有机化学习题集

1、第7章 醇、酚、醚 1命名后写出结构式（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8）（9） 2,3-二甲基-2,3-丁二醇（10） 1-苯基-2-丙醇（11）间溴苯酚（12）二苯甲醇2完成下列反应（1）（2） （3）（4）（5）（6）（7）（8）（9） （10）3. 按指定性能排列（1）分子内脱水反应的相对活性（ ）a. b. c. （2）与卢卡斯反应的速率（ ） a. 正丙醇 b. 2-甲基-2-戊醇 c. 二乙基甲醇（3）酸性强弱（ ）a. b. c. d. 4 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1） （2） 5. 合成题（无机试剂任选）（1）（2） （3） 丁醇 乙醛（4）

2、 苯酚合成 2，6-二氯苯酚6结构推导（1）某化物A，分子量为60，A 与酸性KMnO4作用相继得到醛和羧酸。将A与PB3作用生成B,B与KOH+醇作用生成C，C与HBr作用生成D，D水解后生成E，E是A的同分异构体，写出A,B,C,D,E的结构式。（2）化合物A ,分子式为C6H10O,能与金属Na作用，也能被KMnO4氧化，A在CCl4中能吸收Br2，将 A催化加氢得到B，B氧化后得到C，其分子式为C6H10O，而B与浓H2SO4共热所得产物经臭氧氧化后再还原水解生成乙二醛，推测A,B,C 的结构式。（3）（A）分子式为C10H12O ，不溶解与水和稀碱中，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可被酸

3、性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的氢碘酸作用生成B和C， B可以溶解与氢氧化钠溶液，可与三氯化铁溶液显色， C与氰化钠反应再水解生成乙酸，推测A， B和C结构 。 第8章 醛、酮、醌1命名或写出结构式：（1） （2） （3） （4） （5） （6）4-异丙基苯甲醛（7）乙基环乙基酮 （8）(E)-3-己烯醛 （9）(Z)-5-苯基-3-戊烯-2-酮（10）4氯2，5庚二酮2完成下列反应式（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10） 3. 按指定性能答题（1）按羰基的亲核加成反应活性排列次序（ ）a. b. c. d. （2）下列物质中，能发生碘仿反应的是（ ），能

4、和饱和 NaHSO3 溶液加成的是（ ），能和斐林试剂作用的是( ) a. b. c. d. e. f. g. h. 4 用化学方法鉴别下列化合物。（1） 甲醛， 苯甲醛， 丙醇， 异丙醇；（2）丙醛， 苯乙酮， 2-戊醇， 3-戊酮；5合成题（无机试剂任选）（1）（2） （3） (可用1C作原料)（1） 1-丁烯 CH3CH2CH2CH2CH2OH 6. 结构推导（1）化合物A的分子式为C8H8O，可与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，当A与I2 + NaOH反应使生成碘仿和另乙酸性化合物，请推导出A的结构。（2）某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，

5、但不与Tollen试剂反应。A经NaBH4还原得B，其分子式为C9H12O2，A与B均有碘仿反应。A与HI作用生成C9H12O2(C),C能溶于NaOH，但不溶于碳酸钠溶液，C经Zn-Hg + HCl还原生成C9H12O (D)，D经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推出A,B,C,D的结构式。 （3）化合物A(C4H8O3)具有旋光性，溶于水并呈酸性，强烈加热得B，B的分子式为C4H6O2，B无旋光性，但易溶于水并呈酸性，B比A更易被高锰酸钾氧化。当A与稀重铬酸钾的酸性溶液加热可得到沸点为56的化合物C(C3H6O)，C与高锰酸钾不易反应，但可发生碘仿反应，写出A,B,C,D的结构式，并用反应

6、式表示各步反应。第9章 羧酸和取代酸1命名或写结构式（1） 2） （3） （4） （5） （6） 草酸（7） 水杨酸 （8）3-苯基丙酸（9）戊二酸单乙酯 （10）苯乙酸苯甲酯2完成下列反应（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9） （10）3比较下列各组化合物的酸性，并分析原因。1） 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚和甲酸2） 3） 4. 用化学方法鉴别下列各组化合物。（1） 乙醇， 乙醛， 乙酸（2） 5合成题（无机试剂任选）（1） （2） （3）（4）（5）6结构推导（1） 化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水

7、解，B的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A,B,C的结构式。（2） 某化合物的分子式为C5H6O3，A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C，将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同的化合物D，试推测A,B,C,D的结构式。（3）某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H12O3)。B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3)。C和溴水在室温下不发生反应，C经稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D(C7H14O)，D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原生成3甲基己烷。试推测A,B,C,D的结构式第10章

8、含氮有机化合物1. 命名下列化合物或写出结构式（1）CH3CH2NO2 （2）CH3CH(CH3)CH2CH2CN（3） （4） （5） （6） （7） N,N-二甲基苯甲酰胺 （8）2-甲基-N-苯基丙酰胺（9）2-甲基丁二酰亚胺（10）己二酰胺2. 完成下列反应式（1）（2）（3）（4）（5）（6）3. 按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物。（1）CH3CH2NH2 , CH3CONH2 , (C2H5)4N+Cl- ,(C3HCH2)2NH, ;（2） NH3, , , CH3CH2CH2NHCH3 ;4. 用化学方法区别下列各组物质：（1） 正丁醇， 二乙胺， 二甲乙胺（2）N-甲基苯胺

