大学有机化学鉴别终极版

1、-OH2、-OH3、-OHAr-OHFeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇滨水白色沉淀苯酚、苯1环烷烧2烯胫3焕烧4卤代烧5醇6酚胺7醛、酮8竣酸9酰卤10酸酎有机化学鉴别方法的总结一、鉴别小结C-C、C-H Br2/CCl4红棕色褪去环丙烷、环丁烷碳碳双键Br2/CCl4红棕色褪去KMnO4/H+紫红色褪去碳碳叁键Br2/CCl4红棕色褪去KMnO4/H+ 紫红色褪去银氨配离子灰白色沉淀乙快、端基快二氨合亚铜配离子砖红色沉淀 乙快、端基快-XAgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代燃Lucas试剂浑浊或分层速度不同少于6碳的伯仲叔苯甲醇、烯丙基醇K2Cr2O7/H+桔红 亮绿伯、仲醇反应I2/

2、NaOH淡黄色碘仿含甲基醇琰基2, 4-一硝基苯肿土伦试剂品红试剂 费林试剂 碘仿反应黄色沉淀（琰基试剂）银镜反应紫红色醇红色沉淀 黄色沉淀醛醛（甲醛加酸不褪色） 芳醛及酮/、反应甲基醛、甲基酮较基NaHCO3CO2气体少于6个碳的竣酸土伦试剂银镜反应甲酸KMnO4/H+紫红色褪去甲酸、乙二酸O-C -XAgNO3/乙醇卤化银沉淀碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体11酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气12胺NaNO2+HCl 伯胺苯磺酰氯伯胺产生氮气仲胺 黄色油状物叔胺 无特殊现象白色晶体溶于强碱仲胺 白色晶体不溶于强碱叔胺 不反应13杂环化合物14糖盐酸/松木片绿色吠喃及其简单衍生物红色口比咯及其衍生

3、物红色口引喋及其衍生物苯月堂/醋酸深红糠醛或戊糖莫力许反应a -泰酚 /H2SO4紫色糖类酮反应K酮 /H2SO4蓝绿色糖类间苯一酚/HCl红色酮糖土伦试剂、费林试剂银镜还原糖KI蓝色淀粉5-甲基-1 ,3-苯一酚绿色戊糖F胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖伯、仲、叔胺的鉴别二.鉴别方法1烷姓与烯姓，快姓的鉴别方法是酸性高钮酸钾溶液或澳的ccl4溶液（烂的含氧衍生物均可以使高钮酸钾褪色，只是快慢不同）2烷姓和芳香姓就不好说了，但芳香姓里，甲苯，二甲苯可以和酸性高钮酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用滨水区分醛糖

4、与酮糖6醴在避光的情况下与氯或澳反应，可生成氯代醴或澳代醴。醴在光助催化下与 空气中的氧作用，生成过氧化合物。7酿类化合物是中药中一类具有酿式结构的化学成分 ，主要分为苯酿,蔡酿,菲酿 和慈酿四种类型，具体颜色不同反应类型较多.各类化合物的鉴别方法1 .烯姓:、二烯、烘胫:(1)澳的四氯化碳溶液，红色腿去(2)高钮酸钾溶液，紫色腿去。2 .含有快氢的快姓:：(1)硝酸银，生成快化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液，生成快化亚铜红色沉淀。3 .小环姓：三、四元脂环姓可使澳的四氯化碳溶液腿色4 .卤代姓：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代姓生成沉淀的 速度不同，叔卤代姓:和烯丙式卤代姓最

5、快，仲卤代姓次之，伯卤代始需加热才出 现沉淀。5 .醇：(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇)；(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6 .酚或烯醇类化合物：(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与澳水生成三澳苯酚白色沉淀。7 .城基化合物：(1)鉴别所有的醛酮：2, 4-二硝基苯肌，产生黄色或橙红色沉淀；(2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀, 而酮和芳香醛不能；(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的

6、碘仿沉淀。8 .甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9 .胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在 NaO昭液中反应，伯胺生成的产物溶于 NaOH仲胺生成的产物不溶于NaO昭液；叔胺不发生反应。(2)用 NaNO2+HCl脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10 .糖：(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；(2)葡萄糖与果糖：用滨水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使滨水褪色，而果糖不能。(3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，

7、而蔗糖不能。三.例题解析例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁快、2- 丁快。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和姓;，1-丁快和2- 丁快为不饱和姓:，用澳的四氯化碳溶液或高钮酸钾溶液可区别饱和姓和不饱和姓，1-丁快具有快氢而2-丁快没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。 因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2.用化学方法鉴别氯苇、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三种化合物都是卤代姓，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反 应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为甲基、二级、一级卤 代烧，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组 化合物的鉴别方法为：例3.用化

8、学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是染基化合物，因此， 首先用鉴别好基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮， 用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反 应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进 行：(1)将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2, 4-二硝基苯肌试 剂，有黄色沉淀生成的为染基化合物，即苯甲醛、丙醛、 2-戊酮、3-戊酮，无沉 淀生成的是醇与酚。(2)将4种跋基化合物各取少量分别放在 4支试管中，各加入托

