高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

1、、各类煌的代表物的结构、特性类 另I烷 烧烯 胫焕 烧苯及同系物通 式CnH2n+2（n > 1）CnH 2n（n> 2）CnH2n-2（n>2）CnH2n-6（n>6）代表物结构式H- CH1 HHH/c-c /XhnH C C-H0相对分子质里Mr16282678碳碳键长（M0-10m）1.541.331.201.40键 角109° 28'约 120°180°120°分子形状止四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型12个原子共平 面（正六边形）主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色跟 X

2、2、H2、HX、H2O、HCN 力口 成，易被氧化； 可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤 代；硝化、磺 化反应、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代 煌一卤代烧：R X多元饱和卤代烧：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr： 109）卤素原子直接与烧基结合B-碳上要有氢原子才 能发生消去反应1 .与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2 .与NaOH醇溶液共热发生消去反 应生成烯醇一元醇：R OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH30H（Mr： 32）C

3、2 H50H（Mr： 46）羟基直接与链煌基结 合，O H及C O 均有极性。B-碳上有氢原子才能 发生消去反应。a-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。1 .跟活泼金属反应 产生H22 .跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烧3 .脱水反应：乙醇 140c分子间脱 J水成酸170c分子内脱 L水生成烯4 .催化氧化为醛或 酮5 .一般断O H键 与竣酸及无机含 氧酸反应生成酯酸R O R'醚键川一-cWC2H5O C2H5（Mr： 74）CO键有极性性质稳定，一般不 与酸、碱、氧化剂 反应酚gr0H酚羟基一OH°H（Mr： 94

4、）OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。1 .弱酸性2 .与浓漠水发生取 代反应生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛0 k-Sh醛基0 / -C-HHCHO（Mr： 30）0 / CHjCH（Mr： 44）HCHO相当于两个 CHO有极性、能加 成。1 .与 H2、HCN 等 加成为醇2 .被氧化剂（。2、多 伦试剂、斐林试 剂、酸性高镒酸钾 等）氧化为竣酸酮a段基Xc（Mr:-cw58）p成有极性、能加与H2、HCN加成 为醇不能被氧化剂氧 化为竣酸竣酸10/ R-f竣基0 Z 一C0H0 / 二出一COH（Mr： 60）受段基影响，OH静电离出H.乩 H+,受羟基影

5、响不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反应时一般 断竣基中的碳氧 单键，不能被 H2 加成3 .能与含一NH2物 质缩去水生成酰 月$ （肽键）酯0<n>R-C-0 FT酯基0 Z -C ORHCOOCH 3（Mr： 60） 0:坨一£一 0cl %（Mr： 88）酯基中的碳氧单键易 断裂1 .发生水解反应生 成竣酸和醇2 .也可发生醇解反 应生成新酯和新 醇硝酸 酯RONO2硝酸酯基ONO2C" ONOj 期 CiMd不稳定易爆炸硝基 化合 物R NO2硝基一NO2一NCh一硝基化合物较稳定一般不易被氧化 剂氧化，但多硝基 化合物易爆炸氨基酸RCH（NH2

6、）COOH氨基一NH2段基一COOHH2NCH2COOH（Mr： 75）NH2能以配位键结合H + ; COOH能部分电离出H+两性化合物 能形成 J-NH-肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽救氨 竣券JRt 卜 tJNH-基一NH2 i-COOH酶多肽链间有四级结构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反应（生物催化剂）5 .灼烧分解糖多数可用下列通 式表不：Cn（H2O）m羟基一OH醛基一CH0段基一C 一O葡萄糖CH 20H（CHOH） 4CHO 淀粉（C6H10O5）n 纤维素C 6H 7O2（OH）3 n多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物1 .氧化反应（还原性糖）2 .加氢还原3

