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1、1、知识网二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团高考化学专题:有机化学推断题反应条件可能官能团浓硫酸,醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、竣基)硝化稀硫酸,酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解NaOH水溶液,卤代煌的水解酯的水解NaOH醉溶液,卤代烧消去(一X)H 2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、琰基、苯环 )O2/Cu、加热醇羟基 (一CH2OH、 一 CHOH )Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烧或苯环上烷煌基碱石灰/加热R-COONa2、根据反应物性质确定官能团反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的较基能与Na2CO3反应的竣基、酚羟基能与Na反应的竣基
2、、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生醇红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含一COOH)使滨水褪色C = C、OC 或一CHO加澳水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色酚使酸性KMnO 4溶液褪色C=C、C三C、酚类或一CHO、苯的同系物等5八氧化-氧化 CA B CA 是醇(CH2OH)3、根据反应类型来推断官能团:反应类型可能官能团加成反应C = C、C=C、 CHO、琰基、苯环加聚反应C = C、oc酯化反应羟基或短基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和竣基或竣基和胺基三、注意问题1.官能团引入:官能团的引入:引入官能团后美反应羟基-OH烯炫
3、与水加成,醛/酮加氢,卤代炫水解,酯的水解,葡萄糖分解凶系原子(-X)煌与X2取代,不饱和煌与HX或X2加成,(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代燃的消去,焕燃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化糖类水解,(快水化)竣基-COOH醛氧化,酯酸性水解,竣酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化 )酯基-COO-酯化反应2、有机合成中的成环反应方式酯成环(一COO一)二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醒键成环(O )二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二兀酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和煌单烯和二烯典型例题例1:有机物A可发生如下转化,其中 C能与FeCl3溶液发生显色反
4、应。(1)化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是竣基,则A的结构简式是 (2)反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中属于 反应,属于 反应。(3)反应的化学方程式是 。(4)与A具有相同官能团(一COOH和一COO)的A的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简例2:下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知: C能跟NaHCO3发生反应;C和D的相对分子质量相等,且为无支链的化合物。A根据上图回答问题:(1) C分子中的官能团名称是化合物B不能发生的反应是 (填字母序号)f置换反应a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应(2)反应的化学方程式是 (3)
5、反应实验中加热的目的是:I .; n .(4) A的结构简式是 。(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。I .含有间二取代苯环结构n属于非芳香酸酯出与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。(6)常温下,将C溶液和NaOH溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表:编号、C物质的量浓度(mol L-1)NaOH物质的量浓度(mol L-1)混合溶液的PHm0.10.1pH =9n0.20.1pH RCH=C(COOH) 2+H2O一定条件RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO 220阿魏酸(C10H10O4)(1)
6、C可能发生的反应是 (填序号)。a.氧化反应b.水解反应c.消去反应d.酯化反应(2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是 .(3) A的分子式是 o(4)反应的化学方程式是 。(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有 种,写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基;在苯环上的一氯取代物只有两种;1 mol该同分异构体与足量 NaHCO3反应生成 2 molCO2。OH4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。OCH3(1)丁子香酚分子式为 。kJ(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反
7、应的是 。CH2 CH=CH 2a. NaOH 溶液 b. NaHCO3溶液 c. FeCl3溶液d. Br2 的 CC14溶液(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种,写出其中任意两种.的结构简式。 与NaHCO3溶液反应; 苯环上只有两个取代基;苯环上的一氯取代物只有两种(4) 丁子香酚的某种同分异构体 A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。2 x一定条件提不:RCH=CHR RCHO+R CHOoQ-C-CH3och2ch3一.A 驾察L BCSHiQQ-小出CH-CH-CHjAB的化学方程式为 ,2 B 的反应类型为。6、A为药用有机物,从 A出发可发生下图所示的一系列反应。
8、已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟 NaOH溶液反应。请回答:(1) A转化为B、C时,涉及到的反应类型有 、。(2) E的两种同分异构体 Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。Q、R的结构简式为Q、R o(3) D的结构简式为 。(4) 4) A在加热条件下与 NaOH溶液反应的化学方程式为 。OO(5)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如:R CCl + CH3CH2OH - H COCH2CH3 + HClOCl写出草酰氯(分子式 C202cl2,分子结构式
