2013923红外答案

1、第三章红外光谱一、名词解释基频峰、倍频峰、费米共振、特征频率区、指纹区基频峰：当分子吸收一定频率的红外线后，振动能级从基态（V。）跃迁到第一激发 态（Vi）时所产生的吸收峰，称为基频峰。倍频峰：如果振动能级从从基态（V。）跃迁到第二激发态（V2）、第三激发态（V3）所产生的吸收峰称为倍频峰。费米共振：当一振动的倍频（或组频）与另一振动的基频吸收峰接近时，由于发生 相互作用而产生很强的吸收峰或发生裂分，这种倍频（或组频）与基频峰之间的振 动偶合称费米共振特征频率区：特征谱带区有机化合物的分子中一些主要官能团的特征吸收多发生在红外区域的 40001500cm-2。该区域吸收峰比较稀疏,容易辨认,故

2、通 常把该区域叫特征谱带区。红外光谱指纹区：红外吸收光谱上 150040Ocm-1 的低频区，通常称为，在核指 纹区。该区域中出现的谱带主要就是 C-X （X=C,N s O）单键的伸缩振动以及各 种弯曲振动对与确认有机化合物时用处很大。二、填空1、-红外光谱的产生就是由于化学键的振动与转动跃迁。2、- 红外光谱产生的条件就是红外光谱产生的条件就是辐射的能量满足跃迁所需能量，辐射引起偶极矩的变化。3、 红外光谱中影响基团频率位移的因素有外部因素与内部因素，内部因素主要有_ 、_ 、_ 等。此夕卜,振动耦合、费米共振等也会使振动频率位移。外部因素（样品的状态等）、电子效应（诱导效应、共轭效应与偶

3、极场效应）、空间 效应、氢键4、 在红外光谱中,将基团在振动过程中有 偶极矩变化的称为 , 相反则称为_。红外活性,非红外活性。5、 基团-OH与-NH,-C三N与-C三CH,-C=C-与-C=N-的伸缩振动频率范围分别就是.-1 -1 -1cm, cm , cm 。40002500（3000）、2500 2000、200015006 C=O 与 C=C 键的伸缩振动谱带,强度大的就是_ 。C=O7、 在中红外区 （4000400cm）中,人们经常把 40001500cm区域称为,而把 1500400cm1区域称为_ 。 官能团区（或特征谱 带区）、指纹区8、 氢键效应使 OH 伸缩振动频率向

4、 _数方向移动（低或高或不移动）。低9、 随着环张力增大,使环外双键的伸缩振动频率增加_，而使环内双键的伸缩振动频率减小_ 。10、红外光谱以 波长或波数 为横坐标,以表示 吸收峰 的位置。以 透射率 为 纵坐标,表示吸收强度，吸收带为吸收峰在光谱上的波带位置11、仅考虑 C= O 所受到的电子效应，请按高低排出下列物质中i （伸缩振动）的次序:12、仅考虑 C= O 受到的电子效应，在酸、醛、酯、酰卤与酰胺类化合物中，出现 C= O 伸缩振动频率的大小顺序应就是怎样？答案：酰卤 酸醛酯酰胺。13、分别在 95%乙醇与正已烷中测定 2戊酮的红外光谱，试预测 C= O 的伸缩振动吸收峰在哪种溶剂

5、中出现的区较高？为什么？ 答案：在正已烷较高（极性溶剂的效应）。14、从以下红外特征数据鉴别特定的苯取代衍生物GH。:RJLCIR-X-H R-X-FJJJJo化合物 A:吸收带在约790 与 695cm1处。化合物 B:吸收带在约1795cm 处。化合物 C:吸收带在约1740 与 690cm 处。化合物 D:吸收带在约1750cm 处。2、预测S 分子的基频峰数为A4B 3 C、2D、13、下列官能团在红外光谱中吸收峰频率最高的就是、:- HA、B、一 C= C -C、D O - H4、下面四种气体，不吸收红外光的就是：A、H2OB CC2C HCID N25、某种化合物，其红外光谱上 3

