5-旋光异构资料

1、exitCCOOHOHHCH3CCOOHCH3HOH内容提要内容提要构造异构构造异构碳链异构碳链异构官能团异构官能团异构位置异构位置异构互变异构互变异构立体异构立体异构构象异构构象异构顺反异构（几何异构）顺反异构（几何异构）旋光异构（光学异构）旋光异构（光学异构）构型构型同分异构同分异构牛奶发酵牛奶发酵肌肉运动肌肉运动糖发酵糖发酵乳酸乳酸 ：C3H6O3 OHCH3CHCOOH 三种不同来源的乳酸，分子式相同，结构三种不同来源的乳酸，分子式相同，结构式相同，但某些性质有差异。例如：使偏振光式相同，但某些性质有差异。例如：使偏振光振动平面旋转的方向不同。振动平面旋转的方向不同。 光波是一种电磁波

2、，它是依靠光波是一种电磁波，它是依靠振动前进的，其振动方向垂直于前进方向。普振动前进的，其振动方向垂直于前进方向。普通光是由不同波长的光波组成的。如下图：通光是由不同波长的光波组成的。如下图：双箭头表示不同波长的光双箭头表示不同波长的光可能的振动方向。可能的振动方向。普通光振动示意图普通光振动示意图 但如果使普通光通过由方解石片组成的但如果使普通光通过由方解石片组成的Nicol棱镜或由人造偏振片制成的透镜，那么只棱镜或由人造偏振片制成的透镜，那么只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。这有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。这种通过棱镜后只能在一个平面上振动的光称为种通过棱镜后只能在一个平面上

3、振动的光称为（简称（简称）。）。平面偏振光振动示意图平面偏振光振动示意图 产生偏振光的棱镜产生偏振光的棱镜 。 若使偏振光射在第二个若使偏振光射在第二个Nicol棱棱镜上，只有当第二个棱镜的晶轴平行于第一个镜上，只有当第二个棱镜的晶轴平行于第一个棱镜的晶轴时，偏振光才能完全通过，在第二棱镜的晶轴时，偏振光才能完全通过，在第二个棱镜之后才能看到最大亮度的光。也就是说，个棱镜之后才能看到最大亮度的光。也就是说，第二个棱镜可以检验偏振光的振动方向第二个棱镜可以检验偏振光的振动方向。 普通光和偏振光普通光和偏振光 使偏振光的偏振面发生改变的性质。使偏振光的偏振面发生改变的性质。 具有旋光性质的物质。具

4、有旋光性质的物质。 葡萄糖、肌肉运动和糖发酵产生的乳酸等。葡萄糖、肌肉运动和糖发酵产生的乳酸等。 对偏振光不发生影响的物质。对偏振光不发生影响的物质。 水、乙醇和丙酮等。水、乙醇和丙酮等。 某种旋光性物质使偏振光的偏振面改变的角某种旋光性物质使偏振光的偏振面改变的角 度，度， 。 右旋体右旋体 使偏振光的偏振面向右旋转的物质。使偏振光的偏振面向右旋转的物质。 用（用（+）或（）或（d）表示右旋。）表示右旋。 左旋体左旋体 使偏振光的偏振面向左旋转的物质。使偏振光的偏振面向左旋转的物质。 用（用（-）或（）或（l）表示左旋。）表示左旋。测定旋光物质测定旋光物质 大小和旋转方向的仪器。大小和旋转方

5、向的仪器。 旋光仪示意图旋光仪示意图 某物质的旋光度因溶液浓度、盛液管长度、某物质的旋光度因溶液浓度、盛液管长度、测定温度、光源波长及溶剂性质不同而变。为测定温度、光源波长及溶剂性质不同而变。为比较各种旋光活性物质旋光性的大小，必须在比较各种旋光活性物质旋光性的大小，必须在一定温度、一定波长、同种溶剂一定温度、一定波长、同种溶剂的条件下，用的条件下，用单位浓度、单位盛液管长度的旋光度单位浓度、单位盛液管长度的旋光度比旋比旋光度进行量度。光度进行量度。 cl或或 dl t= C: g/mll: dmcl或或 dl t= 一般情况下，旋光仪所用的光源是一般情况下，旋光仪所用的光源是钠光灯，其波长钠

