三丁基氧化锡_第1页
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文档简介

1、三丁基氧化锡 【ca登录号】56-36-9 【缩写和别号】btbto, tbto, bistributyl-tinoxide，双(三正丁基锡)氧化物， 【结构式】 【物理性质】无色液体，bp 180/2.0 mmhg，d 1.170g/cm3。它溶于大多数有机溶剂，不溶于水。 【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。由无水四氯化锡与反应生成四丁基锡，再与发生复分解反应生成，最后与反应得到三丁基氧化锡。 【注重事项】普通在干燥的无水体系中用法，在通风橱中举行操作。放置在通风橱中，避开挺直接触。 在溴试剂的存在下，可以促进丙烯醇、苄醇、仲醇和硫化物的氧化。该办法十分有用，对于含有伯醇和仲醇的化合物

2、，可以挑选性地将仲醇氧化为酮(式1)。 在nbs的存在下，也同样高挑选性地将仲醇氧化为酮，反应发生在位阻较小的仲醇上(式2)。 即使在过量试剂的存在下，三丁基氧化锡-溴可以挑选性地将硫化物氧化成亚砜而不会进一步氧化为砜。该反应对于含有长链的疏水烷基硫化物的氧化反应十分有效，避开了用法作为氧化剂时碰到的溶解性不好的问题(式3)。另外，三丁基氧化锡-溴还可以使次磺酰胺挑选性地氧化为，而不会氧化为磺胺(式4)。 三丁基氧化锡-溴-二苯基二硒组成的混合物在溶剂中回流，可以使苯乙烯改变成-酮硒衍生物(式5)。 的另一特点是可以活化氧和氮，增强氧和氮的亲核性，使它们简单举行氨磺化、甲氨酰化、酰基化和烷基化

3、反应。假如醇与氨磺酰氯很难举行反应，可在存在下首先生成含锡试剂。然后，不需要分别即可举行下一步反应生成氛磺化产物(式6)。该反应还被广泛地应用于多醇的挑选性酰基化反应中(式7)。 该反应同样也可以用于氮的活化反应中，例如吡啶核苷的合成(式8)。 还可以脱除硫化氢。锡化合物具有亲硫性，它经常用于官能团化合物的转化中。例如：在三丁基氧化锡存在下，烷基和芳基硫酰胺可以转化成腈(式9)。 另外，三丁基氧化锡可以促进水解反应的举行。在三丁基氧化锡的存在下，很简单发生水解反应生成相应的羧酸衍生物(式10)。 在对甲基苯磺酸银的存在下，三丁基氧化锡还可以促进一级碘代烷和溴代烷的水解反应，生成相应的醇(式11)。 钯催化剂可以催化烯炔类化合物与三丁基氧化锡反应，高区域挑选性地生成锡代苯衍生物。该反应不仅实现了芳基化反应，同时在芳基上引入锡基团，还可以进一步对芳基实现官能化(式12)。

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