9、伦试剂(氢氧 化银的氨溶液)，在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜 生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、 硫酸酮、氢氧化钠的混合液)，有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲 醛。(4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄 色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是 3-戊酮。(5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液, 出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中， 各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有 黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色

10、沉淀生成的是丙醇。1烷煌与烯烧，快煌的鉴别方法是酸性高镒酸钾溶液或澳的ccl4溶液(烧的含氧衍生物均可以使高镒酸钾褪色，只是快慢不同)2烷煌和芳香煌就不好说了，但芳香煌里，甲苯，二甲苯可以和酸性高镒酸钾溶液反应，苯 就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用滨水区分醛糖与酮糖6醒在避光的情况下与氯或澳反应，可生成氯代醒或澳代醒。醛在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醍类化合物是中药中一类具有醍式结构的化学成分，主要分为苯醍，蔡醍，菲醍和葱醍四种类型，具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法1 .烯烧、二烯、焕

11、煌:(1)澳的四氯化碳溶液，红色腿去(2)高镒酸钾溶液，紫色腿去。2 .含有快氢的快烧：(1)硝酸银，生成快化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液，生成快化亚铜红色沉淀。3 .小环煌：三、四元脂环煌可使澳的四氯化碳溶液腿色4 .卤代烧：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代煌生成沉淀的速度不同， 叔卤代煌和烯丙式卤代煌最快，仲卤代煌次之，伯卤代煌需加热才出现沉淀。5 .醇：(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别 6个碳原子以下的醇)；(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后 也无变化。6 .酚或烯醇类化合物：(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。

12、(2)苯酚与滨水生成三澳苯酚白色沉淀。7 .厥基化合物：(1)鉴别所有的醛酮：2, 4-二硝基苯肿，产生黄色或橙红色沉淀；(2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成醇红色沉淀，而酮和芳香醛不能；(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。8 .甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9 .胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在 NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于 NaOH溶液；叔胺不发生反应。用 NaNO2+HCl :脂肪胺：伯胺

13、放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10 .糖：(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；(2)葡萄糖与果糖：用滨水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使滨水褪色，而果糖不能。(3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不四、例题解析例1 .用化学方法鉴别丁烷、1-丁焕、2-丁快。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烧，1-丁快和2-丁快为不饱和烧，用澳的四氯化碳溶液或高镒酸钾溶液可区别饱和烧和不饱和烧，1-丁快具有快氢而 2-丁快没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一

14、组化合物的鉴别方法为：例2.用化学方法鉴别氯芳、 1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三种化合物都是卤代烧， 是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化 银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为芳基、二级、一级卤代烧，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：例3.用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是厥基化合物，因此，首先用鉴别谈基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别， 然后用托伦试剂区别醛与酮， 用斐林试剂区别芳香 醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化

15、铁的颜色反应区别酚与醇， 用碘仿反应鉴别 可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：(1)将化合物各取少量分别放在 7支试管中，各加入几滴 2, 4-二硝基苯肿试剂，有黄色沉淀生成的为厥基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。(2)将4种厥基化合物各取少量分别放在 4支试管中，各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液)，在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3)将2种醛各取少量分别放在 2支试管中，各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、 氢氧化钠的混合液)，有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。(4)将2种酮各取少量分

16、别放在 2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是 3-戊酮。(5)将3种醇和酚各取少量分别放在 3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫 色的为苯酚，无兰紫色的是醇。(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀 生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。五、化学分析（1）煌类烷煌、环烷煌 不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醛，因很稳定且不和常用试剂反应，故常 留待最后鉴别。不与KMnO4反应，而与烯煌区别。烯煌 使Br2/CCl4 （红棕色）褪色；使 KMnO4/OH-（紫色）变成 MnO2棕色沉淀；在 酸中变成无色Mn2

17、+。共轲双烯与顺丁烯二酸酊反应，生成结晶固体。快烧（CC-）使Br2/CCl4 （红棕色）褪色；使 KMnO4/OH-（紫色）产生 MnO2 棕色沉淀，与烯煌相似。芳煌 与CHC13+无水A1C13作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，蔡呈蓝色，菲呈紫色，意呈绿色，与烷煌环烷煌区别；用冷的发烟硫酸磺化， 溶于发烟硫酸中，与烷烧相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和另1J的含氧化合物区别；不能使Br2/CC14褪色，与烯煌相区别。（2）卤代煌 R X （C1、-Br、-I）在铜丝火焰中呈绿色，叫 Bei1stein试验，与AgNO3醇溶液生成 AgC1 J （白色）、AgBrJ （淡 黄色）、A

18、gI J （黄色）。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代煌和芳基卤立即起反应，仲卤代煌、 伯卤代烧放置或加热起反应，乙烯型卤代烧不起反应。（3）含氧化合物醇（R- OH） 加Na产生H2T （气泡），含活性 H化合物也起反应。用 RCOC1/H2SO4 或酸酊可酯化产生香味，但限于低级竣酸和低级醇。使 K2Cr2O7 +H2SO4水溶液由透明橙 色变为蓝绿色 Cr3+ （不透明），可用来检定伯醇和仲醇。用 Lucas试剂（浓 HC1+ZnC12 ）生 成氯代烷出现浑浊， 并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas试剂反应，仲醇5分钟内反应， 伯醇在室温下不反应。加硝酸镂溶液呈黄至红色，而酚呈NaOH）生

