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1、高二化学有机合成推断高考题20练(2013年使用)1、(1996全国34)(8分)已知:现有只含C、H、O的化合物AF,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内.(1)在化合物AF中有酯的结构的化合物是(填字母代号) .(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中.34.(1)B、C、E、F(4分)注:每答对1个给1分,每答错1个倒扣1分,但本题不出现负分.(2)(各2分,共4分)提示:从题文所给信息,可以看出:乙醇和乙酸起酯化反应后,其分子量增加了42,由C与D分子量之差,可以确定A中有两个羟基,并且不连在同一个C原子上.2、(1997全国33)(6分)通常情况下,多个羟基连在同一个碳原
2、子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: 下面是9个化合物的转变关系 (1)化合物是_,它跟氯气发生反应的条件A是_.(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是_,名称是_.(3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它.此反应的化学方程式是_.答案3、(1997全国34)(7分)A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸.A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O.且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652).A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色.(1)A、B
3、分子量之差为_.(2)1个B分子中应该有_个氧原子.(3)A的分子式是_.(4)B可能的三种结构简式是:_、_、_.34.(7分)(1)42(1分)(2)3(2分)(3)C9H8O4(1分)过200-42=158.A有羧基,所以,B也有羧基,且有从A(醋酸酯)水解释出的羟基,初步推测可能含3个氧原子.从B分子中氧的百分含量(由题意推出),可求B的分子量由数据可以确认,B分子为羟基苯甲酸.4、(1998全国32)(6分)请认真阅读下列3个反应:利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。32、(6分)(各1分,共3分)(3分)5、(2000上海
4、30)某烃A,分子量为140,其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。 已知: 试写出: (1)A的分子式_。 (2)化合物A和G的结构简式: A_;G_。 (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有_种。 30. (1) (2) (3)4种6、(2000上海31)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图5所示的反应。图5 物质反应关系框图 试写出: 化合物的结构
5、简式: A_;B_;D_。 化学方程式: _;_。 反应类型: _;_。 31. 7、(2002上海29)某有机物J(C19H20O4)不溶于水,毒性低,与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性,是塑料工业主要增塑剂,可以用下列方法合成之:已知:合成路线:上述流程中:()反应 AB仅发生中和反应,()F与浓溴水混合不产生白色沉淀。(1)指出反应类型:反应 反应 。(2)写出结构简式:Y F 。(3)写出BEJ的化学方程式 。(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式: 、 、 。29(1)取代 酯化(2) (3)NaCl(4) 8、(13分)根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是 。
6、(2)1mol A与2mo H2反应生成1moE,其反应方程式是 。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是 。(5)F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。8、(13分)(1)碳碳双键,醛基、羧基(2)OHCCHCHCOOH2H2HOCH2CHCH2COOH(3)(4)(5)或 酯化反应9、(2004福建理综26)(15分)某有机化合物A的结构简式如下: HOCHCHNHCH2CHOCCHCH2CHCH2C H2OHO(1)A分子式是 。(2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C,C是芳香化合物。B和C的结构简式是B
7、: , C: 。该反应属于 反应。(3)室温下,C用稀盐酸酸化得到E,E的结构简式是 。(4)在下列物质中,不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。 浓H2SO4和浓HNO3的混合液 CH3CH2OH (酸催化) CH3CH2 CH2CH3 Na CH3COOH (酸催化)(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。 化合物是1,3,5-三取代苯O 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有CO结构的基团CHCOHC H2OHO26(15分)C16H21O4N HOCHCHNHCH2CHOHCH2CHCH2CHCONaC H2OHO(B)(C) 酯的水解(皂化)CHCOHC H
8、2OHO (有4个符合要求的E的同分异构体)OHOOCCH3H3COHOCOCH3H3CCH2OCHOHOH3CCH2COHOHOH3C10、(2004湖南理综27)(l4分)科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D,并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题:(1)已知M的分子量为227,由C、H、O、N周四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是_。D是双原子分子,分子量为30,则D的分子式为_。(2)油脂A经下列途径可得到M。 A脂肪酸BM浓硫酸图中的提
9、示:C2H5OHHONO2 C2H5ONO2H2O 硝酸 硝酸乙酯反应的化学方程式是_。反应的化学方程式是_。(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式_。(4)若将0.1mol B与足量的金属钠反应,则需消耗_g金属钠。27(1)C3H5O9N3 NO(2)反应的化学方程式是反应的化学方程式是11、(2004陕西理综27)(18分)芳香化合物A、B互为同分异构体,B的结构简式是 。A经、两步反应得C、D和E。B经、两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。BANaOH溶液,H2O、H+NaOH溶液,H2O、H+H2O2酸催化
