2.3卤代烃——《K三关》2017-2018学年高二化学人教选修5

1、小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、卤代烃1定义烃分子中的氢原子被 _ 取代后所生成的化合物。2通式及官能团通式为RX(X为卤素)，官能团是 _。3.分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、_ 、_ 、碘代烃。4.物理性质(1)_ 状态：常温下，大多数卤代烃为或。(2)_溶解性：卤代烃都溶于水，可溶于大多数有机溶剂， 某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。5.结构与性质的关系二、溴乙烷1.物理性质无色_体，沸点38.4C,密度比水 _ , _ 溶于水，可溶于多

2、种有机溶剂。2.分子结构名称分子式结构式结构简式官能团溴乙烷3.化学性质(1)取代反应小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语(2)消去反应1化学反应溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为 _。2消去反应的概念有机化合物在一定条件下，从 _中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含化合物的反应。(3)按表中实验

3、操作完成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加到中加热， 将产 高锰酸钾溶液_1Na云生的/ 支中n3 OH的乙醇溶液气体通入酸性反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液1溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的CBr键及相邻C原子上的CH键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是 _。2消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 _(如H2O、HX等)，而生成含_ 化合物的反应。三、卤代烃的应用与危害1.用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。2危害：含_可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr4. (1)液

4、体固体 (2)不5.强偏移较强极性1.液大难2.C2H5BrH -TCH3CH2BrBr3. (1)乙醇(2CH3CH2Br+NaOH-)；CH2=CH2f+NaBr+HO一个分子不饱和键【答案】一、1卤素原子2. X3氯代烃 溴代烃小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语(3) 褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语/Js 学英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语，比较B与的结构可知,【答案】(1)环己烷

5、(2)取代反应加成反应AgNO3溶液小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X，也可用卤代烃的消去反应。I I(3)卤代烃发生消去反应的结构条件是一。X H欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃， 加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价

6、正确的是A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样【解析】甲同学的实验方案，取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后，溶液中残留有NaOH的水溶液，加入AgNO3溶液也会产生沉淀，影响观察。乙同学欲利用氯代烃的消去反应证明卤素原子，但 是卤代烃发生消去反应是有前提条件的，如溴甲烷则不可发生消去反应。二者的实验方案都有局限性。【答案】C【K基剛）i下列反应中属于消去反应的是A乙烷与溴水的反应B一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH水溶液混合加热D.溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热2.下列反应不属于取代反

7、应的是溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热3甲烷与氯气 乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯A.B.小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语C.D.3.下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语4.1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热，则A产物相同B.产物不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同5在足球比赛场上，当运动

8、员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃(RX)。试回答下列问题：(1)为了证明该卤代烃(RX)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：a.取一支试管，滴入10? 15滴RX;b.再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡；c.加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；d.再加入5 mL稀HNO3溶液酸化；e.再加入AgNO3溶液，若出现_ 沉淀，则证明该卤代烃(RX)是氯代烃；若出现_沉淀，则证明该卤代烃(RX)是溴代烃。1写出c中发生反应的化学方程式： _ 。2有同学认为d步操作可省略。你认为该同学的说法 _(填正确”或不正确”，)请简要说明理由。_。(2)从环境保护

9、角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？6.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,3：CH.JXA.C.全部CHXHCH C1CH33CHC12CHBRgCH.CB.D.CH.Br小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作I:在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英

10、语单词短语/Js学英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语实验操作n：将试管如图固定后，水浴加热。（1）_ 用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 _试管口安装一长导管的作用是 _ 。（2） 观察到 _ 现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。（3） 鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是 _ 。（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_，检验的方法是 _。（需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）。【K館力】7为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是加AgNO3溶液 加NaOH溶液 加热4

11、加蒸馏水 加硝酸至溶液显酸性A.D.浓沁畴液一R_CH = R理理鬥稀剧H沁申二曲请回答下列问题:（1）_ 分别写出B、D的结构简式：B、D。（2） 反应中属于消去反应的是 _（填数字代号）。B.C.8.已知（X代表卤素原子,R代表烃基）:利用上述信息，按以下步骤从合成：山（部分试剂和反应条件已略去）小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语（3） 如果不考虑、反应，对于反应，得到的E可能的结构简式为 _小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语/Js学英语、英语课件、英语教

12、案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语（4）试写出CTD反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）_9烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：HBr已知：D的结构简式是：-I.,Fi和F2、Gi和G2分别互为同分异构体。Br Br（1）A的结构简式是_。（2）属于取代反应的是_，属于加成反应的是_ ，属于消去反应的是（3）_Gi的结构简式是琴考笞案1.【答案】D【解析】卤代烃发生消去反应的外界条件是NaOH的醇溶液，结构条件是与卤素相连的碳原子的邻位碳上有氢，一氯甲烷中只有一个碳原子不能发生消去反应。2.【答案】B【解析】溴乙烷与NaOH的乙醇共热是消去反应，乙炔与HCI制氯乙

13、烯属于加成反应。3.【答案】A【解析】卤代烃发生消去反应时要求邻位碳上有氢原子，否则不能发生消去反应，卤代苯不能发生消去反应。C小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语小洋英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语4【答案】ACH3 CH CH.ZCH CHjS. fa &| a a_ |_11川 和 z11，故产物均为CH2=CHCH35.【答案】(1)白色 浅黄色1RX+ NaOH ROH+NaX2不正确在b步中NaOH是过量的，若没有d步骤，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀的颜色，无法证明卤代烃是氯代烃还是溴代烃(2

14、)不能大量使用，有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境【解析】 (1)根据出现的沉淀的颜色， 可知卤素原子种类， 在加AgNO3之前， 必须加入稀HNO3酸化， 因 为过量的NaOH能与AgNO3反应，生成AgOH,AgOH不稳定，立即分解为褐色的Ag2O沉淀，干扰对卤素原 子种类的检验。(2)有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境，故不能大量使用该卤代烃。6【答案】(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流)(2)试管内溶液静置后不分层(3)红外光谱、核磁共振氢谱(4) 生成的气体将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接

15、通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)【解析】溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应，由于溴乙烷沸点较低，易挥发，故不直接用酒精灯加热；由 于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分层来判断反应是否完全；可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。【KB力】7.【答案】C【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使它变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag+与OH-反应得到AgOH白色沉淀，AgOH不稳定，分解生成Ag2O沉淀，影响 溴离子的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。8.【答案】(1)(2)【解析】二者发生消去反应时断键位置分别是小学英语、英语课件、英语教案、小学英语试题、英语导学案、英语单词短语/Js学英语、英语课件、英语教案、小洋英语试题、英语导学案、英语单词短语9【答案】(1) CH,C：=CH： (2)1 IS 2 5 T S ICHI (3) CH- CHCH.I I I IBi CHBr Br【解析】以D为切入点推知A，再由A推断B和C,推断C时将BC和AC两条线结合起来分析，可 确定C为B的一溴代物；D与NaOH醇溶液共热，很