大学有机化学推断结构试题(C)

1、大学有机化学结构推断试卷(C)OHCCHO,试推出该煌之结构。班级 姓名分数一、合成题(共1题 8分)1. 8 分(3566)原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯 B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚 甲基丙二酸二乙酯 C(CoHi6O5), C与间氯苯胺发生加成,然后消除得D(Ci4H16O4NC1), D在石蜡油中加热到 270280c环化得E(Ci2H10O3NCI), E为唾咻衍生物，E经水解后 得F(GoH6O3NCl), F在石蜡油中于230c加热发生失竣得 G(QH6ONCl),G和H是互变 异构体，此体与 POC3 共热得 I(C9H5NCl2),I 与 CH3CH

2、(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2 在 135 c 反应得氯唾J,请写出CJ的结构式及其反应过程。二、推结构题 (共79题 438分)2. 6 分(3501)某煌分子式为05H10(A),用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时，得到化合物B(OH12O2) 用浓H2SQ作用加 热脱水生成 化合物C(QHb)。 A经臭氧化还原水解得 到 OHCCHCH2CH2COCH。试推测 A,B,C的构造式。5. 4 分(3504)某煌分子式为07H10,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCHCOCH,试推出该煌之结构。6. 4 分(3505)某煌分子式为09H16,经臭氧氧化

3、、还原水解后得到一种化合 OH3OO(OH>)4OOQH5,试推出该煌之结构。7. 4 分(3506)分子式为06H12的化合物A,能使滨水褪色，用H3PQ催化加一分子水后生成一 旋光性化合物 B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇0(06M4。2)。试推出A,B,C的结构。8. 6 分(3507)分子式为C6H12的化合物A,无旋光性，臭氧化还原水解仅生成一种醛，用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与0,试推出A,B,C的结构。3. 4 分(3502)煌分子式为 05H8,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCHCHO与0H3000

4、H0,试推出该煌之结构。9. 6 分(3508)某快烧分子式为 07H12,有旋光性，在HgSQ, H2SO4存在下加水生成非甲基酮 试推出该焕胫的结构。4. 4 分(3503)某煌分子式为 08H14,经臭氧氧化、还原水解后得到 0H30H20H。0H3000H及*. 6 分(3509)分子式为04H6的三个异构体 A,B,0催化加氢都能加 2molH2,但B与0能迅速与HgSQ的稀H2SQ溶液反应得到酮,A则不能。其中B又能与银氨溶液反应,试推 出A,B,C的结构。=(二重峰，6H)(多重峰，1H)=(二重峰，2H)(单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失) 试推测A的结构。11. 4 分

5、(3510)三种化合物A,B,C互为异构体(分子式OH8),都能使滨水褪色，但B,C还可使稀KMnO4溶液褪色，A则不能，加HBr都得到同一化合物 D(OH9Br),试推测化合物A,B,C,D的结构。16. 6 分(3516)3516化合物 A(C8H16O)不与金属 Na,NaOH及KMnO4反应，与HI作用生成 B(C7H14。), B与浓H2SQ共热生成化合物 C(CzH12), C在过氧化物存在下加 HBr得D, D水解又可 生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。试推测A,B,C,D的结构。12. 4 分(3512)化合物A,B,C分子式都为C10H14,在1H的NMR谱图上

6、都显示芳氢 5个，A、B用KMnO4氧化得一元竣酸，而C则不能。A具有旋光，B、C都无旋光，试推测A,B,C 的结构。17. 6 分(3517)化合物A,B分子式都为C6H14O,都能与金属Na反应，A有旋光，并可被CrQ+H+ 氧化成酮，B则难以氧化，在浓H2SQ作用下加热，A,B都去水生成化合物 C(C6H12), C 经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E(QH6O)。试推测A,B,C,D,E的结构。13. 6 分(3513)3513某卤代煌 A分子式为C7H13CI, A碱性水解可得化合物 B(C7H14。), A在NaOH-EtOH 溶液中加热生成C, C经臭氧氧化还原水解得到 OH

