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醇发生消去反应、催化氧化反应的规律1消去反应条件:醇能否发生消去反应及消去反应产物的种类取决于醇分子中是否有卩一H(与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子)及卩一H的种类。可简单概括为“邻碳有氢脱水,邻碳无氢不反应,无邻碳不反应”—Ri—CHT:]—Ri—CHT:][—CH—论HOHIITi—CH—c】【m—心

III

HOHH消去规m---L--H(—CH=€H-CH.—Kj+H,()CH=CH—CEI2—Rj+H/)浓碇霞 A―Hj—CH;—(;H==(.H_—Rg+Hj0

严r^R,—CH=C—CIL—K2+H;0ILG—c—o1.—RHF-aIBc TtH出-汎一CYII—出+I臥)

—治II,—Cl12—C—CH2—R.+H20->R,—C—CH2—OHlCH3OH. C1LOH等不能发上港去反应辨析比较卤代烃的消去反应和醇的消去反应的比较卤代烃的消去反应醇的消去反应反应条件强碱的醇溶液,加热浓硫酸,加热断键情况脱去卤素原子和与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子结构特点能发生消去反应的醇和卤代烃在分子结构上应同时满足:碳原子数三2;与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子2催化氧化反应

醇能否发生催化氧化反应及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有a-H(与瓮基相连的碳原子上的氢原子)及a-H的个数。2二工产物为醴如R,CH;OH—X^Ag>I^CHOa-H的亍数a-H的亍数—Cm或心*产物为酣.如眄一饲一並 町一C—%山一C—OH,不能发生催化氧化反应典型例题例4-21(2020山东师范大学附中模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类物质的是CH,CH,A.H^C—CH—GH—OH「"MH.C—C—CH2—CH2OH(:(:H3€H3解析♦发生消去反应的条件是与瓮基(一OH)相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,上述醇中,B项不符合题意。与瓮基(一OH)相连的碳原子上含有2〜3个氢原子的醇才能发生催化氧化反应生成醛,A、D项不符合题意,只有C项中的醇既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛。答案・C例4-22将1mol某饱和醇平均分成两份。其中一份充分燃烧后生成1.5molCO2,另一份与足量钠反应生成5.6LH2(标准状况)。这种醇分子能发生催化氧化反应但产物不是醛。则这种醇是A.CH3CH(OH)CH3B.CH2(OH)CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2OH解析♦从题给条件知,该醇能被催化氧化但产物不是醛,说明羟基所连接的碳原子上只有1个氢原子,排除C、D两个选项。又1mol该饱和醇平均分成两份,每份应为0.5mol,—份充分燃烧生成1.5molCO2,说明该醇分子中含有3个碳原子,另一份与足

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