（鲁科专用）版高考化学一轮复习 第九章 有机化合物 第7课时 有机合成与推断课件-人教版高三全册化学课件

1、第7课时有机合成与推断课型标签:题型课提能课 考点一有机物的综合推断要点精讲一、有机推断题的解题思路二、根据特定的反应条件进行推断3.遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。4.遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。5.遇I2变蓝则该物质为淀粉。6.加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成,表示含有CHO。7.加入Na放出H2,表示含有OH或COOH。8.加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体,表示含有COOH。2.由消去反应的产物可确定OH或X的位置。4.由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定

2、有机物是羟基酸,并根据酯基的位置,可确定OH与COOH的相对位置。5.某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个OH;增加84,则含有2个OH。6.由CHO转变为COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个CHO。7.当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个OH;若相对分子质量减小4,则含有2个OH。5.羟醛缩合有-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成-羟基醛,称为羟醛缩合反应。七、根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。典例精练类型一依据结构特征、性质

3、及现象推断典例1 (2017北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:答案:B对点精练1 分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验以鉴别,其实验记录如下:NaOHNaOH溶液溶液银氨溶液银氨溶液新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液金属钠金属钠X X中和反应中和反应无现象无现象溶解溶解产生氢气产生氢气Y Y无现象无现象有银镜有银镜加热后有砖红加热后有砖红色沉淀色沉淀产生氢气产生氢气Z Z水解水解反应反应有银镜有银镜加热后有砖红加热后有砖红色

4、沉淀色沉淀无现象无现象W W水解水解反应反应无现象无现象无现象无现象无现象无现象回答下列问题:(1)写出四种物质的结构简式X:,Y:,Z:,W:。 (2)Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。 Z与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 类型二依据转化关系推断有机物典例2 (2018全国卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。解析:(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。(2)葡萄糖中含有羟

5、基和醛基,醛基与氢气发生加成反应生成羟基,因此A中的官能团只有羟基。(3)B分子含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。答案:(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(或酯化反应)(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为 。(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。对点精练2 “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。答案:(1)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生

6、成(2)步骤反应的化学方程式为 。(3)步骤的反应类型是。(3)加成反应(4)肉桂酸的结构简式为 。(5)C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。解析:(5)苯环上的取代基可以有三种组合:.CH3、COOCH3,.CH3、CH3COO,.CH3、HCOOCH2,每种组合在苯环上有邻、间、对 3种位置关系,因此共有9种。答案:(5)9对点精练3 (2017全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol

7、 NaOH 或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为 。(2)B的化学名称为。(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(5)由图中知,G的分子式为C18H31NO4。答案:(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、 。 请回答下列问题:(1)A的名称为,D的结构简式为。(2)C含有的官能团名称是 ;FG的反应类型是。(3)写出A和

8、银氨溶液反应的化学方程式: 。1 mol E最多能和 mol NaOH发生反应。答案:(2)酯基、碳碳双键取代反应(或酯化反应)(4)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式: 。 .分子中除苯环外,无其他环状结构.苯环上有两个处于对位的取代基.能发生水解反应,不能与Na反应.能与新制Cu(OH)2悬浊液按物质的量比12发生氧化反应对点精练4 E是一种环保型塑料,其合成路线如图所示:解析:(1)根据有机物A的结构简式可知,A中官能团为碳碳双键;碳碳双键能够与溴发生加成反应,使溴水或溴的CCl4溶液褪色。答案:(1)碳碳双键溴水(或溴的CCl4溶液,其他合理答案也可)(

9、2)反应的化学方程式为 , 其反应类型为,在反应中,还可以得到另一种分子式为C10H16的化合物,其结构简式为。 (3)写出反应的化学方程式: 。(4)C的同分异构体X满足下列条件:常温下,与碳酸钠溶液反应放出气体;能发生银镜反应。则符合条件的X共有种。其中核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1122的X的结构简式为。解析:(4)与CH3COCH2COOH互为同分异构体的X在常温下与碳酸钠溶液反应放出气体,则含有羧基,能发生银镜反应,则含有醛基,因此符合条件的有机物有 OHCCH2CH2COOH 和OHCCH(CH3)COOH,共2种;其中,核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为 1122的X的

10、结构简式为HOOCCH2CH2CHO。答案:(4)2HOOCCH2CH2CHO考点二有机合成路线设计要点精讲一、有机合成的解题思路二、有机合成中碳骨架的构建三、有机合成中官能团的转化1.官能团的引入引入官能团引入官能团引入方法引入方法卤素原子卤素原子烃、酚的取代烃、酚的取代不饱和烃与不饱和烃与HXHX、X X2 2的加成的加成醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX)(HX)的取代的取代羟基羟基烯烃与水加成烯烃与水加成醛、酮与氢气加成醛、酮与氢气加成卤代烃在碱性条件下水解卤代烃在碱性条件下水解酯的水解酯的水解碳碳双键碳碳双键某些醇或卤代烃的消去某些醇或卤代烃的消去炔烃不完全加成炔烃不完全加成烷烃裂化、裂解烷

11、烃裂化、裂解共轭二烯烃的共轭二烯烃的1,4-1,4-加成加成碳氧双键碳氧双键醇的催化氧化醇的催化氧化连在同一个碳原子上的两个羟基脱水连在同一个碳原子上的两个羟基脱水含碳碳叁键的物质与水加成含碳碳叁键的物质与水加成羧基羧基醛基氧化醛基氧化酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解苯环上引入不同的官能团苯环上引入不同的官能团卤代卤代:X:X2 2和和FeXFeX3 3硝化硝化: :浓硝酸和浓硫酸共热浓硝酸和浓硫酸共热烃基氧化烃基氧化先卤代后水解先卤代后水解2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。(3)通过加成反应或氧化反

12、应消除醛基(CHO)。(4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。4.官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键容易被氧化,在氧化其他基团前,可以利用其与HCl的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH,后把 NO2还原为NH2,防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。四、中学经典的合成路线1.一元合成路线2.二元合成路线典例精练解析:由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用