2019高考化学第11章(有机化学基础)第2节烃和卤代烃考点(2)芳香烃的结构与性质讲与练(含

1、N()2+ H()NO?浓硫酸O+ H2()第十一章有机化学基础李仕才1 1.苯和苯的同系物的结构比较苯苯的同系物化学式通式 QH 歸暫 G6)结构 特点1苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊键2空间构型为平面正六1分子中含有一个苯环2与苯环相连的基团为烷基边形2.2.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。(1)(1)取代反应。硝化反应。a.a.苯的硝化反应:考点二芳香烃的结构与性质5060 *水浴2NO2上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，硝基苯是一种具有苦杏仁气味、密度比水大、不溶于水的油状液体，2,4,6-

2、2,4,6-三硝基甲苯俗称为TNTTNT。2卤代反应。a a.苯与液溴的取代反应：b.b.对二甲苯与液溴（FeBrFeBr3作催化剂）的取代反应，写出生成一溴代物的化学方程式:CH3b b.甲苯的硝化反应：CH3+3HO心“+ Br2FeBr3+ HBroN()2+3H2()O3c.c.对二甲苯与氯气（光照条件）的取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式:CH3II + Br?CH3CH3+ HBroCH34CH3CH3苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，取代的位置不同，在光照条件下，苯环的侧链发生取代反应，在三卤化铁催化下，发生苯环上的取代反应。3加成反应。4氧化反应。溶液褪色。

3、C(X)H酸性 KMn()4溶液3 3 芳香烃(2)(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机 化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。CH3+c】2CH2CI+ HC1O(环己烷儿CH3十 3Hg苯和苯的同系物均可燃烧， 苯不能使酸性KMnQKMnQ 溶液褪色，但苯的同系物能使酸性 KMnOKMnO甲苯被酸性KMnOKMnO 溶液氧化的反应表示为CH3(1)(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。b b.甲苯与氢气的加成反应:5(3)(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有6毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟

4、雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃, 环境、健康产生不利影响。4 4.苯的同系物的同分异构体C C8HO。名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯CH3CHRCH3X结构简式厂打厂 CH2C比ACH3TCH3一氯代物种数桂基2111苯环3231总和5342氢原子类型及比值类型5342比值3 ： 2 ： 2 2 ： 13 J 1 ! 11 ! 6 ： 2 ! 13!2C C9H H2。CH.HCCH3kJ甲乙苯类:丙苯类:CH2CH2CH373.3.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。（X ）4.4.苯不能使 KMnOKMnO 酸性溶液褪色， 因此苯不能发生氧化反应。（X ）5.5.用溴水鉴别苯和戊烷

5、。（X ）6.6. 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。7.7. 苯能在一定条件下跟 H H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。& &符合分子式 C CeH Ho,属于芳香烃的同分异构体有4 4 种，且苯环上的一氯取代只有一种 的有 1 1 种。（V ）CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3三甲苯类:CH3CH3CH3CH3、i ACH4H3CCH3【固维辨析判断正误（正确的打“V”，错误的打“X”）1 1 苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。的最简式相同。CH38别提BLJ1 1 与苯环相连的碳原子上有氢的

6、苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰 酸钾溶液褪色。2 2苯的同系物的侧链烃基中，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原 子上有氢原子，均能被酸性 KMnOKMnO 溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。3 3苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂（如 FeBQFeBQ 存在，苯基硼小题快练一、芳香烃的结构与性质1 1 苯环中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（）苯不能使 KMnQH*KMnQH*）溶液褪色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟 H2H2 加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在 FeBaFeBa 存在的条件下同液

7、溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A. B.C.C.D.D.解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-CC-C 单键与 C=C=（双键的交替结构，正确；与氢气加成是苯和碳碳双键都有的性质，不能证明苯环中不存在单双键与溴水不能发生取代反应生成B B2从溴水中萃取出来。9交替结构，错误；如果是单双键交替结构， 邻二甲苯的结构有两种，邻二甲苯只有一种结10构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C C C C 单键与 C=CC=C 双键的交替结构，正确；苯不因化学变化而使溴水褪色， 说明苯分子中

8、不含碳碳双键， 可以证明苯环结构中不存 在 c c C C 单键与 C=CC=C 双键的交替结构，正确。答案：B B2 2.下列说法正确的是（）A.苯与甲苯互为同系物中均能使酸性 KMn（）4溶液褪色B 化合物 H 咅CYCH=CH：H3中一定有 10 个 碳原子共平面取代反应生成的一氯代物有 2 种解析：苯不能使酸性 KMnOKMnO 溶液褪色，A A 错；B B 中最多有 1010 个碳原子共平面，错误；苯的同系物侧链为烷烃基， C C 错；光照条件下，异丙苯代物，D D 项正确。答案：D D3.3.下列叙述中，错误的是（）A.A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55556060 C 反应生成