6、000-2800cm-1,1460 cm-1,1375 cm-1与 720 cm-1等处有主要吸收带,该化合物可能就是_oA、烷烃;B、烯烃;C、炔烃;D、芳烃;E、羟基化合物。&分子不具有红外活性的者，必须就是:（）A:分子的偶极矩为零B:分子没有振动C:非极性分子D:分子振动时没有偶极矩变化7、 有一含氧化合物，如用红外光谱判断就是否为羰基化合物，重要依据的谱带范 围为_oA3500-3200cm-1; B、1500-1300 cm1; C、1000-650 cm1; D 1950-1650-1cm、8、 下列化合物在 IR 谱的 1720cm1左右有强吸收峰的就是（）A、丙烷 B

7、 、丙烯 C 、 丙炔D 丙酮9、线性分子的自由度为：A3N-5 B: 3N-6 C: 3N+5 D: 3N+610、某化合物在 3000-2500cm1有散而宽的峰,其可能为：AAA1答案：B1ACH3三、选择题（单项选择）A.UC-CB、UC-HCHCH1、CH CH 的哪种振动形式就是非红外活性的asCHDA有机酸 B 、醛 C 、醇 D 、醚11、12、F列化合物的VC=C的频率最大的就是AB、 C 、 D）的弯B1530 cm1C 2030cm-1D 30cm-1以上14、 在红外吸收光谱图中,2000-1650cm-1与 900-650 cm-1两谱带就是什么化合物 的特征谱带：1

8、3、偕三甲基（特丁基A 1020 cm-1曲振动的双峰的裂距为A.苯环 B 、酯类 C. 烯烃D、炔烃15、 下列化学键的伸缩振动所产生的吸收峰波数最大的就是：AC=O B 、C-H C 、C=CD O-H16、在醇类化合物中，O-H 伸缩振动频率随溶液浓度增加而向低波数移动，原因就 是A、溶液极性变大；B、分子间氢键增强；C 诱导效应变大；D 易产生振动耦合。17、 某化合物在紫外光区未见吸收，在红外光谱的官能团区有如下吸收1 1峰:3000cm-左右,1650cm-。该化合物可能就是：A、芳香族化合物B、烯烃 C18、乙酰乙酸乙酯有酮式与烯醇式两种互变异构体 特征红外吸收峰就是：-1 -1

9、 _A、1738cm ,1717 cm-1 -1 .C、3000cm ,1738cmD 1717cm ,1650cm某化合物在 15002800cm 无吸收,该化合物可能就是：A、烷烃醇D 酮,与烯醇式结构相对应的一组B、-1 -13000cm ,1650cm-1 . - - -119、烯烃、芳烃烃20、芳香酮类化合物A、共轭效应; 下列化合物C=Of 申缩振动频率向低波数位移的原因为：B 、氢键效应；C 、诱导效应；uC=O频率最大的就是（D ）空间效应。AH3C-C-CCH3BiiD. H3C-C-O在 CO 的四种振动自由度中，属于红外非活性振动而非拉曼活性振动的就是: A、不对称伸缩振

10、动 B、对称伸缩振动 C、面内变形振动 D、面外变形 振动26、下列四种羰基化合物,C = O 伸缩振动频率最低的就是哪一种？R-C-OR R-C-S-Ar Ar-C-S-R R-C-NHRIIIIIIIIIA - ;B、 L;C-;D、i-o27、 下列两种化学键的伸缩振动，所产生的红外吸收峰，吸收频率较大的就是哪一种？吸收强 度较大的就是哪一种？(1)F H 键;(2)C H 键。A.两者都就是(1);B、两者都就是 ;C、(1)的吸收频率大,(2)的吸收强度大；D (1)的吸收强度大,(2)的吸收频率大；28、 某一含氧化合物的红外吸收光谱中，在 33002500cm1处有一个宽、强的吸

11、收峰，下列物 质中最可能的就是哪一种？CH3CH2CQOHC、 CH3CH2CHO D、CH3COCH329、 下列四种红外光谱数据(单位 cm1),哪一组数据与CH/HQCHO相符合？A.3000-2700,2400 2100,1000 650;B.3300 3010,1675 1500,1475 1300;22、酰胺类化合物 C=O 振动频率多出现在振动频率低的原因为；A、共轭效应与形成分子间氢键;C、 诱导效应与形成分子内氢键; 酯类化合物的两个特征谱带就是(A )A17601700cm-1与 13001000crriC、33002500cm 与 17601700cm16801650c吊

