合成化学技术1

1、合成化学技术（有机部分）关于合成化学技术课程合成化学技术是以有机化学实验为基础，而有机化学实验又是一门重要的基础课，要求学生的独立操作能力和动手能力。要做好有机合成实验，必须要全面熟练地掌握相关理论知识以及实验基本操作技能。有机化学实验具有一定的不可预测性，灵活的面对、适当的处理实验过程中出现的各种状况是非常重要的。要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技能。 同样的实验，同样的药品、仪器，不同的人来操作往往得到不同的结果。本课程的目的、要求熟练掌握有机化学实验的一般操作技能。学会重要有机化合物的制备设计、分离、纯化和鉴定方法。培养实事求是的科学态度，良好的实验素养和分析问题、解决问题的

2、独立工作能力。通过合成化学技术的学习，对有机实验技术有一个较为全面的感性认识，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基础。有机实验设计和实验记录书面内容书面内容实验设计实验设计：实验目的和要求反应式：包括主反应和副反应实验所需主要物料及产物的物理常数反应装置图实验记录实验记录：实验步骤和现象记录粗产物纯化过程及原理产品外观、产率计算讨论叶绿素衍生物12-位甲基的空气氧化HNNNHNOOCH3OONHHNNNHNCHOOOCH3OONHO2/LiOH+HNNNHNOOCH3OONHOHFeCl3HNNNHNOOCH3OONHOHFeCl3OOHNNNHNCHOOOCH3OONHHNNNHNOOCH

3、3OONH+OOHNNNHNOOCH3OONHOAcOOOOOOOH 有机实验记录形式时间原料A（100mg, 20mmol）+溶液A(10 mL)原料B（100mg, 20mmol）+溶液B(10 mL)室温搅拌5h加10mL水，分层，无水硫酸钠干燥有机层, 浓缩，柱层析得化合物B（46mg, 12mmol）和化合物C（46mg, 12mmol）实验室安全: 进行有机化学实验，经常使用易燃、有毒和腐蚀性试剂。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶剂易于燃烧；甲醇、硝基苯、有机磷化合物、有机锡化合物、氰化物等属有毒药品；氢气、乙炔、金属有机试剂和干燥的苦味酸属易燃易爆气体或药品；氯磺酸、浓硫酸、浓硝酸、

4、浓盐酸、烧碱及溴等属强腐蚀性药品。同时，有机化学实验中常使用的玻璃仪器易碎、易裂，容易引发伤害、燃烧等各种事故。还有电器设备等，如果使用不当也易引起触电或火灾。 实验室常见的事故：割伤、灼伤、中毒、着火和爆炸中毒预防： 化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要原因是皮肤或呼吸道接触有毒药品所引起的。在实验中，要防止中毒，切实做到以下几点： 药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得用手直接接触。 使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验室内。 对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即

5、采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。 不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有毒的化学物质。中毒处理： 一般药品溅到手上，通常是用水和乙醇洗去。实验时若有中毒特征，应到空气新鲜的地方休息，最好平卧，出现其他较严重的症状，如斑点、头昏、呕吐、瞳孔放大时应及时送往医院。爆炸预防： 常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在反应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞现象。 减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防护面罩或防护眼镜。 使用易燃易爆物（如氢气、乙炔和过氧化物）或遇水易燃烧爆炸的物质（如钠、钾等）时，应特别小心，严格按操作规程办

6、事。 若反应过于猛烈，要根据不同情况采取冷冻和控制加料速度等。第一章 进行有机化学反应的手段和方法物质的加热 直火加热：在反应体系中无固体、无低沸点溶剂以及反应不需搅拌情况下，可用酒精灯、电炉隔石棉网或者电热套进行加热。 间接加热：为了保证加热均匀，经常选择热浴来进行间接加热。100以下选用水浴；100-250 可采用油浴（豆油、硅油和液体石蜡等）；更高的温度下可采用砂浴（300 或者以上）反应体系的冷却 0 使用冰水浴冷却 -20 时用食盐/碎冰（1:3），由于结块实际温度-5-20 . -50 时用六水氯化钙/碎冰（10:8），实际温度-20-40 . 液氨可用于-33 得体系冷却。 将干

