大学有机化学醛和酮

1、第九章 醛和酮(Aldehydes，Ketones)第一节 分类和命名第二节 结构和物理性质第三节 醛酮的化学性质 uCarbonyl groupCOCarbonyl groupCarbonyl groupCOCO O 醛(aldehyde)和酮(ketone)是分子中含有羰基(carbonyl group)官能团的有机物。第九章 醛和酮第九章 醛和酮 R C HOH C HOKetoneshave alkyl or aryl groups but nohydrogens attached to carbonyl groupKetoneshave alkyl or aryl groups bu

2、t nohydrogens attached to carbonyl groupRCRORCRORCArORCArOArCArOArCArO醛和酮互为异构体。饱和一元醛酮具有通式 CnH2nO。醛醛基酮酮基 上页下页首页第一节 分类和命名芳香醛酮的羰基直接连在芳香环上。 第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (一、分类) RCHORCROAr CHOAr CArOAr CR O脂脂 肪肪 醛醛脂脂 肪肪 醛醛脂脂 肪肪 酮酮脂脂 肪肪 酮酮芳芳 香香 醛醛芳芳 香香 醛醛芳芳 香香 酮酮芳芳 香香 酮酮CH2COCH3COCH3上页下页首页二、命名第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名)

3、 (一) 习惯命名法 醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。包含支链的醛, 支链的位次用希腊字母,表明。-甲基戊醛-methylpentanalCH3CH3CHCH2CH2CHO苯甲醛Benzaldehyde CHOCHO上页下页首页 简单酮按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。含有芳烃基的酮，命名时把芳烃基作为取代基，且放在名称的前面。 CH3COCH2CH3OO甲(基)乙(基)酮methyl ethyl ketone 苯甲酮 methyl cyclohexyl ketone二苯酮diphenyl ketone CH2CCH3O甲基苄基酮benzyl methyl ketone 第九章

4、醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页下页首页CH3CH2CCH2CHCH2CH3HO-CHCH3O O 结构比较复杂的醛、酮，多用系统命名法命名。选含羰基的最长碳链为主链, 从靠近羰基一端给主链编号。(二) 系统命名法 CH3CH2CHCH3CHOCH3CHCH3CH2COCH3CH3O2-甲基丁醛2-methylbutanal4-甲基-2-戊酮4-methyl-2-pentanone苯乙酮acetophenone3-庚酮 5-乙基-6-羟基-第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页下页首页 命名多元醛、酮时，应选取含羰基尽可能多的碳链为主链，多元酮应注明羰基的位置和羰

5、基的数目。H COCH2CH2CH2COHCH3COCH2COCH3戊二醛 (pentanedial) 2,4-戊二酮2,4-pentanedione第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页下页首页u 芳香族醛、酮和脂环族醛、酮命名时，一般是以脂肪族醛、酮为母体,将芳烃作为取代基。若羰基包含在环内，命名原则同脂肪酮，只是在名称前加一“环”字CH2CHOCH2CH2CCH3OOCH3 苯乙醛 4-苯基-2-丁酮 4-甲基环己酮OHCHOCHOOHOCHO 3羟基丁醛 环己基甲醛5甲基4羟基3己酮 6,6二甲基2环 己烯甲醛OOOCHOCHO2,4二甲基己二醛2甲基1环戊基1丙酮 2

6、,4己二酮OCH3CH3ClOClCH3H3COCH3OOOCH3第二节 结构和物理性质 第九章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、结构) 上页下页首页CO极性较大，醛、酮是极性较强的分子(m=2.32.8D).C 原子sp2 杂化，O原子一般认为未经杂化l 醛、酮沸点比相对分子质量相同的烃类高, 比相应的醇低。除甲醛是气体外, 12C 以下的脂肪醛、酮是液体, 高级醛、酮是固体。l 醛、酮的水溶度比相应的烃或醚大。低级醛酮如甲醛、乙醛、丙酮能与水混溶, 其它醛酮水溶度随相对分子质量增加而下降。l 某些中级醛和一些芳香醛具有愉快的香味。第九章 醛和酮 第二节 结构和物理性质 (一、物理性质

7、) 上页下页首页OCR (H)CHd+d- 醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以发生多种化学反应。第二节 醛、酮的化学性质第九章 醛和酮 第二节 化学性质 上页下页首页一、亲核加成反应 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) OCd d -d d +:Nu-( )H+ (E+)OCNu-上页下页首页C=O与烯键C=C在结构上有相似之处，能发生一系列加成反应。但烯烃的加成属于亲电加成；羰基的加成属于亲核加成。第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页(R)HCNCORHCN(R)HCOHR +反应的范围：醛和脂肪族甲基酮及碳原子数小于8的脂环酮反应结果：生成-羟基腈

