高二化学有机化合物的命名2

1、n第三节有机化合物的命名n 在有机化合物的名称中常包含了物质的组成、n结构、性质、来源等信息。以“火”为偏旁的n烷、烯、炔均表示链烃；分子中含有氧元素的n有机化合物常以“酉”为偏旁，如醇、酚、醚、醛、酸、酯等，它们采用这一偏旁说明这些化合物的最初发展与酿造业有关。n 那么如何进一步区分同类别物质中的不同物质呢？如CH3CH2CH2CH2CH3和 如何命名呢？ n1了解习惯命名法和系统命名法。n2了解系统命名法的几个原则。n3掌握烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的命名。 n1烃基n(1)定义n烃基：烃分子失去一个 所剩余的原子团。n烷基：烷烃失去一个 剩余的原子团。n烷基组成的通式为： ，一般用“R

2、”表示，如CH3叫 ， 叫乙基。氢原子氢原子氢原子氢原子CnH2n1甲基甲基CH2CH3n(2)特点n烃基中短线表示 。n烃基是电中性的，不能独立存在。一个电子一个电子n2烷烃的命名n(1)习惯命名法n烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。n碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫 。n碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫 。戊烷戊烷十四烷十四烷n区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷(碳原子数)前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：CH3C

3、H2CH2CH2CH3 、 、 。正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷n(2)系统命名法n选定分子中 的碳链为主链，按主链中 数目称作“某烷”。n选主链中离支链 的一端为起点，用 依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。最长最长碳原子碳原子最近最近阿拉伯数字阿拉伯数字n将 的名称写在 名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明 ，并在数字与名称之间用短线隔开。n如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用 表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。支链支链主链主链位置位置大写大写数字数字n如：命名为 。nn命名为 。2,3二甲基戊烷二甲基戊烷2,4二甲基己烷

4、二甲基己烷n烷烃的命名n命名口诀：n1最长、最多定主链n(1)选择最长碳链作为主链。n应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。n(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。n(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。n2编号位要遵循“近”、“简”、“小”的原则n(1)以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。n(2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如：n(3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从

5、主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：n3写名称n按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如：n命名为：2,4,6三甲基3乙基庚烷。n以2,3二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：n1有机物，正确的命名是()nA3,4,4三甲基己烷nB3,3,4三甲基己烷nC3,3二甲基4乙基戊烷 nD2,3,3三甲基己烷n解析：命名时要本着取代基位次之和最小的原则进行编号。根据结构简式可看出，最长的碳

6、链含有6个碳原子。若从左端为起点编号，则CH3的位号分别是3,3,4；若从右端为起点编号，则CH3的位号分别是3,3,4。本着取代基位号之和最小的原则，应从左端为起点编号，故B项正确。n答案：Bn1将含有 的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。n2从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。n3用阿拉伯数字标明 的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示 。双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键的个数双键或三键的个数n如：，命名为 n，命名为 2甲基甲基2,4己二烯己二烯3甲基甲基1丁炔丁炔n烯烃、炔烃的命名n1命名步骤n(1)选主

7、链n将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。n(2)编序号n从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如n(2)编序号n从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如n(3)写名称n先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。n以(2)中所列物质为例n2与烷烃命名的不同点n(1)主链选择不同n烷烃命名时要求选择分子

8、结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。n(2)编号定位不同n编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。n(3)书写名称不同n必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。n以为例，命名为：4,5二甲基3丙基1己炔。n2 某 烯 烃 的 结 构 简 式 为 ，有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为：2甲基4乙基4戊烯；2异丁基1丁烯；2,4二甲基

9、3乙烯；4甲基2乙基1戊烯，下面对4位同学的命名判断正确的是()nA甲的命名主链选择是错误的nB乙的命名对主链碳原子的编号是错误的nC丙的命名主链选择是正确的nD丁的命名是正确的n解析：根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案，根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。n答案：Dn苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。n1习惯命名法n(1)苯的一元取代物的命名n将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为 。称为 ，称为

10、 。甲苯甲苯乙苯乙苯异丙苯异丙苯n(2)苯的二元取代物的命名n当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有 三种位置，取代基的位置可分别用 和 来表示。n如二甲苯有三种同分异构体：邻、间、对邻、间、对“邻邻”、“间间”“对对”n2.系统命名法(以二甲苯为例)n若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取 位次号给另一个甲基编号。最小最小n苯的同系物的命名n苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯( )。如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两