7、冰与适当有机溶剂混合，可得到更低温度；与乙醇混合为-72 ；与乙醚或丙酮可达-78 。 液氮可冷至-188 。物质的干燥 液体的干燥 有机物的干燥通常将干燥剂直接与之接触，因而所用干燥剂不与该物质发生反应且不溶于该液体之中。 常用的干燥剂 无水氯化钙：用于烃类、醚类化合物的干燥。不适用于醇、酚、胺、酰胺，因为能与它们形成络合物。 无水硫酸钠（镁）：中性干燥剂，不与大多数有机化合物和酸性物质起反应，可干燥许多不能用氯化钙干燥的有机化合物。 氢氧化钠（钾）：碱性干燥剂，一般用于胺类化合物的干燥。 金属钠：适用于已初步干燥的醚、烷烃、芳烃等有机化合物中微量水分的除去。操作时应将钠处理成钠丝或钠砂，干

8、燥时应注意有氢气放出，所以应在瓶塞中插入一无水氯化钙的干燥管，使氢气放出而水气不至于进入。干燥完毕后应将残留的钠回收在煤油或二甲苯中保存，或者用无水乙醇处理后弃去，切忌直接倒入回收容器中，以免发生爆炸事故。各类液态有机物的常用干燥剂干燥剂干燥：根据待干燥液体的性质，选用一定量合适的干燥剂（10mL/0.5-1g)，加入盛有待干燥液体的锥形瓶中，密塞，震荡片刻，静置，视瓶壁上无粘附的干燥剂 颗粒且溶液清亮无气泡后，将干燥剂与溶液分离。 用干燥柱干燥： 有时所需干燥物质的量较少(如1 mL)，如用干燥剂，干燥剂的吸附损失较大。可采用干燥柱干燥。将层析柱的出口处理好以后，将30mg活性氧化铝和200

9、mg合适的干燥剂均匀填入柱内，制成干燥柱。 先用干燥溶液湿润柱体，再将溶有待干燥物质的溶液通过干燥柱，最后用少量干燥溶剂淋洗，除去溶剂后即得到干燥的物质。 该法干燥效果好，损失少，集干燥和分离于一体，特别适用于溶液的干燥 待干燥液沙棉花已干燥液沙Al2O3MgSO4 共沸干燥法：利用某些有机化合物（如苯和甲苯）与水共沸能形成共沸混合物的特点，加热蒸馏，在蒸除甲苯的同时除去反应体系的水分。 固体的干燥 晒干 将固体在滤纸上薄薄地摊开，用另一张滤纸覆盖其上，使之在空气中慢慢晒干。 烘干 对于热稳定的固体化合物，可将其均匀地摊开在表面皿或者或者蒸发皿上，至于热源上烘干。也可放在烘箱中或用红外灯烘干。

10、在烘干过程中要防止过热，始终保持加热温度不超过有机化合物的熔点。 真空干燥 对于高温易分解的有机化合物，可采用真空恒温干燥烘箱，在其中放置适当的干燥剂，再放入装有待干燥物的容器，密闭，恒温下抽成真空，并保持一定的真空度，（对于易于升华的化合物，可在一般的干燥器中，选用合适的干燥剂进行干燥）。真空泵待干燥化合物仪器的选择 烧瓶的选择 根据液体的体积而定，一般液体的体积应占容器体积的1/32/3，进行减压蒸馏和水蒸气蒸馏是液体体积不应超过溶剂的1/2。 冷凝管的选择 一般情况下，回流时选用球形冷凝管，蒸馏时用直型冷凝管。当温度超过140 ，可改用空气冷凝管，以防温差较大时，直型冷凝管因受热不均而炸

11、裂。 温度计地选择 实验室一般备有100 、200 和300 三种温度计，根据所测温度可选用不同的温度计，一般选用的温度计要比被测温度高出1020 。有机化合物的分离方法 欲将固体颗粒从液体中分离出来，最简单的方法是是将液体倾出（倾析法）。显然这样的分离是不彻底的，必须用过滤或者是离心法。 布氏漏斗 侯许漏斗 玻璃丁漏斗 低温过滤 保温漏斗 避免滤液转移的过滤方法 在实验室中离心法比过滤法优越，当分离少量物质，要求尽可能减少损失，或待滤物质容易堵塞漏斗孔时，离心法的优点更为明显。调节试管中液体的量，使得各支离心管重量相同，离心沉降后，当沉淀足够坚实粘附于管底时，即将上液清液倾出，向管中加入少许

