高中化学有机物共面共线专题及练习(含答案)

1、高中有机物分子中原子的共面、共线专题一、知识归纳有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高考命题的采分点 之一，也是同学们的“难以捉摸”的点，掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问 题迎刃而解。一.有机分子中原子的共面、共线基准点1 .甲烷的正四面体结构如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原 子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面（称为三角形规则）。 当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时，可将与甲基碳原 子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。CHCHCH的结构

2、如图2所示，左侧甲基和 C构成“甲烷”分子，此分子中 HCC构（C、C、C）和两个氢原子（成三角形。中间亚甲基和 C、C构成“甲烷”分子，此分子中 C、CC构成三角形。同 理CC、H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子H、H）可能共面。1111 if再証的井子'堆构2irIf第1页共5页第#页共5页2 乙烯的平面结构120°乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。（如图3所示）。当乙烯分子中某个氢第#页共5页第#页共5页（）和三个碳原子（如图4所示是CHCH=CH勺分子结构。由图可知，三个氢原子）一定共面。根

3、据三角形规则（C、CH构成三角形），H也可能在这个平面上。同理（CH3） 2C=C（CH） 2中至少有6个原子（6个碳原子）共平面，至多有10个原子共平面：6个碳原子和4 个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子 ）共平面。提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如图5甲醛即为平面型结构：图53 苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120 °，结构式如图6,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以 转到这个平面上，其余两个氢原

4、子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。同理可分析萘如图7中10个碳原子、8个氢原子均共面，蒽分子如图8中14个碳原子、10个氢原子共面。L* -JjJ( ) ( )图7图8图94 .乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180 °，结构式为：H g C H。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分 子中的其他原子共线。如图9中，HC、C、C 4个原子共线，而甲基中的 3个氢原子定不在这条直线上。二判断有机分子中原子共面、共线原理1.单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转

5、。但是形 成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。如：(CH3)2C=C(CH)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写成如图10,该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合)。CH,阿HXXH"C cC = CCHt/ exC = C1J?CttiW 、图10图112 .定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。3. 定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此

6、平面内。4. 展开空间构型法：如 CHCH=C gCH,可以将该分子展开为如图11,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中C、C、CH 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。第2页共5页二、题型训练第3页共5页第#页共5页1.某有机物分子结构如下:CHCIF - CH=CHCCCI第#页共5页第#页共5页关于该分子结构的说法正确的是：（）A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B. 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C. 12个碳原子不可能都在同一平面上D. 12个碳原子一定都在同一平面上2.F列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）A. C

7、H;HCNCHSCCHCH?C'H.第#页共5页第#页共5页3.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下(A)分子中至少有9个碳原子处于冋'平面上。(B)分子中至少有10个碳原子处于同-平面上。(C)分子中至少有11个碳原子处于同-平面上。(D)该烃属于苯的冋系物。4.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。的是（图所示的烃，下列说法中正确的是h3cCH3 CH3-OO-CHjA.B .C.D .常温下，1mol 丁香酚只能与1molB2反应。 丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应。1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应。 香兰素分子中至少有 12个原

8、子共平面。有关上述两种化合物的说法正确二 CHj5. 在M傅mY西处于同一平面上的原子数最多可能是（A. 18 B. 20C. 21D.23分子中）。6. 在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同）。A.B .C.D .平面的是7.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（第4页共5页A.甲苯 B .硝基苯 C . 2-甲基丙烯2-甲基丙烷第5页共5页8. (1)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是()D. 异戊二烯A.CH>= CHCNB.CH 2=CH- CH=CHC.苯乙烯(2)上述分子中所有原子一定不处于同一平面的是()9. 下列有机物

9、分子中所有原子一定有6个原子在同一直线的是()匚<(-CH=CH2D.c第#页共5页第#页共5页个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在同一平面上。(3)位于同一平面内的原子数最多有 个。平面上，则该烯烃的结构简式为，其名称为 ; 若分子式为C0H8的链烃分子中所有11. 对于CH3-CH=Cg C- CF3分子结构的描述(1) 下列叙述中，正确的是().(A)6个碳原子有可能都在一条直线上(B)6(C)6个碳原子有可能都在同一平面上(D)6(2) 一定在同一直线上的碳原子个数为 化学式为GHi2的某烯烃的所有碳原子都在同第#页共5页第#页共5页的碳原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为 12. 在下列分子中，至少有多少原子一定共面？最多有多少个原子共面?(1)(2) 亠 ' _ 13. 某有机分子结构如下：CHYHgCYHC H3CHgICH.该分子中最多有 个c原子共处同一平面。14. 某分子具有如下结构： C6H5 CO C= C CH3试回答下列问题:(1) 在同一直线上的原子最多有 个；定在同一平面上的原子最多有 个；第#页共5页(3)可能在同一平面上的原子最多有 个。参考答案：I. B 2.D 3.C 4.D 5.C 6.B 7.D 8.(1) D