有机合成基础练习

1、有机合成基础练习1有机化合物H ：COOCII(CH3)2可经由下列流程图合成，试回答下列问题:C7H8 ->c7H7CI NaOH.水Ac丿c7h6oDO2/催化剂H2O/催化型C3,6高温、高压.(1) a的结构简式为;(2) H的分子式为；(3) B到C、F到G的反应类型分别为、；(4) 写出C到D的化学的化学方程式；(5) 写出F到G的反应方程式；(6) 有机物J杲H的同分异构体，已知)具有如下特征：T向其溶液中滴加FeCb溶液，溶液变为紫色；能发生银镜反应；3苯环上只有一种氢；4苯环上只有四个取代基则符合条件的的结构简式有2有机物G是-种芳香化合物，在医疗上有重要的用途，卜图是

2、其制备途径之:ch3ACHbCHO . cOH", A H+ch2=chch3E银氨溶液NaOH溶液. ”oh-, > ch2=chcho + h2o；已知：HCHO + CH3CHO核磁共振氢谱显示F只有两种氢，且氢原子个数比为(1) A、E的名称分别为、；(2) E到F、F到G的反应类型分别为、:(3) B到C的反应方程式为:(4) D和G反应生成H的方程式为；(5) H中含有的官能团名称为:(6) 遇FeC"溶液显紫色，且苯环上有两个取代基的B的同分界构体有种，其中苯坏上只有两种氢，且原子个数比为1:1的结构简式为。3. 二乙酸1,4环己二醇酯可通过下列路线合成

3、:8H2SO4S-hCOOHocch3OOCCH3请你写出各步反应的化学方程式，并指出反应类型。(提示：路线中的反应可利用1$环己二烯与Bp的1,4加成反应)COOH4. 有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸(丨)。COO11C(X)HA 光 c NaOH醇 厂Br:. H：0仆 NaOHH：0-0：催化剂 _0催化剂mA-TBaCDzEzFs>C<X)H已知B的相对分子质量比A的大79。试回答下列问题：(1) 写出有关有机物的结构简式：A: B； C: D: E: Fo(2) B-C的反应类型是。(3) E-F的化学方程式是(4) E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学

4、方程式是5.功能高分子P的合成路线如下:no2(1) A的分子式是C?Hs,其结构简式是o试剂a是(3) 反应的化学方程式:(4) E的分子式是CRwO" E中含有的官能团：。反应的反应类型是O(6)反应的化学方程式:o()11()HI已知：2CH3CH()> ch3chch2cho 0以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线6.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下:(1)A的结构简式为,A中所含官能团的名称是（2）由A生成B的反应类型是, E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为.（3）写出D和E反应生成F的化学方程式

5、.（4）结合题给信息，以浪乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设汁合成路线（其他试剂任选）.7. 某药物H的一种合成路线如下：H回答下列问题：（1）C的名称是0（2）F-H的反应类型为o B-C的试剂和条件是o（3）H有多种同分异构体，在下列哪种仪器中可以显示物质中化学键和官能团类型 （填宇母）。A.质谱仪 B.元素分析仪 C.红外光谱仪D.核磁共振氢谱仪（4）写出D-E的化学方程式o（5）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为 3 ： 3 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1 的是o 既能发生银镜反应，又能发生水解反应；属于芳香族化合物；苯环上只有2

6、个取代基。 参照上述流程，以D和乙醛为原料合成CH2CH2CH2OH （其他无机试剂自选），设计合成路线：8. 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香姪A制备G的合成路线如下:回答下列问题：(1) A的结构简式为o C的化学名称是o(2) 的反应试剂和反应条件分别是该反应的类型是o(3) 的反应方程式为。毗唳是一种有机碱，其作用是o(4) G的分子式为o(5) H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。(6) 4-甲氧基乙酰苯胺(H3CO-NHCOCH3)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醸(H3C0Q)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂

7、任选)。9对轻基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和靈菌有很强的抑制作用，工业上常用对轻基 苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料岀发 制备对超基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个轻基不稳定，易脱水形成拨基； D可与银氨溶液反应生成银镜； F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1 : lo回答下列问题：(1) A的化学名称为。由B生成C的化学反应方程式为该反应的类型为o(3) D的结构简式为o(4) F的分子式为o(5) G的结构简式为o(6) E的同分异构体中含有苯环且能发生银

8、镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 ： 2 ： 1的是(写结构简式)。10.节叉丙酮是一种食用香料，以石油裂解气中的A为原料合成节叉丙酮的路线如下:I）HoIIch=ch-c-ch3（节叉丙酮）稀碱已知:CHCH0 + CH3CHOCH3CHCH2CH0oOH回答下列问题：(1) B的化学名称是 E生成F的反应类型为>(2) E中官能团划称是,节叉丙酮分子中位于同一平面的碳原子最多有个。(3) B生成C的化学方程式为(4) 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生银镜反应和水解反应，W共有种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰

9、，峰而积之比为6:2:2： 1:1的结构简式为(5) 参照上述合成路线，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设汁制备2丁烯醛(CH3CH=CHCHO)的合成路线:11.酚酯是近年髙考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤( 一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1) A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是，(2) BC的反应类型是。(3) E的结构简式是(4) 写岀F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：(5) 下列关于G的说法正确的是(填字母)。a.能与浪单质反应b.能与金属钠反应c. 1 mol G最多能和3 mol菽气反应d.分子式是C9H6O312. 2

10、氨基3氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下:CII,NlljNO： 已知:bFc/HCI6回答下列问题：（1）c分子中不同化学环境的氢原子共有种，共面原子数目最多为。（2）B的名称为°写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是（4）写出的化学反应方程式：,该步反应的主要目的是。（5）写出的反应试剂和条件：: F中含氧官能团的冬称为。13化合物G是一种药物合成中间体，英合成路线如下:1 ) C;H5ONa/C2HjOH ._

11、2) CIIjCIhClhBr 'I回答下列问题：（1）A中的官能团需称是3（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。（不考虑立体异构，只需写出3个）(4) 反应所需的试剂和条件是(5) 的反应类型是o(无机试(6) 写出F到G的反应方程式(7) 设讣由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC田5)制备剂任选)。14新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种PC树脂，其合成路线如下。0新泽茉莉醛已知:(Drcw-kcho 沁严 RCHO-OH

12、Cone-2HC1(1) E的含氧官能团名称是o (2)反应2的反应类型是(3)写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式oa 能与浓漠水发生取代反应b 能与NaHCOs溶液反应产生气体C.苯环上一氯代物有两种(4)已知甲的相对分子质量为30,写出甲和G的结构简式、. (5)已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应的化学方程式O结合已知，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试剂合成j-CH=CH4-OCH：CIfc写出合成路线：15.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:An定茶件-|HOCOH°H CHQH浓硫酸Br(1)A的分子式为C田2O3,可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为写出A+B一 C反应的化学方程式：一，粘漲)中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是°(3) E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4) D-F的反应