2018-2019年第二学期安徽六安河南部分地一模有机汇编有详细解析

1、2018-2019年第二学期安徽六安河南部分地市一模有机汇编（有详细解析）安徽六安河南部分地市一模有机汇编（五套含有详细解析）（一）2019年河南省开封市高考化学一模试卷11. G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线:回答下列问题：（1 ）B的结构简式为 ，其中所含官能团的名称为 ； B生成C的反应类型为。（2）D的名称是。（3） 由C和E合成F的化学方程式为 。（4） D的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有 种，其中 核磁共振氢谱上有 6组峰，峰面积之比为1 ： 1 ： 1 ： 1 ： 1 ：1的同分异构体的结构简式为（ 一种即可）。（5）参照上述合成路线，

2、以CHCHCI为原料（其他试剂任选），设计制备巴豆醛（CHsCH=CHCHO的合成路线。【答案】基(1).苯甲醛（2）.羟基、羰基 （3）.取代反应CHOCHO.或CiljCII；ClCEljCJl-CIICIJQ 代d(4).对羟(5).(6).3(8).3 / 18【解析】【分析】根据A、C结构及分子式的区别，结合已知条件，可得到B物质的结构简式及其含有的官能团的种类；并根据 B、C结构的区别分析出 B产生C的反应类型；并利用该反应类型逆推分 析出D的结构简式，根据系统命名法对D命名；在判断D的同分异构体时种类时，要从官能团异构、位置异构方面，结合题干要求分析，书写出相应的物质的结构简式；

3、根据C+E生成F时的变化，利用元素的原子守恒，可得该反应的化学方程式；最后用已知物质CH3CH2CI，结合题目已知信息，合成需要制备的目标产物巴豆醛（CH3CH= CHCHO）。【详解】（1）根据A、C结构，结合题干已知信息和B的分子式，可知 B物质的结构简式是，该物质含有的官能团有羟基、羰基;B与CH3I发生取代反应，产生2018-2019年第二学期安徽六安河南部分地市一模有机汇编(有详细解析)(2)D与CH3I发生取代反应可产生CHO逆推可知D为对羟基苯甲醛OCH1(4)D 是，有多种同分异构体，其中的同分异构体分子结构中含苯环能发生银镜反应说明含有醛基，还有其中核磁共振氢谱上有 6组峰，

4、峰面积之比为 1:1:1: 1： 1 : 1的同分异构体的结构简式5 / 18以CH3CH2CI为原料制备巴豆醛(CH3CH= CHCHO)，可以先水解得到乙醇，再把乙醇催 化氧化得到乙醛，最后利用题信息合成巴豆醛，具体合成路线为：AHjOQr/MIRflOW/HjOCilTCHXl ILCILOH CLLCJ10-CUCUO。【点睛】本题考查了有机物的合成与推断的知识。充分利用有机物的分子式、结构简式及 提供提供的信息、各种烃及其衍生物的性质是进行推断是解答该题的关键。该题很好的考 查了学生信息获取与运用能力及分析推断能力，难度中等。(二) 2019年河南普通高中毕业班高考适应性测试12.

5、G(对羟基苯乙酸)是合成某治疗高血压药物的中间体。一种由芳香烃A制备G的合成路线如下图所示。X冷丽5兰生讥口0样斗世W 士牛出闷上竺如華湎 HCDEFCR -COOH ：2)NH?q请回答下列问题:(1) A的名称为 。(2) 试剂 M是。B-C的反应类型是 。E的结构简式为。F中含有官能团的名称是 。(4) 写出DE反应的化学方程式： 。(5) H是G的同分异构体，且满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为 1 : 2 : 2 : 2 : 1。请写出3个符合条件的H的结构简式：(6) 苯甲酸可用于染料载体、香料及增塑剂等的生产。参考题目中的有关信息，设计