8、，或称-氰醇 1与氢氰酸加成这个反应可用于增长化合物的碳链。氰基(-CN)经酸水解可形成羧酸，经还原又可生成胺类化合物。碱或氰化钠的存在，可以加速醛或酮和氢氰酸的反应；酸的存在则使反应变慢。 亲核加成的难易与亲核试剂的亲核能力、羰基碳的正电性以及空间位阻有关，后者影响更大。第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性大小：CHOCHOCHO H3CO2NABCHCHOCH3CHORCHOC6H5CHORCOCH3RCORRCOAr ArCOAr 2与亚硫酸氢钠的加成COR + NaHSO3HSO3NaCOHRH- 羟基磺酸钠产物不溶于饱

9、和NaHSO3溶液。以白色浑浊或白色沉淀析出,可用于鉴别。反应适用范围同加HCN在产物溶液中加酸或加碱，又回到原来的醛、酮；此反应常用于分离和精制醛和酮。 -羟基磺酸钠与NaCN作用，其磺酸基则被氰基取代生成-羟基腈。该法的优点是可以避免使用易挥发、剧毒的HCN，且产率较高。3. 加醇形成缩醛(或缩酮) 在干燥HCl存在下，醇与醛的羰基加成生成半缩醛，半缩醛还可以与另一分子醇反应, 失水生成缩醛(acetal)。COH + 2 CH3CH2OHHClCHOCH2CH3OCH2CH3苯甲醛缩 二乙醇 (60%) 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页COR + ROHC

10、HORRHOH无水HCl + ROHCHORR无水HClCHORROHOR半缩醛缩醛半缩醛羟基 酮与醇反应生成缩酮(ketal)比醛困难。但酮容易与乙二醇作用，生成具有五员环状结构的缩酮。 RCRO +HOHO干燥HClOCORR+ H2O缩酮O O+HOCH2CH2HOCH3-SO3H85%OOOO第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页 -或-羟基醛(酮)易自发地发生分子内的亲核加成, 且主要以稳定的环状半缩醛(酮)的形式存在。HHO-CH2-CH2-CH2-C=OOH HOH H89%HHO-CH2-CH2-CH2-CH2-C=Odd94%OH H第九章 醛和酮

11、第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页 缩醛或缩酮对碱、氧化剂、还原剂稳定，但易被酸的水溶液水解为原来的醛酮。因此常常用生成缩醛或缩酮的方法来保护羰基，保护完毕再用稀酸水解脱掉保护基。CH2=CHCH2CH2CHOOCH3CH2CH2CH2CHdry HClCH3OHCH2=CHCH2CH2CH(OCH3)2 NiCH3(CH2)3CH(OCH3)2稀稀酸酸第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页4. 加水形成水合醛（酮） 水与羰基加成形成醛、酮的水合物。由于H2O的亲核能力比ROH弱, 生成的偕二醇一般是不稳定的, 容易失水, 水的加成反应平衡主要偏向反应物

12、一方。偕偕二二醇醇RCOR(H)+H2OCOHR(H)ROHH+ or OH-CH3C=OCH3+ H-OHCH3HO COHCH30.1%CH3C=OCH3+ H-OHCH3HO COHCH3CH3HO COHCH30.1%第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页 甲醛在水溶液中几乎全部变成水合物，但它在分离过程中容易失水，所以无法分离出来。 HC=OH+ H-OHHHOCOHH99%HC=OHHC=OH+ H-OHHHOCOHHHHOCOHH99% 当羰基与强吸电子基团连接时，由于羰基碳的正电性增大，可以生成较稳定的水合物。CCl3COHHOH水合氯醛CCl3COH

13、+ H2O第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页 作为-氨基酸和蛋白质显色剂的水合茚三酮(ninhydrin)也是羰基的水合物。 OOHOHO水合茚三酮（ninhydrin） OOO茚三酮 H2O 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页5. 加Grignard试剂 制备醇（了解） Grignard 试试剂剂RMgX 是是极极性性较较强强的的有有机机金金属属化化合合物物,与与Mg相相连连的的C带带部部分分负负电电荷荷,有有很很强强的的亲亲核核性性。d d d d OCd d -d d +R-MgXnucleophilicadditiond d