12、范围内,比醛酮C=O伸缩、中介效应与形成分子间氢键；、中介效应与形成分子内氢键。23、B、17601700cmi1-130002700cm与 900650cn-ir-1与 17601700cm24、确定烯烃类型的两个特征谱带就是(B )oA16801630cmi1与 13001000c吊B、C、23002100cmi1与 1000700cn-1D16801630cnb（中介效应）。|20001500|10003000100100A.lllfefcC-耳-科H3C-OIH3CCCI七、谱图解析某化合物 IR 谱中,1700cm-1有一强吸收，3020cm-1处有一中强吸收峰，由此可推断该化合物就

13、 是下列化合物中的哪一种？如何通过红外来鉴别下面两个化合物已知某化合物，分子式 C3H6O,其 IR 谱中有下列吸收峰，试推测其结构。IR (cm-1):2960,2840,2760,1720,1380。答案：CHOco2某化合物在 40001300cm1区间的红外吸收光谱如下图所示，问此化合物的结构就是(A)还就是(B)?OIICNH2答:以下就是 A 的谱图试用红外光谱区别下列异构体1 1#*?=3+1-6/2 = 1,1720cm-1C=O，含羰基。 相关峰：2840,2760cm-1O=C-H,为醛。 1380cm-1-CH3,含-CH3结构。12960cm-饱与C-H。结构为：CH3

14、CH2CHO丙醛分子式为 C4H10OIR:2950 cm-1(2000 cm-1 以上仅此吸收带)1H NMR 为：H 1、55 ( d ,6H ) 推测化合物的结构。答案: (CH3)2CH-OCH33、1 ( s ,3H )4、1 ( h ,1H ) ppmi8 口1 i丨*I I丄ik t一丄一1，400035003000250020001800J600140012001000suo t-m1波!答案：=9+1-12/2 = 4结构为：CrC，CH3异丙苯无色液体，分子量 89、09,沸点 131C，含 C、H 与 N。红外光谱特征吸收为（cm-1）:2950（中）、1550（强）、1

15、460（中卜 1438（中）、1380（强）、1230（中）、1130（弱）、896（弱）、872（强） ,（纯液体涂层）,试推断未知物为何物？答案:CH3CH2CH2NO2 一个化合物分子式为C4H6O2,已知含一个酯羰基与一个乙烯基。用溶液法制作该化合物的红外光谱有如下特征谱带：3090cm-1（强）,1765cm-1（强）,1649cm-1（强）,1225cm-1（强）。请指出 这些吸收带的归属，并写出可能的结构式。答案:CH3COOCH=CH21、某一化合物分子式为 CHO,其红外光谱图如下，沸点 202C,试通过解析光谱,判断其结构。F?gm5T早早岬 平 坤 纠鳴40QQ 350Q

16、300025002X016001&001400 1ZOO 1000300&400 七石丄）H占的红外唳恢光谱1、解：U=（2+2*8-8）/2=5 （可能含有苯环）11 1在 3 500 cm 3 300 cm 区间内无任何吸收 （3 400 cm 附近吸收为水干扰峰） ,证明分子中 无一 OH 在 2 830cm-1与 2 730 cm-1没有明显的吸收峰，可否认醛的存在。CO1 680 cm-1说明就是酮，且发生共轭。2特征区第一强峰为 1685cm1,为羰基峰,需仔细研究就是何种羰基化合物。 先否定,在 3000cmi以上无宽峰可否定羧酸；分子式中不含氮、 氯可否定酰胺、

17、 酰 氯;在2800cm1处无醛氢峰，可否定醛。否定后，肯定该化合物为酮根据不饱与 度大于 4,可能为芳酮。3苯环的特征吸收有：芳氢伸缩振动 3000cmi左右有吸收峰；苯环骨架振动1600cm1、1580 cm-1及 1450 cm-1有吸收峰，加上不饱与度大于 4,可以确定有苯环 存在。根据 760 cm-1、690cm1两强峰,结合分子式可确定苯为单取代。4在 1430cm1、1360cm1有甲基的峰。O|JCCH3综上所述,化合物结构就是苯乙酮，结构式为：2、某未知物的分子式为 C12H4,测得其红外光谱图如图,试推测其结构式1002、解(1)计算不饱与度=1+12+(0-24)/2=