6、由苯制备苯甲酸的合成路线(无机试剂自选)： 。【答案】(1).甲苯 (2).浓硝酸、浓硫酸(3).取代反应(或硝化反应)(4).Q【.0一l.(5).羧基、氨基(6).2018-2019年第二学期安徽六安河南部分地市一模有机汇编（有详细解析）IIILOCHOJl【解析】【分析】A为芳香烃，A与CI2光照下发生侧链上的取代反应生成 B，B的分子式为C7H7CI，则A为 甲苯，A的结构简式为，对比B和C的分子式，B生成C为硝化反应，对比 C和D的分子式，C转化为D为-CI被-CN取代，D转化为E发生题给已知的反应， D中2，F与-CN水解成-COOH，E转化为F发生题给已知的反应，E中-NO 2被

7、还原为-NHNaNO 2H2SO4 作用生成 G ， G 的结构简hO，G中两个取代基处于对位，逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位，C的结构简式为式为（）CIIJA，e的结构简式为l.结构简式为:HXOOH，D的结构简：HI C（MiH，F的B，B的分子式为【详解】(1)A为芳香烃，A与CI2光照下发生侧链上的取代反应生成C7H7CI，则A为甲苯，故答案为：甲苯。(2 ) BC为硝化反应，反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸，故答案为：浓硝酸、浓硫酸；取代反应(或硝化反应)。(3) E的结构简式为(I.N,F的结构简式为:HXOOH，含有官能团是羧基、氨基，故答案为:O.N:討打小羧基、氨基。

8、9 / 18(4) DE反应的化学方程式为:0AQ-ClL(：+2H.0+IH：l 一，故答案为:一山川+卅1口。(5) G的分子式为C8H8O3, H是G的同分异构体，且满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；说明含酚羟基核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1 : 2 : 2 : 2 : 1,说明有5种不同环境的H原子，故符合条件的 H有：0(H0-C-C1LOILI)故答案为:MJL0III）HfHQ-CH.OCHO.HO-Q-OCHXHO（6）根据题中信息，由苯制备苯甲酸的合成路线为：（三）六安市2019届高考模拟理科综合卷（三）CHS应COOCili；12.化合物H是一种有机光电材料

9、中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：E CHiCHO BCBr./CCLDf NaOH/it.O 11 2)irCHjBriOjCzHjOH浓H声SWaOH； H；Q已知： RCHO+CH 3CHO RCH=CHCHO+H 2O；回答下列问题:(1) C的结构简式为 。(2) F中官能团的名称为。(3) B与新制Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式为 。(4) 从转化流程图可见，由 D到E分两步进行，其中第一步反应的类型为 。(5) 化合物G的二氯代物有 种同分异构体。(6) 芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为

10、 6 : 1 ： 1,符合条件的X的结构共有多种，任写出 2种符合要求的 X的结构简式、。写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH 3的合成路线(其他试剂任选)【答案】(1).- CH=CH-COOH.碳碳三键、酯基OCH=CH-CH0+2Cu(0H)2+Na0H 亠 OCH=CH-ra0Na+Cu2 + 3HQ去反应(5). 9.OOCH.(4).消(8).CMjCHOHCHOW0丽一S如HGHOch3oh【解析】【分析】由信息可知 A应含有醛基，且含有 7个C原子，应为HO ,则B为CH-CHCHOC=C-COOH，贝U C 为 / JCH=CH-COOH , D 为，与乙醇

11、发生酯化反应生成Br BrpCHCHCOOH，对比F、2018-2019年第二学期安徽六安河南部分地市一模有机汇编(有详细解析)H的结构简式可知 G为Rj，以此解答(1)(4);(5)化合物G为的二氯同分异构体数目判断，可根据G分子中含有的H原子的种类及相对位置分析；(6)D结构简式为9r，芳香化合物X是D的同分异构体，说明二者分子式# / 18相同。X能发生银镜反应，数目 X含有醛基；其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6 : 1 ： 1,有3种不同位置的H原子，它们的个数比为6 : 1 : 1，据此书写结构简式;(7) 甲醛与乙醛发生反应产生 CH?-CH GHO，该物质被银

