醇、酚、醚习题以及答案

1、第十章醇、酚、触习题答案L写出戊醇CsHgOH的异构体的构造式.并用系统命名法命名.0H解：/八产1-戊醇 A/ 2-戊醇/丫、3-戊醛 AfAqh 2-甲基T-丁醛人0HX/0H Y'qh AAoh 3-甲基V 一丁醛2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇2, 2二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名:(1)”那心册啊Word文档C3) Cl-<(=)CH£CHaOH(5) C2H5OCH2cHe初入八：1Bhch2och3(8)(CHCH-2OH yHCCH?8Tch2och3(10) chhch2ch3解"3-甲氧基-2-戌醇 (2)(E)-4毋-2

2、-己醇(3)2-对氯莘基乙醇或对氯第乙醇14)。工2R)T-甲基T-乙基-坏已醇(5)1-乙氧基8-甲基丙烷或乙基异丁基醐(6)5基-3-氯-1, 2年二酚(7)对溟乙氧基茶(g) 2, &-二溟-4-异丙基苹酚(9)1, 2, 3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醛CIO) 1, 2-环氧丁烷3.写出下列化合物的构造式:(1) (E) -2-丁烯T-醒 (3)对硝基节基苯甲醛 (5) 2, 3-二甲氧基丁烷 新戊醒 2； 3-环氯戊烷(2)烯丙基正丁酚E)邻甲基笨甲醛C6) sb二苯基乙醇苦味酸C10) 15-冠-5,-J Z X 二苴?、/ H解！ 丫一(TTz、cn20H CH2 =CH

3、C理一OCH2CH2CHZCH3 CH3<JHICH国广OCH3 %再 ph -CHCHOHC比OHCTOHGO)砒电产砥2CH3N6(2) 4-penten-2-ol(4) 5-nitro-2-naphtholtert-butyl phenyl ether(6) 1,2-dimethoxyethane解:(1).CH3cH2cHCHCH32cHCH 20H(2). CH2=CHCH 2cHCH3CH3Oh(5).OH(3).Br(4).OHNO2CH3TO-C(CH 3)3(6). CH 3OCH 2CH2OCH 34、写出下列化合物的构造式: (1) 2,4-dimethyl-1-h

4、exanol (3) 3-bromo-4-methylphenol5、写出异丙静与下列试剂作用的反应式：(1) Na AL C3)冷浓为S% H2S04>leQ(5) H2S04 <140«C(6) NaBr+-H2SO4红磷 + 碘 C3) SOC12 CH3c6Hqs02cl(10) 前产物+C2H5BF (11) (1)的产物+叔丁基氯(12)的产物十HI (过量)降CH3CHCH3 + Na A%沔C出 植OHa+U2H口(2)3CH3-CH-CH3 + Al生产花山 OH 以-俨-CHj + %90式冷根 一田？HCm十再° OHOSC2 0H<

5、4)二HrjH-CHs 卜耶0wch尸CHCH3+ 田。 CH3-CH-CH3 + H2SO4 <H0 CffiCHC-CHCH3OHC 比 CH3(6)CH3-CH-CH? + 2NaBr + (CH3)2CHBr+Na2SO4 +H2O加(7)CH-CH-CHg -磷+碘口 鼻CHCHgh1(8)CH3-CH-CH3 sqc1 CH3CHCH3 SO3j + HClfOHCl(9) CH3-CH-CH3 CH3CHQ2C CH3HOSO3CeH4CH36h淞(10)CHj-CH-CH3 + C2H5EF>CH6HOC2H5 + NaBrNaCHsfH3CH3(11)+ CH3-

6、ClCHn=C、ON aCHqCH 3J科3四(12)CH/H-O-Jh-CHb + HI(过量)一SCHgCHICH3G,在叔丁醉中加入金属辆，当仙岐消耗后，在反国混合物中加入以乙烷，这时 可得到q%q比 如在么四与叫反应的混老物弓加A2根。-甲基丙烷，则首 气体产生，在留下的混台物中保有乙肝一肿有机物试写出所有的反度，并解 噩这两个实验为什么不同？解；(1) (CHmCQHM招 一(CHRONaW(CHJ3coJH5(2) CH3CH2OH Na CH3CH2ONa| (CHjbCB十C2H$ONa -*"(CHa)2C =CH2第一个实验是妾项反应，第二个实验以消除反应为主，生

7、成稀炬气体放出, 过量的乙醒没参加反应而留下。阴甲7.白A试图用於代鲤SHpiD-CHg Wrr共热制备阿罚办"网，得到的产物具有三确的沸电，但坐过对光谱性质的仔汨考春，发现该产 物是<田3部工旺戌鹏和CH/DBNH的混合物，试问反应过程中发生了什 么变化？用反应式表明？“ “"解：CH3CH2CDCH3 +H*CH3CH2CDCH3 Zch3chcdch3 6h+/H,一ch3chcdhch3CH3CH3CDCH. &- j CH3cH2 产 H?CH3dHeHDCH, CHgHCHDCHgBr&完成下列各反应： CHOHCHoOHHNOs（CH3C