18、1说明该化合物分子具有一个双键或一个环。(2)图谱解析3075cm-1 处有吸收峰,说明存在与不饱与碳相连的氢,因此，该化合物肯定为烯。在 1640cm-1 还有 C=C 伸缩振动吸收，更进一步证实了烯基的存在。30002800cm-1 的吸收峰组说明有大量饱与碳的存在。在2920、2850cm-1 的强吸收说明 CH2 的数目远大于 CH3 的数目,由此可推测该化合物为一长链烃。715cm-1 处 C-H 变形振动吸收也进一步说明长碳链的存在。980、915cm-1 的 C H 变形振动吸收,说明该化合物有端乙烯基。综上所述，该未 知物结构可能为CH2=CH-(CH2)9-CH3其余的峰可指

19、认为：1460cm-1 处的吸收峰归属于 CH2(其中也有 CH3 的贡献),2960、2870、1375 等属于 CH3例 1 由 C、H 组成的液体化合物，相对分子量为 84、2,沸点为 63、4C。其红外吸收光谱见图 2-10,试通过红外光谱解析，判断该化合物的结构。aoo8040240W36OQ 28QQ1800 2COQ UQO 120QKAQbOGtf/cm*1图 2-10 C、H 化合物的红外吸收光谱解：1、由化合物的分子量 84、2、又只有 C、H 组成，可推断分子式为CH2,不饱与度为：(26212).21。2.特征区的第一强峰 1 642 cm-1,经粗查(表 2-2 红外

20、吸收光谱的九个重要区段)为烯烃的CC特征吸收，可确定就是烯烃类化合物。用于鉴定烯烃类化合物的吸收峰有CH、C C与CH。细找(附录八 主要基团的红外特征吸收峰):(1)CH3080cm-1强度较弱。C C非共轭发生在 1642 cm-1,强度中等。(3)CH出现在 910 cm-1范围内，强度较强，为同碳双取代结构，该化合物为端基烯。特征区的第二强峰1 459 cm-1,粗查为饱与烃的CH,用于鉴定烷烃类化合物的吸收峰有CH、CH。细找：(1)CH2967 cm1、2 933 cm1、2 878cm1、2 865 cm-1强度较强,(2)CH1 459 cm-1,CH1 379 cm-1,有端

21、甲基，此峰未发生分裂，证明端基只有一个甲基。CH2740 cm1,该化合物中有直链一(CH2)n结构。所以化合物结构为:CH2=CH(CH)3CHA1111峰归属：CH3080 cm-,CH2 967cm-、2 933 cni、2 878cm-、2 865 cm,C C1642-1as-1s-1-1-1-1cm ,CH1 459 cm ,CH1 379 cm ,CH993 cm、910 cm ,CH2740 cm。经标准图谱核对，并对照沸点等数据，证明结论正确。四、结构确定1、下面为化合物 A、B 的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物 A、B 中分别存 在哪些官能团？A:解:A:约 3

22、520 cm1为 酚羟基（或酚 0H）的伸缩振动,表明有酚羟基（或酚 0H）;约 1600,1580,1500,1450 cm1为苯环的骨架振动，表明有苯环。B:约 1750 cm1为酯羰基的振动吸收峰，表明有酯羰基。2、 下面为化合物 A （分子式为 C8H8）、 B 的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物 A、B 中分别存在哪些官能团？A:B:.534(569 !0 U IS 20 26B:r*V C cm575,1500,1450 cm-1为苯环的骨架振动,表明有苯环。B:约 1650 cm1为双键的振动吸收峰，表明有双键。3、下面为化合物 A、B 的红外光谱图，可根据哪些振动吸收