12、洗涤液，再次离心，即可得到分离产物。离心沉降后用一条滤纸吸尽溶液 将离心管抽成真空 重 结 晶 纯化固体的最重要的方法是重结晶。将粗品与适当溶剂配成热的饱和溶液，趁热过滤，以出去不溶组分，冷却后待分离的物质通常以纯净的状态重新结晶析出 溶剂的选择 待重结晶物质在所选冷溶剂中微溶，在加热时则应大量溶解，而杂质应 该有尽可能大的溶解度。究竟该选用何种溶剂以及用量，首先在试管中少量进行预试验。溶剂的选择应按照经验法则决定它对结构简单的化合物有效如某种溶剂与某种物质在化学上密切相关，则该物质在此溶液中即易于溶解。 如果杂质在一种溶剂中仅是微溶，从而首先结晶析出，或者基本上不进入溶液，该溶剂有时也能成功

13、的用于重结晶。但在这种情况下，一般要经过多次重复重结晶才能得到足够纯的产品，不但操作比较麻烦，重结晶的损失也必然很大。 有机化合物的溶解度 显然，所选溶剂不应使物质起化学变化 复合溶剂（溶剂对），如水-乙醇、水-二氧六环、氯仿-石油醚等也能令人满 意，最佳复合溶剂的选择必须通过预试验来确定烃卤代烃醚胺酯硝基化合物腈酮醛酚酰胺醇羧酸磺酸盐疏水性亲水性烃, 卤代烃, 醚酯醇, 二氧六环, 乙酸醇, 水水物质的类别溶解度大的溶剂重结晶的程序 选用溶剂的量应该不足以将物质全部溶解，加热到沸点，小心地通过冷凝管补加溶剂，直至沸腾时固体物质全部溶解。如发现不溶解的杂质，则不应该企图得到澄清的溶液而加入过多

14、的溶剂。 使用混合溶剂时，最好将物质溶解于少量高溶解度的溶液中，然后趁热慢慢分加溶解度较低的溶剂，直到在它触及溶液部位有沉淀生成，但旋即又溶解为止。也可用相反的程序，将物质悬浮于溶解度低的溶剂中，慢慢加入溶解度高的溶剂直至溶解，此后再加入少许前一种溶剂或加以冷却。 如有必要，可在物质溶解之后加入粉末状或骨碳进行脱色（用量约为纯品重量的1/501/20）。加入脱色前应将溶液稍微冷却，因为加入的脱色剂可能会引发暴沸。 结晶的速度往往很慢，冷溶液的结晶常须数小时方能完全，在某些情况下，数星期甚至数月之后还会有晶体析出，所以绝对不应过早地将母液弃去。蒸馏和精馏 蒸馏是分离和纯化液态物质的最重要的方法，

15、最简单的蒸馏是通过加热是使液体沸腾，产生的蒸气再冷凝管中冷凝下来则得到馏出物。 a) 简单蒸馏装置；b) 少量分离液体的常压蒸馏装置；c) 高于140馏分的简单蒸馏装置图。分馏：利用分馏柱进行分馏，其结果相当于多次蒸馏。实际上就是在分馏柱上使混合物进行多次汽化和冷凝。减压蒸馏：减压蒸馏适用于那些在常压下蒸馏往往会发生部分分解的有机化合物以及一些高沸点的化合物的分离和提纯a)克氏蒸馏头（Claisen);b)蒸馏接头（减压蒸馏尾接管）c)沸腾毛细管昂雪兹-梯来应接器 多头应接器 可以接收两个馏分的接液装置蒸馏少量物质的减压蒸馏装置减压除去溶剂 很多制备反应所得到的产品是在低沸点溶剂中，必须将溶剂

