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文档简介
1、有机合成题解题必备一工趣型特点有机吉成遨是高考考查的为点题型,常常以信息给予题的形式出现.用机物的合成实度上是官能团的恁变.在解题时要利用有机歧应规桂,根据所给原料利条 件.采用使有机物的碳耨增长值缩短.错状变成环状(:或坏状变成情状).官能团的引入、 消除或转搂等方法达到合成指定有机物的目的,一、鬣题的必备却包要往醯.快速的解答有机合成题,需熟练掌握以下知现,1、官能团的引入(1)引入卤原子U,炸r焕的加成,烷.芾及其同系物的取代等1引入C = C双键;集 卤代煌的消去,焕的不完全加成薪(3)引入羟基(-0H);端加水,醛加比.酯水解,卤代烧水解,3(4引入,藕基(-3-),熔的傕化氧化反应
2、方程式常在信息中洽出),爵的嘴化氧化 等匚入官能团的消除(1)与两加成制除不饱和通 消去反应汨除卤原子而形成新的C = C双键;(3)酒去反应、氧化反应或酯化反应等落除羟基C-OH):(4)加成反应或氧化反应等消除薛基(-CHO);酯.水解消除酯基“工增长或缩短碳楂一殷由题目给出新的化学方程式进行碳链的憎长或缩矩,常见的信息为增长碳链,酯化、快与HCN加成,鬃含,肽铤的生成等,缩瘦腱慢;酯的水解、性的裂化-烯.烽催化氧优,某些煌(如笨的同系物、烯煌及焕煌) 的氧化等, 4成环反应含羟基的樱酸酯化(分子内酯化)、二元羟酸与二道事生成环酯(分子间酯化)等,如士 0HO-C%CH2cH口匚%-C-
3、OHH3O+ H3C-C-0H咛|HaC-CHi4S、常见的合成路线(官能团的衍变)(1) 一元合成路线R CH = CH 3 7卤代烧T 一元醇T 一元鬣一一元竣酸f醋也弭QH会一CH广巴二川心稀H5而“一个官能团变成多个官能团(一般为卤原子、C = c键或羟基的衍变)CHaOH- CHaOH(3)改变官能团的位置CH3 ,HCHl强晔曜液 死此5 一 现 寸量而C±CH2cHEr 如 Br二、解题方法1、顺合成法(正向思维法). 从已知原科入手,找出合成产需的中间产物,逐布推向待合成 的有机物.其思维程序是;原料r中间产物产品.2,逆合成法(逆向思维法);从产品组成、结构、性质入
4、手,速推出合成该物质的前一步有 机物甲,若甲不是原料,害进一步逆推出甲又是如何从另一有机物乙经反应而钊得,如此直 至推到题目给定的原姆.此种方法在高考送题中最常用.其超维程度是;产物fXfY- 原料中工综合比较法.此法是采用综合思维的方法.将正向思维与逆向推导出的几种合成通径或行 比较从而得出最佳合成路线.四一解题策略1、百先确定所要合成的有机物含什么官能团匕碳十具有什么特点,属于何类物质,以及登中 所给定的条件与所要合成的有机物之间的壬系、2、将原料与产物的结构从此下两方面加以对照分析土碳干有何变优(一般碳干的变化有, 碳锵墙,或缩短:增加或减少支建:疏静与破环的互变】;官能团的差导、,根据
5、题目特点结合通中给定的信息.选择'"JK合成法”、“逆合成法”或“综合比较 法”设十合成路线?4、在合成某一产物时,会有杏种不同的方法和逑控.应当在兼戚原招省产率高的前提不选 择最合理、量简单的方法和途径& 五、常见题型"、自行设计合成线合成有机物(一般给定有机原料,自选无机试帮)这种题型除给出主要原料和指定合成物质外r还给予一定的已知条件和信息。解答这类题时 要对比题目给定的有机原料与产品在碳干官能团的差别,应用解合成题的基本知正和基木 规律,用足用好题给信用,设计出合理有效的合成路线.R - CH CH.dzR - CHn - CH2 - Br例1已知:
6、过氧.生扬3'。ClI(用页应流程图表示.并注明反应条,CH- CH.cf请设计合理方案从 件).解析;将原料与产品对比,可知;原料多了 1个CI;原料中含一COOH,而产品巾含环酯B翘叫结构U应用:逆推法''知产品由'C8H 发生分子内酯化反应而得,再将此结构与原 料对I:聊1,应谡把口转移到布缸原子二:官能团转居)再进行水解即可. 笞案;口2、限定合成蹄战合成有机物(技指定框图遂行)在这种题型中.题目已将原料、反应条件及合成路线给定.并以框架式合成潜线示意图的形 式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产砌的子系,要求侬据原料和合成路线,在一定 信息摞示下礴定
7、杏步三要产物的结构面式或完成某些击腺的化学反应方程式、例2请认真阅读下列3个反应IH金口*55(发/赢酸)孑厂注口第仁二即7 Fe.HCLHd j仔"可乩谢2(弱减在,易第1U利用这些反应,技以下步骤可以从某看A合成一种染料中间体DKD酸.国 HNDj 西比£0, 纥,咱 试剂和条件已咯去 胆曰 HjSOr4"请写出A、B、C、D的结构筒式:A»B 5C,D.解析:解答本题使用“逆推法”进行。分析DSD酸的结构特点并对照信息M. DAD酸的碳 Or出架应由3衍变而来“再通过合成£微戈知Af B发生硝化反应,并结合D5D酸的结构知应该在一。%的对位上引入一N5; B-C发生类似信息的反应,应俵在一C%的部位上引入一 g3H.由此推理A、Bf c的结构简式分别为工二w-( ch3、SSH.问题的美成是U-D是先应用信息还是信息,如具应月信息将一 N5还原为一父熊,由于含一附?的化合物易被氧化(题给信息),则在应用信息合成DSD酸 时,一由之星被强朝升制村制白氧有,所以C+D应该者富牛喘息所示反应,然后再将CH -村5一M%还原为一4HL故D的结构简式为:诂户HOJ.六、注意事I口1、每一步反应都要符合反应规住试信息捏示,不能杜撰二2,确定反应中官能团及它们之间位置的变化,3、确定反应先后M3序时注意能百发生其他反应也如酯在NwOH
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