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1、有机部分主要失分点及对策有机部分主要失分点及对策浙江省上虞市丰惠中学 徐继穆烯烃、炔烃:烯烃、炔烃:例题:写出以下有机物的构造简式:乙烯,例题:写出以下有机物的构造简式:乙烯,1-丁丁烯,烯,2-丁烯,丁烯,2-甲基甲基-2-丁烯,丁烯,2-甲基甲基-1-丁烯,环丁烯,环己烯,苯乙烯,乙炔,丙炔,己烯,苯乙烯,乙炔,丙炔, 3-甲基丁炔,苯乙甲基丁炔,苯乙炔的构造简式。炔的构造简式。一、有机物构造简式的书写一、有机物构造简式的书写小结:碳碳双键和碳碳三键是烯烃和炔烃的官能小结:碳碳双键和碳碳三键是烯烃和炔烃的官能团,写烯和炔的构造简式时一定要写出碳碳双键团,写烯和炔的构造简式时一定要写出碳碳双
2、键和碳碳三键。写支链时普通不省略支链与主链结和碳碳三键。写支链时普通不省略支链与主链结合的碳碳单键。合的碳碳单键。练习:写出与苯互为同分异构体的直链烃的构造练习:写出与苯互为同分异构体的直链烃的构造 简式简式更多资源更多资源xiti123.taobao 04年天津理综卷年天津理综卷27.烯烃经过臭氧化并经锌和水处置烯烃经过臭氧化并经锌和水处置得到醛或酮。例如:得到醛或酮。例如: CHCHCH23CCH3CH3O3Zn/H2OCHCHCH23 OOCCH3CH3II. 上述反响可用来推断烯烃的构造。一种链状单烯烃上述反响可用来推断烯烃的构造。一种链状单烯烃A经经过臭氧化并经锌和水处置得到过臭氧化
3、并经锌和水处置得到B和和C。化合物。化合物B含碳含碳69.8%,含氢含氢11.6%,B无银镜反响,催化加氢生成无银镜反响,催化加氢生成D。D在浓硫酸在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只需一种构造的物质存在下加热,可得到能使溴水褪色且只需一种构造的物质E。反响图示如下:。反响图示如下: 回答以下问题:回答以下问题:1B的相对分子质量是的相对分子质量是 ; C F的反响类型为的反响类型为 ; D中含有官能团的称号中含有官能团的称号 。2 的化学方程式是:的化学方程式是: 。3A的构造简式为的构造简式为 。4化合物化合物A的某种同分异构体经过臭氧化并经锌和水的某种同分异构体经过臭氧化并经锌和水
4、处置只得到一种产物,符合该条件的异构体的构造简式有处置只得到一种产物,符合该条件的异构体的构造简式有 种。种。 GFD卤代烃:卤代烃:例题:写出以下有机物的构造简式:氯乙烷,例题:写出以下有机物的构造简式:氯乙烷,2-氯氯丙烷,丙烷,1-氯氯-2,2-二甲基丁烷,氯苯,二甲基丁烷,氯苯,1,2-二溴乙烷,二溴乙烷, 1,2-二溴乙烯。二溴乙烯。小结:当卤原子与中间碳原子相结合时,采用小结:当卤原子与中间碳原子相结合时,采用“悬悬挂法把卤原子写在旁边,不要省略卤原子与碳挂法把卤原子写在旁边,不要省略卤原子与碳原子键的共价键。原子键的共价键。练习:写出符合分子式练习:写出符合分子式C7H7Cl且分
5、子内含有苯环且分子内含有苯环 的一切同分异构体的构造简式。的一切同分异构体的构造简式。醇和酚:醇和酚:例题:写出以下有机物的构造简式:乙醇,例题:写出以下有机物的构造简式:乙醇,2-丙醇,丙醇,2-甲基甲基-1-丙醇,乙二醇,丙三醇,苯酚,对二苯丙醇,乙二醇,丙三醇,苯酚,对二苯酚。酚。小结:羟基是醇和酚的官能团,写法是小结:羟基是醇和酚的官能团,写法是 OH。当。当羟基要写在左边时,应写作羟基要写在左边时,应写作HO 。建议采用。建议采用“悬悬挂法将构造简式竖起来写。挂法将构造简式竖起来写。 悬挂法悬挂法竖写竖写练习:练习:(根据根据01年上海卷第年上海卷第17题改动题改动)2019年年9月
6、月1日日执行的国家食品卫生规范规定执行的国家食品卫生规范规定,酱油中酱油中3-氯丙醇氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超越含量不得超越1ppm。写出相。写出相对分子质量为对分子质量为94.5的氯丙醇的氯丙醇(不含不含 和和 构造构造)的一切同分异构体的构造简的一切同分异构体的构造简式。式。醛:醛:例题:写出以下有机物的构造简式:甲醛、乙醛、例题:写出以下有机物的构造简式:甲醛、乙醛、苯甲醛、乙二醛、苯甲醛、乙二醛、-羟基乙醛。羟基乙醛。小结:醛基是醛的官能团,它的构造是小结:醛基是醛的官能团,它的构造是 简写时必需写作简写时必需写作CHO;当醛基要写在左边时建议;当醛基要写在左边时建
