2018年高考化学有机解析版

1、2018 年高考化学有机解析版1. ( 2018?新课标)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：43回答下列问题1)A 的化学名称为氯乙酸2)的反应类型是取代反应3)反应所需试剂，条件分别为乙醇、浓硫酸和加热4)G 的分子式为 C12H18O3 。5) W 中含氧官能团的名称是 醚键、羟基 。6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式核磁共振氢谱为两组峰， 峰面积比为 3：1)设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线无机试剂任选）分析】羧基和碳酸钠反应生成羧酸钠， B 发生取代反应生成 C，C 酸化得到 D，根据 DE 结构简式知， D和 CH3CH2OH 发生酯化

2、反应生成 E，E发生取代反应生成 F，G 发生取代反应生成 W ；7）和 HCl 发生取代反应生成和 NaCN反应生成甲醇发生酯化反应生成酸化得到解答】解：羧基和碳酸钠反应生成羧酸钠， B 发生取代反应生成 C，C 酸化得到 D，根据 DE 结构简式知， D 和 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 E，E 发生 取代反应生成 F，G 发生取代反应生成 W ；（ 1） A 的化学名称为一氯乙酸， 故答案为：一氯乙酸；（2）B中的 Cl 原子被 CN 取代，所以 的反应类型是取代反应， 故答案为：取代反应；（ 3）反应 为羧酸和乙醇的酯化反应，该反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸和加热，故答案为

3、：乙醇、浓硫酸和加热；4）G 的分子式为 C12H18O3，故答案为： C12H18O3；（ 5） W 中含氧官能团的名称是醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基；（6）E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，与 E互为同分异构体的酯类化合物说明含有酯基，核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明该分子结构对称，其结构简式为7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 （无机试剂任选）。（7）HCl 发生取代反应生成和 NaCN 反应生成酸化得到和苯甲醇发生酯化反应生成其合成路线为故答案为：点评】本题考查有机物推断和合成， 侧重考查学生分析推断及知识综合运

4、用能力，根据反应前后物质结构变化确定反应类型，熟练掌握常见官能团及其物质之间的转化关系，题目难度不大。2. （ 2018?新课标）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（ A）和异山梨醇（ B）都是 重要的生物质转化平台化合物。 E 是一种治疗心绞痛的药物。 由葡萄糖为原料合 成 E 的路线如下：回答下列问题：1）葡萄糖的分子式为 C6H12O62）A 中含有的官能团的名称为 羟基3）由 B到 C的反应类型为 酯化反应或取代反应4）C 的结构简式为5）由 D到 E的反应方程式为6）F 是 B 的同分异构体， 7.30g的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24L氧化碳（标准状况） ， F 的可能结构

5、共有 9 种（不考虑立体异构） ；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 3：1：1 的结构简式为分析】葡萄糖和氢气发生加成反应生成 A 为 HOCH2（CHOH ）4CH2OH，A 发生消去反应生成 B，B 和乙酸反应生成 C，根据 C 分子式知， B 中一个羟基发生酯化反应，C 结构简式为，根据 D 分子式知，生成 D的反应为取代反应，D 发生水解反应生成E，根据 E 结构简式知，D为，结合题目分析解答解答】解：葡萄糖和氢气发生加成反应生成A 为 HOCH2（CHOH ）4CH2OH，A 发生消去反应生成 B，B 和乙酸反应生成 C，根据 C 分子式知， B 中一个羟基发生酯化反应，C 结构

6、简式为，根据 D 分子式知，生成D 的反应为取代反应， D 发生水解反应生成 E ，根据 E 结构简式知， D 为1) 葡萄糖的分子式为 C6H12O6，故答案为： C6H12O6；2) A为A 为HOCH2(CHOH)4CH2OH，A中含有的官能团的名称为羟基， 故答案为：羟基；3) 由 B到 C的反应类型为取代反应或酯化反应，故答案为：取代反应或酯化反应；4)C 的结构简式为5)D为故答案为：，D 发生水解反应生成 E，由 D 到 E 的反应方程式为故答案为：6)F是B的同分异构体， B的相对分子质量为 146，7.30g的 F物质的量0.05mol，生成 n（ CO2）0.1mol，说明