12、氨溶液氧化，然后酸化可得 CHj-CH-COCh ;甲醛被氢气还原产生甲醇，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物 丙烯酸甲酯。【详解】根据上述分析可知 A为H0 ；/ CH=CH-COOH ,E为(1)C的结构简式为紀 沢CH=CH-COOH ；CH-CHCHOC=C-CCX)H(2)F结构简式为pCYWXH，根据结构简式可知f中官能团为碳碳三键、酯基;(3)B结构简式为CH-CHCHO含有醛基,与新制Cu(OH) 2悬浊液在加热煮沸时发Cu(OH) 2 被还生化学反应醛基被氧化变为羧基，羧基与碱发生中和反应产生羧酸的钠盐,原为砖红色的CU2O，反应的化学方程式为2018-2019年第二学期安

13、徽六安河南部分地市一模有机汇编（有详细解析）坨GuQH)卢CHCH-COONa+CUiOL * 3H?O ；D为0r CHCHCOOHC=C-COOH，E，从转化流程图可见，由D到E分两步进行，其中第一步反应是卤素原子在NaOH溶液在发生消去反应，形成碳碳三键,同时羧基与碱反应产生羧酸钠盐，产生的物质是C=C-COONa，然后是CC 3血与强酸反应产生E：厂、-C 三 cCOOH1 1，所以第一步反应的类11 / 18型为消去反应;（5）化合物G结构为，给G分子中C原子标号为15，其中1号碳原子一种情况;2、3号H原子等效；4、5、6、7号原子等效。可见在 G中含有3种不同位置的H原子，其二氯

14、代物中若2个Cl原子在同一位置上，只能在 （1、1号）C原子上一种情况；若在两个不同C原子上，1、2 （或 1、3）号碳原子上；有1、4（或1、5； 1、6 ； 1、7）号碳原子上;3号碳原子上；2、4 （或2、7； 3、5；3、6）号碳原子；2、5 （或2、6；3、4； 3、7）号碳原子；4、5号（或6、7）号碳原子上；4、6 （或5、7）号碳原子上；4、7 （或5、6）号碳原子上,共9种不同的同分异构体;(6)DHCOOH，芳香化合物X是D的同分异构体,X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6 ： 1 ： 1，说明X的结构中含有苯环、H原子，它们的个数比为6：

15、 1 : 1，则符合要求的X的结构简式可能为醛基、三种不同的OOCH（7）甲醛与乙醛发生反应产生 CH2=CH-CHO，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH ;甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物 丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH 3,则合成流程为CHjCHOHCHO GH;=CH GHOHjgCH.OHch3=chcooch【点睛】本题考查了有机物的合成与推断、同分异构体的书写与判断、反应方程式的书写等知识。明确官能团及其性质的关系是本题解答的关键，侧重考查学生的分析与判断能力及接受信息运用信息的能力，难度中等。（四）六安市第一中学 2

16、019届高三高考模拟试卷（二）12.瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如下：COQCjHs COOCHjMEg鬪也伸COQCMCOOCjHjF 瑞斯巴粧（1）A的化学名称为 ，化合物F的分子式为 化合物C中官能团的名称为，C与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为（3）反应中，属于取代反应的是 （填序号）。（4）C的转化中，生成的另一种产物为HCI，则X的结构简式为 2018-2019年第二学期安徽六安河南部分地市一模有机汇编(有详细解析)(5) 已知Y中的溴原子被一OH取代得到Z,写出同时满足下列条件的 Z的一种同分异构体的结构简式：I.分子中含有一个

17、苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；11. 苯环上有两个取代基，且处于对位;川.能与NaHCO溶液发生反应。【答案】(1). 1, 3-丙二酸二乙酯(2) . C19H15O4N2CI(3).氨基、酯基(4).C2H5OOCCH(NH 2)COOC2H5+2NaOHNaOOCCH(NH 2)COONa+2C 2H5OH(5).17 / 18【解析】【分析】(1) A由1分子1 , 3-丙二酸与2分子乙醇形成的酯；化合物 F的分子式为C19H15O4N2CI ;(2) 由结构可知，C所含官能团有氨基、酯基；酯在碱性条件下水解生成相应的醇及羧酸盐；(3) 反应A中一个H被-NO取代；反应对比 B