7、议写作写作 ,或者将构造简式竖起来写。,或者将构造简式竖起来写。 请按要求填空:请按要求填空: (1)A(1)A的构造简式是的构造简式是 ; B B的构造简式是的构造简式是 。(2)(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型:写出以下反响的化学方程式和反响类型: 反响反响 ,反响类型,反响类型 ; 反响反响 ,反响类型,反响类型 。 实验证明,以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更容易被实验证明,以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:氧化: 丁二烯丁二烯 乙烯乙烯 环已烯环已烯 ( (也可表示为:也可表示为:+ )04年江苏卷年江苏卷24环己烯可以经过丁二烯与乙烯发生环化加成
8、反环己烯可以经过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到:响得到:羧酸:羧酸:例题:写出以下有机物的构造简式:甲酸蚁例题:写出以下有机物的构造简式:甲酸蚁酸、乙酸、苯甲酸、对苯二甲酸、水杨酸邻酸、乙酸、苯甲酸、对苯二甲酸、水杨酸邻羟基苯甲酸、乙二酸、乳酸羟基苯甲酸、乙二酸、乳酸-羟基丙酸、葡羟基丙酸、葡萄糖酸。萄糖酸。小结:羧基是羧酸的官能团,构造为:小结:羧基是羧酸的官能团,构造为: 简写简写成成 COOH,当写在左边时必需写作,当写在左边时必需写作HOOC ,建议直接写作建议直接写作 ,或者将构造简式竖起来,或者将构造简式竖起来写。写。酯:酯:例题:写出以下有机物的构造简式:甲酸甲酯、例题:写出以
9、下有机物的构造简式:甲酸甲酯、乙酸乙酯、二甲酸乙二酯、乙二酸二乙酯、环乙乙酸乙酯、二甲酸乙二酯、乙二酸二乙酯、环乙二酸乙二酯、对苯二甲酸二乙酯、聚乙二酸乙二二酸乙二酯、对苯二甲酸二乙酯、聚乙二酸乙二酯、聚对苯二甲酸乙二酯。酯、聚对苯二甲酸乙二酯。小结:酯的官能团是小结:酯的官能团是 。简写成。简写成 COO ,建议在没有把握的情况下写作:建议在没有把握的情况下写作: 较好。较好。03年江苏卷年江苏卷24.烷基苯在高锰酸钾的作用下,烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如侧链被氧化成羧基,例如化合物化合物AE的转化关系如图的转化关系如图1所示,知:所示,知:A是芳香化合物,只能生是芳香化
10、合物,只能生成成3种一溴化合物,种一溴化合物,B有酸性,有酸性,C是常用增塑剂,是常用增塑剂,D是有机合成的重是有机合成的重要中间体和常用化学试剂要中间体和常用化学试剂D也可由其他原料催化氧化得到,也可由其他原料催化氧化得到,E是一种常用的指示剂酚酞,构造如图是一种常用的指示剂酚酞,构造如图2。 C8H10C16H22O4C8H4O3写出写出A A、B B、C C、D D的构造简式:的构造简式: 糖类、油脂和氨基酸:糖类、油脂和氨基酸:例题:写出以下有机物的构造简式:葡萄糖、硬例题:写出以下有机物的构造简式:葡萄糖、硬脂酸甘油酯、甘氨酸脂酸甘油酯、甘氨酸-氨基乙酸。氨基乙酸。小结:书写含多个官
11、能团的有机物构造简式时,小结:书写含多个官能团的有机物构造简式时,不要省略碳碳单键,采用不要省略碳碳单键,采用“悬挂法或者把构造简悬挂法或者把构造简式竖起来写会比较好。式竖起来写会比较好。悬挂法悬挂法竖写竖写 04北京卷北京卷26.1化合物化合物A 是一种有机溶剂。是一种有机溶剂。A可以发可以发生以下变化:生以下变化: OHC104 Na Cl2 光 浓 H2SO4 Br2 CCl4 B A D E C A分子中的官能团称号是分子中的官能团称号是_; A只需一种一氯取代物只需一种一氯取代物B。写出由。写出由A转化为转化为B的化学方程式的化学方程式 _; A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图