14、-d d +OCRMgX- +H3O+OHCR+ HOMgXC OC6H5H + CH3CH2MgX乙醚CC6H5HOMgXCH2CH3H2OCH3CH2CHC6H5OH第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页 Grignard试剂对醛酮的加成是不可逆反应。利用此反应可以制备具有更多碳原子及新碳架的醇。伯醇仲醇叔醇CHHORMgXEtOEtCROMgXHHH3O+CROHHHCRHORMgXEtOEtCROMgXRHH3O+CROHRHCRRORMgXEtOEtCROMgXRRH3O+CROHRR第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页6. 与氨

15、衍生物的加成 加成-消除机制 醛或酮的羰基与氨的衍生物 (H2N-G) 加成，并进一步失水，生成含有 CN- 结构的 N-取代亚胺。 CR(R)HO + H2N GH+-H2OCR(R)HN GCR(R)HOHNH GN-取代亚胺这种加成消除实际上可以看成由分子间脱去1分子水:RRC=O+ H2NGGRR-C=NGG + H2O第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页l 这些氨衍生物 () 是含N的亲核试剂。H2NOHhydroxylamine羟羟胺胺H2NNH2hydrazine肼肼NO2H2NNH-NO22,4-dinitrophenylhydrazine2,4-二

16、二硝硝基基苯苯肼肼NO2NO2H2NNH-NO22,4-dinitrophenylhydrazine2,4-二二硝硝基基苯苯肼肼H2NNHphenylhydrazine苯苯肼肼H2NNHphenylhydrazine苯苯肼肼H2NNHCNH2semicarbazide氨氨基基脲脲OH2NNHCNH2semicarbazide氨氨基基脲脲OH2NGGGeneral formula H2NGGGeneral formula H2NRprimary amine伯伯胺胺C=ORR第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页RRC=ORRC=O+H2NRH2NOHH2NNH2H2NN

17、HOH2NNH-C-NH2RRC = N-OH oxime(肟肟)RRC = N-OH oxime(肟肟)RRC=N-NH2hydrazone(腙腙)RRC=N-NH2hydrazone(腙腙)RRC = N-R Schiff baseRRC = N-R Schiff baseRR-C=N-NH-CO-NH2(缩氨脲缩氨脲)RR-C=N-NH-CO-NH2(缩氨脲缩氨脲)RR-C=N-NH-C6H5 phenylhydrozoneRR-C=N-NH-C6H5 phenylhydrozone 由于上述N-取代亚胺容易通过结晶进行纯化, 并且又可经酸水解得到原来的醛或酮，所以这些也用于醛、酮的分离

18、及精制。 RCRNG第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页2,4-DinitrophenylhydrazinePropanone 2,4-dinitrophenylhydrazone(yellow or light orange crystals)OCCH3CH3+H2NNHNO2NO2+ H2OCCH3CH3NNHNO2NO22,4-Dinitrophenylhydrazine2,4-DinitrophenylhydrazinePropanone 2,4-dinitrophenylhydrazonePropanone 2,4-dinitrophenylhydrazo

19、ne(yellow or light orange crystals)(yellow or light orange crystals)OCCH3CH3CCH3CH3CH3+H2NNHNO2NO2+ H2OCCH3CH3CCH3CH3CH3NNHNO2NO2NNHNO2NO2CHOH2N-NH-C-NH2OCH=N-NH-C-NH2O环己酮肟(白色结晶 mp90) 丙酮 -2,4-二硝基苯腙(黄色结晶 mp126) 苯甲醛缩氨脲 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成) 上页下页首页二、- 氢的反应第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) CCHO上页下页首页-氢

20、原子具有活泼性的原因： 羰基的吸电子诱导效应 羰基与-氢原子之间的-超共轭效应 碳负离子上新产生的孤对电子与羰基发生p-共轭CHHHCOH(R)H+OHCHHCOH(R)CH2COH(R).1. 醇醛缩合（aldol condensation） 在稀碱溶液中, 含的醛的可以与另一醛的羰基碳加成形成新的碳碳键，生成类化合物，该反应称为。OH3CCHOH3CCHHOCH2CHHOCH2CHHOCH2CH+-羟基丁醛 OH-/H2O5, 45hOHCH3CHCH2CHO第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页反应速度随醛的相对分子质量增加而降低。升高温度能加速反应,

21、但易使产物脱水。故进行醇醛反应时只能得到缩水产物 ,。2-丁烯醛OH3CCHOH3CCHHOCH2CHHOCH2CHHOCH2CH+OH-/H2O5, 45hOHCH3CHCH2CHO 或或OH-80100OHCH3CHCH2CHOCH3CH=CHCHO + H2O第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页无 - H的醛不能发生羟醛缩合,但它可与含- H的醛发生“交叉”羟醛缩合反应。含- H的酮也可发生类似反应,但一般产率很低。OCH CH2CHOOHCH-CH2CHO OCHOCHOCH CH2CHO CH2CHOOHCH-CH2CHOOHCH-CH2CHO