8、H2CHOCH3 + HI（过量）Word文档z ch3hch2OHOCH3CHy比Br OH(10)（伊离子重排）9、写出下列各题中括弧中的构造式;(1)(+ lmolHI04 KX羽 C% 近良 L(2)()+ 2molMr04CHgCHO +CH3C0CH3+HCOOH(:/W 眠Ej '均 HA(JtW Cjoh _&oI)员助 _忙/。年，011一 /10.用反应式标明下列反应事实: CHrCCH-(；H*" LH 7口H*CHTLHT/ + LIH3 LH LH/ CHg-CH-CHfcH,iDHa 西匚忘C（CH jBr解： CH3CH=CH -CHH

9、aCH3CH=CH-JHJWord文档H(2) CHsCHCHGH 3)2-H-CH3CHCH(CH 3)2 - H2O CH3CH-C(CH3)2OhOh2一+a CH 3CH 2c(CH 3)2 Br . CH 3cH2c(CH 3)2BrLL化合物（A）为反-2-甲基环己鹏，将（A）与对甲茉碘酰氯反应的 产物U叔丁牌钠处理所获得的唯一烯雄是3-甲基耳已爆.（1）写出以 上各步反应式. （2）指出最后一步反应的立体化学，C3）若将（A）用 的8%脱水，能否得到上述爆短.解：（1）（2）最后一步反应的立体化学是E2反式捎除.13）若将脱水,不能（或少量）得到上述市鱼.主要产物为: j 0&#

10、163;1卜囚为用碗酸脱水时是E1历程，所以主要产物是电,12.选择适当的醛酮和Grignwd试剂合成下列化合物：(1) 3-笨基-1-丙醒(2) 1-年已基乙醇(3.J 2-苯基-2-丙醇(4) 2, 4-二甲基-3-戌醇C5) 1-甲基环已烯解, FhCH3MgBr +1加成一zFhz V 0H / VMgBr - CHUCHOQ-CHCHCH PhMg曰+CHQ：T”hyCH上(或)OH0Fh8HH CHgMgBr .第: * PhSF-、 OHU)(CH3)2MaBr+(CH3)2CHCHOCH 公 HCH(CH»213.利用希定原料进行合成无机试剂和配以下的有机试剂可以任选

11、)。U)月正丁骋合成，IE丁酸，b 2-一漠丁烷，1氯-2- 丁醒.卜丁块，2-丁 用乙懈合成ch.ch-ch-ch3、口，(3)用丙鼎合成CH,=CHCHQ&>IKHK出 如3)用丙烯和苯合成 CCHCHO-<(C(CH3yt>CH2CH2CH3 用甲烷合成正一写沁 用苯酚合成(J-q(了)用乙烘合成AA(8)用甲革合成。网(9)用叔丁醇合成小C1C1藤 Q 1 A QH巨型吐出a*AVVtOOH、入 PH 浓H2SO477七3 7、产C10H山 西 trr pttt etrttt KQH/EtOH4 由 2 得 CH3CH3CTCH2*-CH3CH2CT= CHB

12、rBrN胃2 .CHsCHaCH3 由 4 的产物 cm3cHic口= cmHg2+7助双鹏 J k Cn3CM2CCH3h20d - PdCl2 CuCl2(2) CH2=CH2 十 1 2。2 - CH3CHOCH2=CH2 + HBr CH3CH2Br Mg* CH3CH2MgBr4 乙醛 CH3CHO水解CH3HCH2CH3 HaCH3CH=CHCH3 空HOCH3/qHCH3_O CH3OH ClCH-CHCH3 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Br CH2=CHCH3 过紫嬴 CH3cH2cH2囱CH2=CHCH3 + 02 PdCh-Cu% CH氏出0CH3CH2CH2B1

13、 T*CH3CH2CH2MgBr 比 C曲口妮YHgCH3CH3CH2CCH3 VCH3CH2CH2CCH3 CH3 Hch3ON aCH3CH2CH2CCH3 办=在啤ch3产ch?=chch；occh2ch2ch3%4、CH3CH=CH/HBr*-CH3CHPrCH3 CH1 +o? -%H=CH2CHCH CuCI-rH4CI h>C=CHC=CSr Br空H二HHCHHg1Q专S'CHRH&CH3CHHCCH QOH 皿 0,7FQ 八 P”臾rPH/行。以cfo17) 1 (JH=CH+NaNH2HCmCN日 .料,A巧jHSPNi'f费贰yMg .Mg

14、Br乙酶 /人PdCl2/CuCl2八"l/2°3 .12.lCH£och3 -UMgbr Qch3 +C,2 珞06Q 时(9) (CH3)3COH产叱二：H：h?ch33)3至 小臼9HaCmCH 上- CH烟.-1门2过氧化物.>MgE>-?Jjjp A-ch2ohMi CHVVCI ch/ *口Word文档14.用荷单的化学方法区别以下各组化合物 b 2-丙二醇，正丁醇,甲丙酸，环已烧0 (2)丙爵漠代正丁烷，烯丙基异丙基酸。解：1) 1, 2-丙二醇 正丁醇 ,甲丙雄 环己烷H AglOal（丁Na(+旧扑H石Oj容(不分层) 不溶(分层)(

