有机合成路线设计1

1、有机合成路线设计【考试要求】1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组 成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给岀的信息进行有机化合物的合成路线设计。【要点梳理】1 有机合成的原则：(1) 起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。(2) 应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2 表达方式：合成路线图反应物反应物A 反应条件°B 反应条件° C3 有机合成

2、方法：多以逆推为主，其思维途径是(1) 首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的 关系。(2) 以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目合定得原料为终点。(3 )在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下 选择最合理、最简单的方法和途径。4 有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法有机方程式举例引入卤原子引入羟基引入羧基引入双 键例1 化合物H是合成药物盐酸沙格雷

3、酯的重要中间体，其合成路线如下:G已知:Mij。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:ir2C=CH2CH.CH.Br血011溶液A chsch2oh【答案】：浓HNS浓比so犷AHa亠Pd/C1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:Cl卩口寸 J已知:RCH!rooH a * RCIICOOH ,写岀以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：HjC=CH： - CHjCHjBr 上聖寮继一E齐 H/3H2.常见氨基酸中唯一不属于a-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:HOO

4、CCH 2CH2CHCOOH乙醇、浓硫酸.c2h5oocch 2ch2chcooh kbh 4 H2°nh225 °C分离五氯酚HDN COOH H脯氨酸HCl已知：R- NO2R- NH2，写岀以甲苯和乙醇为原料制备CH3CH2CH3NCH2cH3的合成路线流程图（无机试剂任选）CH2 = CH2 HB CH3CH2Br合成路线流程图示例如下：NaOH溶液CH3CH2OH3 慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（H2C. CH2o ）。写岀以邻甲基苯酚3OCH2COOCH2CH3CH3）和乙醇为原料制备流程图示例

5、如下：的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线HBrNaO H 溶液H2C = CH2CH3CH2BrCH3CH2OH4 仅以有机物CH3CH=CHCH为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物 CH3COOCHCH=CHCHOOCCH3 的过程。提示：為0+X：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：浓硫酸-高温高压-CH3CH2OHCH2 = CH2CH2 CH2 n170OC催化剂n5物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重耍中间体，其合成路线如下:0CH3CH3NH21 'H3COOCCH3厂、 CH=CHCHO(C9C8O)0AB (C5H9NO2)NaOHCH3CH

6、O + HCHO已知： H2C = CHCHOCOOC2H5CH3CH2OH和CH3为原料,合成COOC 2H5CH3程图（无机试剂任用）合成流程图写出合成流如下：ch2=ch2HBCH3CH2BrNaOH溶液» CH3CH2OHCH 2CH 3浓HNO浓 h2so4E,制备流程如下:6 由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物Ck NaOH f B C 光照 乙醇一定条件下E*0 丁请参照流程图相关信息，写岀由Cf = CHCfCHO合成的合成路线图（无机试剂任选）浓硫酸Br2: 合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH170CCH2= CH2 Na Br- CH2CH2 Br

7、7 盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:ANHCOCH 3CH3OHNH 2CH3COCI浓 h2so4/ _och3-NHCOCH 3浓HNO浓h2so4 /_OCH3-OOHOCH3OOCH 3OOCH 30N02FeHCINHCOCH 3OCH3OOCH 3NH2。请写出以盐酸阿立必利NHCOCH 2CH2CH3CH3COOH、CHsCHbCHzCOCI为原料制备 COOCH 3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:HBrNaOH 溶液H2C=CH2 CH3CH2BrCH3CH2OHCH38.有机物一A( Cl)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B

8、()通过以下线路合成：HCHCCHihOH0HFC的一种同分异构已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由体制备H ()的合成线路图。CH2=CH2CH3CH2Br NaOH溶液 CH3CH2OH合成流程图示例如下：【参考答案】：ch3ch2ohCH.CHO CH.COOH 卩口催化剂,cich2coohOHON aoch2cooh1)UCHOUH-Ach竝比oh2Th澈焉醸，2、浓 H2SO4 CH3浓 HNOaCH3OH氧化剂CH 3CH2OH 氧化剂.CH3COOHCH2CH3CH2CH33、CH3CH2OH浓 H2SO4F H2=CH22C十CH2o催化剂4OO2OCH2CH2OHCH3OCH2COOCH2CH3CH3OCH2CHONa2Cr2O7H2SO4 ,二OCH2COOHCH3CH3CH2OH浓H2SO4 ,（说明：用分。）ch2oocch3CHIICHCH3OOCCH3CH3CH2OHO2CH3CHOCu -CH = CHCHO6、Na2Cr2O7的氧化条件也可为 Cu, O2, ；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣CH2=CHCH£HO 银氨溶液 酸化<H2=CHCH2COOH -HC- CICH2CH2CH2COOHH2O2浓HQLHOCH2CH2CH2