7、该分子中含有 2个 COOH，B的分子式为 C6H10O4，B 的不饱和度2，2个 COOH 的不饱和度是 2，说明 F中不含碳碳不饱和键和环，如果剩余碳链结构为 CCCC，羧基排放方式有 6 种；如果剩余碳链结构为 ，羧基排放方式有 3 种，所以符合条件的同分异构体有 9 种；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 3：1：1 的结构简式为故答案为：点评】本题考查有机物推断，侧重考查学生分析、推断能力，涉及物质推断、官能团判断、反应类型判断、同分异构体种类判断等知识点，明确有机物官能团及其性质关系是解本题关键，难点是同分异构体种类判断。3. （2018?新课标）近来有报道， 碘代化合物 E与化

8、合物 H 在CrNi 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y ，其合成路线如图：已知： RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列问题：1）A 的化学名称是 丙炔2）B为单氯代烃，由 B生成 C的化学方程式为 CH2ClCCH+NaCNNCCH2CCH+NaCl3）由A生成 B、G生成 H的反应类型分别是 取代反应 、 加成反应4）D 的结构简式为 HCCCH2COOCH2CH3 。5）Y 中含氧官能团的名称为 羟基、酯基 。6）E与F在CrNi 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。 X 的核磁共振氢谱显示 三种

9、不同化学环境的氢，其峰面积之比为 3：3：2写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式 CH3C CCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3、CH3C CCOOCH2CH3（合理即可） 。【分析】 B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和 A发生取代反应生成 B，则 B 为 CH2ClCCH，根据 C分子式知，生成 C的反应为取代反应，则C为NCCH2C CH，C 在酸性条件下水解生成 HCCCH2COOH，然后和乙醇发生酯化反 应生成 D为HCCCH2COOCH2CH3；D和 HI发生加成反应生成 E；根据 H 结构简式及信息知， F为，G为，G 发生加成反应生成 H，H 和 E 发生取代

10、反应生成 Y，结合题目分析解答。【解答】解： B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和 A 发生取代反应生成 B，则B为CH2ClCCH，根据 C分子式知，生成 C的反应为取代反应，则 C为NCCH2CCH，C 在酸性条件下水解生成 HCCCH2COOH，然后和乙醇发生酯化反应生成 D为HCCCH2COOCH2CH3；D和HI 发生加成反应生成 E；根据 H 结构简式及信息知，F为，G为，G 发生加成反应生成 H，H 和 E 发生取代反应生成 Y，（ 1） A 的化学名称是丙炔，故答案为：丙炔；（2）B 为单氯代烃， B 为 CH2ClCCH，C 为 NCCH2CCH，由 B 生成 C 的化学方程式

11、为： CH2ClCCH+NaCN C 为 NCCH2CCH+NaCl，故答案为： CH2ClC CH+NaCN NCCH2CCH+NaCl；（3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是取代反应、加成反应， 故答案为：取代反应；加成反应；（4）通过以上分析知， D 的结构简式为 HCCCH2COOCH2CH3， 故答案为： HCCCH2COOCH2CH3；（ 5） Y 中含氧官能团的名称为羟基、酯基， 故答案为：羟基、酯基；6）E与 F在 CrNi 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为7）D 为 HCCCH2COOCH2CH3，X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团，说

12、明含有碳碳三键和酯基， X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环 境的氢，其峰面积之比为 3： 3： 2，其结构简式有 CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3、CH3CCCOOCH2CH3（合理即可），故答案为：CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3、CH3CCCOOCH2CH3合理即可）点评】本题考查有机物推断，侧重考查学生分析、推断及获取信息、灵活运用 信息能力，明确有机物官能团及其性质、 物质之间的转化关系是解本题关键， 注意：名词“偶联反应”为大学知识点，但是该题中以隐含信息形式出现， 为该题一个亮点，题目难度中等。4. （ 2018?江苏）丹参醇是