16、蒸除才能从溶剂取得产品。一方面是由于大多数有机溶剂的易燃性，另一方面可以迅速除去溶剂（通常是水浴或者蒸气浴）水蒸气蒸馏：水蒸气蒸馏操作是将水蒸气通入含有不溶或难于溶解于水的但有一定挥发性的有机物质的混合物中，是该有机化合物在低于100 的温度下随水蒸气一起蒸馏出来。A）水蒸气发生器（盛水3/4); B）安全波管；C）温度计套管；D）蒸馏瓶（液体，或者少量水的固体）E和F）分别为蒸气导入和导出管；G）放水阀。 水蒸气蒸馏主要是适用于在反应产物中有大量树枝状杂质的情况下，效果较蒸馏和重结晶为好。被提纯物质应该具备下列条件：不溶或者几乎不溶解于水，在沸腾时长时间与水共存而不其化学变化；在100左右时

17、必须有一定的蒸气压（一般不小于1.33kPa)少量物质的水蒸气蒸馏可用克氏蒸馏瓶替代圆底烧瓶共沸蒸馏 利用共沸混合物的形成可将混合物中某一组分带出。所谓共沸干燥，就是将既能与水形成共沸混合物，而在冷却时与水又不相容。例如苯，加入待干燥的物质内，然后将混合物置于下图中加热至沸腾，水与苯即形成共沸混合物而被蒸除，冷却时流出的水滴沉积于分水器迪恩-斯托克阱(Dean and Stark trap)刻度管的底部。升华：是一种纯化固体有机化合物的一个方法。它所需要的温度一般较蒸馏时的温度低，利用升华可除去不挥发性质的杂质，或者分离不同挥发度的固体混合物。升华常可得到较高纯度的产物，但操作时间长，损失严重

18、。实验室中仅用于小量（12g）物质的提纯。 从升华是到冷却面的距离必须尽可能地短，以便获得高的升华速度。因为生华是从表面发生的，所以升华物质应该研的很细。提高温度可以提升升华速度，但产物的纯度降低。任何情况下升华温度均应低于物质的熔点。提取和分配薄层色谱分离法学习的目的和要求了解色谱分离的原理及其应用了解色谱分离的原理及其应用。初步掌握薄层色谱的操作技能。初步掌握薄层色谱的操作技能。色谱基本原理色谱法（色谱法（Chromatography）亦称色层法、层析亦称色层法、层析法等。法等。色谱法是分离、纯化和鉴定有机化合物的重要方色谱法是分离、纯化和鉴定有机化合物的重要方法之一。色谱法的基本原理是利

19、用混合物各组分在某一法之一。色谱法的基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能（分配）的不同，或其亲和性物质中的吸附或溶解性能（分配）的不同，或其亲和性的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附或分配作用，从而使各组分分离。或分配作用，从而使各组分分离。色谱法在有机化学中的应用分离混合物：一些结构类似、理化性质也相似的化合分离混合物：一些结构类似、理化性质也相似的化合物组成的混合物，一般应用化学方法分离很困难，但应物组成的混合物，一般应用化学方法分离很困难，但应用色谱法分离，有时可得到满意的结果。用色谱法分离，有时可得到满意的结

20、果。精制提纯化合物精制提纯化合物 有机化合物中含有少量结构类似的杂有机化合物中含有少量结构类似的杂质，不易除去，可利用色谱法分离以除去杂质，得到纯质，不易除去，可利用色谱法分离以除去杂质，得到纯品。品。色谱法在有机化学中的应用鉴定化合物：在条件完全一致的情况，纯粹的化合物在薄鉴定化合物：在条件完全一致的情况，纯粹的化合物在薄层色谱或纸色谱中都呈现一定的移动距离，称比移值（层色谱或纸色谱中都呈现一定的移动距离，称比移值（Rf值），所以利用色谱法可以鉴定化合物的纯度或确定两种性值），所以利用色谱法可以鉴定化合物的纯度或确定两种性质相似的化合物是否为同一物质。但影响比移值的因素很质相似的化合物是否为

