各类有机化合物的命名

1、11.1.3 有机化合物的俗名： 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。例： HCOOHCH3OHCH3COOHHOOCCOOH蚁酸木醇冰醋酸草酸16 C。结晶像冰1.1.2 衍生物命名法 还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 、等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。 BrCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCOOHOH溴 代 丁 醛羟 基 丁 酸COOHHOOCCHCHCOOHOH OHHOOCCH2CCH2COOHCOOHOH安 息 香 酸酒 石 酸柠 檬 酸21.2 脂肪烃的命名 1.2.1 烷

2、烃的命名(一) 普通命名法(习惯命名法)，适用于简单的链烃。 1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。10C 用 表示；10C 用十一、十二 等中文数字表示。 2. 用“正”、“异”、“新” 等字区别同分异构体。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3戊烷戊烷异新戊烷3（二）系统命名法 直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是省去“正”字：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3普通命名：正丁烷 正庚烷 系统命名：丁烷 庚烷 支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统命名时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。

3、4l 烷烃系统命名法的要点分为三步：一选二编三配基。1. 选母体：碳链最长，取代最多2. 编 号：位次最低(最低系列原则)3. 取代基：先小后大 (优基置后)5例例3 CH3-CH-CH2CHCHCH3CH3CH CH3CH3CH3例例3 CH3-CH-CH2CHCHCH3CH3CH CH3CH3CH3例例2 CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3-CH CH-CH3CH3 CH3例例2 CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3-CH CH-CH3CH3 CH3例例1 CH3-CH2CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3CH2CH3CH3例例1 CH3-CH2CH2-CH-

4、CH2 -CH-CH2-CH3CH2CH3CH3辛烷3-甲基-5-乙基母体名基名 连字符读作：位取代基位次2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,5-二甲基-3-异丙基己烷2,5-二甲基-4-异丙基己烷 1235612358126542,5-2甲基 3,4-2乙基己烷2,5-甲基-3,4二乙基己烷6CH3CH3-CH CH3CH3-CH2-CH2CHCHCCH2-CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH CH3CH3-CH2-CH2CHCHCCH2-CH3CH2CH2CH2CH3CH3辛烷 3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基 主要烷基的优先顺序：异丙基丙基乙基甲基 3-eth

5、yl-4-isopropyl-3-methyl-5-propyloctane在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出 71.2.2 烯烃和炔烃的命名 选择含双键（或叁键）尽可能多的最长碳链为主碳链，从靠近不饱和键的一端开始编号。CH3CHCH=CH2CH2CH3CH3CH2CH2_3_ _2_ _1甲基乙基己烯CH3CHCH=CCH3CH3(CH3)2CH2 , 3 , 5_ _3三甲基己烯CH3CH2CH2CHCCCHCH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH34_7_ _ _5乙基异丙基壬炔8确定“较优基团”的依据次序规则： (1)取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较

6、优基团” ；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。 I (53)Br (35)Cl (17)S (16)F (9)O (8)N (7)C (6)H (1):(0)DH (2)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。 CH2ClCH3( Cl , H , H )( H , H , H )CCHClCH3HFOH( H , Cl , C )( H , F , O )氯的原子序数最大 (3)取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原子。 CH=CH2相当于CHCH2CC1212C1( C , C , H ) ;C2( C , H , H )9=CCH相当于12CCCCH1CC2

7、C1( C , C , C ) ;C2( C , C , H )=CCHCH=CH2C=OH相当于CHOOC11CH2OH相当于COHHH( O , O , H )( O , H , H )C1C111C=OHCH2OH10 1.3 脂环烃的命名CH(CH3)2异丙基环丙烷CH3CH31231 , 3_二甲基环戊烷CH2CH3CH32311_3_ _甲基乙基环己烷CH2CH2CH3123CH3321453_甲基环戊烯5_甲基环辛炔 1.3.1 环烷烃 1.3.2 环烯（炔）烃11 （ 1） 桥环化合物： 编号:桥头碳最长桥另一个桥头碳次长桥回到桥头碳最短桥桥头碳桥原子 1.3.3 桥环与螺环

