构)【练习1】写出分子式为 GHs,属于炔烃的同分异构体一元取代:基元法甲基:1种;乙基:1种;丙基:2种;丁基:4种;戊基:8种。【例5】试找出C4H9-OH GH-CH
4、O C 4H9-COOH同类别的同分异构体有 种。(3) 二元取代:定一移二 步骤:找出氢的种类,一卤定位,二卤移位。避免重复:再将卤原子定位在 B位,另一卤原子不能连在 a位。【思考】GHsCI 2的同分异构体有几种?请写出C6H4的同分异构体。问:C3H2CI6的同分异构体有几种?(4 )多元取代换元法规律:有机物中由a个氢原子,若 m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。【例6】分子式为C7H2Q,其中只含有两个一 COOCH基团的同分异构体(不考虑手性异构)共有 种。【练习4】组成和结构可用表示C4H 9 的有机物共有(不考虑立体结构)(A 24 种B、28 种 C、32 种 D、
5、36 种【练习5】已知分子式为 C12H12的物质A的结构简式为体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是硝基立方烷,其可能的结构有定二移三、定三移四强下,同质量B和C的蒸气所占体积相同,则 A的可能结构有(方法:苯环上有两个取代基:有邻、间、对的异构体A. 4种B 5种苯环上有三种不同取代基:先固定两个,再移动第三个 【思考】苯环上连有 2个取代基,其结构式有 _种;若由-X、-X、-X 3个取代基,若由-X、-X、- 丫 3个取代基,【变式训练】分子式为 C9H18O2的有机物A有下列变化关系其结构式有其结构式有种;种。【例7】芳香族化合物Br Hr互为同分异构体,A苯环上的一氯代
6、物只有一种结构r E 竄化.D CU(OH)2 k其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构有(B、10 种C、16 种则A可能的结构有(A. 5种)B. 6种C. 7种D. 8种(2)芳香酯的同分异构体若由-X、-丫、-Z 3个不同的取代基,其结构式有【例10】与_IHI互为同分异构体的芳香酯有种。四、常见题型1.芳香烃卤代物【练习苯的二氯取代物有种。OH【练习已知萘分子中有两种不同位置的氢原子芳香族化合物 F是试回答:(1 )萘的一氯代物有 氢,数目比为3:1,写出其中三种的结构简式:【练习2.芳香醇、酚与芳香醚【例8】有机物A的结构简式为CC1 CI的同分异构体,其分子中只有两种不同化
7、学环境的 种(2 )萘的二氯代物有种| Ctd=CH r,A的同分异构体中带苯环的化合物共有3.4.5.A. 3种 B. 4种C. 5种D. 6种【练习10】结构简式为的有机物A : 其分子式为; 芳香酯B与A互为同分异构体,能使 FeCl3溶液显紫色,且苯环上两个取代基在对位上,出B的所有同分异构体4.限制条件书写同分异构体【例11】(2011新课标全国)D( 7 一。日) 苯环外无其它环状结构) 其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO的是)常见限制条件对应的官能团试写c嗣的同分异构体中含有苯环的还有 (写结构简式)(写结构简式)种(除酯类的同分异构体
8、(1 )链状酯的同分异构体【例9】书写分子式为的酯的同分异构体。【练习9】某有机物A分子式为C7H14O2,在酸性条件下发生水解反应生成 同温度和压B和C,在相常见限制性条件对应的官能团或结构能与NatCO或NaHCO 反应放出CO能与金属钠反应产生 H2能与NaOH溶液反应能发生银镜反应 (或与Cu (OH ) 2反应)能与FeCI s发生显色反应能发生水解反应同分异构体反馈练习1 ?下列有机物同分异构体数目判断错误的是【练习11】符合下列条件的 A (巴)的同分异构体有是苯的二取代物;水解产物之一能发生银镜反应。【变式训练】符合下列条件的 A (I COOT)的同分异构体有种。能与FeCI
9、 s溶液发生显色反应;水解产物之一能发生银镜反应。【练习12】F ()的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCIs溶液发生显色反应的共有种。申亠/厂V tHO【变式训练】f ( y满足下列条件的同分异构体有种。应; 分子中有6种不同化学环境的氢。能发生水解反应;水解产物之一能与FeCI s溶液发生显色反【练习13】同时符合下列要求的:匚'的同分异构体有种(不考虑立体异构)含有苯环;能发生银镜反应和水解反应。在这些同分异构体中,满足下列条件的同分异构体的结构简式为核磁共振氢谱有 5组吸收峰;1mol该同分异构体只能与 1moINaOH反应。【练习对位】的共有一种。OCHt的同分异构
10、体中符合条件-NQ、-NH2均直接与苯环相连且处于苯环选项有机物冋分异构体数目A分子式为C5H 12sB分子式为C5H10,能使溴的四氯化碳溶液褪色5C分子式为C4H100, 能与Na反应生成氢气4D分子式为 C4H8O2,能与NaHCQ反应3()2. 分子式为GH9CIO2的同分异构体甚多,其中能与 NaHCOs发生反应产生CQ的同分异构体共有 (不考虑立体异构)()A. 4 种 B. 8 种 C. 12 种 D. 16 种3. 下列说法正确的是()A.溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体B.C.D.4.C9Ho属于芳香族化合物,能使 (包括顺反异构) 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷
11、不能,说明有机物分子中的基团间存在相互影HsC-0芥子醇订厂能发生氧化、取代、水解、加聚反应将少量某物质的溶液滴加到新制的银氨溶液中,水浴加热后有银镜生成,该物质不一定属于醛 丙烯酰胺(H2C=CH CONH 2)异构体:5. A是二聚环戊二烯丿八的同分异构体,以得到对苯二甲酸 提示:苯环上的烷基共有5种响类 有多种同分异构体,写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可(一 CHs, CH2R, CHR2)或烯基侧链经 酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基,写出 A所有可能的结构简式 (不考虑立体异构):6.OHHCKXUHOH有多种同分异构体,写出其