7、.酯化反应4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解 生成乙醇油脂豆七网HRt8加酯基 可能键0-（S一0置有碳碳双5出立8。涉CuHnCOOCHC17H33COOCH1酯基中的碳氧单键易 断裂酯基中碳碳双键能加 成1 .水解反应 （皂化反应）2 .硬化反应三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试齐名称酸性高镒酸钾溶液漠水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液酸碱 指示剂少量过量饱和碘水NaHCO3被鉴 别物 质种 类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。

8、但醇、 醛有干扰。含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能 使酸碱指 示剂变 色）竣酸现象酸性高镒酸钾褪色漠水褪色 且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2.卤代燃中卤素的检验取样，滴入 NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3.烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含 有碳碳双键。（2）若样品

9、为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入滨水，若褪色，则证明含有碳碳双 键。若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一 CHO + Br2 + H2O 一 一COOH +2HBr而使滨水褪色。4 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）力口热，观察现象，作出判断。5 .如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeC

10、l3溶液（或过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和滨水，则生成的三澳苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO 2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已

11、除尽）（检验 CO2 ）滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检验CH2=CH2）。四、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离 方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2= CH2 + Br2 - CH2 BrCH 2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O乙快（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4= CuS 1 + HS

12、O411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P J+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸储从95%的酒精中提 取无水酒精新制的生石灰蒸储CaO + H2O = Ca(OH)2从无水酒精中提取 绝对酒精镁粉蒸储Mg + 2C 2H5OH f (C 2H5O)2 Mg + H 2 T(C2H5O)2 Mg + 2H 2O -2C2H50H + Mg(OH) 2 J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取 分液 蒸储漠化钠溶液 （碘化钠）漠的四氯化碳 溶液洗涤 萃取 分液Br2 + 2I - = 12 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤 分液

13、C6H50H + NaOH - C6H5ONa + H 2OC6H50H + Na2CO3 - C6H5ONa + NaHCO 3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸储CH3COOH + NaOH f CH3COONa + H 2。2CH3COOH + Na2CO3 - 2CH3COONa + CO2T + H2O CH 3COOH + NaHCO 3 . CH3COONa + CO 2 T + H 2O乙酸NaOH溶液蒸发CH3COOH + NaOH f CH3COO Na + H2O（乙醇）稀 H2SO4蒸储2CH 3COO Na + H 2SO4 - Na2SO

14、4 + 2CH 3COOH漠乙烷（漠）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2H Br + NaHSO4漠苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸储水NaOH溶液洗涤 分液 蒸储Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸储水NaOH溶液洗涤 分液 蒸储先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸储水重结 晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液 （甘油）食盐盐析五、有机物的结构牢牢记住：在有机物中

15、H: 一价、C:四价、O:二价、N （氨基中）：三价、X （卤素）：- 价（一）同系物的判断规律1 . 一差（分子组成差若干个 CH2）2 .两同（同通式，同结构）3 .三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1 .碳链异构2 .位置异构3 .官能团异构（类别异构）（详写下表）4 .顺反异构5 .对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通

16、式可能的类别典型实例CnH2n烯烧、环烷烧用CH2=CHCH 3耳0C-血CnH2n-2快煌、二烯燃CH= C-CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O饱和一兀醇、醛C2H50H 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醍、环 醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH 与CHj-CH-CHj C-CH-OH 0ch2CnH2nO2竣酸、酯、羟基醛CH3C00H、HCOOCH 3与 H0-CH3-CH0CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍珥CT0 QH.。的一明与阳CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2与 H2NCH2COOHCn(H

17、2O)m单糖或一糖葡萄糖与果糖(C6H1206)、 庶糖与攵牙糖(C12H22O11)(三)、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1 .主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 .按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一位置异构一顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和 重写。3 .若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三 个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判

18、断方法1 .记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2种；(3)戊烷、戊快有3种；(4) 丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10 (芳煌)有4种；(5)己烷、C7H8O (含苯环)有5种；(6) C8H8O2的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12 (芳煌)有8种。2 .基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4种3 .替代法 例如：二氯苯 C6H4c12有3种，四氯苯也为3种(将H替彳弋Cl);又如：CH4 的一氯代物只有一种，新戊烷C (CH3)4的一氯代物也只有一种。4 .对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断

