有机化学第三版答案南开大学出版社[1]

1、有机化学第三版答案南开大学出版社1习题与解答习题与解答有机化学第三版答案南开大学出版社1 异丙基仲丁基醚异丙基仲丁基醚 2-甲基甲基-5-甲氧基已烷甲氧基已烷对硝基苯基叔丁基醚对硝基苯基叔丁基醚 4-甲基甲基-4-硝基二苯醚硝基二苯醚 1、命名下列化合物：、命名下列化合物：(CH3)2CH-O-CHCH2CH3CH3(1)CH3CHCH2CH2CHCH3OCH3CH3(2)CH3ONO2(3)NO2(CH3)3C-O(4)有机化学第三版答案南开大学出版社12.完成下列反应式：完成下列反应式：200.CCH-CH=CH2(1)O-CH2CH=CHOOCH2C-H(2)OCH=CH2+(3)C6H

2、5OCH2CH3+ HIC6H5-OHC2H5IOHClOHCa(OH)2(4)OHO有机化学第三版答案南开大学出版社1(5)CHCH3C6H5OH H+C6H5OHNaOHCH2-CH-CH3CH2-CH-CH3OHOHH5C6OOC6H5CH2O(6) CHCH3C6H5OH, H+CH3ONaCH3OHCH3-C-CH-CH3CH3-C-CH-CH3OHHOOCH3H3COCH3CH3CH3CH3CO有机化学第三版答案南开大学出版社1(7)C6H5-CH-CHCH3C6H5-CH-CHCH3NH2ClOHOHHClNH3 CHCH3C6H5-CHOO+ ROHH+(8)OORH2O,H+

3、H2O,OH-(9)OH CH2CH5C2H3COCCH2OHH5C2CH3OHCCH2OHH5C2CH3有机化学第三版答案南开大学出版社13、一般醚在稀、一般醚在稀H2SO4水溶液中很难水解，水溶液中很难水解， 但甲基乙烯基醚在稀但甲基乙烯基醚在稀H2SO4水溶液中迅水溶液中迅 速水速水 解。试写出水解产物及生成过程。解。试写出水解产物及生成过程。H+H2O+OHH+O_CH3OCH=CH2+HCH3-O-CH=CH2CH3-OH2 CH=CH2+CH3OHCH3C-H+有机化学第三版答案南开大学出版社14、为什么、为什么H2C=CHCH2OH与（与（CH3）2CHOH 能生高产率的混合醚能

4、生高产率的混合醚因为在反应过程中生成了稳定的烯丙基碳正离子因为在反应过程中生成了稳定的烯丙基碳正离子CH3CH3-CH-O-CH2CH=CH2OHH+H2OH2O_+(CH3)2CHOH+H+_H2C=CHCH2H2C=CH-CH2H2C=CH-CH2CH2=CH-CH2-OH-CH(CH3)2CH2=CH-CH2-O-CH(CH3)2有机化学第三版答案南开大学出版社15苯炔和苯炔和 共热所生成的产物用酸处理，最共热所生成的产物用酸处理，最 终得到终得到 。试写出其反应历程。试写出其反应历程。 OOHOOHOHHOH-H有机化学第三版答案南开大学出版社16、解释下列事实、解释下列事实： (CH

5、3)3C-O-CH3无水HI乙醚HI水溶液CH3I + (CH3)3C-OHCH3OH + (CH3)3C-I ( 1 )、极性弱的溶剂中按、极性弱的溶剂中按SN2历程反应历程反应I-首先进攻空阻较首先进攻空阻较 小的小的CH3 （2）极性较大的极性较大的H20中水解，按中水解，按SN1反应，首先生成较反应，首先生成较 稳定的（稳定的（CH3）3C+，再和再和I-结合。结合。 有机化学第三版答案南开大学出版社17、写出下列反应的可能过程：、写出下列反应的可能过程： =C6H5C6H5RCO3HOC6H5C6H5H+=C6H5C6H5RCO3HH+OCC6H5C6H5OC6H5C6H5-H+（1

6、）H+OCC6H5C6H5CC6H5C6H5O H_+有机化学第三版答案南开大学出版社1 （2） CH CH CH2ClOOH_ CHCH2OHCHO CHCH2OHCHOCH CH CH2ClOOH_CH CH CH2ClO-OHSN2-Cl-有机化学第三版答案南开大学出版社18、一个学生制备化合物、一个学生制备化合物J，他把化合物，他把化合物K加到等摩尔格氏加到等摩尔格氏 试剂中进行反应，而后用稀盐酸处理，结果没有得到试剂中进行反应，而后用稀盐酸处理，结果没有得到J 。他得到的是什么化合物？你如何用试剂。他得到的是什么化合物？你如何用试剂K制备制备J ，写出合成路线。，写出合成路线。OCH