6、光灯，其波长 =589.3nm ,=589.3nm ,相当于相当于太阳光谱中的太阳光谱中的 D D 线，若测定温度为线，若测定温度为20 20 ，则比旋光度表示为，则比旋光度表示为 。 20 D D 葡萄糖水溶液，使偏振光向右旋转，在葡萄糖水溶液，使偏振光向右旋转，在20时用钠光源测其比旋光度为时用钠光源测其比旋光度为52.7 ，表示为：，表示为：= + 52.7（水）（水） 20 D D 例如例如例例:肌肉运动产生的乳酸肌肉运动产生的乳酸 =3.8 ( () )，旋旋糖发酵产生的乳酸糖发酵产生的乳酸 =3.8 ( () )，旋旋牛奶发酵产生的乳酸牛奶发酵产生的乳酸 =0 ( () ) ？ 手

7、征性手征性 手的特性：实物和镜像不能手的特性：实物和镜像不能重叠的特性。重叠的特性。 ：人的左、右手分别与自己的镜像不能人的左、右手分别与自己的镜像不能重叠，且二者具有互为实物和镜像不能重叠的重叠，且二者具有互为实物和镜像不能重叠的关系。关系。 手性和对映体手性和对映体 不能相互叠合，但互为镜象。不能相互叠合，但互为镜象。 互为镜象的两种构型的分子称为对映异构体。互为镜象的两种构型的分子称为对映异构体。 与其镜象不能叠合的分子称手性分子与其镜象不能叠合的分子称手性分子 与自己的镜像不能重叠的与自己的镜像不能重叠的分子，也称为分子，也称为。 1848年，法国科学家年，法国科学家Pasteur发现

8、无旋光活发现无旋光活性的酒石酸钠铵晶体是两种晶形的混合物，它性的酒石酸钠铵晶体是两种晶形的混合物，它们之间的关系类似于两种石英晶体，具有手征们之间的关系类似于两种石英晶体，具有手征性，且互为实物和镜像不能重叠。用镊子将这性，且互为实物和镜像不能重叠。用镊子将这两种晶体分开，分别溶于水，二者均有旋光活两种晶体分开，分别溶于水，二者均有旋光活性，测得比旋光度大小相等，方向相反。性，测得比旋光度大小相等，方向相反。 Pasteur由晶体的外形联想到酒石酸钠铵由晶体的外形联想到酒石酸钠铵的内部结构，认为物质的旋光活性是由于分子的内部结构，认为物质的旋光活性是由于分子中原子或基团的排列不对称，即分子有手

9、性的中原子或基团的排列不对称，即分子有手性的缘故。并明确指出，结构式相同的两种物质旋缘故。并明确指出，结构式相同的两种物质旋光活性的差异是由于分子中的原子或基团在空光活性的差异是由于分子中的原子或基团在空间的排列不同而引起的。间的排列不同而引起的。 然而对于两种来源不同的乳酸，要想证明然而对于两种来源不同的乳酸，要想证明旋光活性的差异是由于分子中的原子或基团在旋光活性的差异是由于分子中的原子或基团在空间的排列不同而引起的，就必须先证实它们空间的排列不同而引起的，就必须先证实它们的结构相同。德国科学家的结构相同。德国科学家 Wislisennus 利用利用10年的时间证实了肌肉运动和糖发酵产生的

10、乳年的时间证实了肌肉运动和糖发酵产生的乳酸结构式确实相同酸结构式确实相同2-羟基丙酸。羟基丙酸。CH3CHCOOHOH在空间的两种排列在空间的两种排列 由此得出结论：如果分子在结构上是相由此得出结论：如果分子在结构上是相同的，但旋光活性不同，那么这种差别就只可同的，但旋光活性不同，那么这种差别就只可能是原子或基团在空间的排布不同，而且这两能是原子或基团在空间的排布不同，而且这两种空间排列都是不对称的。也就是说，其分子种空间排列都是不对称的。也就是说，其分子具有手性。如果这两种不同的排布互为实物和具有手性。如果这两种不同的排布互为实物和镜像不能重叠，那么所对应的两种物质彼此间镜像不能重叠，那么所

