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1、第十七章 周环反应1. 推测下列化合物的电环时产物的方法。(5)C 3 H答案：(2)(3)对旋3顺旋3顺旋对旋(4)CH3 CH 332. 推测下列化合物的环加成时产物的结构：(1)(3)+O(4)(2)+XPbC+PhN-HCPhPh答案：(1)(2)+O(3)(4)PhPh3. 马来酸酐和环庚三烯反应的产物如下，请说明这个产物的合理性。答案：4. 说明下列反应过程所需的条件：(2)答案：HH(2)HH5. 说明下列反应从反应物到产物的过程：HHDHD答案：D1,3RD1,36. 自选原料通过环加成反应合成下列化合物。答案：(2)OCHOOOCHO(2)+OOO7. 加热下列化合物会发生什

2、么样的变化？答案：R(2)R8. 下面的反应按光化学进行时，反应产物可得到哪一种(或)R(1)或答案：(1)9. 通过怎样的过程和条件，下列反应能得到给出的结果。PhOPhOPh答案：PhOPhPh二氢萘转化为顺 -9,10-二 氢 萘答案：对旋反 -9,10- 二 氢 萘11. 确定下列反应在加热反应时所涉及的电子数：H(1)(2)(3)CHCH3(4)顺 -9,10- 二 氢 萘NCCNNCH2CCH CHCN在狄尔斯 - 阿尔德反应中， 1， 以提高其 HOMO轨道的能量。从而使 ( 2).在此-78 时，下面反应中(反应速递加快。答案：(1). 涉及的电子数为 6 个 (2). 涉及的

3、电子数为 4 个(3). 涉及的电子数为 6 个 (4). 涉及的电子数为 16 个12. 解释下列现象：( 1).在狄尔斯 -阿尔德反应中， 2-丁叔基 -,1,3- 丁二烯反应速率比 1， 3-丁二烯快许多。 答案：3- 丁烯为双烯体。研究表明，双烯体上连接给电子取代基时，可 HOMO轨道 与亲双烯体的 LUMO能量更加接近， b)的反应速率比 (a) 的快 1022 倍。+N2+N2答案：反应( a)属于环加成 2+2 的逆反应，而反应 (b) 属于 2+4 环加成的逆反应。 2+2 环加成的热反应是禁阻的，而 4+2 环加成的热反应是允许的。因此，在论， 反应速递要比反应 (a) 的快很多。根据前线轨道理-78 下反应( b)(3). 化合物 答案：CH2 重排成甲笨放出大量的热，但它本身却相当稳定。CH2化合物 为线性共轭多烯， 不具有芳香性， 分子的能量水平要远比芳香分子甲苯的高，因此它重排成甲苯时会释放出大量的热能。另一方面，该烯烃重排成甲苯时，主要通过分子内 1 ，3或1 ，7 迁移反应来实现的。根据迁移反应的轨道对称性原理，1，3和1 ，7同面迁移属于

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