22、H2OCH=CH-CHOCinnaldehyde肉桂醛肉桂醛 H2OCH=CH-CHOCH=CH-CHOCinnaldehyde肉桂醛肉桂醛第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页RCH2COH + RCH COH-l碱催化的醇醛缩合反应机制：RCH2COH + OH-H2ORCH COH-RCHCHO-负碳离子慢HC COHCHRRCH2O-+ H2O快+ OH- -羟基醛HC COHCHRRCH2O-HC COHCHRRCH2OH第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的

23、反应) 2. 酮式烯醇式互变异构 (tautomerism)O HR-CCHROR-CCHR+ H+OHR-C=CHR酮式 醛、酮在溶液中总是通过而以酮式和烯醇式平衡共存，并互相转化。同分异构体之间以一定比例平衡共存并相互转化的现象称为。酮式和烯醇式互为。上页下页首页 理论上，具有以下结构的化合物都可能存在酮式和烯醇式两种互变异构体, 但比例各有差异。C CHOC COHC CH2OC CH3OC CHC CH3OOH(90.0%)(10.0%)H3CCCH3OCOH(0.00025%)(99.99975%)CH3H2C第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页

24、CCOHHCHHO100%烯醇式的平衡含量：0.000 1% CHCH2OCHO76%OOHCH3C CH2CCH3OOHOCCHCOH3CCH3 各种化合物酮式和烯醇式存在的比例大小主要取决于分子结构，烯醇式异构体的稳定性取决于羰基和烯键之间的-共轭效应和六元螯环的形成等因素。l-H的酸性的酸性l六员螯环结构六员螯环结构l-共轭效应共轭效应l-H的酸性的酸性l六员螯环结构六员螯环结构l-共轭效应共轭效应第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页1. 写出CH3COCH2CHO的稳定烯醇式结构。4. 平衡时，2,4-戊二酮的另一种烯醇式异构体(CH2=C(OH)

25、-CH2-CO-CH3)的含量很少, 试解释。2. 烯醇化程度最高的化合物是：CH3CCH2CHOOHCCH2CH2CHOOCCH2CH(A)(B)(C)OO3. 能与2,4-戊二酮作用的试剂是： (A) HCN (B) 苯肼 (C) C2H5MgBr(D) 溴水 (E)FeCl3 (F) Na第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页3. 卤代反应 碱催化下, 卤素（Cl2、Br2、I2）与含有 的醛或酮反应，生成 -C 完全卤代的卤代物。 RCH2CHOBr2/OH-Br2/OH-CCHORBrBrRCHCHOBr第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -

26、碳及-氢的反应) 上页下页首页 -C 含有3个-H 的醛或酮(乙醛和甲基酮等) 与卤素的氢氧化钠溶液 (常用次卤酸钠的碱溶液)作用，首先生成 -三卤代物。三卤代物在碱性溶液中立即分解成三卤甲烷 (俗称) 和羧酸盐, 该反应又称为,其中以最常用。 OH-OCOR(H)CHX3+CH3COR(H)CX3COR(H)X2OH-第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页常用碘仿反应来鉴定乙醛和甲基酮等：3NaIOOH-CH3CONaOCHI3CH3CCH3O+ aOI(NaOH + I2)CH3-CH-R(H) aOI(NaOH + I2)CH3-CH-R(H) CH3

27、-C-R(H) CH3-C-R(H) aOI aOICHI3+ (H)RCO2NaCHI3+ (H)RCO2Na碘仿反应可用来鉴别：CH3-CHO CH3-C-R(Ar)OCH3CH2OH CH3CHR(Ar)OH第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页（1）乙醇；（2）2-戊醇；（3）3-戊醇；（4）1-丙醇；（5）2-丁酮；（6）异丙醇；（7）丙醛；（8）苯乙酮 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 -碳及-氢的反应) 上页下页首页BennedictBennedict试剂试剂试剂试剂FehlingFehling 试剂试剂试剂试剂TollensTolle