13、存在于中药丹参中的一种天然产物。 合成丹参醇的部分路线如下：已知： +1）A 的官能团名称为 碳碳双键、羰基 （写两种）。2）D E 的反应类型为 消去反应B 的分子式为 C9H14O，写出 B 的结构简式：3）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；为原料制备的合成路线流程图（无机 碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。5）写出以和试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。分析】B 的分子式为 C9H14O，B 发生信息的反应生成C 中去掉氢原子生成 D ，D

14、 发生消去反应生成 E，醇羟基变为碳碳双键， E 发生一系列反应是丹参醇；5）和溴发生加成反应生成发生消去反应生成发生加成反应生成和氢气发生加成反应生成解答】解：B 的分子式为 C9H14O，B发生信息的反应生成C 中去掉氢原子生成 D ，D 发生消去反应生成 E，醇羟基变为碳碳双键， E 发生一系列反应是丹参醇；1）A 的官能团名称为碳碳双键和羰基， 故答案为：碳碳双键、羰基；2）通过以上分析知， D 中的醇羟基转化为 E中的碳碳双键，所以 DE的反应类为消去反应，故答案为：消去反应；3）通过以上分析知， 分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，说明含有酚羟基但

15、不含醛基； 碱性条件水解生成两种产物，说明含有酯基，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢，故答案为：符合条件的结构简式为发生加成反应生成和氢气发生加成反应生成其合成路线为和溴发生加成反应生成发生消去反应生成点评】本题考查有机物推断和合成， 利用流程图中反应前后物质结构变化确定反应类型及断键和成键方式，难点是合成路线设计，熟练掌握常见官能团及其性质关系、物质之间转化关系，题目难度中等。5. （2018?北京）8羟基哇啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是 8羟基呼啉的合成路线。已知： i ii 同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定1)按官能团分类， A 的

16、类别是 烯烃2)A B 的化学方程式是3)C 可能的结构简式是CH2CHCH 3+Cl2 CH2CHCH 2Cl+HClCH2ClCHOHCH 2Cl 或CH2OHCHClCH 2Cl 。4)CD 所需的试剂 a 是 NaOH 水溶液 。5)DE 的化学方程式是 CH2OHCHOHCH 2OHCH2CHCHO+2H 2O 。6) F G 的反应类型是 取代反应7) 将下列 K L 的流程图补充完整：8) 合成 8羟基喹啉时， L 发生了 氧化 (填“氧化”或“还原” )反应， 反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为 3：1 。分析】E和J发生加成反应生成 K，根据 K结构简式确定 F

17、中含有苯环、 A 为链状结构，由F分子式知 F为；由 E、J分子式知，E为CH2 CHCHO，J为，F 发生邻位取代生成G为 ，G 发生还原反应生成J；根据信息 ii 结合 D 分子式知 D 为 CH2OHCHOHCH 2OH，则 C 为CH2ClCHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl，则 a为NaOH水溶液，结合 A分子式知 A 为 CH2CHCH3，高温条件下 A 和氯气发生取代反应， 则 B 为 CH2CHCH2Cl ，K 在浓硫酸作用下发生信息，然后发生消去反应生成以此解答该题。解答】解：（1）由以上分析可知 A 为 CH2 CHCH3，为烯烃，故答案为：烯烃；2）A为CH2

18、CHCH3，B为CH2CHCH2Cl，高温条件下 A 和氯气发生甲基上的取代反应，则 AB 的化学方程式是 CH2CHCH 3+Cl2 CH2CHCH 2Cl+HCl ，故答案为：CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl3）由以上分析可知 C 的结构简式是 C 为 CH2ClCHOHCH 2Cl 或CH2OHCHClCH 2Cl2，故答案为： CH2ClCHOHCH 2Cl或 CH2OHCHClCH 2Cl；（4）通过以上分析知， CD 所需的试剂 a是 NaOH 水溶液，故答案为： NaOH 水溶液；（5）E为 CH2CHCHO，D为 CH2OHCHOHCH2OH，D发生消去反应