11、对应的两种物质彼此间比旋光度大小相等、方向相反。因而：比旋光度大小相等、方向相反。因而： 二维结构相同，原子或基团二维结构相同，原子或基团在空间排列为不对称在空间排列为不对称分子有手性分子有手性 物质有旋光活性物质有旋光活性立体异构现象：旋光异构现象立体异构现象：旋光异构现象旋光异构体旋光异构体 平面偏振光可以看作是由两种圆偏振光平面偏振光可以看作是由两种圆偏振光合成的，这两种圆偏振光都以光前进方向为轴合成的，这两种圆偏振光都以光前进方向为轴呈螺旋状传播，其中：右手螺旋形呈螺旋状传播，其中：右手螺旋形右旋圆右旋圆偏振光，左手螺旋形偏振光，左手螺旋形左旋圆偏振光。二者左旋圆偏振光。二者互为实物与

12、镜像不能重叠的关系，其光强度和互为实物与镜像不能重叠的关系，其光强度和在真空中的传播速度相等。在真空中的传播速度相等。 当偏振光通过一个分子对称的介质时，两当偏振光通过一个分子对称的介质时，两种圆偏振光受到分子的作用相同，以相同的速种圆偏振光受到分子的作用相同，以相同的速度通过这种介质，偏振光原来的偏振面不变，度通过这种介质，偏振光原来的偏振面不变，即对称分子无旋光活性。如果偏振光通过由手即对称分子无旋光活性。如果偏振光通过由手性分子组成的介质，则右旋圆偏振光从右边接性分子组成的介质，则右旋圆偏振光从右边接近分子，左旋圆偏振光从左边接近分子，由于近分子，左旋圆偏振光从左边接近分子，由于分子的不

13、对称性，这两种圆偏振光所遇到的基分子的不对称性，这两种圆偏振光所遇到的基团不同，不同基团的极化度不相同，所以两种团不同，不同基团的极化度不相同，所以两种圆偏振光的折射率不同，即两种圆偏振光经过圆偏振光的折射率不同，即两种圆偏振光经过手性分子时所遇到的阻力不同，从而使二者传手性分子时所遇到的阻力不同，从而使二者传播的速度不同。播的速度不同。 例如，一束平面偏振光在右旋光活性的物例如，一束平面偏振光在右旋光活性的物质中传播，其右旋圆偏振光比左旋圆偏振光传质中传播，其右旋圆偏振光比左旋圆偏振光传播的速度快，于是在通过这种物质之后，透射播的速度快，于是在通过这种物质之后，透射出来的两种圆偏振光重新组合

14、成的平面偏振光出来的两种圆偏振光重新组合成的平面偏振光的偏振面就向右旋转了一个角度。的偏振面就向右旋转了一个角度。 sp3杂化的碳原子所连的杂化的碳原子所连的 4 个基团不相同个基团不相同：C* 。例如：。例如： sp3杂化的手征性碳原子位于正四面体的杂化的手征性碳原子位于正四面体的中心，所连的中心，所连的 4个不相同的基团指向四面体的个不相同的基团指向四面体的 4个顶点，因而在空间有两种不同的排列方式，个顶点，因而在空间有两种不同的排列方式，得到两种旋光异构体。得到两种旋光异构体。*OHCH3CHCOOH 这两种排列方式彼此间的关系是实物和镜这两种排列方式彼此间的关系是实物和镜像不能重叠的关