7、C(CHj)4COCH。试推测A,B,C的结 构。18. 4 分(3518)化合物A分子式为C8H8O,其IR图谱中700 cm-1和750cm-1处有两个吸收带， 1360 cm-1, 1690 cm-1和1600cm-1处有强吸收，3050cm-1处有弱吸收。 试推测A的 结构。14. 6 分(3514)化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理，可生成烯煌 B(C8H16), B经臭氧氧化还原 水解得到一种酮 C(C4H8O), C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10。)。试推测 A,B,C,D的结构。15. 4 分(3515)某化合物 A(C4H10。)，其1HNMR

8、谱有：19. 6 分(3519)某化合物分子式为C4H6。2,其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收，在1HNMR谱中有 /:(四重峰2H)5(三重峰1H),(单峰3H)。 试推测该化合物的结 构。20. 4 分（3520）化合物 A,B,C,D分子式均为 C4H6,其IR吸收情况为：A 2200cm-1 , B 1950cm-1 , C 1650cm-1 , D在这些区域则无任何吸收。试推测 A,B,C,D可能的结构。21. 6 分(3521)某化合物分子式为 C5H10O ,IR在1700cm-1处有强吸收，1HNMR谱中出现一组三重 峰和一组四重峰，强度为3:2，其质谱

9、的基峰为57。试推测该化合物的结构。26. 6 分(3527)由马尿中提取的马尿酸 A(C9H9NO3)为一白色固体，与HCl溶液回流得到两个晶 体 B(C7H6O2)与 C(C2H5NO2), B 的 IR 图中在 3200 2300cm-1 有一宽吸收峰，1680cm-1 有强吸收 在16001400cm-1有四个吸收峰，可与NaHCd作用放出CO2。C既有酸 性基团又有碱性基团。试推测A,B,C的结构。22. 4 分(3522)化合物A分子式为C5H8O2,能还原生成正戊烷，和羟氨作用可生成二的，能发 生碘仿反应和Tollens反应，试推测该化合物的可能结构。27. 4 分(3528)某

10、化合物分子式为 C3H7NO,其1H的NMR谱为 /:(单峰较宽2H)(四重峰2H)(三 重峰3H)。试推测该化合物的结构。23. 4 分(3523)一个有旋光性的烯煌A(QH12)，催化加氢后生成无旋光性的烷烧B(GH14),试推测A,B的结构。28. 6 分(3529)化合物A(QH6Br2)与NaCN反应得化合物B, B在酸性溶液中加热回流得化合物 C(GH8O4), C与乙酊一起加热得化合物D(GH6O3)及乙酸，D在1HNMR谱图上只有两组氢。试推测A,B,C,D的结构。24. 4 分(3524)化合物A,B分子式都为C3H10,且都具有旋光性，但A可以和银氨溶液作用，B 则不能，试

11、推测A,B的可能结构。25. 6 分(3525)分子式为C6H12O的化合物A,用Na2Cr2Oz+H2SQ强氧化得酸B(C6H10O4), B加热 生成化合物C(C5H10O), C可与苯肿作用，用Zn-Hg+HCl还原得化合物 D(CsH10)。试推 测A,B,C,D的结构。29. 6 分(3530)3530某化合物 A(C5H13NO2),加热去水得中性化合物 B(CsHnNO), B与NaOH水溶液 煮沸后再酸化得到一旋光性的竣酸 C,若将B与BMNaOH溶液作用，得一旋光性的 化合物D(C4HhN)o试推测A,B,C,D的结构。30. 6 分(3531)化合物A分子式为C5H13NO

12、2,加热失水得B, B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺 激性气体后酸化得化合物 C(C5H10O2), C用LiAlH4还原得D, D与浓H2SC4一起加热得 烯烧E, E臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。试推测A,B,C,D,E的结构。35. 6 分(3536)试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。31. 6 分(3532)某化合物A,分子式为C5H8O2,具有酯的香味,且可吸收1mol的Br2,将A在酸 的催化下水解得B(C2H4O2)与C(QH6O),C具有银镜反应，试推测A,B,C的结构。(A) C 8H 8)(B)(1) N aON-EtOH (2) NaN H2H