21、同一物质。但影响比移值的因素很多，如薄层的厚度，吸附剂颗粒的大小，酸碱性，活性等多，如薄层的厚度，吸附剂颗粒的大小，酸碱性，活性等级，外界温度和展开剂纯度、组成、挥发性等。所以，要获级，外界温度和展开剂纯度、组成、挥发性等。所以，要获得重现的比移值就比较困难。为此，在测定某一试样时，最得重现的比移值就比较困难。为此，在测定某一试样时，最好用已知样品进行对照。好用已知样品进行对照。跟踪一些化学反应进程：可以利用薄层色谱或纸色谱观察跟踪一些化学反应进程：可以利用薄层色谱或纸色谱观察原料色点的逐步消失，以证明反应完成与否。原料色点的逐步消失，以证明反应完成与否。固定相与流动相固定相：固定相：用于与样

22、品发生吸附作用的固定不动的物质。在用于与样品发生吸附作用的固定不动的物质。在混合物样品流经固定相的过程中，由于各组分与固定相吸混合物样品流经固定相的过程中，由于各组分与固定相吸附力的不同，就产生了速度的差异，从而将混合物中的各附力的不同，就产生了速度的差异，从而将混合物中的各组分分开。组分分开。流动相：流动相：也称洗脱剂，在色谱过程中起到将吸附在固定相也称洗脱剂，在色谱过程中起到将吸附在固定相上的样品洗脱的作用。上的样品洗脱的作用。样品和流动相的极性样品的极性：样品的极性：样品与固定相的吸附能力与样品的极性密切样品与固定相的吸附能力与样品的极性密切相关。一般来讲，极性越大的化合物与固定相的吸附

23、能力相关。一般来讲，极性越大的化合物与固定相的吸附能力越强，越不容易被洗脱；反之则越弱，越容易被洗脱。越强，越不容易被洗脱；反之则越弱，越容易被洗脱。流动相的极性流动相的极性：流动相极性越大，越容易将吸附在固定相：流动相极性越大，越容易将吸附在固定相上的样品洗脱；反之则越难洗脱。上的样品洗脱；反之则越难洗脱。结论：结论：若样品极性越小，或流动相极性越大，样品在固定若样品极性越小，或流动相极性越大，样品在固定相上的移动速度则越快相上的移动速度则越快。常用洗脱剂的极性顺序乙酸乙酸吡啶吡啶水水醇类（甲醇醇类（甲醇乙醇乙醇正丙醇）正丙醇）丙丙酮酮乙酸乙酯乙酸乙酯乙醚乙醚氯仿氯仿二氯甲烷二氯甲烷甲苯甲苯

24、环己环己烷烷正己烷正己烷石油醚石油醚越靠后洗脱能力越低。越靠后洗脱能力越低。关于薄层色谱 薄层色谱又叫薄板层析，是色谱法中的一种，是快速薄层色谱又叫薄板层析，是色谱法中的一种，是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，属固分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，属固-液吸附色谱，它兼备了柱色谱和纸色谱的优点，一方面适液吸附色谱，它兼备了柱色谱和纸色谱的优点，一方面适用于少量样品（几到几微克，甚至用于少量样品（几到几微克，甚至0.01微克）的分离；另微克）的分离；另一方面在制作薄层板时，把吸附层加厚加大，又可用来精一方面在制作薄层板时，把吸附层加厚加大，又可用来精制样品，此法特别

25、适用于挥发性较小或较高温度易发生变制样品，此法特别适用于挥发性较小或较高温度易发生变化而不能用气相色谱分析的物质。此外，薄层色谱法还可化而不能用气相色谱分析的物质。此外，薄层色谱法还可用来跟踪有机反应及进行柱色谱之前的一种用来跟踪有机反应及进行柱色谱之前的一种“预试预试”。薄层色谱实验步骤1. 制薄层板制薄层板2. 点样点样3. 展开展开4. 显色显色制薄层板固定相：固定相：Al2O3（软板，制三片）（软板，制三片） Al2O3羧甲基纤维素钠（硬板，制一片）羧甲基纤维素钠（硬板，制一片）软板制备：将固体软板制备：将固体Al2O3在玻璃板上直接推成一薄层即在玻璃板上直接推成一薄层即可。铺后要轻拿