15、2)丙酸 溶(不分层)J) 烯丙基异丙肘世反/溶C不分层""(Q褪色溪代正丁烷Q)(分层)1民 试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物后的少屋出局畦去.(：J乙胞叩含有少管乙睥(2)乙解中含有少量水3J环已醇中含有少量茶的 解：(1)加M日聚+乙醍 加入Mg和L 7济嗦憎得乙隼 ， (3)加入NaOH溶液，髀置，分层，分离，上层为环己醉下层为酎钠溶于水层卬16分于式为兔小眼的化身物(K九能与liw"试剂反应，亦可被KMn0fl氧化, 并能吸收1皿18万,1&)经傕化加氢得(B)，将(H)氨化得CC)分子式为C泡I。口，将(B)在加落下与浓n作用的

16、产胸五原可得到环己垸r试推测(A)可能的结构,写出各步骤的反应式tm七合物(A)分子式为CM。,能与Wa作用，在酸催化作用下可脱水 生成B),以冷KMnO©溶戒氧化(B)可得到(口J其分子式为。6比0型 (C；与H【Oq作用只得丙酮，试推(A), (BL(C)的构造式，并写出有关 反应式.13.分f式为的-股纯度的醇，具有下列阳H敦四，试推th谈砰的绪构式.砸照十班1A号关坦5 m6二更峥(b) . 6L多重峰S) 2. 6L单峰3，61多重峰1，13二峰3解： 3 CCH CHCH3 OhchACH3 c二c CHCH3 CC CHBCHCH3ch3H 3CH3CH3C_CH CH

17、3 NaCH3ON CH3H3CH3JCCHCHCHCH3 KMnO4 =C .»c*H3 (冷)H2OCH3CH=CCHCHCH3八hio42 CH3CCH3OCH解：CHHJ fJCH!5=0.9OH5=2.6而某牝合物分子式为£耕通0,不与叁遍Na，Na明及KMn写反应，而能与锹氢獭酸作用.生成化合物匚小砂笔>> 与添H/Oq共热生成 化合物控臭氨化力;解后得产物。油12021)/1)的IR图上在 二7式1170%：1r4必有强吸收蜂，而在NMR图中有内组帽具有如下特征 为(1HJ的三重峰汴=LQ)另一组员(3H)的单峰(5=2MC)在过氧化物存在 卜与氢

18、现酸作用得G/gBr CE),E经水解得化舍物CEL试推导出(Q的结 佝式，并用反应式表示%述变化过程.解:化合物A不与金属Na.N白OH,KMnCU反应，说明不是醇，或酚及带有C=C,C三C等基团的物质，有可能是处类，其推导过程如下.-1 ,1750-1700cm 为-C的特征吸收峰30.某化合物N"也N，前瞰R图中6=0. &双重檄正），3=1.7 （复杂妥重嶂1HJ .（就变嶂以世6=屯2羞峰当祥品与工。拄振后此埠消失），试推 测4的结胸口解：化合物C4H10O的结构如下：ch3、，D2O CH3“ CHCH2OH2- 3,CHCH2FDch3 1 73.2 4.2CH

19、3/S值 0.821.画出卜列敬代乙等的均象算用体的岫wman（,纽曼）投式，并预测各占的相对比例. F啊叫口H解:1、FCH2CH2OH的构象式由于形成分子内氢键2故邻位交叉式为主即2式解:2、BQH2CH2OH的构象式以对位交叉式为主即Word文档22.试判断下列反应历程是E1或E2,还是玩1或S/,并写出容反应的 主要产物.；哈北（Ha （注：书中把CHiCH写为CHjQO3郎闭01广 CjHDNa ”,OHBrCH3cH2cH2cHaOH + 即5, 且 CH3cH=CHC - Na叫一 C2H50Na CHHnBr < WaNH2C2H5OKA(6)CH3(CH2)i5CH2C

20、H2Br (CH，3COKC2H5ONa(CH3)3CBrC2H4OH, 25C2H5OH 25 c CH3CH2CH2BrC2H50H(8) C2H50Na(CH3)2CHCH2BrC2H5OH >KOH h2o CH 3cH 2cH2cH 2Br KOH A C2H50H(2) & 2)CW CH = CHCHH-HBr(3)(El) CH3cH2cH=CH2S)但；CS-CH(5)6坨)CH3cH)CH2=CH2(6)( Sn2 ) CH3 (CH2) 1 j CHa CHz OQH5(乐2 ) C 田(CW) 15 CH2 cH20c tCH3)3(7 ) (E2) (CH3)2C=CH2 , (SN1) (CH3)3COC2H5(8) (Sn1) C2H5OCH2CH2CH3 , (E1) CH3C