13、g2 + /H+-H2O-2 N aO HCOOH+ CH336. 6 分(3537)3537试根据下列反应推测化合物A (C5H12O)CrO 3A,B,C的结构。PhCO 3 HB 2Na,EtOH CH3CH2OH +33. 6 分(3534)试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。(A) JnOHbO * (B) Ag" " (C) l2 + NaOH -HOOC(CH2)4COOHC7H12C7H12O2C7H1203(CH3)2CHOH37. 6 分(3538)试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。(A)(C3H6O)(1)Mg(；(B)H+ . (C)

14、I2, Na0H*(CH3)3C-COOH+ CH|3H3O+32. 4 分(3533)化合物A分子式为C8H9Br,与AgNO3作用立即产生沉淀，与NaOH-EtOH溶液作 用得到分子式为 C8H8的B, B与HBr在过氧化物作用下可得到 A的异构体 C 试推 测A,B,C的结构。34. 6 分(3535)试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。_ Na,EtOH _ HCl _ _ OH-/EtOH O3(A)C8H16O2,"(B)"(C) OH/EtOH，(D)HCHO + CHsCOCHs38. 6 分(3539)© Zn,H2 O试根据下列反应推

15、测化合物+CrO3 + HA (C8H10O) 一BA,B,C,D的结构。Mg(苯)_ +H3OBr2 + NaOH. PmC(CH)COOH+ CHBr339. 6 分(3540)43. 6 分(3544)3544试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。H2SO4A (C6H14O)一父KMnO 6B HIO 4C 2 CH3COCH3Zn +NaOHH+O HNO2(A) (C8H 9NO2) -，(C);P0rC2H5C2H540. 6 分(3541)试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。(A) (C6H12O) NaBH% (B)H2SO

16、4(1)OsO4 , H2O2(C) 2CH3COCH3(2)HIO444. 4 分(3545)试根据下列反应推测化合物KCN(A) (C7H6Cl2), A,B,C,D的结构。H3O+SOCI2*(B) (C) k(D)41. 6 分(3542)试根据下列反应推测化合物CH2NH2A,B,C,D的结构。(A) (C 7H5CIO) H2 Pd/BaS04 » (B)HNO3CN-"(C)C6H5(卅C6H5-一0H()OH45.4 分(3546)3546试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。3 CH 3AgOH(C5H13N) B C (1)。3IC(CH3)2C

17、HCHO + HCHO(2) zn / H2O42. 6 分(3543)试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。46.(3547)Br2(A) (C4H6) H2 / Pt(1) H3O+(B)(2) NaCN *(C) (2) EtOH / H*(D)CQEt试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C两结构。2 CH3IAg2OCH3I(A) (C8H17N)A _ >(B)Ag2Oh (C)(1) O3 Zn / H2OHCHO + OHCCH2CHO + CH3CH2CH2CHO50. 6 分(3551)某化合物(A)的分子式为C7Hio,该化合物与1molH2加成生成有旋

18、光性的B,与2molH加成生成无旋光性的 。推测A,B, C的结构式。47. 4 分(3548)试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。AC 3Zn-Hg/HC lH PO 4Zn Hg/HClA C 7H8)BC a D yO H2OOOC, A经臭氧化分解后得 OHC-CHO和CH2CHOIC HOHC VCH351. 8 分(3552)A,AZ ,B的分子式为CsH9Br,A,A/是一对对映体，它们的核磁共振谱中，二处有一 个四重峰，二处有一个多重峰，三组峰的积分曲线高度比为 3:1:5,(A)、A，与B在强 碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原，共消耗2

19、molNH3,生成 D,消耗4molNH3生成E。推测A,A，B,C,D,E的结构式。48.6 分(3549试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。A ( C 7 H1 2 N O2 )Fe/ HClA B2 丁烯醛52. 6 分(3553)化合物A (CsHnBr)在KOH作用下生成B (QH10) , B经臭氧氧化分解只得到 一个直链的二醛 F, B与Br2反应生成一对旋光异构体C。，分子式为C6H10Br2, B与过酸反应生成 D (C6H10O) ,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E，。推测A,B,C,C',D,E,E ,F 的结构式。49. 6 分(3550)一碳氢化合物

