有机合成专题训练精彩试题

1、有机合成专题训练(2017级)1某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下:A试剂XBI c*一1 cnmcxA ®已知：RCH2C00HCH3CHC00H(1) E的含氧官能团名称是。(2) 试剂X是 (填化学式)：的反应类型是 。(3) D 的 电离方程式是 。(4) F的分子式为C6H6O，其结构简式是 。(5) W的相对分子质量为 58, 1 mol W完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。的化学方程式(6)G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简

2、式：。 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)A.B擬尙on占亡显01-D3OXC光剽麻已知:OII.RiC H + R2- CHCHO稀 NaOH Ri-CH CCHO1(R, R为烃基或氢)R2OOR1-CCI + R2OH 一疋条件 RlLoR2 +HCI (R, R'为烃基)(1)A分子中含氧官能团名称为(2)羧酸X的电离方程式为(3)C物质可发生的反应类型为(填字母序号)。a.加聚反应b.酯化反应c.还原反应d.缩聚反应(4) B与Ag(NH 3)2

3、OH反应的化学方程式为E能发(5) 乙炔和羧酸X加成生成E, E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1 ,生水解反应，则 E的结构简式为(6)与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为COOHCH 二 CH2HOOCCH 二 CH2(7) D和G反应生成光刻胶的化学方程式为3.高分子化合物 G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成 G的流程如下:催化捌催牝対q耳orJ-oh +迪已知：UHI(MK1R< R k魁瘟迁IR(1)B的含氧官能团名称是。(2) AtB的反应类型是(3)C的结构简式是DE反应方程式是(5)G的结构简式是(6)D的一种同分异构体，能发生

4、分子酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是(7)已知:MhI 'CllCOOIIMt N的化学方程式是(8)下列说确的是(填字母)。a. E有顺反异构体b. C能发生加成、消去反应c. M既能与酸反应，又能与碱反应d.苯酚与C反应能形成高分子化合物e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种4有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：:i)XaOH；§fS.Adi 飜 #H;X0H怨Hg茹轄肠绽药慟有效成分:已知:OHMg/乙醚RCI -RMgCI(i) R'CHO* RCHR'

5、;(R、R'表示烃基)(ii) H Q/H +(1 )抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是(2) 中的反应条件是 ; G生成J的反应类型是 。(3) 的化学方程式是 。(4) F的结构简式是。(5) 的化学方程式是 。(6) 设计 Dt E禾廿Ft G 两步反应的目的是 。(7) 1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：，a.结构中有两个苯环，无其它环状结构b.苯环上的一硝基取代产物有两种5铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线 如下图所示(部分试剂和条件未注明)COOHCHZHCHOnn

6、HQ .B甲華卜DCJ1C1Ri催优捌R -+-HCJRj-CHO+Rj-CHi-CHOR(CH-C-CHO+H2OJ"请回答:(1)由A生成B的反应类型是。(2) D的结构简式是(3)生成E的化学方程式是F能发生银镜反应，F的结构简式是(5)F列有关G的叙述中，不正确的是a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子b. G能发生加聚反应、 氧化反应和还原反应c.1 mol G最多能与4 mol H 2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是的(7)F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式(8) 写出以有机物 A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成

7、某高分子树脂 合成路线。6 聚乙烯醇肉桂酸酯(A)可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的CtiCOOHCH=CH路线:广厂 CHO CRCOOH 建左諭匚丿醴化剂“ H55已知：催化刑MgLCHO-RCH<OOH RCH= CCOOHIO请回答:(1 )CH3COOH中的含氧官能团的名称为；其电离方程式是(2) 反应是加聚反应， B的结构简式是(3) 反应的反应类型是(4) E的分子式为C7H8O,符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是 能与浓溴水反应产生白色沉淀核磁共振氢谱有4种峰能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式(6)关于D的性质下列说确的是(填字母)

8、。a. 存在顺反异构b. 溶液呈酸性，能与 Na和NaOH溶液反应c. 能使KMnO4 ( H+)溶液和B2 (CC14 )溶液褪色d. 能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应(7)反应的化学方程式是 7. 化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工 原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：K2Cr2O7H-,SO4(c6h5)3p=ch2015O01) CH.MgBr2) HQOHC)II1)已知：|-.无水乙瞇2） H.0/，1R/CxOH|- - IRR（R表示烃基，R '和R"表示烃基或氢）(1)写出A的结构简式:(2)(3)G是常用

9、指示剂酚酞。写出 G中含氧官能 团的名称: 某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： （任写一种 ）。（4） F和D互为同分异构体。写出反应 Et F的化学方程式： 八4°（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：HBrNaOil 溶液 CHXH.OH匸亠JLfi8. 功能高分子P的合成路线如下:HOHN- L -COOCH2NO:高分子P+ C2H5OH（1） A的分子式是 C7H8，其结构简式是 。（2）试剂a是。（3 ）反应的化学方程式： 。（4） E的分子

10、式是 C6H10O2。E中含有的官能团： 。（5） 反应的反应类型是 。（6）反应的化学方程式： OH（7）已知： ：一 I .'O。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。0CHOX0HEH-网凛初A0H斯泽茉莉醛已知： KCHOR CK?CTO* KQI=PC树脂，其合成路线如下。9. 新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种鵲去盟琢吨RO-C-OK -2HCI(1) E的含氧官能团名称是 。( 2)反应的反应类型是 。(3) 写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式

11、 。a.能与浓溴水发生取代反应b .能与NaHCO3溶液反应产生气体c. 苯环上一氯代物有两种(4) 已知甲的相对分子质量为30,写出甲和G的结构简式 、。(5) 已知化合物 C的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应的化学方程式 0(6 )结合已知，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试齐冶成广丁 CH-CH-loCUCft写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应 条件)。(C6HQ3)CICH 2COOH POCJCH3COONaOHCHOHHOOC CH2- CH COOHHO雷尼镍催化剂OHHD催化剂 G (聚苹果酸)F(C4H4O4反式h2o延胡索酸酶回答