9、:、C,)与足量有机物 D反应的化学方程式Cl0(6)已知:-COOHA,在方框中填写有机物的结构简式。(邻甲基苯酚)(中间产物)7、有机物A (C9H8O2)为化工原料,转化关系如下图所示:I1Br2/CCl4 溶液但-m请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物(1)有机物 A中含有的官能团的名称为 (填写序号)。水解反应加成(2)有机物C可以发生的反应是反应酯化反应加聚反应消去反应(3)写出反应的化学方程式 。(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式 (要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同);(
10、5)如何通过实验证明 D分子中含有澳元素,简述实验操作。8、乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有 C、H、。三种元素,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。请回答:(1)乙偶姻的分子式为。(2) X是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式(两种即可)日知.RCH-CHRtto4巴知 6H OH 8一* RCHgRfHO乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下:(3)写出反应、的反应类型:反应 、反应 (4) A的一氯代物只有一种。写出 A、乙偶姻、C的结构简式:A、乙偶姻(5
11、)写出D - E反应的化学方程式 (6)设计实验方案。I .检验F中的官能团II .完成反应的转化9、某链煌A的分子式为C6H12,已知其分子中所有的碳原子共平面,且该分子的一氯取代物只有一种,回答下列问题:(1) A的结构简式为 ;下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号)。a. C7H12O2b. C6H14c. C6H14Od. C7H14O3(2) A与Br2的CCl4溶液反应生成B, B与NaOH的醇溶液共热可得到 D, D分子中无澳原子。请写出由B制备D的化学反应方程式: 。(3) B与足量NaOH水溶液完全反应,生成有机物 E。E可能发生
12、的反应类型有 (填序号)。a.取代反应b.消去反应c.加聚反应d.还原反应E与乙二醇的关系是(填序号)。a.同分异构体b.同系物c.同一物质d.同素异形体(4) E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物,请写出该反应的化学反应方程式R RR OH +(5)已知:RCC-R RCCR + H2O (R为煌基),请写出 E在酸性条件下生成 G的IIIOH OHR化学反应方程式:与G分子式相同,能发生银镜反应,且结构中有两个甲基的异构体共有 种。叫口二定条件一定条件幡喷龈II10、有机物A (C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:B分子中没有支链。D
13、能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子煌基上的氢若被 Cl取代,其一氯代物只有一种。F可以使澳的四氯化碳溶液褪色。(1) B可以发生的反应有 (选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2) D、F分子所含的官能团的名称依次是 、。(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:2一甲基一1 一丙醇和甲酸(4) E可用于生产氨茉青霉素等。已知 E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由在一定条件下制取 E。该反应的化学方程式是 (5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO 4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的
14、试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。(选填序号)加入的C过多加入的C太少 加入CuSO4溶液的量过多加入CuSO4溶液的量不够11、A、B、C、如下所示:D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式请回答下列问题:(1)写出B中无氧官能团的名称, C中含氧官能团的符号 (2)用 AA B、C、D 填空:BC能发生银镜反应的有 。既能使FeCl3溶液显紫色又能和 NaHCO3反应放出气体的有 (3)按下图C经一步反应可生成 E, E是B的同分异构体,则反应属于 反应(填反应类型名称),写出
15、反应的化学方程式:酯化反应(4)同时符合下列两项要求的 D的同分异构体有4种: 化合物是1, 2一二取代苯; 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团。其中两种(G和H)结构简式如下图所不,请补充另外两种。COO(H3写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式: 12、市场上销售的某种洗手液中含有PCMX ,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。(1) PCMX分子中含有苯环,相对分子质量为156.5,该有机物含有碳、氢、氧、氯四种元素,其中氯和氧元素的质量比为35.5 : 16,则有机物的分子式是 。(2) PCMX分子的苯环上含有四个取代基,其中相同的两个取代基处于间位
16、,另外两个不同的取代基处于对位;该有机物在一定条件下能跟浓滨水发生苯环上的取代反应,且PCMX与Br2的物质的量之比为 1 : 2。PCMX结构简式是,其中含氧官能团名称是 。(3) PCMX在光照的条件下,跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是(4)已知O OII II一定展件OH + R - d-Q-C-RPCMX .CH3-C-O-O-CH3反应的化学方程式是 O(5) PCMX的同分异构体中,有两个取代基,且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有 种,写出其中两种的结构简式 , 。COOH匚8HeCH3COOH + CH 3CH2CH20H加快反应速率CH3COOCH2CH2CH3 + H2
17、OOCHiCHiCH3OCCHjCHs4CHOOCH强化训练CONaOH一OHOHOHH3H3ONaONaOCH3则不能按要求得到AbCHOCOOHCOOCH3COONaOHCHiOOCH(2)水解(1分);酯化(1分)(3)2 (1)C -OH+ NaHCO3+ H2O + CO2 TCHnCHQOCH 。出口OCCH31 : ( 1)OCH3 + 2 NaI+ 2 CH3I1、 (1) C7H6O4COOHOOCCH3OH +NaHCO英UI 35-+H2O+CO2t2、(3) a b c d 2CH3CH20H + O22CH3CHO + 2H2OH=CH-C00H+ CHmC 氏 QH
18、讳崎酸 _ VCH=CH- COO CH2CH 3J+FW(4)3、 (1) a、d(1 分);(2) 3:2:3(1 分);(3) C3H404(1 分);+H2O(2 分)(5) 4种(2分)(写出下列四种结构中的任意一种均可得2分)COOHCH2CH 2C00HCH3CH2COOHCH2C00HHOOC CHCOOH4、(1) C10H12O2;(2)a、c、d; ( 3) 5;CH3CH2CHa COOHCHCH-COOH 垢3ch3-ch-ch3CH2COOHCH5CH2-C。0 Hch3ch3coohOH丁。匕由+匚H3cH2匚1 一定欣叶相ch2ch30 cH3 + HC1CH=CH-CHmCH=CHCHm5、答案:.C4H8O2.CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH 3)2 、HCOOCH 2CH2CH 3.取代反应消去反应CH3CHO.洞YHCIL.8义工叫我5、;(2) HCOOCH 3HOCH2CHO氧化反应6(1)取代反应(或水解反应)、中和反应(3)OC0CoO(Ch CH3 + 3NaOH OOOONa
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