19、和氧化 反应生成 E，反应的化学方程式为 CH2OHCHOHCH 2OHCH2CHCHO+2H2O，故答案为： CH2OHCHOHCH 2OHCH2CHCHO+2H2O；（6）F 为发生取代反应生成 G，故答案为：取代反应；7）由题给信息可知 K 首先发生加成反应生成，然后再发生消去反应生成故答案为：为L与 G反应生成 J和 8羟基喹啉， L 失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为L与 G物质的量之比为 3：1，故答案为：氧化反应； 3：1点评】本题考查有机物的合成，为 2018 年北京考题，侧重考查学生的分析能力，注意把握题给信息以及有机物官能团的转化，正确推断有机物的结构为解答该题的关键

20、，难度中等。6. （2018?天津）化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：1） A 的系统命名为 1，6己二醇 ，E 中官能团的名称为 碳碳双键、酯2）A B 的反应类型为 取代反应 ，从反应所得液态有机混合物中提纯 B的常用方法为 蒸馏3）CD 的化学方程式为4）C的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且 1mol W 最多 与 2mol NaOH 发生反应， 产物之一可被氧化成二元醛。 满足上述条件的 W 有 5 种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为（5）F与G 的关系为（填序号） c 。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构d位置异构6） M 的

21、结构简式为7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体该路线中试剂与条件 1为 HBr、加热 ，X 的结构简式为 试剂与条件 2为 O2/Cu或 Ag、加热 ，Y 的结构简式为分析】A 和HBr 发生取代反应生成 B，B发生氧化反应生成 C，根据 CD 结构简式变化知，C和 CH3CH2OH发生酯化反应生成 D，D 发生取代反应生成 E，E 发生水解反应然后酸化得到 F ，根据 GN 结构简式区别知， G 发生成肽反应生成 N，M 结构简式为7）根据反应条件知，生成 X、 X 再和 Y 反应生成，则 Y 为则生成 X 的试剂和条件分别是 HBr 、加热，X 为生成 Y 的试剂和条

22、件为 O2/Cu或 Ag、加热。解答】解： A 和 HBr 发生取代反应生成 B，B发生氧化反应生成 C，根据 CD结构简式变化知， C 和 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 D，D 发生取代反应生成 E，E发生水解反应然后酸化得到 F，根据 GN 结构简式区别知， G 发生成肽反应生成 N， M 结构简式为1）A为二元醇，羟基分别位于 1、6号碳原子上， A 的系统命名为 1，6己二醇， E 中官能团的名称为酯基和碳碳双键，故答案为： 1，6己二醇；酯基和碳碳双键；（2）AB的反应类型为取代反应， A、B 互溶，要从反应所得液态有机混合物 中提纯 B 的常用方法为蒸馏，故答案为：取代反应；

23、蒸馏；3）该反应为羧酸和醇的酯化反应， CD 的化学方程式为故答案为：（4）C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应，说明含有醛基，且 1mol W 最多与 2mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛，说明该物质中含有 HCOO基团，且溴原子连接边上的 C 原子； 其结构简式可能为 HCOOCH2CH2CH2CH2CH2Br、HCOOCH2CH2CH（CH3）CH2Br 、HCOOCH2C（CH3）CH2CH2Br、HCOOCH2C（C2H5）CH2Br、HCOOCH（CH3）CH（CH3）CH2Br，所以符合条件的有 5 种，若W 的核磁共振氢诸有四组峰，则其结构简式