23、峰推断化合物 A、B 中分别存 在哪些官能团？解：A:约 1750 cm1为酯羰基（或羰基）的伸缩振动，表明有酯羰基（或羰基）; 约 1600, 1500,1450cm1为苯环的骨架振动，表明有苯环。40QQ3200280Q1200io=TH解：A:约1630cm-1为双键骨架的伸缩振动,表明双键；约1600,15亍(cm*1)B:约 1700 cm 为醛羰基（或羰基）的振动吸收峰，表明有醛羰基（或羰基） 约 1640cm-1为双键的振动吸收峰，表明有双键。4、下面为化合物 A、B 的红外光谱图，可根据哪些振动吸收峰推断化合物 A、B 中分别存 在哪些官能团？0.1虫0.40.0解：A:约 1

24、600, 1450 cm1为苯环的骨架振动，表明有苯环。B:约 3400 cm-1为羟基的振动吸收峰，表明有羟基。1、已知某化合物分子式为C4H6O2,而却结构中含有一个酯羰基（1760 cm-1）与一个端乙烯基（一CH=CH2）（1649 cm-1），试推断其结构。解:、首先计算其饱与度：f=1+4+1/2（0-6）=2,说明分子中除了酯羰基与乙烯基没有其她不饱与基团、对于分子式 C4H6O2的化合物，且符合不饱与度，又符合含有一个酯羰基与一个端乙烯基只能写出两种结构：（a ）丙烯酸甲酯与（b）醋酸乙烯酯。在（a ）结构中 酯羰基伸缩振动出现在 1710 cm-1（羰基与乙烯共轭）附近；（b

25、）结构中酯羰基伸缩振动出现在 176 cm-1（烯酯与芳酯）附近、所以该化合物的结构应就是醋酸A( MEH、 x4000 3S0032Q0 2800 40d3000 1SDQ l&DQ 14001200 1QQD BOOH1398、1460 cm-1 =9CH J OcH3存在故化合物结构为NH13413 21411S10DJZQLS兀ClIQOSi1-sai4374ED44tlLtlU1 3V8213、某化合物分子式为 C8H8O，红外光谱如下图所示，试推测其结构。答：Q=53064、3030cm-11:vdH1602、1585、1498、1454 cm-1 ：VC=C一 :-苯环存

26、在且为单取代751、701 cm-1 丫妙1724 cm-1 匚二VC=O醛基存在2826、2728 cm-1 = QH2950、2900 cm-1 = QH -CH2-存在4DQOHAiiENUniEFI -iI5DQ故化合物为IOhA1388 cm-1 =9CH5 试说明苯酚与环己醇的红外光谱有何不同？苯酚在 1600-1400 cm-1 有苯环的骨架伸缩振动,770-730,715-685 cm-1 有苯环单取代 C-H 面外弯曲振动环己醇在 2800-3000 有饱与氢的伸缩振动1、分子式为 C8H8O 的化合物，IR(cm - 1):3050,2950,1695,1600,1590,

27、1460,1370,1260,760,690 等处有吸收,(1)_ 分子中有没有羟基(一 O H) ?(2) 有没有苯环(3) 其结构为5、 以亚甲基为例说明分子的基本振动模式。对称伸缩振动反对称伸缩振动 剪式弯曲振动 面内摇摆弯曲振动面外摇摆弯曲振动 卷曲弯曲振动(或对称伸缩振动 反对称伸缩振动 剪式振动 面内摇摆 面外摇摆 扭曲变形)1、分子式为 C7H8O 的化合物,IR(cm - 1):3040(cm-1),1010(cm-1),3380(cm-1),2935(cm-1),1465(cm-1),690(cm-1),740(cm-1) 等处有吸收，而在 1735(cm-1),2720(c

28、m-1),1380(cm-1),1182(cm-1)等处没有吸收峰。试推测其结构。1、3040(cm-1)苯环上 C-H 伸缩振动，1010(cm-1)C-0 伸缩振动，3380(cm-1)O-H 伸缩振动，2935(cm-1)=CH 伸缩振动,1465(cm-1)=CH 弯曲振动,690(cm-1),740(cm-1)苯环单取代 C-H 面外弯曲振动。故其结构为：4、分子式 GHu,红外光谱如下，推导其结构。、解:CN :2200cm-1 COOH 上-OH: 3200-2500 cm-1 羰基 1700 cm-1 苯环:3010-3100 cm-1、1600-1400 cm-1、有哪些红外

