双子阳离子表面活性剂和传统阳离子表面活性剂在聚丙烯腈纤维上的动态吸附

1、双子和传统阳离子表面活性剂在聚丙烯腈纤维上的动态吸附A.R. Tehrani-Bagha a, H. Bahramia, B. Movassagh b,M. Aramia, S.H. Amirshahia, F.M. Mengerc aTextile Department, Amirkabir University of Technology, Tehran, Iran b Chemistry Department, K.N. Toosi University of Technology, Tehran, IrancChemistry Department, Emory University,

2、 Atlanta 30322, Georgia Received 25 January 2007; received in revised form 2 May 2007; accepted 3 May 2007Available online 22 May 2007摘要：十二烷基三甲基溴化铵和一系列双子阳离子表面活性剂对亚甲基蓝在腈纶纤维上吸附速率的影响已经通过TOC，UV-vis和FT-NMR分光镜研究。在不同温度下，双子表面活性剂的浓度、烷基链和间隔区长度的影响已经被研究。染料的吸附速率随温度升高而增加，而双子阳离子表面活性剂的缓染作用比类似的单分子表面活性剂的缓染作用更强。具有相同烷基

3、链的双子阳离子表面活性剂随着间隔区烷基链的长度不同而有所不同。 关键词：竞染；双子表面活性剂；阳离子染料；腈纶染色；缓染剂1.前言 19双子表面活性剂1,2是由两个单分子表面活性剂分子通过在他们头部附近的间隔区以化学方法相结合组成的新一代表面活性剂。它拥有两个亲水基团和两个疏水基团。与同他们相似的单分子参照物1,2相比，双子表面活性剂具有较高的表面活性和较低的临界胶束浓度(CMC)。双子表面活性剂显著地物理化学性质使人们对研究他们的不同方面和应用产生了很大的兴趣。双子表面活性剂的合成方法和物理性质已经回顾3-6。表面活性剂在界面和固体表面的吸附在很多界面过程中有重要作用比如净洗，润湿和分散7。

4、表面活性剂在模型表面上的吸附是一个主题，最近几年已经受到稳定的关注。已经用不同的方法（等温测量法，量热测定法，动电测量法，等等.）22，研究了双子表面活性剂和传统表面活性剂在石灰岩，沙子，粘土8,9，二氧化硅，云母3-6，二氧化钛18和聚合物19-21表面的吸附。表面活性剂在低浓度时，离子表面活性剂通过离子交换原理7,23吸附在像羊毛、腈纶等带强电荷表面上。随着接近表面处表面活性剂浓度增加，表面胶束形成过程发生在大部分表面活性剂浓度远低于临界胶束浓度时。因此，吸附的表面活性剂疏水基尾部充当着形成表面胶束的核心。在高浓度时，超过临界胶束浓度，表面活性剂在表面24,25聚集形成集合体或形成双分子层

5、。吸附作用连续发生。第一步是直接吸附大部分都是通过单个表面活性剂的离子交换原理。第二步是合作吸附涉及到接近表面活性剂和第一步中吸附的表面活性剂烷基链上疏水基间的相互作用。这与表面集合体和表面胶束7,24的形成一致。由于均聚物紧密的结构和高的玻璃化转变温度纯的聚丙烯腈染色是非常困难的。成功的染色需要聚合物的改性。丙烯晴和其他单体例如甲基丙烯酸共聚可以提高纤维的力学性质、结构性能和染色性能26,27。腈纶纤维可能包含除甲基丙烯酸酯共聚单体中羧酸根以外的许多不同的阴离子基团。这些基团包括数量有限的来源于过硫酸盐聚合引发剂28的末端硫酸根和磺酸根。温度高于玻璃化转变温度时，阳离子染料染阴离子改性聚丙烯