26、轻放，不能抖动、倾斜，防止粉末掉落可。铺后要轻拿轻放，不能抖动、倾斜，防止粉末掉落致使不均匀。致使不均匀。硬板制备：硬板制备：50 mL烧杯中放置烧杯中放置7 g Al2O3，逐渐加入，逐渐加入5%羧羧甲基纤维素钠（甲基纤维素钠（CMC）水溶液）水溶液7 mL，调成均匀的糊状。，调成均匀的糊状。将其涂于一片玻璃板上，室温放置半小时后，放入烘箱将其涂于一片玻璃板上，室温放置半小时后，放入烘箱中在中在110恒温半小时，即制得硬板。恒温半小时，即制得硬板。点样及展开1. Al2O3活性的测定（软、硬板各点一块）活性的测定（软、硬板各点一块） 样品：样品：1%偶氮苯；偶氮苯；1%苏丹黄；苏丹黄；1%苏

27、丹红苏丹红 展开剂：四氯化碳展开剂：四氯化碳2. 偶氮苯与对羟基偶氮苯的分离偶氮苯与对羟基偶氮苯的分离 样品：偶氮苯；对羟基偶氮苯；混合样品样品：偶氮苯；对羟基偶氮苯；混合样品 展开剂：展开剂：8 : 2 石油醚石油醚/丙酮丙酮3. 邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离 样品：邻硝基苯胺；对硝基苯胺；混合样品样品：邻硝基苯胺；对硝基苯胺；混合样品 展开剂：展开剂： 8 : 2 石油醚石油醚/丙酮丙酮薄层色谱示意图点样及展开注意事项软板点样需很轻，否则固定相会粘到点样管下方。软板点样需很轻，否则固定相会粘到点样管下方。一根点样管只能点一种样品，否则有交叉污染。一根点样管只能点

28、一种样品，否则有交叉污染。样品点直径应不超过样品点直径应不超过3 mm，距离薄层板底部约，距离薄层板底部约1 cm，样品点之间间距约，样品点之间间距约11.5 cm，展开时薄层板底部，展开时薄层板底部浸入展开剂的高度约浸入展开剂的高度约0.5 cm。注意样品点决不能浸到展。注意样品点决不能浸到展开剂中。开剂中。展开剂离薄层板上缘约展开剂离薄层板上缘约1 cm时应停止走板，取出晾时应停止走板，取出晾干。不可使展开剂走到板的尽头。板取出后要及时标记干。不可使展开剂走到板的尽头。板取出后要及时标记展开剂前沿，否则展开剂挥发后难以确定。展开剂前沿，否则展开剂挥发后难以确定。显色及数据记录因各样品均有颜

29、色，可直接观测，故本实验不需显色。因各样品均有颜色，可直接观测，故本实验不需显色。每个样品均需记录每个样品均需记录Rf值，列表记录。值，列表记录。Al2O3活性的测定参照书活性的测定参照书p.69表表2-9，需对照表格数据确定实验，需对照表格数据确定实验所用板（包括软板和硬板）的活性级别。所用板（包括软板和硬板）的活性级别。思考题1. 展开剂的高度超过点样线，对薄层色谱有什么影响？展开剂的高度超过点样线，对薄层色谱有什么影响？2. 如何利用如何利用Rf值来鉴定化合物？值来鉴定化合物？3. 为什么极性大的组分要用极性较大的溶剂洗脱？为什么极性大的组分要用极性较大的溶剂洗脱？柱色谱柱色谱：也叫柱层

30、析，将混合物的溶液通过装有吸柱色谱：也叫柱层析，将混合物的溶液通过装有吸附剂的层析柱，利用吸附剂对各组分吸附能力的不附剂的层析柱，利用吸附剂对各组分吸附能力的不同，经过洗脱剂的洗脱，将各组分分开的过程。同，经过洗脱剂的洗脱，将各组分分开的过程。柱色谱的操作步骤柱色谱的操作步骤：装柱装柱 加样加样 洗脱和分离洗脱和分离 收集各组分收集各组分柱色谱分离示意图装柱取取15cm1.5cm色谱柱一根或用色谱柱一根或用25mL酸式滴定管作色谱酸式滴定管作色谱柱，垂直装置，用柱，垂直装置，用25mL锥形瓶作接收瓶。锥形瓶作接收瓶。用玻棒将少许脱脂棉放置于干净的色谱柱底部，轻轻塞用玻棒将少许脱脂棉放置于干净的