15、系，即右旋体（肌肉运动产生像不能重叠的关系，即右旋体（肌肉运动产生的乳酸）和左旋体（糖发酵产生的乳酸）。如的乳酸）和左旋体（糖发酵产生的乳酸）。如果果 4个基团在同一平面上，则不可能产生不同个基团在同一平面上，则不可能产生不同的空间排列，也就不会有旋光异构现象。所以的空间排列，也就不会有旋光异构现象。所以四面体学说对于立体化学的发展有着极为重要四面体学说对于立体化学的发展有着极为重要的贡献。的贡献。 如果两个旋光异构体互为实物和镜像不能如果两个旋光异构体互为实物和镜像不能重叠的关系重叠的关系。例如，肌肉运动。例如，肌肉运动产生的乳酸和糖发酵产生的乳酸就是一对对映产生的乳酸和糖发酵产生的乳酸就是

16、一对对映体。一对对映体比旋光度相等，方向相反。体。一对对映体比旋光度相等，方向相反。*OHCH3CHCOOH肌肉运动产生的乳酸肌肉运动产生的乳酸：=3.8，旋体旋体糖发酵产生的乳酸糖发酵产生的乳酸 ： =3.8，旋体旋体 一对对映体一对对映体 C*?HOOC CH CH COOH OHOH*COOHNO2O2NHOOCCOOHNO2O2NHOOC 对称因素包括：对称面、对称中心、对称对称因素包括：对称面、对称中心、对称轴等。但对大多数有机物特别是链状化合物，轴等。但对大多数有机物特别是链状化合物，只要根据分子中是否存在只要根据分子中是否存在就可以判断分就可以判断分子是否有手性。子是否有手性。

17、充分必要条件：分子为不对称分子。充分必要条件：分子为不对称分子。（怎样判断不对称？只要理解对称就可以了怎样判断不对称？只要理解对称就可以了）分子对称因素：对称中心、对称面、对称轴。分子对称因素：对称中心、对称面、对称轴。 怎样判断一个分子为手性分子怎样判断一个分子为手性分子? ?即：即： 怎样判断一个化合物是否存在旋光异构怎样判断一个化合物是否存在旋光异构? ?思考思考: :结论：有对称中心的分子，结论：有对称中心的分子，实物和镜像能重叠，实物和镜像能重叠，无手性，无对映异无手性，无对映异构体。构体。 分子中有一点分子中有一点 p ，若在离，若在离 p 等距离的两端有相同的原子，等距离的两端有

18、相同的原子，则则 p 点为该分子的对称中心。点为该分子的对称中心。（i）1.1.对称中心对称中心：( )2.2.对称面对称面: : 若有一个平面能将分子切成两部分若有一个平面能将分子切成两部分, ,其中其中一部分正好是另一部分的镜像，一部分正好是另一部分的镜像，这个平面就是这个分子的对称面。这个平面就是这个分子的对称面。设想分子中有一条直线，当分子以设想分子中有一条直线，当分子以此直线为轴旋转此直线为轴旋转360360 /n/n（n n为正整为正整数）后，得到的分子与原来的分子数）后，得到的分子与原来的分子相同，这条直线就是相同，这条直线就是n n重对称轴。重对称轴。3.3.对称轴对称轴：(c

19、) 有对称面有对称面分子为对称分子分子为对称分子无手性无手性基团在空间只有一种排列基团在空间只有一种排列无旋光异构现象无旋光异构现象CH3CCOOHCH3OH对称面对称面对称轴对称轴注意：对称轴不能作为分子有无手性的判据。注意：对称轴不能作为分子有无手性的判据。对称轴对称轴旋转旋转1800 判断一个分子有无手性，一般只要判断判断一个分子有无手性，一般只要判断这个分子有无这个分子有无 、i i 。若既没有。若既没有 又没有又没有i i ，则这个分子有手性，有对映异构体，则这个分子有手性，有对映异构体，有旋光性。若分子有有旋光性。若分子有 或或i i ，则这个分则这个分子无手性。子无手性。大结论：