8、3 . 3 . 0 二环辛烷CH3CH312345678CH3123456785 , 6_ 2 . 2 . 2 _ _2二甲基二环辛烯_2_ _6甲基二环 3 . 2 . 1 辛烯12（2） 螺环化合物： 编号:先小环, 后大环.CH3123455_甲基螺 3 . 4 壬烷CH3CH2CH3CH31357CH315699_1 , 6_ _甲基螺 4 . 5 癸二烯13 1.4 卤代烃的命名 命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。 CH3CHCHCHCH3ClCH3CH32 , 3_ _4二甲基氯戊烷CH3CH2CHCHCH3BrCH2CH2CH34_ _3甲基溴庚烷ClBr1_ _4氯溴苯CH3

9、Cl3_氯甲苯 或 间氯甲苯141.5 芳烃 1.5.1 单环芳烃： 苯环上连有多个烃基时，以苯基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2123451_ _ _25乙基丙基丁基苯CH2CH2CH3CH3CH31231 , 2_ _3二甲基丙基苯 当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时，则以苯环作取代基。 CH3CH2CHCHCH3CH3123CH3CH2CH2CHC=CHCH3CH31232_ _3甲基苯基戊烷1_2 , 3_ _ _1苯基二甲基己烯15 联苯类： 联 苯CH3CH321 142 , 4_二甲基联苯 稠环芳烃

10、： 1234567891015CH3CH32SO3H萘1 , 5_二甲基萘2_萘磺酸萘磺酸 或1234567891012345678910蒽菲1.5.2 多环芳烃16 1.6.1 醇 选长链含羟基； 编位次羟基始。 CH3CHCHCH3CH3CH2OH3_ _2甲基戊醇CH3CH=CCHCH(CH3)2(CH3)2CH OH243_ _4_ _ _甲基异丙基己烯醇对甲基苯酚HO(CH3)2CHCH31255_ _2甲基异丙基苯酚CH3OH288_ _2甲基萘酚1.6.2 酚： 编号：一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小。CH3OH1.6.3 醚： CH3OC(CH3)3甲基叔丁基醚CH3OC6

11、H5甲基苯基醚俗称苯甲醚( )CH3CHCH2CH2CH3OCH32_甲氧基戊烷 1.6 含氧化合物的命名 171.6.4 醛、酮 选长链：含羰基； 编位次：羰基始。C2H5(CH3)2CHCH3CHCH2CH2CHOCHOCHCHCHO=CH3COCH2CHCH3CH3CH3COCHCH3=C CH34,5二甲基2乙基己醛3苯基丙烯醛苯甲醛4甲基3戊烯2酮4甲基2戊酮18 1.6.5 羧酸及其衍生物 （1）羧酸的命名方法与醛、酮相似。 CH3CHCHCH2COOHCH3CH32 , 3_二甲基戊酸CH2=CCHCH=COOHCH2CH(CH3)242 , 4_ _异丁基戊二烯酸HOOCCH2

12、CHCH2CHCOOHCH3CH2CH2CH2CH342_乙基丙基_己二酸COOHCOOH1 , 2_环己烷二羧酸CH3CH2COOH对甲基苯乙酸CH2COOHCH2COOH1 , 2_苯二乙酸19（2）羧酸衍生物 酰卤和酰胺： 根据相应的酰基命名。COBrCH3CHCH3COClCH3CH=CHC=ONH2CH3C=ONHCH3CH3对甲基苯甲酰胺N甲基乙酰胺2丁烯酰氯2甲基丙酰溴或异丁酰溴20 酸酐：根据相应的羧酸命名。COCH3CH2COOCH3CH2OOOCOOOCHCH3甲（酸）乙（酸）酐21 酯：根据相应的酸和醇命名，称为“某酸某酯”。OOCHCH2CH3甲酸乙酯OOCCH3乙酸苯