12、中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。I ?含有苯环n ?能发生银镜反应川不能发生水解反应7.(1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。写出同时满足下列条件的D(C4fQ)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)10 ?写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的a.属于酯类b ?能发生银镜反应结构简式:I ?分子中含有两个苯环;n ?分子中有7种不同化学环境的氢;川.不能与FeCb溶液发生显色反应,但水解 产物之一能发生此反应。8. C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体
13、有 种,写出所有同分异构体的结构简式。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。CHWCCGQCH f-O有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有物质结构简式: 属于芳香族化合物,且含有与 F相同的官能团; 苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种 ;CHa11.写出同时满足下列条件OCHCOOH1 一种同分异松J体的结构简式勺能与金属钠反应放出 H2 ;是萘"上(;可发生水解衍生物,且取代基都在同一个苯环其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。12 ?有机化合物H与。是同分异构体,且 H满足下列条件:能发生银镜反
14、应;不能与钠反应;苯环上只有两个取代基;核磁共振氢谱图中有5组峰;不含醚键。由此可推知 H的结构简式为【练习10 C 8HQ;O同分异构体书写方法常见题型【例1】【例2】请写出GH4的同分异构体。(5种)【例3】写出分子式为属于烯烃的同分异构体(4种)【练习1】写出分子式为 Gf,属于炔烃的同分异构体(3种)【例4】试写出C4H9C1的同分异构体。(4种)【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有_4 _种【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为_8 种,其中含有两个甲基的一氯戊烷为 4_种;一氯己烷中含有四个“一 CH ”的结构有 2_种。 HOAOAC OCH J HO -
15、H W 叶 O';例11】4种;【练习11】9种。变式训练】J3种。练习12】13种。0II/ rx变式训练】2种。练习13】丄4种;II匚O ClbJ :/口乃。【例5】试找出GH9-0H、GHD-CHO C4H-COOH 同类别的同分异构体有4种。【思考】CHCI2的同分异构体有几种?(4种)练习14】9种问:C3H2CI6的同分异构体有几种?(4种)【例6】4种。【练习4】D【练习5】9 种;3种。【例8】C 例9】4种练习9】A 变式训练】A【思考】苯环上连有 2个取代基,其结构式有 3种;若由-X、-X、-X 3个取代基, 其结构式有 仝 种;同分异构体反馈练习若由-X、-X
16、、-丫 3个取代基,其结构式有6种。若由-X、-Y、-Z 3个不冋的取代基,其结构式有10种1. D 2 ? C3. BD【例7】C【练习6】3种。4.。【练习7】(1)_2 种(2) _J0_【练习8】【例10】6种。5.A是二聚环戊二烯?少7A的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高锰酸钾溶F £旳111HjC 门液加热氧化可以得到对苯一甲酸提示:苯环上的烷基 ( CH3,-CH2R,CHR2)或烯基侧链经酸CHjClCH1E O-Cl性高锰酸钾溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):JCH.=(2)芳香酯的同分异构体6.OHHCKXUHOH有多种同
17、分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。I冶有苯环n ?能发生银镜反应川不能发生水解反应7.(1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。(2)写出同时满足下列条件的D(C4fQ)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)10 ?写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的a.属于酯类b ?能发生银镜反应结构简式:I ?分子中含有两个苯环;n ?分子中有7种不同化学环境的氢;川.不能与FeCb溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。8. C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种,写出所有同分异构体的结构简式。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。CHWCCGQCH f-O有多种同分异构
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