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文档简介
1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚 葡萄美葡萄美 夜光杯,夜光杯,欲饮琵琶马上催。欲饮琵琶马上催。 酒酒明月几时有,把明月几时有,把 问青天。问青天。酒酒阅读课本阅读课本P481、什么是醇、什么是酚?它们有何异、什么是醇、什么是酚?它们有何异同同?2、醇是如何命名的?、醇是如何命名的?3、醇是如何分类?、醇是如何分类? 羟基羟基OHOH与烃基或苯环侧链上的与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。碳原子相连的化合物称为醇。 归纳总结归纳总结 羟基羟基OHOH与苯环直接相连的化合与苯环直接相连的化合物称为酚。物称为酚。A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练
2、一练:判别以下物质中不属于醇类的是:OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHA. CH3-CH2 CH2OH考考他:给以下有机物命名CH2OHC. D. E. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHB.CH3-CH-CH3 OH分类的根据:所含羟基的数分类的根据:所含羟基的数目目一元醇:只含一个羟基一元醇:只含一个羟基饱和一元醇通式:饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇:含两个羟基二元醇:含两个羟基多元醇:多个羟基多元醇:多个羟基思索与交流: 名称名称结构简式结
3、构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据,他能得出什么结论?对比表格中的数据,他能得出什么结论?结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃醇的沸点远远高于烷烃 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间构成氢键表示图:醇分子间构成氢键表示图:甲醇,乙醇,丙醇可与水以恣意比例互溶甲醇,乙醇,丙醇可与水以恣意比例互溶-
4、150-125-100-75-50-2502550751002345CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸点/周期一些氢化物的沸点一些氢化物的沸点什么是氢键?什么是氢键?氢键构成的条件氢键构成的条件氢键对物质性质的影响氢键对物质性质的影响半径小、吸引电子才干强的原子与半径小、吸引电子才干强的原子与H核之间核之间的静电吸引作用的静电吸引作用半径小、吸引电子才干强的原子与半径小、吸引电子才干强的原子与H核核使物质的熔、沸点升高使物质的熔、沸点升高,并影响并影响某些物质的溶解度某些物质的溶解度氢键氢键氢键的构成过程氢键的构成过程H
5、OHHOHHOHHOHHOH氢氢键键共价键共价键 存在范围存在范围 能量大小能量大小化学键化学键 分子内分子内 120800 kJ/mol 晶体内晶体内范德华力范德华力 分子间分子间 几几十几几十 kJ/mol氢键氢键 特殊分子间特殊分子间 100 kJ/mol作用力作用力 羟基数目越多羟基数目越多,分子间构成的氢键分子间构成的氢键增多加强增多加强P49学与问:他能得出什么结论?学与问:他能得出什么结论?1.乙醇的物理性质:乙醇的物理性质:一一. .乙醇乙醇颜颜 色色 :气气 味味 :状状 态:态:挥发性:挥发性:密密 度:度:溶解性:溶解性:无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水
6、小易挥发易挥发跟水以恣意比互溶跟水以恣意比互溶可以溶解多种无机物和有机物可以溶解多种无机物和有机物归纳总结归纳总结球棒模型比例模型2.乙醇的分子式构造式及比例模型乙醇的分子式构造式及比例模型HCCOHH H H H乙醇的构造式乙醇的构造式:回想与自学乙醇的化学性质,写出相关的回想与自学乙醇的化学性质,写出相关的方程式,并标出在反响过程中乙醇分子中的哪方程式,并标出在反响过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂些化学键发生了断裂学生活动学生活动乙醇醇羟基的化学性质:乙醇醇羟基的化学性质:1. 与活泼金属如钠的反响与活泼金属如钠的反响2.消去反响消去反响3. 与与HX的反响的反响4. 氧化反响氧化反
7、响5. 分子间的脱水取代反响分子间的脱水取代反响6. 酯化反响酯化反响(乙二酸酯化乙二酸酯化“乙醇与金属钠的反响乙醇与金属钠的反响反响景象的描画。反响景象的描画。与钠与水的反响与钠与水的反响比较,反响猛烈比较,反响猛烈程度如何?为什程度如何?为什么?么?3.该反响普通用该反响普通用于定量确定乙醇于定量确定乙醇的分子构造,原的分子构造,原理及操作本卷须理及操作本卷须知?知?HHHHHHCCOHHHHCC浓H2SO41700C+ H2O消去反响消去反响:开辟思索:开辟思索: CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生象乙醇那样的消去反响?33结论:醇能发生消去反响的条件:结论:醇