20、A (QH12)，具有旋光性，将A用钳进行催化氢化生成 B (C8H18), 不旋光，将A用Lindar催化剂(严格控制条件)小心催化氢化生成 C (GH14),也不 旋光，但如将A置于液氨中与金属钠反应，生成产物D (C8H14)却具有旋光性。 推 测A,B,C,D的结构，并指出A,B,C,D中各具有几组化学位移不等价的氢。53. 6 分(3554)化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体 人用Na的液氨溶液处理得D,D能使滨水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酎在苯溶液中发生反应生成Go推测A,B,C

21、,D,F,G的结构式及 A-D-E , - F, 8G的反应方程式。为R。推测A,B,C,D,F,G勺结构式及 A-> E, B-> F-> H,C-> G的反应方程式。54. 4 分(3555)化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰 ，A与滨水的四 氯化碳溶液反应，浪的棕色迅速消褪，B在光照下能与 Br2发生取代反应，只生成一种 一取代产物。推测 A,B的结构式。58. 4 分(3559)化合物A的分子式为C5H12O被CrO3毗咤氧化得化合物 B。A,B均能发生碘仿 反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。推测A,B,C的结构。55. 6 分

22、(3556)A,B,C的分子式均为 QH6O, A的核磁共振图谱只有一组峰 ，B的核磁共振图谱有 三组峰，C的核磁共振图谱有四组峰。 A,B,C均能与HCN发生反应，A与HCN反应， 然后酸性水解得 D, D无光活性，D的核磁共振谱有三组峰。B与HCN反应，然后酸性水解得E,E是一外消旋体，C与HCN反应，然后酸性水解得F, F有一不对称碳原子， 构型为S, F的核磁共振图谱有 6组峰。 推测A,B,C,D,E,F勺结构式。59. 6 分(3560)化合物 A的分子式为 C8H18O,其核磁共振谱的数据为：=(2H)三重峰，=(1H)单峰，=(2H)三重峰，=(5H)单峰，如用D2O处理,处单

23、峰消失。试推测A的 结构。56. 4 分(3557)化合物(A)的分子式为C3H6ClNO2,它的核磁共振图谱有三组峰，在 二处有一三重峰，处有一八重峰，处有一三重峰，三组峰的积分面积比依次为1:2:3。试推测A的结构。60. 6 分(3561)化合物(A)(C3H6B与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得 C,C跟 乙酸酊在一起共热得 D和乙酸，D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰， NMR在 =(2H)有五重峰，在 二(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式，并写出它 们之间的转换方程式。57. 8 分(3558)A,B,C的分子式均为C

24、4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组山轧4组峰和6组峰。A与澳化苯基镁 D反应，然后水解得E, E是一外消旋体，不能 被CrO3。 C6H5N试剂氧化。 B与D反应，然后水解也得一外消旋体 F, F可以被试 齐J CrO3 C6H5N氧化得H, C与D反应然后再水解得 G, G有一不对称碳原子，构型61. 6 分(3562)根据下面白分子式，红外光谱和核磁共振谱数据，推测化合物的结构式： 分子式：C8H11NOIR: 3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),1240(s),1050(s) cmNMR: / = (4H,多重峰)(2

25、H,四重峰)(2H,单峰)(3H,三重峰)62. 8 分(3563)化合物 A (C7H12O4),与亚硝酸反应得 B (C7H11O5N) ,B和C是互变异构体，C 经乙酸酎反应得 D (C9H15O5N) ,D在碱作用下与茉氯反应得 E (C16H21O5N) ,E用稀 碱水解，再酸化加热，得F (C9H11O2N) ,F同时具有氨基和竣基， 一般以内盐形式存在， 试推测A,B,C,D,E,F的结构式。分子式：C5H6O2IR:(cm-1)175517401735173518201710178517402500-3000 NMR:( /)(2H,五重)(3H,单峰)(4H,三重)13(1H