10、氧化剂O2、Cu催化剂IHGFEDCO|CH3COOH 已知D为甲酸,E为C7H6O3只能有两种一溴取代物,I为(1)写出E的结构简式 。(2)A有2种可能的结构,写出相应的结构简式 。(3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ,实验现象是 ,反应类型是 。(4)写出F在浓H2SO4作用下在170发生反应的化学方程式: ,实验现象是 ,反应类型是 。(5)写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 ,实验现象是 ,反应类型是 。(6)在B、C、D、F、G、I化合物中,互为同系物的是 。27(18分) 12、(2004北京理综26)(16分)(1)化合物A(C4H10O)是一种有
11、机溶剂。A可以发生以下变化:A分子中的官能团名称是 ;A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 ;A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是 。(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号) 。 加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧钠溶液作用昨到化学式为C10H12O2Na2的化合物。 “TBHQ”的结构简式是 。
12、26(16分)光 (1)羟基 CH3 (CH3)3COH +Cl2 ClCH2COH+HCl CH3CH3CHCH2OH CH3 (2) (3) 13、(2004天津理综27)(19分)烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:I. 已知丙醛的燃烧热为,丙酮的燃烧热为,试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是 ;CF的反应类型
13、为 ;D中含有官能团的名称 。(2)的化学方程式是: 。(3)A的结构简式为 。(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有 种。27(19分)I. ;II. (1)86 氧化反应 羟基(2) (3) (4)314、(2004江苏24)(10分)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+) 丁二烯 乙烯 环已烯实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。 (2)
14、写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应 ,反应类型 反应 ,反应类型 。24(10分)(1) (或 ) (或)(2) +H2O(或+H2O)消去反应十H2 (或十H2)加成反应15、(2005云南理综16)(12分)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式:(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯(3)由乙烯制备乙二醇16(1)nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH(2)由甲基丙烯酸制备基丙烯酸羟乙酯nCH2C(CH3)COOCH2CH2OHHOCH2CH CH2C(CH3)COOCH2CH2O
15、HH2O(3)由乙烯制备乙二醇CH2CH2Br2CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br2OHHOCH2CH2OH2Br(2006广西理综29).(21分)萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键):(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式:_。(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_种。含有苯环能发生银镜反应,不能发生水解反应;在稀NaOH溶液中,1mol
16、该同分异构体能与2molNaOH发生反应;只能生成两种一氯代产物。(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。ABCDEH2催化剂,浓H2SO4HAg(NH3)2OHAB _。反应类型:_。B+DE_。反应类型:_。(5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的是之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2,并生成b g H2O和 c L CO2气体体积均为标准状况下的体积)。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)。设混合物中水杨酸的物质的量为x mol,列出x的计算式
17、。29.(1)见下图(2)见下图(3)2(4)还原反应(加成反应)酯化反应(写取代反应同样给分)如选用作为A写入方程式同样给分。(5)解:C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O C6H6O+7O2=6CO2+3H2O7x+6(nx)= 郝双制作x=6n(或x=或x=)16、(2006全国理综29)(15分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下:(1)A的分子式是 。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是(4)174克A与足量碳酸氢钠溶
18、液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型 。(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种,写出其中一种同分异构体的结构简式 。 29、(15分)(1)C7H10O5 (2分)(2) (2分)(3)(2分) (4) (3分) (5) 消去反应 (2分)(6) 3 或或 (每空2分,共4分) 17、(2006江苏23、) (10分)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示:CH3
19、CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br请回答下列问题:写出化合物C的结构简式_。化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。在上述转化过程中,反应步骤BC的目的是_。请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。18、(2006上海29)已知(注:R,R为烃基)A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答(1)写出符合下述条件A的同分异构
20、体结构简式(各任写一种): a具有酸性_b能发生水解反应_(2)A分子中的官能团是_,D的结构简式是_。(3)CD的反应类型是_,EF的反应类型是_ a氧化反应 b还原反应 c加成反应 d取代反应(4)写出化学方程式:AB_。(5)写出E生成高聚物的化学方程式:_。(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团,两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:_29(本题共11分)(1)a、CH3CH2CH2COOH b、CH3CH2COOCH3(2)羟基、醛基 CH3COCH2COOH(3)a; b、c (4)CH3CHOHCH2CHO CH3CH=CHCHO+H2O (5) nCH
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