20、大结论： 分子式、结构式相同，含一个手性碳原子分子式、结构式相同，含一个手性碳原子旋光异构体总数旋光异构体总数 = 2一对对映体，构型相反一对对映体，构型相反比旋光度大小相等，方向相反比旋光度大小相等，方向相反一对对映体的一对对映体的等量混合等量混合。CH3CHCOOHOH在空间的两种排列在空间的两种排列 例如，例如，牛奶发酵产生的乳酸就是牛奶发酵产生的乳酸就是旋体旋体（肌肉运动产生的乳酸）和肌肉运动产生的乳酸）和旋体（糖发酵产生旋体（糖发酵产生的乳酸）等量混合所得到的的乳酸）等量混合所得到的。 外消旋体表示为：外消旋体表示为：()-或或- ， = 0，外消，外消旋体不同于一般的混合物，有固定

21、的物理常数旋体不同于一般的混合物，有固定的物理常数。例如，。例如，()-乳酸，乳酸，m.p.=16.8，( )-乳酸和乳酸和( )-乳酸乳酸 m.p.=25.8。 CCCOOHCOOHOHHHCH3HOH3C透视式透视式球棒模型球棒模型费歇尔投影式费歇尔投影式规定：碳链放在竖直方向，将碳链中编号为规定：碳链放在竖直方向，将碳链中编号为 1 的的C放在放在 竖线上方，手性竖线上方，手性C原子放在纸平面上用字表示，原子放在纸平面上用字表示， 竖线表示在纸平面后方，横线表示在纸平面前方。竖线表示在纸平面后方，横线表示在纸平面前方。 即：即：横前竖后横前竖后 其他基团放在横线两端其他基团放在横线两端

22、编号编号 将手性将手性C放在放在 +字心上字心上 将将1号号C放在竖线上方放在竖线上方 和和C*相连的另一相连的另一C基团放在竖线下方基团放在竖线下方 画画 + 字字方法方法OHCH3CH3COOHCOOHHOHHFescher投影式投影式球棒模型球棒模型 D/L标记法标记法 一对对映体的两种乳酸，其右旋体和左旋一对对映体的两种乳酸，其右旋体和左旋体的构型究竟是哪一种？这在体的构型究竟是哪一种？这在19511951年前无法解年前无法解决，即不知道这两种构型的真实空间排列。为决，即不知道这两种构型的真实空间排列。为了区别这二者，必须有一个统一的标准，才不了区别这二者，必须有一个统一的标准，才不至

23、于引起混乱。至于引起混乱。1906年，年，Rosanoff 从甘油醛与从甘油醛与糖的关系出发，建议以甘油醛为标准，并糖的关系出发，建议以甘油醛为标准，并规定规定（ ）、（）、（ ）甘油醛的构型为）甘油醛的构型为HHHOCHOCHOCH2OHCH2OHOHD( ( )-)-甘油醛甘油醛 L( ( )-)-甘油醛甘油醛 于是，通过一系列不改变手性碳构型的化于是，通过一系列不改变手性碳构型的化学反应，就可将其它旋光性物质的分子构型与学反应，就可将其它旋光性物质的分子构型与该标准联系起来。例：该标准联系起来。例：D( ( )-)-乳酸乳酸 OHCH2OHCOOHHOHCHOCH2OHOHOHCH3CO

24、OHHHD( )- -甘油醛甘油醛D( )- -甘油酸甘油酸 以甘油醛为相对标准，所表示的旋光性物以甘油醛为相对标准，所表示的旋光性物质的分子构型质的分子构型相对构型。相对构型。 由由D( )- -甘油醛通过不使构型改变的一系甘油醛通过不使构型改变的一系列化学反应而衍生得到的旋光性物质的分子构列化学反应而衍生得到的旋光性物质的分子构型型 D- -构型。构型。 同样，由同样，由L( ( )-)-甘油醛衍生得到的旋光性甘油醛衍生得到的旋光性物质的分子构型物质的分子构型 L- -构型。构型。D( ( )-)-甘油醛甘油醛 L( ( )-)-甘油醛甘油醛 D( ( )-)-乳酸乳酸 L( ( )-)-