18、、C结构，可知B转化为C的过程为去氧加氢，属于还原反应；反应氨基中一个H被- 取代；反应对比D、E的结构,可知D中次甲基中H原子被基团代替，属于取代反应。(4) 对比C、D的结构，可知C与 X发生取代反应生成 D与 HCl, HCI中H原子源于C中氨基,Cl原子源于X,可以确定X,Z的同分异构体，分子中含有(5)Y的结构简式为:，Y中的溴原子被一OH取代得到Z,则Z的结构简式为:个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环,O【详解】(1)根据系统命名法，有机物的化学名称为1 , 3 丙二酸二乙酯，化合物说明N原子不在环上；能与 NaHCO溶液发生反应，说明含有羧基；苯环上有两个取代基,应该是氨基和

19、羧基，且处于对位；则Z的结构简式可能为F的分子式为C19H15O4N2CI;故答案为：1 , 3-丙二酸二乙酯；C19H15O4N2CI;化合物 儿y中官能团的名称为氨基、酯基；酯可在 NaOH溶液中发生碱性水QDOQH1解，C (2 氨基一1 , 3丙二酸二乙酯)与足量 NaOH溶液反应的化学方程式为：C2H5OOCCH(NH 2)COOC2H5+2NaOH 鼻4 NaOOCCH(NH 2)COONa+2C 2H5OH ；故答案为：氨基、酯基;C2H5OOCCH(NH 2)COOC 2H5+2NaOHNaOOCCH(NH 2)COONa+2C 2H5OH ；(3) 反应A中一个H被-NO取代

20、，属于取代反应；反应对比B C结构，可知B转化为C的过程为去氧加氢，属于还原反应；反应氨基中一个 反应；反应对比 D E的结构，可知 D中次甲基中代反应。所以反应中，属于取代反应的是;故答案为：;(4) 对比C D的结构，可知C与X发生取代反应生成 D与HCI，根据产物的碳架结构并结合原子守恒，可知 X的结构简式为口一 cod ；故答案为：(5) Y的结构简式为:，Y中的溴原子被一&rOH取代得到Z,则Z的结构简式为:【点睛】根据反应条件推断反应类型:Z的同分异构体：分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环,说明N原子不在环上；能与 NaHCO溶液发生反应，说明含有羧基；苯环上有两个

21、取代基,(1 )在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2 )在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化 反应等。(4 )能与溴水或溴的 CCI4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5 )能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6 )在。2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7 )与02或新制的Cu(OH) 2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一CHO的氧化反应。(如果连续两次出现 02,则

22、为醇t醛t羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9 )在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。(五) 六安一中2019届高三模拟考试(一)12. 化合物H是一种光伏材料中间体。工作室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知：SaOH 且、0 RCHO+C3CHORCH=CHCHOOHA回答下列问题(1)B所含官能团名称为。 由B生成C和E生成F的反应类型分别为 、。(3) D的结构简式为。(4) 由A生成B的化学方程式为 。(5) 芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C

23、O，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6: 2 : 1 : 1,符合要求的X的结构有种，写出其中一种结构简式 。2018-2019年第二学期安徽六安河南部分地市一模有机汇编(有详细解析)CfCHCHCOOH勺合成路线（无机 根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料合成试剂在用）（合成路线示例如下：CH=CH服4CHCHOH【答案】（1）.碳碳双键、醛基（2）.氧化反应（3）.取代反应（或酯化反应）.Be Br穩 MaOH治CHjCH：OHCHiCHO -g-一 CHSCH=CHCHO 閘 屮CHjCH2CH:CHOH一 CMjCHjCHjCOOH【解析】【分析】芳香族化合物A与乙醛发生信息中的反应生成B, A含有醛基，反应中脱去 1分子水，由原子守恒可知 A的分子式为：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H60，故A为，则B为：H= CH- CHO,B发生氧化反应、酸化得到C为-. C 与