整理β-二羰基化合物课后答案

1、、命名以下化合物： 返回顶部1以3、/COOH虹 'COOH2甲基丙二酸小 CH3C0CHC00C3H52乙基一 3丁酮酸乙酯3'、 J 2环己酮甲酸甲酯氮甲酰乙酸乙酯4 CICOCH2COOC2H55 CH5COCH2CHO3丁酮醛出以下化合物加热后生成的主要产物：返回顶部2.O=bCHCOOHI KCHSCH2CHSCOOHO=CCHCH1CH1CH1COOH3.C2HsCH(COOH)C2H5CHCOOH三、三、试用化学方法区别以下各组化合物:返回顶部1.CH3COCH( CH3 )C00C2H5,CH3COC(CH3 )COOC2H5C2H5解：加漠水：褪色不变2. C

2、H3COCH2COOHHOOCCH2COOH解：分别参加饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不能.四、以下各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体？w部答：互变异构五、完成以下缩合反响： 返回顶部i.2 CHiCF2COO2H51. NaOCH52.H +CK3CHCOCHCOOH5+ C2H5OHCH32.CH3CfCOO2H5+COO2H53.CH3CHCOO2H5+COO眺4.CHtCF2COO2H5CH2CHCHCOO2H5+ HCOOC5六、元成以下反响式： 返回顶部1.O32.Zn,H +i. NaOCH5 »2.H +1. NaOCH52.H +i.

3、 NaOCH52.H +2.H +COCHCOOH5ICH3CH3CHCOCHCOOH5ChbO=C CHCOOH5Ch3O=C CHCOOH5CH3OIIC<COO2H5O1. NaO(2>H5CHO/CHOIChtCfCHO5%NaOHCHO2-cacocycooctCH3NaOCHsNaCICHCOOCha CHCOCHCOOH5 *5 % NaOHCH3COCHCO<OIH6CH3COC2CHCOC2H51ICHCOOC5CH3CHj3-HOC2CH?OH,H+4-CHsCOC2COO2H51- 2 CzHsMgBr A2- H3O+C2H5ICH3COCH C C2

4、H5IOHNaCH(COOH5)2hlCINaOCH5 ACH=CHCOCHKOC(C3) 3CHCH(COOC5)2i,NaOHMOCOOCiCHCCHCHCOCH2-H+, 一NaBHCOO2H5H+CHCHC2CHCHCHCOOH OHOCHCHC2CHCOCH七、写出以下反历程： 返回顶部解:OIIC6H5Ch2CChjC6H5+ CH2=CHCOCHNaOCHC6H5CH3OHCHsC=OC6H5ONaOCHQICFiCCHQHs -OCHfCHCOCHllNaOCHC3H5CHCCHC5IO -11 C6H5CHCCH35CHCHCOCHC5H5CH C一CHCF5 /C CRCH

5、HO CM八、以甲醇,乙醇为原料,用丙二酸酯法合成以下化合物：返回顶部1, 2甲基丁酸CH3OH K1 » CH3CI C2H5OH PC 七 瑚3即2pNaOC3H5 CHjClQfeC2H500CCH2C00C2H5 a C2H5OOCHCOOC2H5NaOCHsCH3CH2C1时3C2H5OOCCCOOC2H5CH2CH3A2"ch3HOOCCCOOH暨CH3CH料000HA2.正己酸CH3CH2OH -0 >5% NaOHaqCH3CHO 八,CHjCH=CHCHO电,Cat*CHsCHafCHzCHspHPC13CHCHCHCHC1COOCtICHNaICO

6、OC5CHJCHSCHSCH2C1COOCH5ICHCHCHCHCH3ICOO:C51. HR'gH CHCHCHCHCHCOOH2. H3C+ 3, 3甲基己二酸Mg,(C2H5)2OChbCHClaCH2OCHCUMgClBrBr2 人2 * ChbCHCbBrH3O+PQ» CHjCFiCfOH a CHjCH=CHBrNaCHsCHCfeBr2 C2H5OOCCHCQOC >CH3CH3|1.h2o,-oh(C2H5OOCCHCH2CH(COO2H5)2 MbHOOCGCHCH3HCOOH4, 1 , 4 一环己烷二甲酸九、以甲醇,乙醇于以及无机试剂为原料,经乙

7、酰乙酸乙酯合成以下 化合物： 返回顶部1, 3乙基一2一戊酮PC13CHsCH2OH» CH3CH?C1NaOCH5NaCHCH2C1C2H5CH3COC2COO2H5> CH3COCHCOOH5CH3COCHCOOH5NaO(CH5CHCHC1ccOCSU Oh 工 云篇I2. 2甲基丙酸PC13CH3OH S- CH3dNaOC2 H5CH3COCHCOOCH5 NaOC2H5CH3C1NaCH3CICH3COCHCOOCH5所CH340% NaOH CH3COCCOOCH5ICH3CH3ICH3COCHCOOCH5H3OCH3 1CH3CHCOOH3. 丫 一戊酮酸CH3

8、CH2OH ° a CH3COOHCl 2,PC1CH 2COOHC2H5OH,H + AC1CH 2COOQH5CH3COCH2COOC2H5NaOC2H5NaCH3COCHCOOGH5C1CH 2cooc>h5*CH2COOC2H5ch3cochcooch5CH3COCH2CH2COOH5 % NaOHh3o+A4.2, 7 一辛二酮C12CHsCHhOHCH>=CH2C1CH2CH2C1NaOQH5NaC1CH2CH)C12 CH3COCHCOOCH5 2Cl 3COCI ICOOU5COOCH5-1-一一一 '一一 一一一一一6CHsCOCHC2CH>

9、;CHCOCH51% NaOHH3O- .CHjCOCHCHCHCHCOCHCOOCH5 5.甲基环丁基甲酮CH3CH=CH Cl 2 500 C a ClCH2CH=CH* ClCHfcCHCHBrROORNaOCH NaClCH2CHCHBrCH3COC2COO2H5 CMCOCHCO2HC*NaO2H5NaCH3COCHCO2HC CH3COCCO2H5 CH3COCCO2H5CHCHCHClI"CHCHCHCl5 % NaOHH3C+A 十、某酮酸经硼氢化钠复原后,依次用漠化氢,碳酸钠和氧化钾处理后,生成腊.腊水解得到2-甲基戊二酸.试推测此酮酸的结构,并写出各步反响式 .

10、返回顶部解：CHCOC2CHCOOHNaBHHBrCHCOC2CHCOOHCMCHC2CHCOO * CHCHC2CF2COOHOH +CH3BrWN - CHCHC2CHCOOHa HOOCCH2CH2COOHCN十一、某酯类化合物A(GHoQ),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另 一个酯B(QH4Q),B能使漠水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后, 再与碘乙烷反响,又得到另一个酯 C(GoH8Q).C和漠水在室温下不反 应.把C用稀碱水解再酸化,加热,即得一个酮D(CH4O),D不发生碘仿反响.用锌汞齐复原那么生成 3甲基己烷,试推测A,B,C,D的结 构,并写出各步反响式.解：A,B,C,D的结构及各步反响式如下：返回顶部CHjI(A) : CHbCHzCQOgHs(B): CH3CHCQCHCQQH5 (C): CHsCBCQCCQQHfeCH3 I(D) : ChbCHCQCHCChbCH3CH2CH3三 CH3CF2C=CCQC2e5QHCH3NaQCHs 2 CHbCCQQgHb a CHjCFICQ