6、腈纤维在纤维上的吸附通常很迅速。由于这些染料在腈纶纤维上的扩散速率很低，控制温度和加入电解质对于匀染27通常是不够的。因此，强烈推荐使用阴离子或阳离子匀染剂。无色的阳离子匀染剂（缓染剂）与阳离子染料在腈纶纤维表面和内部竞争有限的和特定的阴离子染座，从而使阳离子染料的上染速率下降使染料在纤维29,30上均匀分布。阳离子染料和缓染剂在腈纶纤维上的吸附几乎仅通过离子交换原理23,26,27,31已经被研究过。在这篇论文中，传统阳离子表面活性剂和双子阳离子表面活性剂在腈纶纤维上与阳离子染料竞染是通过TOC测量，UV-vis和NMR分光镜研究的。这个课题的目的是研究阳离子染料、亚甲基蓝和一系列阳离子双子

7、和传统表面活性剂在腈纶纤维上的竞染。因此，双子表面活性剂重要的实际意义可以在相同的体系中与单分子参照物相比较。2.实验2.1.材料溴代正癸烷（>98%），溴代十二烷（>98%），N，N，N，N -四甲基乙二胺（>98%），十二烷基三甲基溴化铵（>97%）,1,4-二溴丁烷（>98%），1,6-二溴己烷（>97%），亚甲基蓝（MB），干丙酮（99.5%），二乙醚（99%）购买于德国Merck公司，N,N-二甲基十二胺（95%，ACROS,USA）,丙酮（99.5%，LAB-SCAN CO.,Ireland）,纯乙醇（99.5%），醋酸（99.7%），三水合乙酸

8、钠（>99%）分析剂来自于Panreac Co.,Spain.来自于Megers研究组的二溴化N，N-十四烷- N，N，N，N-四甲基-1,4-丁二胺溴化物在使用中没有进一步的提纯。*的合成步骤。阳离子染料和阳离子表面活性剂的结构在图1中给出。使用24/2Nm型号(Dralon® L900,Baver AG,Germany)的高散装腈纶纱线。这种纤维由93%的丙烯腈和7%的醋酸乙烯酯共聚而成。在信息支持上提供了这种纤维的元素分析。由于过硫酸根离子作为聚合作用的引发剂存在，聚合物中含有硫酸根和磺酸跟基团。由这种纱线构成的针织物样品用1.5%的非离子表面活性剂（Diadavin &

9、#174;EWN）在60。C洗涤20min并用温水洗涤几次。2.2.物理化学特性表面活性剂的溶解温度通过使用电热9100仪器测量。温度逐渐增加直至溶解可以被观察到。每种表面活性剂重复测试3-4次。表面活性剂的临界胶束浓度是由表面张力测量法和经过微孔过滤的水的电导法决定的。作为表面活性剂浓度的函数的平均表面张力用Sigma70表面张力计（KSV Instrument LDT,Helsinki,Finland）测量，该表面张力计装有Metrohm® dosimat 765.自动分配器。每一浓度的表面张力重复测试几次以使获得的最大误差为0.1mN/m.表面张力（）对浓度（logc）的图形在

10、相应的临界胶束浓度处有一个突变。电导测量法用CDM210电导计(Radiometer®, France)测试。实验温度在搅拌水浴中维持，为了进行一系列的测试，一个精确体积为25ml的微孔过滤水被引到容器中并且测量这种水特水的导电性。然后用适当的表面活性剂溶液滴定该溶液并在每次滴定后测试导电性。为了测量克拉夫特温度，称量一定量的相应的表面活性剂和水加热到50形成已知浓度的相应的澄清溶液。这些溶液在冰箱中放置24h。冷凝体系放置在冰浴中2-3h。冷凝体系的温度在恒定的搅拌中慢慢增加。在每一温度处，电导系数值每2-5min中检查一次直至它达到一稳定值。浓度对温度的图形中斜率33,34突然改

11、变时的温度即为克拉夫特温度。应该指出的是真正的克拉夫特点被定义为单体的溶解度等于临界胶束浓度35时的温度。图.1.(a)亚甲基蓝，(b)DTAB和(c)双子阳离子表面活性剂的化学结构。亚甲基蓝在腈纶纤维上的饱和浓度由SDC标准测试方法决定。亚甲基蓝在这种纤维上的饱和浓度为Cs=1.56%o.w.f(对纤维重)（见支持信息）。2.3.动力学研究亚甲基蓝存在时，阳离子表面活性剂在腈纶纤维上的动力吸附在一个处于内部装有冷却系统的油浴中的500ml三口聚合物反应器中研究。体系温度通过一个型号为Atbin Sinus PT100的PID热控制器设定和控制。热电偶被直接浸入在研究体系中。染料浓度为0.39

