甲基橙的制备1

1、一、实验目的1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。二、实验原理对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与NaNO2重氮化，然后再与NN二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。粗产品经过精制得到甲基橙精产品。化学反应式：三、主要试剂及物理性质试剂：对氨基苯磺酸、5%NaOH 、NaNO2 、浓盐酸、冰乙酸、N，N-二甲基苯胺、10%NaOH、饱和NaCl溶液、乙醇。表1、主要试剂及物理性质物质名称分子量熔点（）沸点（）溶解性性状对氨基苯磺酸17319288溶于沸水，微溶于乙醚、乙醇和苯白色粉末N,N-二甲基苯胺1211825193不溶于水，易溶于

2、醇、醚、苯和酸溶液淡黄色油状液体四、试剂用量规格表2、试剂规格及用量试剂对氨基苯磺酸NaNO2乙醇冰乙酸浓盐酸规格分析纯（AR）分析纯(AR)分析纯（AR）分析纯(AR)分析纯(AR)生产厂家国药集团化学试剂有限公司宜兴市第二化学试剂厂国药集团化学试剂有限公司宜兴市化学试剂三厂浙江省中星化工试剂有限公司用量200g08g少量1ml25ml五、仪器装置烧杯、玻璃棒、电磁炉、水浴装置、吸滤瓶、布氏漏斗、试管、循环水真空泵、量筒。 六、实验步骤及现象1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备 （1）在100ml烧杯中放置 10mL5% 氢氧化钠溶液及 2.00g 对氨基苯磺酸晶体，温热使其溶解。（2）冷却至室温，

3、加0.8gNaNO2 ，溶解后，在搅拌下，将其溶解。同时将13ml冰冷水和2.5ml浓盐酸混合，分批滴入到上述溶液中。（3）用玻璃棒蘸取液体点在淀粉碘化钾试纸上。（4）使温度保持在5以下，待反应结束后，冰浴放置15min。2、偶合（1）在一支试管中加入1.3ml N，N 二甲基苯胺和1ml冰醋酸，振荡混合。（2）在搅拌下，将此液慢慢加入到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。现象：此时颜色红得发黑了。（3）冷却搅拌，慢慢加入15mlNaOH至为橙色。现象：颜色趋于橙红。（4）将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰冷水浴中冷却，使甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。现象：在滤纸上得到橙色的粘稠

4、晶体。（5）用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次10ml，并用此冲洗液洗涤产品。3、精制（1）将滤纸连同上面的晶体移到装有75ml热水中微热搅拌，全溶后，冷却至室温，冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。（2）用少量乙醇洗涤产品。现象：得到橙色的结晶物。（3）产品晾在空气中几分钟，称重，计算产率。现象：称量得产品2.78g。4、检验溶解少许产品，加几滴稀HCl，然后用稀NaOH中和，观察颜色变化。现象：滴入稀HCl后颜色由橙色变成红色，滴稀NaOH后颜色又变回至橙色。七、实验结果M(对氨基苯磺酸)=173g/mol M(甲基橙)=327g/mol理论值=m（对氨基苯磺酸）/ M(对氨基苯磺酸)* M(甲基橙)=2.01/173*327=3.80gm(实际所得产品)=2.78g产率=实际值/理论值=2.78/3.80*100%=73.16%八、实验注意事项（1）对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 （2）若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。 （3）在此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是因为重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难熔于水而形成 细小晶体析出。 九、实验讨论1、用淀粉碘化钾试纸检验的