29、吸收带?880,780-690cm-1 等处有吸收峰。没有有1、预期化合物CH2OH1/cm解:分子式屮化合物曲不怆和度UN、为饱和妊类化合物3000-2800cm为饱扣C H伸缩撮动。第二、三峰区无特征吸收带14641_,为1丽!51为臥门该诵带无裂分.表明无同碳二甲基诫同廣三甲基存在。777cm-(w)为CH平面旅撰振动*诔振动吸收燥率圈土匚币土中外值的改变而改 变值增凭+浪数降低口777cm( = 1)表明该化合詢无(的长琏烷甚存在，只有Cfi3CH2基存在f乙基中CH2平面擂懐躲幼780aii)fl塚合以上分析，因弁子中既无异丙基、异丁基祥在，又无心的枚笹烷基看花、所以化 合初的结粕只

30、能是：CHiICHJ-CHJ-CHCH2-CH,【例 1】 某化合物的分子式为 C8H4,其红外光谱如下图所示,试进行解释并判断其结构。2.5|3.04.C|5.0|6.07?0| 8.09.03012(14 161-100J解：1求化合物的不饱与度2光谱解析：1 16001650cm 无吸收峰，故无双键，这可能有三键，就是炔类化合物；3300cm-1有尖锐吸收峰,2100cm-1处有吸收峰,证实有炔键及与其连接的C- H,即 CC-H 基；余下的吸收峰为CH及八的伸缩吸收峰及弯曲吸收峰，而 1370cm1峰无分裂,表明化合物无苯环,可能有二个双键或一个三键。40003500 |3000250

31、0 |2000 1300 1600|1400 1200 1000| 800 625a/cn-12、表明无 MeC 及 MeC的结构；3推断结构综上所述，化合物为 CH3-QH 必一亡三即辛炔1。【例 2】 有一种液态化合物,相对分子质量为 58,它只含有 C、H 与 O 三种元素,其红外光谱如下图所示 试推测其结构。大时存在着分子间的缔合作用；在 3620cm1处的尖峰就是羟基的伸缩振动吸收产生的；在 1650cm1处的吸收峰就是 C=C 产生的，因其键的极性较弱，因此就是一个弱峰；995cmi720cm 有吸收，表明分子中有_1-,n4 的键状结构。2、与 910cm-1处出现吸收峰就是类型

32、的 C- H 面外弯曲振动产生的，因此进一步证明有乙烯基。乙烯基与醇基的式量就是56,相对分子量总共就是 58,还剩下 2,说明就是伯醇。13601450【例因此该化合物就是丙稀醇,即心匚匚心匚 L解:1、2、计算不饱与度：各峰的归宿L /cm-1310030001460 丿760 1690169530002900归宿结构单元不饱与度化学式单兀叱-只不饱和叱=(5方坏取代.心0IR641COL Lr和基基强饱甲義増-H$近其CH0CH3、说明：该化合物就是单取代芳核，且邻接酮羰基，使羰基吸收波数降低。 一个芳核与一个 羰基,不饱与度为 5,还剩下一个甲基，从 1370cm-1峰的增强，说明就是

33、甲基酮。综上所【例 4】有一化合物，化学式为 C7H80,具有如下的红外光谱特征：在下列波数处有吸收峰：3040;1010;3380;2935;1465;690 与740。在下列波数处无吸收峰：1735;2720;1380;1182。请鉴别存在的（及不存在）的每一吸收峰所属的基团，并写出该化合物的结构式。解：0-B门=1 + 7 +- = 4,则化合物可能有苯环。存在的吸收峰可能所属的基团为：苯环上C-H伸缩振动；C- O 的伸缩振动；O- H 伸缩振动（缔合）; 一 -的伸缩振动；的弯 曲振动;苯环单取代后 C- H 的面外弯曲振动。不存在的吸收峰可能所属的基团为：不存在 C= O;不存在CHO不存在CH；不存在 C O- C。故该化合物最可能结构为苯甲。【例 5】化合物