7、3OHOHCH3OHCH3KJ他得到的是：他得到的是：CH3OHOHOH有机化学第三版答案南开大学出版社1制备制备J的方法是：的方法是：9、以环氧乙烷为原料合成、以环氧乙烷为原料合成(1) C2H5OCH2CH2OCH2CH2OH CH2OCH2C2H5OCH2CH2OCH2CH2OHC2H5OH+CH2OCH2CH3CH2OCH2CH2OHH+OCH3OHOHCH3OHCH3KJ1. CH3MgI2. H3O+有机化学第三版答案南开大学出版社1(2) HOCH2CH2OCH2CH2OH (3) HOCH2CH2NHCH2CH2OHCH2OCH2NH3CH2CH2OHNH2CH2OCH2HOC

8、H2CH2NHCH2CH2OHCH2OCH2H2OH+CH2CH2OHOHH+CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2OHOH有机化学第三版答案南开大学出版社19、 以苯、甲苯、乙苯、环已醇和四碳以下有机以苯、甲苯、乙苯、环已醇和四碳以下有机 物为原料合成：物为原料合成： (CH3)3C-OCH2CH2CH2CH2CH3(1)H2O , H+CH3CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH2MgBr无水乙醚 H-C-HOHBrCH3CH2CH2CH2CH2Br(CH3)3C-ONaC2H5CH2CH2CH2OH(CH3)3C-OCH2CH2CH2CH2CH3有机化学第三版答案南开大学出版

9、社1C6H5-CHCH2OC6H5OH(2)CH2-CH3NBSCH-CH3BrKOHR-OHCH=CH2熔 融CH2-CH2H2SO4SO3HNaOHONaCH-CH2-OC6H5-CHCH2OC6H5OHRCOOHOOONaO-H+有机化学第三版答案南开大学出版社1OHC6H5(3)OHK2Cr2O7C6H5OHOH2O2 / OH-B2H6Br2FeBrMg乙醚MgBr=O1.2. H3O+C6H5OHC6H5-H2O有机化学第三版答案南开大学出版社1C6H5CH2O-CH2CH2CCCH3(4)CH3NBSCH2BrCH3CCHNa110oCCH3CC-NaCH2-CH2CH3CCCH

10、2-CH2O-Na+CH2BrCCH3OC6H5CH2-O-CH2CH2C有机化学第三版答案南开大学出版社1MgBrH3+OCH2CH3CH2CH3CH2CH3BrFeBrMg无水乙醚CH2-CH2CH2CH3CH2CH2OHOCH2CH3CH2CH2OH(5)有机化学第三版答案南开大学出版社1CH3CH2CH2CH=CH2CH2O(6)H2SO4SO3HNaOH熔融ONaClCH2CH=CH2OCH2CH=CH2OHACHCH=CH2CH2CH3+ HCHO + HClZnCl2CH2CH3CH2ClB有机化学第三版答案南开大学出版社1CH3CH2CH2OAB+NaOHCH2CH=CH2CH

11、3OONO2(7)H2SO4SO3HNaOH熔融ONaH+OHONa+ CH3IOCH3Br2OCH3Br有机化学第三版答案南开大学出版社1CH3OONO2OH+ HNO3OHNO2CH3OBr200Cu,OH-OHNO2H3CCH3CHCH2CH3(8)有机化学第三版答案南开大学出版社1H2SO4SO3HNaOH熔融ONaCH3CH3CH3BrCH2CH=CHCH3OCH2CH=CHCH3H3COHH3CCH3CHCH2CH3H2OHH3CCH3CHCH=CH2NiHNO3OHNO2H3CCH3CHCH2CH3有机化学第三版答案南开大学出版社1 10、有一分子式为、有一分子式为C8H9OBr

12、的三个化合物的三个化合物A、 B、 C。它们都不溶于水，但均溶它们都不溶于水，但均溶H2SO4。 当用硝当用硝 酸银处理时，只有酸银处理时，只有B产生沉淀。这三个化合物产生沉淀。这三个化合物 都不与稀都不与稀KMnO4水溶液和水溶液和 Br2-CCl4作用。进作用。进 一步研究它们的性质，得出如下结果：一步研究它们的性质，得出如下结果：有机化学第三版答案南开大学出版社1试写出试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式。的可能结构及有关反应式。OH用热碱性KMnO4氧化 D(C8H7O3Br),E(C8H8O3)， F(C7H7OBr), G(C7H7OBr),ABCEBABrCOOHCOH用热氢溴酸处理一个酸一个酸无反应(CH3)2SO4NaOHDFeBr2HOCOOHHClH2OJ(C8H8O3)J+有机化学第三版答案南开大学出版社1解题思路解题思路:1、由、由J得到得到D，由，由D确定确定A：:为逆向推理符号(CH3)2SO4NaOHCOOHH2OCH3OHOCOONaHClFeCOOHBr2JCH3OCH3OBrCOOHDCH3OBrCOOHDCH3OBrCH3AKMnO4有机化学第三版答案南开大学出版社12、由水杨酸确定、由水杨酸确定E，由，由E确定确定B： 根据根据B能与硝酸银反应生成沉淀，氧化后能能与硝酸