19、可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。(五)、不饱和度的计算方法2N(C)+2-N (FT)1 .煌及其含氧衍生物的不饱和度 0 =q2 .卤代煌的不饱和度 小(X)0 -23 .含N有机物的不饱和度(1)NH 2,则 Q =2NC)+2-N(H)-H1 (N)(2)若是硝基一NO2,则。=22N(CH2 4(H)-N(N)(3)若是钱离子NH4+,则C2N(CJ+2-N(HJ+3N (NJ六、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烧及其含氧衍生物中，氢原子

20、数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个 卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n (C) : n (H) = 1 ： 1时，常见的有机物有：乙烧、苯、苯乙烯、苯酚、乙二 醛、乙二酸。当n (C) : n (H) = 1 ： 2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。当n (C) : n (H) = 1 ： 4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸镂CH3COONH4等。烷煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%

21、之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单焕烧、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH 4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质，x=0, 1, 2,)。七、重要的有机反应及类型1.取代反应酯化反应0?，机 H S0aCHjC

22、OH * G 比0日；-C%COQHj + %。OH "Z QUtOjIQH水解反应2.加成反应OHONOi Jtft H95al.即叩咫-1 V*- + £ 代 化 化 卤 硝 磺其他 tCaHOH HBf 5也氏 + IkONaOHC2H 5C1+H 2OC2H5OH+HC1无机酸或碱CH3COOC 2H5+H2OCH3COOH+C 2H50HNi+ H2 -*CH,CHaOH3.氧化反应Ci泡5c呼氏 Ci7OT0CP CujCOotHaCI7CODCH2CpjCOOCH +3H3 夙 lCi 7 C00t H却孔魔任2c2H2+5O2点燃4CO2+2H2O2CH3C

23、H2OH+O2 Ag" 2CH 3CHO+2H 2O550 c2CH3CHO+O2镒盐65 75 CCH3CHO+2Ag（NH 3）2OHOIICHjCON1L+2Ag J +3NH5+H2O4.还原反应5.消去反应C2H50H tsO,+ 3FVk + 2HQCH2 CHT +HO乙醇CH3CH2CH2Br+K0HCH3CH-CH2+KBr+H 2O7 .水解反应卤代烧、酯、多肽的水解都属于取代反应Ci7H3JCOOHaCmjCOOCH +口 Na + CH OH5&80出±iHiOH淀粉" 葡药耦血质+水酸则啊_多种氨基酸8 .热裂化反应（很复杂）Cl

24、6H34C8H16+C8H16Cl6H34Cl4H30+C2H4Cl6H 34Cl2H26+C4H 89 .显色反应6GHQ F 1一 F4”丛）口广 464（紫色）CHj0HCH-OH +CMOH)式新制)一蜂蓝色CHi0H(；/«)式淀粉一蓝色含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色10 .聚合反应加聚： 定条/iCHt=CH-CH-GH2+aCH3=CH由由缩聚；COOH00X一定条件下可n f凡 + nHOCE1CHaOHr*H(HCHH；-CFCHCH3 隔H + 以nT均。Eooh11.中和反应 00/ /CH,COH + NaOlf - CH,-C0N9 + /0OH

25、ONa(01 + NaOli -* O * HQ八、一些典型有机反应的比较1 .反应机理的比较(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 /0 。例如:CH, CHjT-CHlC% + O2OH羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成不发生失氢(氧化)反应。(2)消去反应：脱去 一X (或一OH)及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如:2CH3-CHCH2CH 0 + 小一* 2CH3-CHC(2CHO + 2Ha0I- - J -a bj-b. Jbj%C% ： H但上. ) " r t -c=o ,所以叫CEI,浓国期4I-CHiC-CHCHj * CHjCCH = CH?, HjOI L-L " ICHjOH H；CH3- <.ii ii 0 0 r与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。C珥(3)酯化反应：竣