选修五第三章羧酸酯

1、第三节 羧酸 酯（第一课时）教学目标教学目标:教学重点教学重点:2.掌握乙酸的分子结构、主要性质掌握乙酸的分子结构、主要性质4.了解乙酸和羧酸性质上的异同了解乙酸和羧酸性质上的异同1.了解羧酸的分类及常见的羧酸了解羧酸的分类及常见的羧酸弱酸性和酯化反应弱酸性和酯化反应一、羧酸一、羧酸1.定义：定义：2.分类：分类：由烃基（由烃基（H）与羧基相连的化合物）与羧基相连的化合物羧羧酸酸烃基种类烃基种类羧基数目羧基数目脂肪酸：脂肪酸：芳香酸：芳香酸：CH3CH2COOHC6H5COOH一元羧酸：一元羧酸：二元羧酸：二元羧酸：多元羧酸：多元羧酸：CH2=CH-COOHHOOC-COOHCH2-COOHC

2、H-COOHCH2-COOHR C OH=OH C OH=O4.几种重要的羧酸几种重要的羧酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应) O HCOH（1 1）甲酸）甲酸3.分子通式：分子通式：饱和一元羧酸：饱和一元羧酸：CnH2nO2CnH2n+1COOH或或（3 3）、乙二酸）、乙二酸（2 2）、苯甲酸）、苯甲酸COOH 苯甲酸俗称安息香酸苯甲酸俗称安息香酸, ,苯甲酸及其钠盐或钾盐苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。常用作食品防腐剂。COOHCOOH 乙二酸俗称草酸，通常以结晶水合物形式存乙

3、二酸俗称草酸，通常以结晶水合物形式存在。草酸钙在。草酸钙(CaC(CaC2 2O O4 4) )难溶于水，是人体膀胱结石和肾难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。结石的主要成分。（4 4）、高级脂肪酸）、高级脂肪酸 高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸, ,它们它们的酸性很弱的酸性很弱, ,在水中溶解度不大甚至难溶于水在水中溶解度不大甚至难溶于水, ,常见高常见高级脂肪酸有级脂肪酸有: :C17H35COOH硬脂酸硬脂酸C17H33COOH油油 酸酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C17H31COOH亚油酸亚油酸硬脂酸硬脂酸软脂酸软脂酸柠檬酸：柠檬酸：

4、CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH乳酸乳酸（5）其他酸OHCH3CHCOOH羧酸的代表物质羧酸的代表物质乙酸乙酸二、乙酸二、乙酸1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂2、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式

5、结构简式或或C2H4O2结构分析结构分析1.1.受受C=OC=O的影响：碳氧单键、氢氧键更易断的影响：碳氧单键、氢氧键更易断2.2.受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，解离出氢离子，使乙酸具有酸性。当氢氧键断裂时，解离出氢离子，使乙酸具有酸性。1.1.受受C=OC=O的影响：碳氧单键、氢氧键更易断的影响：碳氧单键、氢氧键更易断2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=

6、2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+【思考【思考 交流】交流】可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱酸？证明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定：配制一定浓度的乙酸测定PH值值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值值3：相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率：相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率CH3COOH CH3COO+H+思考思考：如何设计一个简单的实验装置，验证乙酸、碳如何设计一个简单的实验装置，验证乙酸、碳酸和

7、苯酚溶液酸性的酸性强弱酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱2CH3COONa+CO2+H2O2CH3COOH+Na2CO3CO2+H2O+C6H5ONaNaHCO3+C6H5OH物物质质结构简式结构简式羟基羟基活泼活泼性性酸碱性酸碱性与金属与金属Na反应反应与与NaOH反应反应与与Na2CO3反应反应与与NaHCO3反应反应乙乙醇醇CH3CH2OH中性中性能能不能不能不能不能不能不能苯苯酚酚C6H5OH比比H2CO3弱弱能能能能能能不能不能乙乙酸酸CH3COOH比比H2CO3强强能能能能能能能能羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较能力提升：能力提升：【例【例 2】一定质量一定

