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文档简介
1、第四节第四节 研讨有机化合的研讨有机化合的 普通步骤和方法普通步骤和方法新课标人教版选修五新课标人教版选修五 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第三课时:分子构造确实定第三课时:分子构造确实定 三、分子构造的测定三、分子构造的测定 构造式构造式确定有机物的官能团确定有机物的官能团分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测能够的推测能够的官能团官能团写出能够的写出能够的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质,经过化征性质,经过化学实验确定。学实验确定。当化合物构造比当化合物构造比较复杂时,假设较复杂时,假设用化学方法,时用化学方法,时间长、浪费试剂,间长、浪费试剂,因此科学
2、上经常因此科学上经常需求采取一些物需求采取一些物理方法。与鉴定理方法。与鉴定有机物构造有关有机物构造有关的物理方法有红的物理方法有红外光谱、核磁共外光谱、核磁共振谱等。振谱等。核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同所氢原子种类不同所处的化学环境不同处的化学环境不同特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用:获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用:获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 三、分子构造确实定三、分子构造确实定 利用特征反响鉴定出官能团,再进一步确认分子构造利用特征反响鉴定出官能团,再进一步
3、确认分子构造2.2.物理方法:物理方法:1.1.化学方法:化学方法:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动形状,且振动频率与红外光的振动频谱相当。断振动形状,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪此,我们就可以根据红外光谱图,推知
4、有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的构造。些化学键、官能团,以确定有机物的构造。红外光谱法确定有机物构造的原理是:红外光谱法确定有机物构造的原理是:红外光谱红外光谱(IR)(IR)三、分子构造确实定三、分子构造确实定 2、红外光谱的运用原理、红外光谱的运用原理红外光谱红外光谱例例1 1、以下图是一种分子式为、以下图是一种分子式为C4H8O2C4H8O2的有机物的红外的有机物的红外光谱谱图光谱谱图, ,那么该有机物的构造简式为:那么该有机物的构造简式为:COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3练习练习2 2:有一有机物的相对分子质量为:有一有机物
5、的相对分子质量为7474,确定分子构,确定分子构造,请写出该分子的构造简式造,请写出该分子的构造简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能经过具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能经过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰
6、的面积与氢原子数成现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。氢原子及它们的数目多少。核磁共振氢谱核磁共振氢谱三、分子构造确实定三、分子构造确实定 构造分析:构造分析:核磁共振法核磁共振法HNMR作用:测定有机物中作用:测定有机物中H 原子的种类原子的种类信信号号个个数数和数目和数目信号强度之比信号强度之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比强度之比不同吸收峰的面积之比强度之比不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比例例 分子式为分子式为C2H6OC2H
7、6O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1H1H核磁共振谱,核磁共振谱,他能分辨出哪一幅是乙醇的他能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR1H-NMR谱图吗谱图吗? ?分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱核磁共振谱图图 核磁共振氢谱核磁共振氢谱6.6.以下图是某有机物的以下图是某有机物的1H1H核磁共振谱图,那么该核磁共振谱图,那么该有机物能够是有机物能够是 ( ) ( )A. CH3CH2OH A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 C. CH3OCH3 D. CH3CHO D. CH3CHOC7.7
8、.以下有机物在以下有机物在H-NMRH-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CH3OH CH3OH C C、HCOOH DHCOOH D、CH3COOCH3CH3COOCH3A问题探求:问题探求:种;种;种种种;种;种;种;CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3CH3CH3CH3-C-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-OHCH3-CH2-OH1.1.以下有机物中有几种以下有机物中有几种H H原子以及原子以及个数之比?个数之比?2.2.分子式
9、为分子式为C3H6O2C3H6O2的二元混合物,分别后的二元混合物,分别后, ,在在核磁共振氢谱上察看到氢原子给出的峰有两种核磁共振氢谱上察看到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1;第二;第二种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推断混。由此推断混合物的组成能够是写构造简式。合物的组成能够是写构造简式。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33333321321质谱仪质谱仪一、研讨有机化合物的根本步骤一、研讨有机化合物的根本步骤分别提纯分别提纯元素定量分析以确定实验式元素定量分析以确定实验式测定相对分子测定相对分子质量以确定分子式质量以确定分子式波谱分析确定构造。波谱分析确定构造。二、分别和提纯二、分别和提纯1.1.蒸馏蒸馏 2. 2.重结晶重结晶 3. 3.萃取萃取 4. 4.色谱法色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定三、元素分析与相对原子质量的测定1.1.元素分析:李比希法元素分析:李比希法2.2.质谱法质谱法相对原子质量的测定相对原子质量的测定四、有机物分子构造确实定四、有机物分子构造确实定1.1.化学方法:利用特征反响鉴定出官能团,再进一步确认
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