31、色谱柱底部，轻轻塞紧。关闭活塞，向柱中倒入洗脱剂到约柱高的紧。关闭活塞，向柱中倒入洗脱剂到约柱高的3/4处。打开处。打开活塞，控制流速约活塞，控制流速约1滴滴/s。通过一干燥的玻璃漏斗慢慢加入吸附剂，用木棒轻轻敲打通过一干燥的玻璃漏斗慢慢加入吸附剂，用木棒轻轻敲打柱身下部，使其填装紧密，装至柱身下部，使其填装紧密，装至3/4时停止加吸附剂。时停止加吸附剂。待洗脱剂将干时，轻轻放少许脱脂棉到吸附剂的上方。待洗脱剂将干时，轻轻放少许脱脂棉到吸附剂的上方。加样待洗脱剂即将流干时，立即沿柱内壁加入约待洗脱剂即将流干时，立即沿柱内壁加入约1010滴已配好的混合物。当此溶液即将全部浸入吸附剂时，滴已配好的

32、混合物。当此溶液即将全部浸入吸附剂时，再用少量洗脱剂冲洗下沾在内壁和棉花上的有色物质，再用少量洗脱剂冲洗下沾在内壁和棉花上的有色物质，如此反复如此反复2323次，至洗净为止。次，至洗净为止。样品：偶氮苯和对羟基偶氮苯的混合物洗脱剂（流动相）：石油醚 : 丙酮=8 : 2（体积比）吸附剂（固定相）：中性层析氧化铝（200300目）NNRR=H or OH洗脱与分离，样品收集加样完毕后，即可小心加入洗脱剂（注意一定要待有色加样完毕后，即可小心加入洗脱剂（注意一定要待有色物质全部吸附于吸附剂上之后才可以加入大量的洗脱物质全部吸附于吸附剂上之后才可以加入大量的洗脱剂）。剂）。保持流出速度约保持流出速度

33、约1滴滴/s，随着洗脱剂的洗脱，可以明显，随着洗脱剂的洗脱，可以明显看到层析柱上出现两个色带。看到层析柱上出现两个色带。待第一各色带快流出时，换一干净接受瓶接收这一组分待第一各色带快流出时，换一干净接受瓶接收这一组分的样品（哪一组分？）。的样品（哪一组分？）。 使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验室内。 对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。 不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有毒的化学物质。干燥剂干燥：根据待干燥液体的性质，选用一定量合适的干燥剂（10mL/0.5-1g)，加入盛有待干

34、燥液体的锥形瓶中，密塞，震荡片刻，静置，视瓶壁上无粘附的干燥剂 颗粒且溶液清亮无气泡后，将干燥剂与溶液分离。 用干燥柱干燥： 有时所需干燥物质的量较少(如1 mL)，如用干燥剂，干燥剂的吸附损失较大。可采用干燥柱干燥。将层析柱的出口处理好以后，将30mg活性氧化铝和200mg合适的干燥剂均匀填入柱内，制成干燥柱。 先用干燥溶液湿润柱体，再将溶有待干燥物质的溶液通过干燥柱，最后用少量干燥溶剂淋洗，除去溶剂后即得到干燥的物质。 该法干燥效果好，损失少，集干燥和分离于一体，特别适用于溶液的干燥 待干燥液沙棉花已干燥液沙Al2O3MgSO4 保温漏斗 避免滤液转移的过滤方法 重 结 晶 纯化固体的最重要的方法是重结晶。将粗品与适当溶剂配成热的饱和溶液，趁热过滤，以出去不溶组分，冷却后待分离的物质通常以纯净的状态重新结晶析出 溶剂的选择 待重结晶物质在所选冷溶剂中微溶，在加热时则应大量溶解，而杂质应 该有尽可能大的溶解度。究竟该选用何种溶剂以及用量，首先在试管中少量进行预试验。溶剂的选择应按照经验法则决定它对结构简单的化合物有效如某种溶剂与某种物质在化学上密切相关，则该物质在此溶液中即易于溶解。 如果杂质在一种溶剂中仅是微溶，从而首先结晶析出，或者基本上不进入溶液，该溶剂有时也能成功的用于重