11、个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：n若将苯环上的6个碳原子编号，可以将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯；间二甲苯叫做1,3二甲苯；对二甲苯叫做1,4二甲苯。n3给下列苯的同系物命名。n(1)的系统名称为_。n(2)的系统名称为_。n解析：苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从较复杂的碳原子开始的，并使较简单的支链的编号和为最小，据此可写出其中各有机物的名称。n答案：(1)1甲基3乙苯(间甲乙苯)n(2)1,2,3三甲苯n(2011澄城高二检测)(1)按系统命名法命名。n有机物CH

12、3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是_。n在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有_种，写出其中一种的名称_。n(2)写出下列各种有机物的结构简式n2,3二甲基4乙基己烷_ _；n支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃_ _。n思路指引：解答本题要注意以下两点：n(1)明确烷烃系统命名法的原则和步骤。n(2)根据名称书写结构简式的方法。n(1)烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，同“近”时考虑“简”，即分别处于距主链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开始编号；

13、同“近”同“简”时考虑“小”，即取代基位次之和最小。根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有n 和两种，n其名称分别为3甲基己烷、2,3二甲基戊烷。n(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为n n。n答案：(1)2,3二甲基戊烷n23甲基己烷或2,3二甲基戊烷n n烷烃命名“五注意”n( 1 ) 取 代 基 的 位 号 必 须 用 阿 拉 伯 数 字“2,3,4，”表示；n(2)相同取代基合并，必须用中文数

14、字“二、三、四”表示；n(3)位号2,3,4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)；n(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。n1CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是()nA1,3二甲基戊烷 B2甲基3乙基丁烷nC3,4二甲基戊烷 D2,3二甲基戊烷n解析：该烷烃的结构简式可表示为n将乙基展开拉伸后得n编号应从离支链最近的一端开始。nn答案：Dn(2011杭州高二质检)(1)有机物 的系统命名是_，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。n(2)有机物的系统n命名是_，将

15、其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是_。n根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：n然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。n答案：(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷n(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷n烯烃和炔烃的命名跟烷烃类似，所不同的是不论是确定主链还是编号，都应先考虑 、在主链内，且 、的位号最小，最后读名时要求表示出双键或三键的位置。命名的步骤是：n(1)确定包括双键或三键在内的含碳原子数目最多的碳链为主链。n(2)主链里碳原子的位号顺序从离双键或三键较近的一端算起。n(3)双键或三

16、键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯、炔字样的前面。n例如：正确名称为2乙基1戊烯；3甲基1丁炔。n2(2011天水高二检测)某烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，该烃的名称可能是(双选)()nA3,3二甲基1丁炔 B2,2二甲基2丁烯nC2,2二甲基1丁烯 D3,3二甲基1丁烯n答案：ADn1下列命名正确的是()nA3甲基丁烷B1,2二甲基戊烷nC3,4二甲基戊烷 D2甲基4乙基庚烷n解析：解答此类题常用方法是：先根据名称写出结构简式，然后再根据系统命名法重新命名，看是否一致，若两者相同，则原命名正确，如：A项应为2甲n基丁烷；B项 n应为：3甲基己烷，原命名错误；C项n应为2,3二甲基戊烷，原

17、命名取代基位号之和不是最小；D项 正确。 n答案：Dn2某烯烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，则该烯烃的名称是()nA2,2二甲基3丁烯 B2,2二甲基2丁烯nC2,2二甲基1丁烯 D3,3二甲基1丁烯n解析：2,2二甲基丁烷为，显然加氢的位置只能在位，所以该烯烃为，名称为3,3二甲基1丁烯。n答案：Dn3下面选项中是2,3二甲基2丁烯的结构简式的是()n解析：本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。解答时要按如下过程：先写主链碳，再标官能团，最后补齐氢原子。n答案：Dn4化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基(NO2是一种官能团)取代物只有一种，该芳香烃的名称是()nA乙苯 B邻二甲苯nC间二甲苯 D对二甲苯n解析：化学式为C8H10的芳香烃有以下几种：n答案：Dn5(1)根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：n 写 出 2 甲 基 2 戊 烯 的 结 构 简 式_。n某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_。n解析：(1)、根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编碳号，具体编号如下nnn然后再确定支链的位置，正确命