12、下列问题：(1) D中含氧官能团是 (填名称)。AB、BC均为取代反应，则 A的结构简式为； B-C生成无机产物是。(2) 花椒毒素比I多1个CH2，则花椒毒素的分子式为 。(3) HRG 反应的化学方程式为 (只写 1个)。(4) 芳香化合物 W是D的同分异构体， W苯环上只有3个取代基且 W含有2个酚羟基 和羧基的结构共有种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。(5) 参照上述合成路线，以苯酚和CICH 2COOH为原料(无机试剂任选)，设计制备OH11. 芳纶可以制成防弹衣、 防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J(聚对苯二甲酰对苯二胺)是重要的国防军工材料。化合物A、乙烯、苯制备J的

13、一种合成路线如下:匚KMnON=NCOCJCOOH甩 SOCI, rE1回答下列问题:(1) A的化学名称为 。(2) AB 的反应类型是。(3) 实验室由苯制备 F所需试剂、条件分别为 (4) G中官能团的名称是 。(5 )E 与I反应生成 J的化学方程式为 (6) 写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 2: 2: 1: 1) 。(7) 参照上述合成路线，以 1, 3-戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备邻苯二甲酸的合成路线12. 某化学小组以某烯烃 D和芳香烃A为原料合成医约中间体 J的路线如下(部分产物和条件省略)烯烃DH2O/H+O2/C

14、U催化剂h2o/h +O2Cl已知.RCN H2°/H» RCOOH S°Cld RCOCI Ri°Ha RCOOR1回答下列问题：(1) 标准状况下，烯烃 D的密度为1.25 g/L,贝U D的结构简式为 (2) G所含官能团名称是 ; DE的反应类型是 (3) 写出 C+Hhl 的化学方程式 (4) J的分子式为。(5) B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 种。有4个碳原子在同一条直线上；含有一NH2和一0H且都与苯环直接相连。(6)已知:RCHO(1) NaHSO3(2) NaCNOHI rCH CN参照上述流程，设计以A为原料制备B的合成

15、路线(无机试剂任选)。1OH(4)(5)HO(6)2(7)有机合成专题训练答案（2017级）【答案】（1）羧基（2） HBr取代反应(3) CH3CH2COOH r ° CH3CH2COO 一 + H+ nHCICH CH2n-一定条件_ nn , CH 二 CHcCl + 十 CH CH?.CH 二 CHCOOOH'CH-OOCH(2) CHjiCOOIICIhCOO -II*c t迭对两乍结1污，错迭成参迭为0分）< 5> ClkCOOCIIClh3.【答案】（D坯基（2分）； 水解取代反应（丄分）;CHzCHjCCHOOH （2 分）CH,-H：O（2 分）

16、IHoSCV 购 CH;CCOOKCH，CHj一 COOH :_払»4OHHO- CH, - CHjCH COOH（2 分）（7）On CHC ECOOH 一龍箱侔旧-珂立 »H±o 卩 分）ICHCOHLCKjOH XHnCH5bcd（3 分）4.【答累】3分轻基馥基 注：各1分，见错为D处光鳥础坂应注:反应条件百他时不扣分写 吓汛呱护或傑辭胪扣L如COOHO（?）OH DH t .£2一C H一匚H j感 ±$口 . 亡 H CHCH 二 CH I、命 * 1H虫）（0）保护筍餐荃（防止瞬基誠氧化注:写卿嶷書訛成臨昴FT使酱基重新转化威酚轻

17、圣”扣1生 只写出其中一扁啊2幷 用C二6CH二6】用三匚_0臥3辻：菩1分，见密为0如5.【答案】分）（O加成反应（2分）CH；(2分COOHCOOCHi-HjO(2分) g警CH55C(CH加(4)(5) a c (2 分)CH；CBCBCHO2H：O <2 分)<6)CH=C-CH-C-CHO2分QCH：）SCH.<h5=£5电严比Cl6.【答秦】菽基CHlCOOU<4)弋ZZ)>CHO<5> 7f2 CU(OH):<7)b®一CH;CQO-H* C2) CH?-CHOOCCH； (3)戦代(水策)NaOH7.(3)(6

18、)Ci-=Cr：OOC-) H-yH-i'-i-ih.=£(比 CH jG>醉隨县酣呈8. (1C1CH2(2)浓硫酸和浓硝酸R flNO厂 NaOH - HOCH 碳碳双键、酯基(5 )加聚反应珂丄. *HTCU CH- *11-0 COOCJb-CH CHNO2+ NaCl十 nC.Wm riC<K)|OH口厂户 M旳CL，CuohIW出 C=C 出一CH.OHC HjCHO-*CHCH.CHO>口>址？MlUH,OHCH?CH=CHCHOCH,CH=CHCOOHCH<H-CHCOOCH,9. （ 1）醛基羟基（2分）（2）加成反应（2 分）(2分)HCHO (2分)6催化剂$0 氐kJ &(2 分)+ n ci-U輕亘CHO CH?CHOHtOO-C-C1 + (2n- 1) HC1wywv nCH-CHCHONaOHA-CH=CHCCK>H派磯酸J (2 分)(3 分)分）羟基和醚键（2分）(1 分) HCl (1 分)C12H8O4 (2 分)催化剂n HOOC CH2- CH COOH IOH催化剂 n HOOC CH2 CH COOH»IOHOIIHO fC CH2 ch 0 4+(n 1)H 2OCOOHOHOCCH。十hch2coo