12、%o.w.f(大约为饱和浓度的1/4, i.e. 1/4×Cs).通过使用1%（o.w.f）醋酸（冰的）和1%（o.w.f）醋酸钠调节水浴PH至4.5。通过添加蒸馏水调节溶液与腈纶纤维的比例为100:1。这实际上将促进在不同时间间隔从相同吸附浴中取出的样品的动力学研究。溶液与纤维的比例也在决定阳离子染料的饱和特征的标准测试方法和其他动力学研究中使用。研究温度为（85,90,92.5,95和97），并且使用不同的表面活性剂和亚甲基蓝的质量比例。水浴被加热并且维持在目标温度。然后将腈纶样品（3.0g）浸入在准备好的水浴中，样品在不同的时间间隔(5, 10, 15, 25, 40, 65,

13、 90和120min)从水浴中取出。经适当的稀释后，在室温下使用Varian Cary 1E UVvis分光光度计记录染液的可见吸附范围。使用在亚甲基蓝的最大吸收波长max = 662663 nm处染液的吸附来计算吸附的染料量。我们也研究了亚甲基蓝和阳离子表面活性剂的反应。指出在不同浓度的阳离子表面活性剂存在下亚甲基蓝的可见范围不变是重要的。 在相同的体系中，用相同的步骤研究在亚甲基蓝存在时单个阳离子表面活性剂的动力吸附。为了计算阳离子表面活性剂的量我们使用TOC法测量每个样品。通过使用DR4000UVvis分光光度计根据Hach方法10173进行TOC测量。该方法涉及到使用过硫酸盐将样品氧化

14、为二氧化碳。二氧化碳扩散到有色的PH指示剂溶液中转换成碳酸。这致使颜色的改变与样品中存在的碳的浓度有直接的比列关系。已经被证明过通过这种方法38在95%的置信区间中误差不超过正负6mg/L. 为了检验在有亚甲基蓝存在时DTAB和12-2-12单独在腈纶纤维上的吸附使用了核磁共振技术。我们使用D2O代替蒸馏水且不添加任何其它化学品控制PH。溶液与腈纶纤维的比例是25:1.体系在D2O的沸点处研究。将准备好的腈纶纤维（1.0g）浸入沸腾的溶液中。在不同的时间间隔(5, 10, 15, 25, 40, 65, 90 和120分钟)从该水浴中抽取700ul样品并添加5mm核磁共振导管。在Jeol 40

15、0MHz FT-NMR分光仪上记录HNMR范围，来自染料分子的二甲胺和表面活性剂氨基中的亚甲基蓝和阳离子表面活性剂的干涉质子的顶峰分别在 3.19和3.23 ppm，由于亚甲基蓝和阳离子表面活性剂没有显示其他的混合峰，表面活性剂在不同倍数的吸附速率用表面活性剂烷基链上的亚甲基计算。出现在 1.191.35 ppm处的峰可以从其他峰处得到解决并且他具有很高的综合价值。一些腈纶纤维样品已经在表面活性剂溶液中预先处理过。因此，样品在单独的2%DTAB或1%的12-s-12, s = 2, 4, 6溶液(o.w.f.)中循环加热1h。预先处理的样品被彻底的冲洗和干燥。预先处理的腈纶样品的DSC热分析图

16、在型号为DSC2010的TA仪器上进行。这些预先处理好的样品已经在之前解释的相同体系中研究。在不同的时间间隔通过UVvis 光谱法。3.结果3.1.表面活性剂的物理化学特性 DTAB 和所有双子表面活性剂的临界胶束浓度、溶点和克拉夫特温度已经在表格1中给出。表面张力和conductome-tery 测量分别在21和30进行。因为表面张力等温线在临界胶束浓度处没有显示一个最小值，因此表面活性剂的纯度是符合要求的。临界胶束浓度结果和其他报告39,40很相符。通过增加双子表面活性剂(12-s-12, s =2,4, 6)的间隔长度，临界胶束浓度没有很大改变，但克拉夫特温度下降了。较高的克拉夫特温度并