28、ns 试剂试剂试剂试剂弱弱弱弱氧氧氧氧化化化化剂剂剂剂三、 氧化反应和还原反应 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (三、氧化和还原) 醛容易被氧化成羧酸，酮则难被氧化。实验室中, 可利用弱氧化剂氧化醛而不能氧化酮的特性, 方便地鉴别醛与酮。 A. CuSO4溶液 B. 酒石酸钾钠+NaOH溶液CuSO4+Na2CO3 + 柠檬酸钠溶液AgNO3 的氨溶液上页下页首页R CHO+ 2Ag(NH3)2OH R CO2NH4+ 2Ag + 3NH3 + H2O Tollens试剂与醛作用时，Ag(NH3)2+ 被还原成金属银沉积在试管壁上形成银镜, 故称。 Fehling试剂与醛一起加热，Cu2+被

29、还原成砖红色的氧化亚铜沉淀析出。RCHO + Cu2+ RCO2Na + Cu2O碱性溶液第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (三、氧化和还原) 上页下页首页酮不与上述弱氧化剂作用(羟基酮除外)，但在剧烈氧化条件下，在羰基的两侧断裂，生成小分子羧酸。工业上由环己酮制备己二酸：K2Cr2O7/H2SO4O OHOOC-(CH2)4-COOH环己酮环己酮己二酸己二酸第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (三、氧化和还原) 上页下页首页 醛和酮都可被还原。用不同的还原剂可以把羰基还原成相应的，或者还原成(-CH2-)。1. 还原成醇 第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (三、氧化和还原) 上页下页首页RC=

30、O(R)H+H2Ni;Pt 或 PdRCOH(R)HH1 醇 或 2 醇 催化加氢法还原羰基化合物，若分子中还有其它基团如：C=C、CC、NO2、CN、COOR 等也将被还原。CH3CH=CHCHOH2/NiCH3CH2CH2CH2OH(97%)O + LiAlH4无无水水乙乙醚醚H3O+OH2-环己烯-1-酮2-环己烯-1-醇醇 金属氢化物(等)可选择性地还原羰基，还原时均不影响C=C、CC 。R CORM+ H-+R CHO-M+RH2OR CHOHRCH3COCH2C(CH3)3CH3CHOHCH2C(CH3)3(85%)4,4-二甲基-2-戊酮4,4-二甲基-2-戊醇NaBH4乙醇第九

31、章 醛和酮 第二节 化学性质 (三、氧化和还原) 上页下页首页 醛、酮与锌汞齐和浓盐酸回流，羰基被还原成亚甲基，此反应称为。2. 还原成烃 C17H35COCH3Zn-Hg,HClC17H35CH2- -CH3(100%)OCCH3Zn(Hg)HCl80% yieldCH2CH3第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (三、氧化和还原) 上页下页首页 醛、酮与肼反应生成的腙在 KOH 或 EtONa作用下, 分解放出 N2，同时。* Wolff-Kishner-还原法(黄鸣龙改进) OC6H5-C-CH2CH385%肼肼,KOH, , 1h三缩乙二醇三缩乙二醇(82%)C6H5-CH2-CH2CH3

32、第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (三、氧化和还原) 上页下页首页*3. Cannizzaro 反应（歧化反应）反应结果是一分子醛失氢被氧化，另一分子醛得氢被还原。这类在同种分子间发生氢转移(氧化与还原)的反应叫歧化反应，又叫Cannizzaro反应。ClCHO+KOH(50%)ClCO2- K+ClCH2OH+88% 93%22 HCHO + NaOH(50%) HCO2Na + CH3-OH在浓碱作用下发生自身氧化还原反应。第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (三、氧化和还原) 上页下页首页 常用廉价的甲醛与另一个无-H的醛发生 来制备某些醇。反应中，甲醛作为还原剂。CHOCH3O+HCHO

33、CH2OHCH3O+HCO2Na30%NaOH第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (三、氧化和还原) 上页下页首页第一节 分类和命名芳香醛酮的羰基直接连在芳香环上。 第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (一、分类) RCHORCROAr CHOAr CArOAr CR O脂脂 肪肪 醛醛脂脂 肪肪 醛醛脂脂 肪肪 酮酮脂脂 肪肪 酮酮芳芳 香香 醛醛芳芳 香香 醛醛芳芳 香香 酮酮芳芳 香香 酮酮CH2COCH3COCH3上页下页首页u 芳香族醛、酮和脂环族醛、酮命名时，一般是以脂肪族醛、酮为母体,将芳烃作为取代基。若羰基包含在环内，命名原则同脂肪酮，只是在名称前加一“环”字CH2CHOCH2CH2CCH3OOCH3 苯乙醛 4-苯基-2-丁酮 4-甲基环己酮 缩醛或缩酮对碱、氧化剂、还原剂稳定，