12、内也可以有框图内A的各种变化,且的各种变化,且F的一氯的一氯取代物有三种。取代物有三种。 F的构造简式是的构造简式是_。 2 2化合物化合物“HQHQ 可用作显影剂,可用作显影剂,“HQHQ可以与三氯可以与三氯化铁溶液发生显色反响。化铁溶液发生显色反响。“HQHQ还能发生的反响是选填序号还能发生的反响是选填序号_。 266OHC加成反响加成反响 氧化反响氧化反响 加聚反响加聚反响 水解反响水解反响 “HQHQ的一硝基取代物只需一种。的一硝基取代物只需一种。“HQHQ的构造简式是的构造简式是_。 3A与与“HQ在一定条件下相互作用构成水与一种食品抗氧化剂在一定条件下相互作用构成水与一种食品抗氧化
13、剂“TBHQ。“TBHQ与氢氧化钠溶液作用得到化学式为与氢氧化钠溶液作用得到化学式为的化合物。的化合物。 “TBHQ的构造简式是的构造简式是_。 221210NaOHC二、有机反响方程式的书写二、有机反响方程式的书写1.烯烃、炔烃的加成烯烃、炔烃的加成能否需求催化剂?能否需求催化剂?CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 CH2=CH2 +Br2 CH2-CH2BrBr CH2=CH2 +HCl CH3-CH2 Cl CHCH+ 2H2 CH3-CH3 CHCH+Br2 CH2=CH2BrBr CHCH+HCl CH2=CH2Cl2.不同的反响条件不同的反响条件是加成还是取代?是加成还是取代
14、?CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2BrBr溴水溴水溴的溴的CCl4溶溶液液CH3-CH=CH2 + Br2 CH2-CH=CH2 + HBrBr纯溴纯溴+Cl2+HCl+3Cl23.不同的反响条件不同的反响条件取代的位置是苯环还是烷基?取代的位置是苯环还是烷基?+ Br2 + HBrBr+ Br2 + HBr4. 温度的表示温度的表示是用是用 还是阐明详细数值还是阐明详细数值 ?2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OCH3CH2OH CH2=CH2 + H2O+HNO3+H2O55-605. 进展的程度进展的程度是用是用 还是用还是用 ?+ H2O+
15、H2O+NaOH+6. 反响的产物反响的产物有无无机物生成?有无无机物生成?取代反响、酯化反响、消去反响、醇的氧化都有无机物生成!取代反响、酯化反响、消去反响、醇的氧化都有无机物生成! CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 2CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2H2O CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O7. 硫酸的运用硫酸的运用是浓硫酸还是稀硫酸?是浓硫酸还是稀硫酸?浓硫酸浓硫酸稀硫酸稀硫酸醇的消去反应醇的消去反应烯烃与水反应制取醇烯烃与水反应制取醇酯化反应酯化反应酯的水解反应酯的水解反
16、应纤维素的水解反应纤维素的水解反应蔗糖的水解反应蔗糖的水解反应苯环上的硝化反应苯环上的硝化反应8. 氢氧化钠的运用氢氧化钠的运用写在何处?写在何处? 1.卤代烃的水解卤代烃的水解2.卤代烃的消去卤代烃的消去CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HClCH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2ONaOH醇醇05年广东卷年广东卷24.300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反响,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的构造式为:食子酸的显色反响,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的构造式为: 1 用没食子酸制造墨水