24、为5）F与G 的关系为顺反异构，故选 c；6） M 的结构简式为故答案为：7）根据反应条件知，生成 X、 X 再和 Y 反应生成则生成 X 的试剂和条件分别是 HBr 、加热，X 为，则 Y 为生成Y的试剂和条件为 O2/Cu或Ag、加热，通过以上分析知， 该路线中试剂与条件 1为HBr、加热， X 的结构简式为试剂与条件 2 为 O2/Cu 或 Ag 、加热， Y 的结构简式为故答案为： HBr、加热；O2/Cu 或 Ag 、加热；故选： C。点评】本题考查有机物推断和合成， 侧重考查学生分析推断能力及知识迁移能 力，根据反应前后物质结构变化确定反应类型，会根据合成路线判断（ 7）题 反应条

25、件及所需试剂，注意（ 4）题：只有连接醇羟基碳原子相邻碳原子上含 有氢原子的醇才能被催化氧化生成醛，题目难度中等。7.（ 2018?海南）盐酸美西律（ E）是一种抗心律失常药，其一条合成路线如图：回答下列问题：1）已知 A 的分子式为 C8H10O，其化学名称为 2，6二甲基苯酚2）B 中的官能团的名称为 溴原子、羰基 。3）由 A 生成 C 的化学反应方程式为，反应类型是取代反应 。4）由 D 的结构可判断， D 应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨（ NH 2OH?HCl ）与 C 反应，生成物的结构简式为 。6）A 的同分异构体中能与三氯化铁溶液

26、发生显色反应的还有8 种；其中核磁共振氢谱为 4 组峰，峰面积比为 6： 2：1：1 的结构简式为分析】（1）A 的分子式为 C8H10O，对比 B、C 的结构，可知 A 为；2）由 B 的结构，可知 B 中含有的官能团为 Br、；3）A 与 B 发生取代反应生成 C，还生成 HBr，生成的 HBr 与 NaOH 发生中和 反应；4）类似烯烃的顺反异构，羟基还可以与甲基处于双键的同一侧；5）氨水替代盐酸羟氨（ NH2OH?HCl）与 C 反应，相当于氨气与羰基之间脱去1 分子水；6）A 的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，2个甲基有邻、间、对三种位置，对应的酚羟基分别有

27、 2 种、3 种、1 种（包含 A），可以有 2 个取代基分别为酚羟基、乙基，有邻、间、对 3 种。解答】解：（1）A的分子式为 C8H10O，对比 B、C的结构，可知 A为化学名称为： 2，6二甲基苯酚，故答案为： 2，6二甲基苯酚；2）由 B 的结构，可知 B 中含有的官能团为 Br、，名称分别为溴原子、羰基，故答案为：溴原子、羰基；3）A 与 B 发生取代反应生成 C，还生成 HBr，生成的 HBr 与 NaOH 发生中和 反应，反应方程式为：4）类似烯烃的顺反异构，羟基还可以与甲基处于双键的同一侧，该立体异构体的结构简式为： ，故答案为： ；（5）氨水替代盐酸羟氨（ NH2OH?HCl

28、）与 C 反应，相当于氨气与羰基之间脱去1 分子水，生成物的结构简式为：26） A 的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，个甲基有邻、间、对三种位置，对应的酚羟基分别有 2 种、3 种、1 种（包含A），可以有 2个取代基分别为酚羟基、乙基，有邻、间、对 3种，去掉 A 本积比为 6：2：1：1 的结构简式为：故答案为： 8；身符合条件的共有：2+3+1+318 种，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，峰面点评】本题考查有机物的合成，涉及有机物的命名、官能团的识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写等，注意理解烯烃的顺反异构，适当拓展有机物的命名， 熟练掌握官能团的性质与转化， 侧重考查学生分析推理能力8.（2018?全国）氯莓素曾用作广谱抗菌药物，一种合成路线如下：回答下列问题：1） A 的化学名称为 硝基甲烷2） D 所含官能团的名称为 羟基、氨基3）反应 和的反应类型分别是加成反应取代反