9、硝基苯B.B. 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-1,2-二溴乙烷D.D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-2,4-二氯甲苯解析：A A 项，苯在浓硫酸作催化剂以及 55556060 C 水浴加热下，和浓硝酸发生取代反应, 生成硝基苯，CHCH2与苯互为同系物，等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D 光照条件下号异丙苯CH（CH3）2与 Cl2发生与 ClCl2发生侧链上的取代反应，生成 2 2 种一氯11故说法正确；B B 项，苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，都可以和氢气发生加成反应，生成乙基环己烷，故说法正确；C C 项，乙烯含有碳碳双

10、键，可以和溴的四氯化碳发生加成反应，生成 1,2-1,2-二溴乙烷，故说法正确；D D 项，甲苯和氯气在光照的条件下，氯气取代甲12基上的氢原子，故说法错误。答案：D D4 4要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（）A.A. 先加入足量的 KMnOKMnO 酸性溶液，然后再加入溴水B.B.先加入足量溴水，然后再加入KMnQKMnQ 酸性溶液C.C. 点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度D.D. 加入浓 HSQHSQ 与浓 HNQHNQ 后加热解析：要鉴别出己烯中是否混有甲苯，只能利用溴水和KMnQKMnQ 酸性溶液，若先加 KMnQKMnQ酸性溶液，己烯也可以使 KMnQKMnQ 酸

11、性溶液褪色，故 A A 不对；若先加入足量溴水，则可以把己 烯转变成卤代烃，卤代烃不能与KMnQKMnQ 酸性溶液反应，若后加入的 KMnQKMnQ 酸性溶液褪色，则说明有甲苯。故正确答案为B Bo答案：B B5 5.有 8 8 种物质：乙烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯； 环己烯。其中既不能使酸性KMnQKMnQ 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是（）A.B.C.C.D.D.解析：乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnQKMnQ 溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色。甲苯酸使酸性 KMnQKMnQ 溶液褪色。答案：C C异丙苯的说法不正确的是（）A.A. 异丙苯是苯的同系物B.B. 可

12、用酸性 KMnCKMnC 溶液区别苯与异丙苯C.C.在光照条件下，异丙苯与CICI2发生取代反应生成的氯代物有三种D.D. 在一定条件下能与氢气发生加成反应解析：在光照条件下，异丙苯与CICI2发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。答案：C C7 7.有机物中碳原子和氢原子个数比为 3 3 : 4 4,不能与溴水反应却能使酸性 KMnQKMnQ 溶液褪 色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.57.5 倍。在铁存在时与溴反应， 能生成两种一溴代 物。该有机物可能是（）6 6.异丙苯是一种重要的化工原料，下列关于13A, CH=CCH3G CII2=CHCH3解析：

13、因该有机物不能与溴水反应却能使酸性 KMnOKMnO 溶液褪色，所以排除 A A、C;C;又因铁 存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B,B,而 D D 中苯环上的一溴代物有四种。答案：B B溶液褪色，可发生加聚反应，可溶于水，可溶于苯中，苯环能与溴水发生取代反应,所有的原子可能共面。其中完全正确的是 （）A.B.D. 解析：苯乙烯中含有碳碳双键， 能使酸性 KMnKMn（O O 溶液褪色，可发生加聚反应， 正确;苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，错误，正确；苯乙烯中，苯环不结构可处于同一平面，则所有原子处于同一平面内，正确。答案：B B、芳香烃

14、的同分异构体9 9下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）& &对于苯乙烯CH2的下列叙述:能使酸性 KMnOKMnOC.能与溴水发生取代反应，错误；苯乙烯中，和CH=CCH=C2均为平面结构，两A.A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 6 种C.C.含有 5 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3 3 种( (14D.D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5 5 种一硝基取代物解析：含 3 3 个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3 3 种，故产物有 6 6 种，A A 正确；B B 项中物质的分子式为 GHO,GHO,与

15、其互为同分异构体的芳香族化合物中有1 1 种醇（苯甲醇）、1 1 种醚（苯甲醚）、3 3 种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚 ），总共有 5 5 种，B B 错误； 含有 5 5个碳原子的烷烃有 3 3 种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为 3 3、4 4、1 1 种，故 C C 正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5 5 种不同化学环境的氢原子，可生成 5 5 种一硝基取代物，D D 正确。答案：B B1010.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：示烷基或氢原子）（1 1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C C0H H4,甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_ ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为GfQGfQ 的芳香酸，则乙可能的结构有 _种。（2 2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C C10H H4,它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式解析：能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化为分子式为 GHsQGHsQ 的芳香酸