8、能发生消去反响的条件: 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。子。CH3CH2OHCH3CH2Br反响条件反响条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反响产物反响产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 170 学与问:溴乙烷与乙醇都能发生消去反响,它们有什么异同?溴乙烷与乙醇都能发生消去反响,它们有什么异同?2.取代反响:CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140断裂碳氧键和氢氧
9、键1 分子间取代分子间取代CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O2乙醇与乙醇与HX反响:反响:3乙醇的酯化反响乙醇的酯化反响CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸思索:能够的实验景象?思索:能够的实验景象?“乙醇的酯化反响乙醇的酯化反响1.反响景象。反响景象。2.反响的方程式的书写。反响的方程式的书写。3.乙醇中的断键方式同位素乙醇中的断键方式同位素示踪法。示踪法。4.反响安装。反响安装。5.药品参与顺序;浓硫酸、饱药品参与顺序;浓硫酸、饱和碳酸氢钠溶液的作用。和碳酸氢钠溶液的作用。2K2Cr2O7棕黄色棕黄色 Cr2SO43绿色绿色
10、CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸3.氧化反响氧化反响:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag H CCOH H H二、有机物的氧化反响、复原反响二、有机物的氧化反响、复原反响氧化反响:有机物分子中失去氢原子或加氧化反响:有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反响失入氧原子的反响失H或加或加O复原反响:有机物分子中参与氢原子或失去复原反响:有机物分子中参与氢原子或失去 氧原子的反响加氧原子的反响加H或失或失O H CCOHH H H H催化氧化断键分析:催化氧化断键分析:P52资料片 CH3、 、CH3、都属于与乙
11、醇同类的烃的衍生、都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反响?如物,它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反响?如能,得到什么产物?能,得到什么产物?思索:思索:结论:羟基碳上有结论:羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成个氢原子的醇被催化氧化成醛。醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。归纳、总结归纳、总结乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3COOC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2,催化剂,催化剂O2,Cu或或Ag HBr,H2O,
12、浓硫酸,浓硫酸,170H2O,催化剂,催化剂NaOH,CH3COOH,浓硫酸,浓硫酸,C2H5ONaNa葡萄糖葡萄糖醇的制备:醇的制备:1.烯烃水化法烯烃水化法2. 卤代烃水解卤代烃水解3.葡萄糖发酵葡萄糖发酵 乙醇的分子构造与化学性质的关系乙醇的分子构造与化学性质的关系分子结构分子结构化学性质化学性质化学键断化学键断裂位置裂位置与活泼金属与活泼金属催化氧化催化氧化消去反应消去反应分子间脱水分子间脱水 HCCOHH H H H醇的用途:醇的用途:1. 用作燃料用作燃料2. 制造饮料和香精外,食品加工业制造饮料和香精外,食品加工业3. 一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等乙醚等4. 乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料制造涂料5. 医疗上常用医疗上常用75体积分数的酒精作体积分数的酒精作消毒剂消毒剂甲醇:甲醇:CH3-OH,因最初来自木焦油,因最初来自木焦油,又叫又叫“木精、木精、“木醇。有毒!木醇。有毒!10 mL可致盲,可致盲,30 mL可致命。工业酒精可致命。工业酒精中经常掺有甲醇,
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