17、不总是与表面活性剂的疏水基有相应关系。（例如12-6-12的疏水基比12-2-12多而它具有较低的克拉夫特温度）。然而，通过增加烷基链的长度，克拉夫特温度增加，临界胶束浓度下降（10-2-10 与 12-2-12 和12-4-12 与14-4-14相比较)。在降低水的表面张力上，双子表面活性剂（12-s-12, s = 2, 4, 6)比相应的单分子表面活性剂（DTAB）更有效，并且他们的临界胶束浓度更低。已经被证明头基的双峰分布距离和化学间隔的作用对表面活性剂层的曲率有强烈的影响。将一个短的间隔区放在双子表面活性剂的两个头基间将影响表面活性剂烷基链的聚集和双子溶液4的性质.表1DTAB 和双

18、子表面活性剂的临界胶束浓度、溶点和克拉夫特温度SurfactantsSurface tension measurementsCMC(Mm)at 21Conductometery measurementsCMC(Mm)at 30Melting temperatureTM()aKrafft temperatureTK()b,cDTAB-15.08262<010-2-105.546.26160<012-2-120.850.9819115.912-4-121.071.2321812.012-6-120.971.03215<014-4-14-0.2122126.5a正负1.0.b估计误

19、差=正负0.5.c除14-4-14的浓度为0.4%外，表面活性剂溶液的浓度为1%。3.2.表面活性剂在腈纶纤维上的动力吸附3.2.1.TOC测量法通过使用TOC测量法研究单个表面活性剂在腈纶纤维上的吸附，为了纠正前者具有较高的阳离子头基。我们将双子表面活性剂与两倍的DTAB相比较，DTAB 和 12-s-12, s = 2, 4, 6 的起始浓度分别为0.48mM 和0.24mM,因此，图2中的吸附数据（%）可以被翻译和表述为克表面活剂每克腈纶纤维。结果表明单分子表面活性剂（DTAB）的吸附和分散速率比12-s-12, s =2,4,6快。吸附曲线几乎达到了相同的水平并且达到稳定。这表明阳离子

20、表面活性剂的吸附主要是通过腈纶纤维23,41上特定的阴离子染座的离子交换原理。虽然具有较长间隔的双子表面活性剂可能由于较大的疏水键作用而具有较高的吸附速率但不同间隔长度的双子表面活性剂间没有大的不同。因此，我们不能忽略这些阳离子表面活性剂与纤维7,24,25间通过疏水键间的相互作用产生的不带电荷的结合。图.2.阳离子表面活性剂单独在腈纶纤维上的吸附。通过TOC测量法对表面活性剂进行定量测量。DTAB 和 12-s-12, s = 2, 4, 6 的起始浓度分别为0.48mM 和0.24mM。3.2.2.HNMR测量法 在98亚甲基蓝存在时，DTAB和12-2-12单独在腈纶纤维上的动力吸附通过

21、使用HNMR和UV-Vis光谱（图.3）同时测量。我们知道用D2O和H2O作为同位素影响42,43所得速率常数是不同的。并且在着也是正确的。然而，获得的相对值应该转移到H2O的值，并且相对速率常数可以相互比较。结果表明在亚甲基蓝存在的情况下DTAB的吸附速率比12-2-12更快，这与TOC测量结果（图.2）一致。这可以通过较小的分子在固体表面7,24,25扩散较快来解释。在亚甲基蓝存在时，12-2-12的吸附速率没有大的变化，而DTAB的吸附速率大大降低。与它的单分子（DTAB）相比，在双子表面活性剂存在时，染料的吸附速率更低表明双子表面活性剂对阳离子染料在腈纶纤维上的吸附是一种强的抑制剂。双

22、子表面活性剂较高的电子云密度和较大的疏水基作用可以解释这一影响24。图.3. DTAB和12-2-12在D2O（NMR测量）中甲基蓝存在时单独在腈纶纤维上的吸附。为了比较（UV-Vis测量法），在DTAB和12-2-12存在时染料吸附已经研究过。虚线和实线分别代表DTAB和12-2-12。DTAB：MB质量比率=3，12-2-12：MB质量比率=1.5.3.3.亚甲基蓝和阳离子表面活性剂竞争时的动力吸附3.3.1.表面活性剂浓度的影响在90（图.4和5），DTAB和双子表面活性剂存在时，染料在腈纶纤维上的吸附已经在不同浓度下研究。更高的表面活性剂浓度数据已经在支持信息中提供。为了纠正双子表面活