26、,单峰) 另外还有6个质子的吸收峰63. 6 分(3564)根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式 分子式：C10H12O2IR: 3010,2900,1735 1600 1500 cm-1 处有较强吸收峰NMR: / =(3H,三重峰)(2H,四重峰)(2H,单峰)(5H,单峰)66. 8 分(3569)化合物A(C12H12O)，它经臭氧氧化和还原生成B(C12H12O3),B被Ag2O氧化成C(G2H12O4),C在加热时转化为 D (C11H12O2) ,D是一个二酮，D能够在 NaOH作用下 环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成 F(0H6O2),F是一个不

27、溶于水而能溶于碳酸 钠的无色结晶化合物。请推测A,B,C,D,E,F勺结构，并写出各步反应.64. 8 分(3567)化合物A(C7H11Br),有旋光性，和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1mol t-BuOK处理则得到 D(QHio)，后者用臭氧氧化，还 原水解后得到甲醛和另一化合物E(GH6O2),E的nmr图中只有二个单峰，两者的强度比为1:2。试推测A,B,C,D的结构式。67. 6 分(3570)化合物A(OH15N)用CH3I处理，得到水溶性盐 B(QH18NI),将B置氢氧化银悬浮液 共热得到C(C8H7N),将C用CH3I处理后

28、，再与氢氧化银悬浮液共热，得到三甲胺和化 合物D( C6H10),D吸收2mol氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰，将D与丙烯酸乙酯彳用得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。推测A-> D的结构。65. 6 分(3568)根据所给的IR,NMR数据及分子式，推测下列化合物 A,B,C,D的结构式，并指出各 IR数据所相对应白官能团和 NMR数据所相应的质子。)1) N aO CH3SOCl2H2/Pd_B aSO4一A + B - C D)2) H3O68. 6 分(3571)CH3COCH(CH)COOEt在EtOH中用EtONa处理后，加入环氧乙烷，得到一化合物 C7H10O3,

29、该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰，NMR谱为 二(3H, 单峰),=(2H,三重峰),=(3H,单峰),=(2H,三重峰)。试推测产物结构。69. 4 分（3572）某化合物在质谱图上只有三个峰,其中m/z数值为15, 94和96,其中94与96两峰相对强度近似相等(96峰略低)。试写出该化合物的结构式。73. 6 分(3576)D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂，并能与三分子乙酰氯反应，A与乙醇在HCl 作用下反应，得到两个旋光异构体B和C(QH12O4)的混合物.B经HIO4处理，产生旋光化合物D(C6H10。4),而类似的处理C可转化为E,E为D的

30、对映体，A用硝酸氧化，产生 无旋光的二元 酸F(C4H6O6)o试推测A,B,C,D,E,F勺结构式。70. 4 分(3573)某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为：15, 43, 57, 91, 105和148。推测其结构。74. 6 分 O3577)0ch3oCch2ch2ch2ch与hcn反应后用碱处理，得到一个化合物，此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰，核磁共振只有 7个H,IR在1735cm-1及2130cm-1 处有吸收峰。试推测该化合物的结构。71. 6 分(3574)某D-系列单糖(A)的分子式为C5H10O4，能还原土伦试剂，能生成腺和发生变旋现

31、 象，用 Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性，如果用稀硝酸使(A)氧化，得到的二 元酸(C)无旋光性，(A)与HCl的甲醇溶液作用，得到相应的-和-甲基吠喃糖昔 (D,(D)用(CH3)2SO4 /NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式为08H16。4，将(E泄行酸水解，然后再用浓硝酸氧化，得到两种二元酸(F)和(G),(F)的分子 式为C5H8O5，有旋光性，在上述 用浓HNO3氧化的反应中，除得到(F邢(G)外，还得CQ 和甲氧乙酸副产物。试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。75. 6 分(3578)根据反应条件，化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式：H2NOH CH3COCH2COCH 一+C5H7NO （A）H ,H2O ,A 的 NMR: = （3H,单峰） （3H,单峰） （1H,单峰）72. 6 分(3575)化