9、， 邻甲基苯胺， 苯甲酸， 邻羟基苯甲酸；5合成下列化合物（1）由乙稀合成仲丁胺（2）由甲苯合成3，5-二溴甲苯（3）由甲苯合成2-甲基-5-溴苯甲腈（4）由乙苯合成苯胺 6. 某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出N2并得到B。B能进行碘仿反应，B与浓硫酸共热得到C，其分子式为C6H12，C能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到的产物是乙酸及2甲基丙酸，写A,B,C出的结构式。7. 某化合物A的分子式为C4H10N2O，具有旋光性，与亚硝酸作用放出氮气丙生成仍有旋光性的B，B的分子式为C4H8O3，B受热后生成C，C的分子式为C4H6O2，C与高锰酸钾的酸性溶液反应后

10、可生成乙酸及乙二酸，试推断A,B,C的结构式。8由下列反应推出A、B、C、D结构，并完成反应方程。 第12章 杂环化合物及生物碱1. 命名下列化合物或写出结构式。 （1） （2） （3） （4） （5）2，5-二甲基喹啉 （6）4-喹啉甲醛（7）糠醛 （8）1-甲基-5-溴-2-吡咯乙酸2. 从电子效用说明为什么吡啶比苯难于发生亲电取代反应，而吡咯比苯易于发生亲电取代反应。3甲基喹啉强烈氧化，得到一种三元羧酸，该酸脱水时可得到两种酸酐的混合物，确定甲基在喹啉中的位置。4完成下列反应。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）第13章 碳水化合物1写出下列结构式丙加以命名。（1）D-葡萄糖的对映

11、体（2）D-葡萄糖的2-差向异构体（3）-D-葡萄糖的对映体（4）-D-葡萄糖与苯甲醇生成的糖苷2. 用简便的方法区别下列各组的化合物。（1） 核糖 果糖 蔗糖 淀粉 葡萄糖（2）麦芽糖 -D-葡萄糖乙苷 D-葡萄糖二酸3确定下列单糖的构型（D，L），并指出它们各为型还是型。（1） （2）（3） （4） （5）4. 写出下列单糖的吡喃型的结构式。（1）D-甘露糖 （2）L-葡萄糖5由三种单糖分别与过量苯肼作用后得到相同的糖脎，其中一个的Fischer投影式为 写出其它两个异构体的Fischer投影式。6 某D-己醛糖A氧化后得旋光的二酸B，将A递降为戊醛糖后再氧化得不旋光的二酸C，与A生成相同

12、糖脎的另一醛糖D氧化后得不旋光的二酸E。写出A,B,C,D,E的 Fischer投影式。（递降即从醛基一端去掉一个碳原子变成低一级的醛糖）参考答案第7章（1）4甲基2戊醇（2）5溴1己炔3醇（3）3苯基1，2戊二醇（4）1甲基环己醇（5）3，5二甲基苯酚（6）1苯基2丙烯1醇（7）4环戊烯1，3二醇（8）2甲基3甲氧基戊烷（9） （10） (11) (12) 2、（1）（2）（3）(4)(5) O或Cu, (6)(7) (8) (9) (10) , 3、（1）a>b>c （2）b>c>a (3)b>c>d>a4(1)先用三氯化铁,再用溴 卢卡斯试剂(2

13、) 硝酸银,卢卡斯试剂 5 (1)( 消除再加水,和钠反应) (2)消除,再加卤化氢,和氰化钠反应水解(3) 消除再加水再消除,臭氧反应(4) 先磺化再氯代,再水解.6、(1)A B C D E (2)A B C （3） A 对甲氧基烯丙基苯或对甲氧基丙基烯苯，BC略第8章1、（1）4甲基戊醛（2）4苯基2丁酮（3）2，6二甲基苯甲醛（4）丙酮苯腙（5）3甲基邻苯醌（6） (7) (8) (9) (10)2、（1），（2） ，（3） （4）（5） （6） （7）（8） （9），（10），3、（1）b>d>c>a（2）a e g c , a b d f g ,b4 略5、（1）

14、 TM（2）TM（3） TM（4） TM6、（1）（2）、A B C D （3）、(碳干结构)A. 3-羟基丁酸 B 2-丁稀酸 C 丙酮. 第9章1、（1）3甲基2丁烯酸（2）二甲基丙二酸（3）甲酸甲酯（4）4甲基5溴己酸（5）3甲基4丁内酯（6）（7） （8） （9）（10）2、（1）（2）（3），（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10），3、（1）4 2 1 3 5（2）1 4 2 3（3）3 1 2 5 44 略5、（1）TM（2）TM（3）TM（4） TM（5）醇钠条件下，采用酯缩合法制备-羰机基酯，再水解脱酸。6、（1）A、B、C、（2） A B(C) C(B) D(3)A、 B、C、 D、 第10章1、（1） 硝基乙烷（2） 4甲基戊腈（3） 对硝基苯肼（4） 对甲基溴化重氮苯（5） N,N 二甲基乙酰胺（6） 甲基5氨基己烷（7） （8） （9） （10） 2、（1）（2） （3）；（4） ，（5）（6）3、（1）3，5，1，2，4（2）2，3，4，5、(1) TM(2) (3) TM(4