23、性剂较高的阳离子头基数量。我们将表面活性剂与两倍的DTAB相比较，通过增加阳离子表面活性剂的数量，染料吸附下降。图表清楚的表明了在阳离子表面活性剂存在时染料的吸附作用下降。双子表面活性剂的影响比DTAB更强，缓染程度随着双子表面活性剂烷基链长度的增加而增加。具有相同烷基链和各种间隔长度的双子表面活性剂有细微的差别。图.4.在90，DTAB(与亚甲基蓝的分子比例等于0.5)和双子表面活性剂(与亚甲基蓝的分子比例等于0.25)存在时染料在腈纶纤维样品上的吸附（%）。图.5.在90，DTAB(与亚甲基蓝的分子比例等于1)和双子表面活性剂(与亚甲基蓝的分子比例等于0.5)存在时染料在腈纶纤维上的吸附（

24、%）。关键说明已经在图.4中提供。具有较短间隔长度的（12-s-12）双子表面活性剂的电荷密度比传统表面活性剂如DTAB4,24更高。因此，他们与聚合物表面的阴离子基团结合更强烈。表面活性剂在不同表面的吸附随CPP增加而增加。例如，表面活性剂可以在表面聚集更紧密。因此，双子表面活性剂表1低的临界胶束浓度可以转换成高的CPP和在表面高的吸附。这也可以解释在不同烷基链和间隔长度的双子表面活性剂存在时，亚甲基蓝吸附的细微差别。3.3.2.温度影响在不同温度下研究相同浓度的不同双子表面活性剂对染料吸附速率的影响。90, 92.5, 95 和 97的数据已经在图5-8中给出，而85时的数据在支持信息中提

25、供。它们几乎都显示相同的趋势。通过提高温度，腈纶纤维的玻璃化转变温度、聚合物分子的弹性和它们的部分移动增加，并且添加阳离子染料或表面活性剂可以发现纤维新的阴离子染座。因此，随着温度升高，染料的吸附速率大大增加。图.6.在92.5，DTAB(与亚甲基蓝的分子比例等于1)和双子表面活性剂(与亚甲基蓝的分子比例等于0.5)存在时染料在腈纶纤维上的吸附（%）。图.7.在95，DTAB(与亚甲基蓝的分子比例等于1)和双子表面活性剂(与亚甲基蓝的分子比例等于0.5)存在时染料在腈纶纤维上的吸附（%）。图.8.在92.5，DTAB(与亚甲基蓝的分子比例等于1)和双子表面活性剂(与亚甲基蓝的分子比例等于0.5

26、)存在时染料在腈纶纤维上的吸（%）。然而，在高温条件下，双子表面活性剂作为缓染剂的影响有细微的差别。通过增加聚合物的弹性和部分移动，阳离子表面活性剂疏水基的阻碍对抑制染料吸附的影响较小。3.3.3.预处理的影响用DTAB或12-s-12溶液预处理后，染料在腈纶纤维上的吸附表明即使2h后（图.9）亚甲基蓝也不能完全取代阳离子表面活性剂。与DTAB相比，用双子表面活性剂预处理效果更显著。结果表明随着12-s-12（如：随间隔长度的增加）疏水基增加染料吸附下降。这强烈的阻碍作用表明染料分子不能取代表面活性剂分子对腈纶纤维染座的吸附。强烈的离子交换诱导作用使阳离子表面活性剂在腈纶纤维上的吸附加强。这意

27、味着腈纶纤维的一些染座失去了与亚甲基蓝接触的机会以至于它使亚甲基蓝耗费很长时间取代阳离子表面活性剂。图.9.在97染料在预处理腈纶样品上的吸附（%）。预处理条件：在DTAB（1%o.w.f）和12-s-12（2%o.w.f）存在的条件下逆流。双子表面活性剂分子可能吸附在连接在一起的在不同聚合物分子上的两个近似的阴离子染座上。用12-s-12，s=2,4预处理的样品的差示扫描量热法表明在腈纶纤维分子间没有交联作用，因为玻璃化转变温度没有明显的变化（见支持信息）。因此，DTAB和双子表面活性剂的存在没有减少腈纶纤维分子的弹性。显然的，分布在腈纶纤维上的阴离子电荷吸附具有短间隔区的单个双子表面活性剂

