南京工业大学有机化学期末试卷

1、:命名下列化合物或写出其结构:(10)3CH34,6,2cOOHCH3BrCH3OHCH3COOH10.CH二：完成下列反应（30）Br21叫叫。=CH2.,32丫2NaCl溶液CH32,+CI2高温3,OCH2cH3浓H2SO4(CH3)3CCHO+hcho+h2c=chch3NaOH(浓)AlCl3KMnO4酸性4,5,67,8,9,1011.12131415.NaOH溶液(CH3)2CHqHCH3ClOHNaOHCH3BrCH 3cH 2cH2cHO(1) LiAlH 4Cl1NaORCH2CHCH(CH3)2一NaORROH"稀NaOH六水(CH3)2CHCHOOHBr22C

2、2H50H干HClCH3+KMnO4+2Br2NaNO2,HCl0-5CKOHCH3CH2OHCH3CHBQH3:排序（10）1 .将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序OHCHOBr2 .比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小CH 2OHCHCH3OH3H3cCH3OH3,将下列化合物中谈基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序OH3CCHOH3cCH34.比较下列竣酸的酸性COOHOOHOOHOOHVOCH3NO25.比较下列卤代煌按Sn2反应的速度大小四、CH3cH2cH2cH2Br区别下列各组化合物:H3cCH3(CH3”C Br(6)H3cCH3cH2cHBrCH2苯甲醛

3、苯甲酮3己酮五用化学方法分离下列各组化合物（6）OHCH20H2乙醴乙烷六用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）1 .以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二澳丙烷2 .甲苯为原料合成：4硝基一2澳苯甲酸3.4七、简要回答问题(18分)1用R/S标度法标出下列化合物的构型:C6H13h7 CH3OHC6H13HBr BrHC2H5ONa一H HC6H13-C2H5CH3CH3H3C/一CH3(C)C(CH 3)3 >(A)(B)(1) 哪个化合物是手性分子？(2) 写出手性分子的稳定构象式。3.有三种液体物质，分子式为C4H10。，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经

4、K2Cr2O7/H2SO4(稀)氧化，最后得到两种竣酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。参考答案10.:命名1.(E)5甲基一2一庚烯3.甲基环戊基(甲)酮5.8,8二甲基一1澳双环3.2.1辛烷7.2甲基一5一硝基苯酚9.3吠喃甲酸2.N(2甲基苯基)乙酰胺4.6甲基一2蔡磺酸6.3苯基丁酸8.(2S)3甲基一3澳一2丁醇10.9甲基螺3,55壬烯:完成反应+H3CCH2BrCH34.(CH3)3CCH2OH+HCOOHOH3cCH2OHCH3H3cH3cBrOCH2CH3OCH2cH3XX，'?|_N2Cl15.：排序

5、>CHO2._CH20H>OHH3cCH33.>0CH34.COOHNO2HjCHO3COOHCl5.H3cCH2BrH3cCOOH(CH3)3CBr四：区别化合物1 .先用tollens试剂鉴别出快烧，然后再用澳的CC14溶液鉴别出烯燃2 .先用tollens试剂鉴别出苯甲醛，然后用碘仿反应鉴别出苯甲酮五：分离CO2,苯酚析出。1 .加入NaOH溶液，油层为苯甲醇，然后萃取。向水相通入2 .把混合物通入浓硫酸，乙醛可以溶解与浓酸中，而乙醛不溶解六：合成1.H3cCH2+CL25000cci-CH2+Br2(2)ClClBrBr（i）+（2）Br+COOHBr（3）BrOHBr+BrMgBrMg+(2)CH3MgBr(3)+H3cCH3CH3h2oCC14PB3CH3CH3CH3no2Br2CH3no2H2so4KMnO4FeBr3+Hno2no2no2CH3HNO3CH3NO22.3.OH4.(i)CH2(COOCH2CH3)2RONaCH(COOCH2cH3)2七:(2)CH(COOCH2CH3)2+BrCH2cH2BrCH(COOCH2cH3)2(3)CH2BrRONa回答问题1.2.RSSB是手性分子，优势构像:CH(COOCH