25、乳酸乳酸HHHOCHOCHOCH2OHCH2OHOHOHCH3CH3COOHCOOHHOHH 两种来源不同的乳酸，其两种来源不同的乳酸，其( ( ) )、( ( ) )是旋光是旋光仪测出来的，仪测出来的， D- -、L- -构型是以构型是以( ( ) )、( ( )-)-甘油甘油醛为相对标准衍生出来的，二者间无任何关系，醛为相对标准衍生出来的，二者间无任何关系，是两个完全不同的概念。是两个完全不同的概念。 但是，但是，D/L命名法只适应于和甘油醛结构类命名法只适应于和甘油醛结构类似的其它化合物，如糖和氨基酸类。如果结构似的其它化合物，如糖和氨基酸类。如果结构上与甘油醛没有相似之处，用不同的原子

26、或基上与甘油醛没有相似之处，用不同的原子或基团类比，则同一种化合物可能确定为团类比，则同一种化合物可能确定为D- -或或L- -构构型，从而引起混乱。型，从而引起混乱。 / 标记法标记法 1951年，年，Bijvoet用用x-射线衍射法测定了右射线衍射法测定了右旋酒石酸铷钾的构型，发现以甘油醛为标准而旋酒石酸铷钾的构型，发现以甘油醛为标准而确定的构型恰好与其真实构型相符，从此由相确定的构型恰好与其真实构型相符，从此由相对构型标准推出的所有旋光性物质的分子构型对构型标准推出的所有旋光性物质的分子构型就成为绝对构型。就成为绝对构型。 系统命名法用以系统命名法用以“基团顺序基团顺序”原则为基础的原则

27、为基础的/ 命名法命名绝对构型。命名法命名绝对构型。：Retus （拉丁文，右）（拉丁文，右）：Sinister（拉丁文，左）（拉丁文，左） R/S标记法标记法：OH COOH CH3 H3124123从距离从距离 4 最远处观察：最远处观察：1 2 3 4顺时针：顺时针： -1234反时针：反时针： -D( ( )-)-甘油醛甘油醛 L( ( )-)-甘油醛甘油醛123HHHOCHOCHOCH2OHCH2OHOH基团优先次序基团优先次序OHCH3CH3COOHCOOHHOHHD(-)-(-)-乳酸乳酸 - -顺时针顺时针反时针反时针L(+)-(+)-乳酸乳酸 - -ClCH3OCH3HOHC

28、2H5CH CH2H( )- -氯乙基甲醚氯乙基甲醚( )-1-戊烯戊烯-3-醇醇( )-2-氨基丙酸氨基丙酸( )-3-甲基甲基-1-戊烯戊烯 HNH2H3C COOH HH3 HH CC C2HC25顺时针顺时针反时针反时针 一对对映体手性碳的构型必然相反。同样一对对映体手性碳的构型必然相反。同样，对乳酸的一对对映体来说，其，对乳酸的一对对映体来说，其( ( ) )、( ( ) )是旋是旋光仪测出来的，其构型是光仪测出来的，其构型是x-射线衍射法测出来射线衍射法测出来的，与相对构型恰好一致，而的，与相对构型恰好一致，而 - -、 - -是根据是根据命名规则判断出来的。命名规则判断出来的。(

29、+)(- -) D- -、L- - - -、 - -之间没有任何必然的联系。之间没有任何必然的联系。 为了能正确命名旋光异构体的构型，必须为了能正确命名旋光异构体的构型，必须掌握正确书写掌握正确书写Fescher投影式的规则。此外，了投影式的规则。此外，了解一些规律也有助于判断构型。解一些规律也有助于判断构型。 Fescher投影式在纸平面上转动投影式在纸平面上转动90或或90的奇数倍，所得构型的奇数倍，所得构型。例：。例： - - - - 90HCOOHCH3OHHCOOHCH3OH Fescher投影式在纸平面上转动投影式在纸平面上转动9090的偶数的偶数倍，所得构型倍，所得构型。例：。例

30、：180 - - - - OHCH3COOHHHHOCOOHCH3 将将Fescher投影式的投影式的 C*任意两个原子或任意两个原子或基团对调，基团对调， C*构型构型。例：。例：OHCH3COOHHOHHCOOHCH3- - - - 将将Fescher投影式的投影式的 C*任意任意 3 个原子或基团个原子或基团按一定方向依次调换位置，按一定方向依次调换位置， C*构型构型。例：。例： - - - - HOHCH3COOHHCH3OHCOOHHCH3OHCOOH- -HC2H5BrCH3BrHCH3C2H5BrCH3HC2H5CH3BrC2H5HabcdS-2-溴丁烷溴丁烷 S- S- R-