19、成 CHI3 J （黄色）。酚（Ar OH） 加入1%FeC13溶液呈蓝紫色Fe （ArO） 63-或其它颜色，酚、烯醇类化 合物起此反应；用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3 , 与RCOOH区别；用Br2水生成 （白色，注意与苯胺区别）。醛（R- O-R）加入浓H2SO4生成盐、混溶，用水稀释可分层，与烷煌、卤代煌相区 别（含氧有机物不能用此法区别）。酮 加入2, 4-二硝基苯肿生成黄色沉淀；用碘仿反应（ I2+NaOH）生成CHI3J （黄色）， 鉴定甲基酮；用羟氨、氨基月尿生成的、缩氨基月尿，测熔点。醛 用Tollens试齐Ag （NH3）2O

20、H产生银镜 AgJ;用Fehling试齐【J 2Cu2+4OH-或Benedict 试剂生成Cu2a （红棕色）；用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。竣酸在NaHCO3水溶液中溶解放出 CO2气体；也可利用活性 H的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。竣酸衍生物水解后检验产物。（4）含氮化合物利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。脂肪胺采用Hinsberg试验芳香胺芳香伯胺还可用异睛试验：苯胺在Br2+H2O中生成(白色)。苯酚有类似现象。(5)氨基酸采用水合苛三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。(6)糖类淀粉、纤维素需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。碳水

21、化合物均为正性。淀粉加入I2呈兰色。葡萄糖 加Fehling试剂或Benedict试剂产生 Cu2Oj (红棕色)，还原糖均有此反应；加Tollens 试剂Ag (NH3 ) 2+OH-产生银镜。怎么鉴别正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛无水乙醇正丁醇第一步，默基试剂(例如苯肿)，可以与所有厥基化合物生成晶体，鉴别出正丁醛 苯甲醛 丙酮苯乙酮 甲醛乙醛；无水乙醇和正丁醇不反应 第二步，碘仿反应，乙醇黄色沉淀，正丁醇无现象第三步，银镜反应，发生反应的是正丁醛、苯甲醛、甲醛和乙醛；无现象的是丙酮和苯乙酮第四步，菲林试剂，甲醛铜镜，正丁醛和乙醛醇红沉淀，苯甲醛无现象第五步，碘仿反应，乙醛黄色沉淀，正丁醛

22、无现象第六步，饱和亚硫酸氢钠，丙酮沉淀，苯乙酮无现象1 .烯烧、二烯、快煌：(1)澳的四氯化碳溶液，红色腿去(2)高镒酸钾溶液，紫色腿去。2 .含有快氢的快烧：(1)硝酸银，生成快化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液，生成快化亚铜红色沉淀。3 .小环煌：三、四元脂环煌可使澳的四氯化碳溶液腿色4 .卤代烧：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代煌生成沉淀的速度不 同，叔卤代煌和烯丙式卤代煌最快，仲卤代煌次之，伯卤代煌需加热才出现沉淀。5 .醇：(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇)；(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊伯醇放置 后也无变化。6

23、.酚或烯醇类化合物：(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与滨水生成三澳苯酚白色沉淀。7 .厥基化合物：(1 )鉴别所有的醛酮：2 , 4-二硝基苯肿，产生黄色或橙红色沉淀；(2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成醇红色沉淀，而酮和芳香醛不能；(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。8 .甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9 .胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法10 )用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于 NaOH ;仲胺生成的产物

24、不溶于 NaOH溶液；叔胺不发生反应。11 )用 NaNO2+HCl :脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10 .糖：(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；(2)葡萄糖与果糖：用滨水可区别葡萄糖与3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1一己研£CCI4or KMnO4无反应正己烷1日笳4.8用简单化学方法鉴别下列各组化合物:a. 1,3环己二烯，苯和1一己快 b.环丙烷和丙烯 答案：答案：鉴另1Ja , b

25、, dAgNO3 / EtOHc. Br2?用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮答案:内解内制内醉C异丙解戈格2戌削斗及削9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物:答案:a. KmnO 4 或 I2 / NaOHb. FeCl3c. Br2 or KmnO 4d.FeCl3 2,4-二硝基苯肿9.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分? 答案：己醐B己酹A对甲学酚cCHaCHCOOHCOOH CHCH 3c H3C H?COCHjCOOCH3b.CH3CH2CH2COCH3答案：CH3COCH 2COCH 310.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。OH11.11用化学方法鉴别下列各组化合物：a.邻甲苯胺N 甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸b.三甲胺盐酸盐澳化四乙基俊答案：由于三甲胺b. p. 3 C,可能逸出,也可能部分溶于NaOH所以用AgNO作鉴别较好?N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺，怎样将N甲基月提纯？答案： 使用Hinsberg反应.（注意分离提纯和鉴别