17、主要利用了用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物类化合物的性质的性质 填代号填代号 。A 醇醇 B 酚酚 C 油酯油酯 D 羧酸羧酸 2 没食子酸丙酯具有抗氧化作用,是目前广泛运用的食没食子酸丙酯具有抗氧化作用,是目前广泛运用的食品添加剂,其构造简式为品添加剂,其构造简式为 。 3 尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇构成的酯类化合物,是尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇构成的酯类化合物,是国家允许运用的食品防腐剂。尼泊金酯的分子式为国家允许运用的食品防腐剂。尼泊金酯的分子式为 ,其苯环只与其苯环只与 OH和和 COOR两类取代基直接相连的同分两类取代基直接相连的同分异构体有异构体有 种。种。 4 写出尼泊金乙
18、酯与氢氧化钠溶液加热反响的化学方程写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反响的化学方程式:式: 。05年上海卷年上海卷29苯酚是重要的化式原料,经过以下流程可合苯酚是重要的化式原料,经过以下流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。知:知: 1写出写出C的构造简式的构造简式 。 2写出反响的化学方程式写出反响的化学方程式 。3写出写出G的构造简式的构造简式。4写出反响的化学方程式写出反响的化学方程式 。5写出反响类型:写出反响类型: 。6以下可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂以下可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是是。(a) 三氯化铁溶液三氯化铁溶液 (b)
19、 碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液(c)石蕊石蕊试液试液(06年全国年全国2卷卷29.莽草酸是合成治疗禽流感的药物莽草酸是合成治疗禽流感的药物达达菲菲Tamiflu的原料之一。莽草酸是的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。的一种异构体。A的构造简式如下:的构造简式如下: OH OH HO COOH (提示:环丁烷 H2CCH2 可简写成 ) H2CCH2 1A的分子式是的分子式是 。2A与溴的四氯化碳溶液反响的化学方程式有机物用构造简式与溴的四氯化碳溶液反响的化学方程式有机物用构造简式表示是表示是 。3A与氢氧化钠溶液反响的化学方程式有机物用构造简式表示与氢氧化钠溶液反响的化学方程式有机物用构造简式表示
20、是是 。 4174克克A与足量碳酸氢钠溶液反响,计算生成二氧化碳的体与足量碳酸氢钠溶液反响,计算生成二氧化碳的体积规范情况积规范情况 。 5A在浓硫酸作用下加热可得到在浓硫酸作用下加热可得到BB的构造简式为,的构造简式为, 其反响类型其反响类型 。6B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种,种,写出其中一种同分异构体的构造简式写出其中一种同分异构体的构造简式 。 COOH HO (06(06年天津卷碱存在下,卤代烃与醇反响生成醚年天津卷碱存在下,卤代烃与醇反响生成醚: KOH室温+HX +HX 化合物经以下四步反响可得到常用溶剂四氢呋喃,反响框
21、图如下:化合物经以下四步反响可得到常用溶剂四氢呋喃,反响框图如下:请回答以下问题:请回答以下问题:11和和12在一定条件下恰好反响,生成饱和一在一定条件下恰好反响,生成饱和一元醇,中碳元素的质量分数约为元醇,中碳元素的质量分数约为65,那么的分子式为,那么的分子式为分子中所含官能团的称号是,分子中所含官能团的称号是,的构造简式为。的构造简式为。2第步反响类型分别为。第步反响类型分别为。3化合物具有的化学性质填写字母代号是化合物具有的化学性质填写字母代号是可发生氧化反响可发生氧化反响强酸或强碱条件下均可发生消去反响强酸或强碱条件下均可发生消去反响可发生酯化反响可发生酯化反响 催化条件下可发生加聚反响催化条件下可发生加聚反响4写出、和的构造简式:写出、和的构造简式: ,和。,和。5写出化合物与水溶液反响的化学方程式:写出化合物与水溶液反响的化学方程式:。6写出四氢呋喃链状醚类的一切同分异构体的构造简式:写出四
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