28、上的阳离子电荷是困难的。在这种情况下，具有短间隔长度的双子表面活性剂通过一个带电头基吸附在表面一个带电染座上，另一个头基在表面附近局部抵消表面电荷。在类似的二氧化硅表面已经研究过。4.讨论阳离子表面活性剂与阳离子染料由于静电引力作用通过占有可接近的在聚丙烯晴分子表面或内部的阳离子染座进行竞争。在缺少阳离子染料的情况下，大的双子表面活性剂比小分子像DTAB在腈纶纤维上的吸附和扩散更慢（图.2和3）。但是双子表面活性剂在带有相反电荷的纤维染座上结合更强且停留时间更长。聚丙烯腈分子的烷基链上疏水基间的作用也可以是表面疏水性更强。这提供了空间位阻阻碍了染料和表面活性剂的渗透。Shukla 和Mathu

29、r在他们的研究腈纶染色中聚丙烯酰胺的缓染作用中指出这些阳离子缓染剂由于他们大的分子量不能再纤维上扩散，因此，位阻的影响控制染料吸附。Cegarra et al在聚乙二醇酯化胺存在下腈纶染色的研究中指出缓染程度与胺的渗透有直接的比例关系，并且这也是缓染的重要因素。我们的研究表明一些其他的因素如表面活性剂在纤维上较强的结合力和疏水基作用也应考虑。在竞吸过程中，阳离子染料和表面活性剂都有机会取代另一个直至达到平衡。结果表明，与它们的单分子相比，双子阳离子表面活性剂结合更强，在低浓度下可以中和表面电荷。然而，与它们的单分子参照物相比它们的分子较大且扩散较慢。这意味着双子表面活性剂从一个染座到另一个染座

30、的吸附-解吸比单分子链的表面活性剂如DTAB更慢。这些特性使他们在类似的条件下成为较强的阳离子吸附抑制剂。5结论 双子表面活性剂和传统阳离子表面活性剂与亚甲基蓝染料在腈纶纤维上的竞争吸附已经通过UVvis 和 FT-NMR光谱研究过。结果表明双子表面活性剂比两倍浓度的单分子表面活性剂如DTAB结合更强。这与双子表面活性剂与纤维间较强的静电作用有关。腈纶纤维分子的弹性随温度升高而增加。因此，增加阳离子种类特别是结构较小，扩散可以发现纤维上阴离子染座的阳离子染料。双子阳离子表面活性剂的使用量必须谨慎选择以免阻碍纤维上的阴离子染座。缓染作用随双子表面活性剂烷基链长度的增加而增加。在（12-s-12，

31、s=2,4,6）中有细微的差别。亚甲基蓝在预处理的样品上的吸附随12-s-12疏水性的增加而下降。 在相同条件下，与DTAB相比扩散速率较低的双子表面活性剂在纤维表面吸附停留时间更长。尽管在缺少亚甲基蓝时它们在腈纶纤维上的吸附不如DTAB快，但是它们可以在低浓度下中和表面电荷同时减少其他种类阳离子在染浴中的扩散速率。致谢我们感谢Prof. K. Holmberg有价值的讨论和建议。这些工作的一部分在Applied Surface Chemistry Department at Chalmers Univer-sity (G¨ oteborg-Sweden)开展。这些工作的最终由Ira

32、n Ministry of Science, Research and Technology支持。附录A.补充数据 这篇文章的补充数据可以在在线版本doi:10.1016/j.colsurfa.2007.05.011上找到。参考文献1 R. Zana, M. Benrraou, R. Rueff, Langmuir 7 (1991) 1072.2 F.M. Menger, C.A. Littau, J. Am. Chem. Soc. 115 (1993) 10083.3 F.M. Menger, J.S. Keiper, Angew. Chem. Int. Ed. 39 (2000) 1906

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