8、质量的某有机物甲与足量钠反应，可生成气的某有机物甲与足量钠反应，可生成气体体 V1 L，等质量的该有机物与足量的，等质量的该有机物与足量的 NaHCO3 溶液反应，可得溶液反应，可得到气体到气体 V2 L( 同温同压下同温同压下 V1 V2) 。则甲的结构简式可能是。则甲的结构简式可能是()。 AHO(CH2)3COOH BHOCH2CH2CHO CHOOCCOOH DCH3COOH（2）酯化反应）酯化反应1.反应的基本规律：酸脱-OH醇脱H饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 同位素示踪法同位素示踪法CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2

9、O浓硫酸2.现象：分层，饱和碳酸钠溶液的液面上有透分层，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。明的油状液体，并可闻到香味。1）、浓硫酸的作用是：）、浓硫酸的作用是：3）、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有）、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有 哪些？哪些？4）、饱和）、饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。2）、试剂加入的顺序应该怎样：）、试剂加入的顺序应该怎样：无水乙

10、醇、浓硫酸、乙酸无水乙醇、浓硫酸、乙酸3.实验分析：实验分析：6 6）、有无其它防倒吸的方法？）、有无其它防倒吸的方法？5）、为什么导管不插入饱和）、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？溶液中？防止受热不匀发生倒吸。防止受热不匀发生倒吸。思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙

11、醇都低，因此从反应由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高反应转化率。作吸水剂，提高反应转化率。 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应由于乙酸乙酯的沸点

12、比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。1一元酸与一元醇之间的酯化反应一元酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O能力提升：多种酯化反应形式多种酯化反应形式2一元酸与多元醇之间的酯化反应一元酸与多元醇之间的酯化反应4多元酸与多元醇之间的酯化反应多元酸与多元醇之间的酯化反应多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯。 2CH3COOH 2H2O3 3多元酸与一元醇之间的酯化反应多元酸与一元醇之间的酯化反应 2CH3CH2OH 2H2OHOOCCOOCH2CH2OHH2OnHOO

13、CCOOHnHOCH2CH2OH 2H2O(2n1)H2O5羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯。H2O2H2O(n1)H2O 【典例】【典例】酸奶中乳酸的结构简式为：酸奶中乳酸的结构简式为：。(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为：乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为：_。(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：_。(3)乳酸在浓硫酸存在下，乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状，分子相互反应，生成物为链状，其其结构简式可表示为：结构简式可表示为：_。(4)乳酸在浓硫

14、酸存在下，乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状，分子相互反应，生成物为环状，其其结构简式可表示为结构简式可表示为_。课堂小结：课堂小结：1.羧酸的定义、分类、通式、及几种重要的羧酸羧酸的定义、分类、通式、及几种重要的羧酸2.乙酸的物理性质乙酸的物理性质3.乙酸的结构乙酸的结构4.乙酸的化学性质乙酸的化学性质（弱酸性、酯化反应）（弱酸性、酯化反应）5.酯化反应的多种形式酯化反应的多种形式还原反应还原反应羧酸羧酸-H的取代反应的取代反应知识拓展知识拓展R-CH2COOH+Cl2R-CH-COOH+HClCl催化剂催化剂R-COOHLiAlH4R-CH2OH第三节 羧酸 酯（第二课时）

15、自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯2.2.命名命名“某酸某酯某酸某酯” 一、酯一、酯1.概念：概念：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇起反酸（羧酸或无机含氧酸）与醇起反应生成的一类应生成的一类有机化合物有机化合物叫做酯叫做酯 。写出下列酸和醇的酯化反应，并对酯进行命名写出下列酸和醇的酯化反应，并对酯进行命名C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸

16、甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯24.4.酯的通式酯的通式: : 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：）一般通式：（3）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 3 3、分类、分类：1 1）根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。）根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。2 2）根据羧酸分子中酯基的数目，分为：根据羧酸分子中酯基的数目，分为： 一元酸酯、一元酸酯、 二元酸酯（如

17、乙二酸二元酸酯（如乙二酸二乙酯二乙酯）、多元酸酯）、多元酸酯( (如油脂如油脂) )。5.5.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率性溶中，以及不同温度下的水解速率。 试管编号试管编号123 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.

18、5 mL；蒸馏水5 mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30的NaOH溶液0. 5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤实验步骤2 2将三支试管同时放入7080的水浴里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好还是碱性条件好? ?（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作哪种作催化剂好催化剂好? ?（3 3）酯为什么在中性条件下难水）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？解，而在酸、碱性条件下易水解？ 酯酯+水水 酸酸+醇醇酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水中在酸性条件下