31、 用用 R、S 命名法命名化合物命名法命名化合物a，并指出其余化合物，并指出其余化合物 b、c、d 与与 a 的关系（指同一物或对映异构体）的关系（指同一物或对映异构体）2,3,4- -二羟基丁醛二羟基丁醛-HCH2CHCHCHOOHOHOH*23-H基团优先次序：基团优先次序：C2:-OH -CHO -CH(OH)CH2OH C3:-OH -CH(OH)CHO -CH2OH C(2 ,3 )B(2 ,3S)D (2 ,3 )A(2 ,3 )CHOOHHOH HCH2OHCHOHHOHHOCH2OHCHOHHOOHHCH2OHCHOOHHHHOCH2OH一对对映体一对对映体一对对映体一对对映体

32、 3. 3.两对对映体之间，彼此两两互为两对对映体之间，彼此两两互为。 4. 4.分子式、结构式相同，含分子式、结构式相同，含n n个不相同手性碳个不相同手性碳原子原子旋光异构体总数旋光异构体总数 =2n 1. 1.分子式、结构式相同，含两个不相同手性分子式、结构式相同，含两个不相同手性碳原子碳原子旋光异构体总数旋光异构体总数= = 22 =4=4。 2. 2.两对对映体，两对对映体，A A与与B B是一对对映体，是一对对映体，C C与与D D是是一对对映体。一对对映体。A A与与B B或或C C与与D D分别等量混合组成两分别等量混合组成两种外消旋体。种外消旋体。结论：结论：-H基团优先次序

33、：基团优先次序：C2:-OH -COOH -CH(OH)COOH C3:HOOC CH CH COOH OHOH*23COOHOHHOCOOHHHHHCOOHOH HOCOOHA(2 ,3 )C(2 ,3 )B(2 ,3 ) 一对对映体一对对映体内消旋体（内消旋体（meso-）COOH HOHCOOHHHOCOOH OHHCOOHHOHD(2 ,3 ) 3. 3.一对对映体一对对映体(A(A与与B)B)和内消旋体和内消旋体(C(C或或D)D)之间之间，彼此两两，彼此两两(A(A与与C C或或B B与与C)C)互为非对映体。互为非对映体。 1. 1.分子式、结构式相同，含两个相同手性碳分子式、结

34、构式相同，含两个相同手性碳原子原子旋光异构体总数旋光异构体总数=3。2.2.一对对映体一对对映体(A(A与与B)B)和一个内消旋体和一个内消旋体( (C C或或D)D)。4.A4.A与与B B等量混合组成一种外消旋体。等量混合组成一种外消旋体。结论：结论：COOHOHOHCH2OHHH()-2,3,4-三羟基丁酸三羟基丁酸给下列化合物命名：给下列化合物命名：写出写出: ()-3-氨基氨基-2-丁醇的结构式丁醇的结构式CH3CH3H HNH2HO23CH3CH3HHOHH2N23CH3CH3OHNH2HH23CH3CH3OHNH2HH23 1,2-环丙基二甲酸环丙基二甲酸 3种构型种构型COOHHHHOOCCOOHHOOCCOOHHOOCHHHH- - -CCCababSPSP2SP2COOHNO2O2NHOOCCOOHNO2O2NHOOC 对分子式相同、结构式相同，互为实物和对分子式相同、结构式相同，互为实物和镜像不能重叠的一对对映体来说，二者都镜像不能重叠的一对对映体来说，二者都是手是手性分子，但在非手性条件下二者的理化性质完性分子，但在非手性条件下二者的理化性质完全相同，没有手征性，只有在手性条件下其手全相同，没有手征性，只有在手性条件下其手征性才能表现出来。征性才能表现出来。 一对对映体就好比是两个螺纹相反的螺丝一对对映体就好比