13、酯OOCC6H5CH2C6H5苯甲酸苄酯OOCOOCC4H9_nC4H9_n邻苯二甲酸二正丁酯OOCOOHCC4H9_n邻苯二甲酸单正丁酯OOCH3_戊内酯221.7 含氮化合物 胺：烃基名称后面加上“胺”字。 NH2环戊胺C2H5NH26_ _2乙基萘胺H2NCH2CH2CH2CH2NH21, 4_丁二胺H2NNH2对苯二胺 复杂胺则是以烃为母体，把氨基作为取代基来命名的。CH3CH2CH2CHCH2CH3NH23_氨基己烷CH2CH2CHCH3NH21苯基3氨基丁烷23 季铵化合物：(C2H5)4N+I_NC2H5C2H5CH3(CH3)2CH+Cl_碘化四乙铵氯化甲基二乙基异丙基铵(n

14、C3H7)4N+OH_NCH3CH3CH3 CH2+=CHCH2OH_氢氧化四丙基铵氢氧化三甲基烯丙基铵见17页 24混合官能团化合物的命名 命名时，首先按官能团优先顺序确定母体，并遵循最低系列和次序规则命名之。 官能团的优先次序为：排在前面的官能团选做主要官团。 COOHSO3HCOCOORCOORCOXCONH2CNCOHCOOHSHC=CC=CNH2RX(F , Cl , Br , I)NO225总总 结结【本章要点】 1. 常见官能团的写法和名称。 2. 普通命名法（正、异、新、伯、仲、叔、季）。 3. 系统命名法。 4. 取代基优先次序的判断方法-次序规则【习题】：以书上例题命名为主

15、。26确定“较优基团”的依据次序规则： (1)取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较优基团” ；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。 I (53)Br (35)Cl (17)S (16)F (9)O (8)N (7)C (6)H (1):(0)DH (2)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。 CH2ClCH3( Cl , H , H )( H , H , H )CCHClCH3HFOH( H , Cl , C )( H , F , O )氯的原子序数最大 (3)取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原子。 CH=CH2相当于CHCH2CC1212C1(

16、C , C , H ) ;C2( C , H , H )27确定“较优基团”的依据次序规则： (1)取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较优基团” ；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。 I (53)Br (35)Cl (17)S (16)F (9)O (8)N (7)C (6)H (1):(0)DH (2)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。 CH2ClCH3( Cl , H , H )( H , H , H )CCHClCH3HFOH( H , Cl , C )( H , F , O )氯的原子序数最大 (3)取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原

17、子。 CH=CH2相当于CHCH2CC1212C1( C , C , H ) ;C2( C , H , H )28 1.6.5 羧酸及其衍生物 （1）羧酸的命名方法与醛、酮相似。 CH3CHCHCH2COOHCH3CH32 , 3_二甲基戊酸CH2=CCHCH=COOHCH2CH(CH3)242 , 4_ _异丁基戊二烯酸HOOCCH2CHCH2CHCOOHCH3CH2CH2CH2CH342_乙基丙基_己二酸COOHCOOH1 , 2_环己烷二羧酸CH3CH2COOH对甲基苯乙酸CH2COOHCH2COOH1 , 2_苯二乙酸29 1.6.5 羧酸及其衍生物 （1）羧酸的命名方法与醛、酮相似。 CH3CHCHCH2COOHCH3CH32 , 3_二甲基戊酸CH2=CCHCH=COOHCH2CH(CH3)242 , 4_ _异丁基戊二烯酸HOOCCH2CHCH2CHCOOHCH3CH2CH2CH2CH342_乙基丙基_己二酸COOHCOOH1 , 2_环己烷二羧酸CH3CH2COOH对甲基