中国药科大学10年考研课件

1、中国药科大学10年考研中国药科大学中国药科大学10年考研有机试题年考研有机试题中国药科大学10年考研一、命名下列化合物（一、命名下列化合物（6分）分）7-甲基甲基-4-苯基螺苯基螺4,5癸烯癸烯4,4-二甲基二甲基-8-乙基乙基-1-癸烯癸烯-6-炔炔2-氨基氨基-3-（3-吲哚基）丙酸吲哚基）丙酸（3S,4R）-4-甲基甲基-5-苯基苯基-1-戊烯戊烯-3-醇醇1.2.3.4.NHCH2CHCOOHNH2CHHOHCH2C6H5HCH3CH2PhH3C中国药科大学10年考研二、单项选择题（每空二、单项选择题（每空2分）（分）（16分）分）1. 联苯与浓联苯与浓HNO3/浓浓H2SO4反应的主

2、要产物是反应的主要产物是 A.B.C.D.NO2NO2NO2NO2O2NO2NO2NNO22. 苯甲醛与丙醛在苯甲醛与丙醛在NaOH溶液作用下生成什么产物溶液作用下生成什么产物 苯甲酸与苯甲醇苯甲酸与丙醇PhCHCH2CH2CHOPhCHC(CH3)CHOA.B.C.D.答：答：B -Ar邻对位基邻对位基 答：答：D CHO+ CH3CH2CHONaOHCH=CCHOCH3中国药科大学10年考研3 能与丁烯二酸酐发生能与丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是反应的是 A.B.C.D.呋喃噻吩苯吡啶4. 一溴代环戊烷被（一溴代环戊烷被（1）KOH/EtOH:(2)HOBr处理后可得到处理后

3、可得到 C.A.B.D.OHOHOHBrBrOHBrBrBrOHBrOHB.答：答：A答：答：D O可反应可反应XZ+XZXZ中国药科大学10年考研5对氨基苯磺酸熔点高达对氨基苯磺酸熔点高达228，是由于该分子：，是由于该分子：A. 对称性好对称性好 B. 形成氢键形成氢键C. 相对分子质量大相对分子质量大 D. 生成内盐生成内盐 H3NSO3答：答：D H3NCHCO2R高熔点高熔点中国药科大学10年考研6下列化合物具有芳性的是下列化合物具有芳性的是 B.A.C.D.OOH7下列化合物下列化合物,NaBH4难以还原的是难以还原的是 D.A.B.C.CHOCOClCOCH3COOCH3答：答：

4、A答：答：D HH失去平面失去平面芳性芳性zO对酯、酰胺、酸无效对酯、酰胺、酸无效中国药科大学10年考研8.下列离去基团的离去能力是下列离去基团的离去能力是 (1)(2)(3)(4)H3CSO3-O-O2NO-O-O2NO2N三。完成反应式（必要时表示出产物立体构型，每空三。完成反应式（必要时表示出产物立体构型，每空2分分)（ 36分分)KMnO4H+CH3CO3H1.OEtCOOEt1)EtONa2)H3O+EtONa2.OO答：答：COOHCOOHOOOOCOOEt(1)(3)(2)(4)(1)(3)(2)(4)Blanc规律规律Michael反应反应Baeyer-Villiger重排重排

5、 稳定的易形成稳定的易形成OOO中国药科大学10年考研Baeyer-Villiger重排重排 过氧酸作用过氧酸作用 酮变酯、醛变酸酮变酯、醛变酸 PhCOCH3PhCO3HPhCOHCH3OOCOPh-PhCO2PhCOHCH3OPhOCOHCH3-HPhOCOCH3迁移倾向：迁移倾向：-H Ar- -RPhCO3HPhCHOPhCO2H中国药科大学10年考研干HCl3.SHOHCHOCH3SNa4.BrEtOHCH3CONH2Br2/NaOH5.HOH6.CH3OH7.H3COHBrSOCHNH2CH3HOHCH3BrH3COSCH3H+SN2迁移基团构型不变迁移基团构型不变烷基化烷基化中国

6、药科大学10年考研H2/LindlarCH3CH-CHCH3OHOHBr1mol CH3MgI8.O1)CH3CO3H2)H3O+9.CH3CCCH3H3CHCH3HFe2(SO4)310.MeONH2CH2HC CCH3OH2SO411.CH3OHCH3浓HBr12.HBr(1mol)NH3COCH3BrSkraup喹啉合成法喹啉合成法 烯的亲电加成活性大烯的亲电加成活性大HOOHIMgO中国药科大学10年考研13.OHCH2OHH2SO414.OOOCHOOOOPinacol重排重排4+2环加成环加成中国药科大学10年考研H3CCCH3OHCCH3OHCH3HH3CCCH3OHCCH3OH

7、2CH3-H2OH3CCCH3OHCCH3CH3H3CCOHCCH3CH3CH3-HH3CCOCCH3CH3CH3Pinacol重排重排 生成更稳定的正碳离子生成更稳定的正碳离子COHCOHCOHCXCOHCNH2CCO可发生可发生Pinacol重排重排迁移倾向：迁移倾向：-H Ar- -R中国药科大学10年考研OOOOOEtONaEtOH五。写出下列反应机理五。写出下列反应机理(5分分)OOOOOOEtO-EtO-OOOHOO中国药科大学10年考研六合成题（由指定原料合成，无机试剂任选）（六合成题（由指定原料合成，无机试剂任选）（10分）分）HO1.CH3CH2OHCH3CH2MgBrCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrKMnO4PBr3MgH+TMCH3CH2OHH+CH3CH2OHHOCH3CO2R + 2CH3CH2MgX中国药科大学10年考研NH2OCH3NO