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文档简介
1、第十一讲第十一讲常见有机化合物选考选修常见有机化合物选考选修5 5的学生不用的学生不用专题三元素及其化合物专题三元素及其化合物20212021高考导航高考导航适用于全国卷适用于全国卷专题三元素及其化合物专题三元素及其化合物最新考纲最新考纲高频考点高频考点高考印证高考印证命题趋势命题趋势1.理解甲烷、乙烯、苯理解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性等有机化合物的主要性质。质。2理解同分异构现象。理解同分异构现象。3理解乙醇、乙酸的组理解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应成和主要性质及重要应用。用。4理解上述有机化合物理解上述有机化合物发生反响的类型。发生反响的类型。5理解糖类、油脂、蛋理解糖类、油
2、脂、蛋白质的组成和主要性质白质的组成和主要性质及重要应用。及重要应用。6以上各部分知识的综以上各部分知识的综合运用。合运用。同分异构同分异构体的书写体的书写与判断与判断2021T72021T12偏重于考察同分异构偏重于考察同分异构体的书写和判断,要体的书写和判断,要重视同分异构体方面重视同分异构体方面的练习;对于常见有的练习;对于常见有机物的构造和性质的机物的构造和性质的考察考察,以选择题为主。以选择题为主。由于本专题知识点与由于本专题知识点与能源、交通、医疗、能源、交通、医疗、工农业消费、科技、工农业消费、科技、环保等亲密联络,估环保等亲密联络,估计在计在2016年高考中仍年高考中仍会涉及,
3、在备考时应会涉及,在备考时应特别注意。特别注意。常见有机常见有机物的构造物的构造与性质与性质2021T92021T262021T82021T13常见有机常见有机反响类型反响类型的判断的判断2021T8考点一同分异构体的书写与判别考点一同分异构体的书写与判别1掌握以下几种烷烃的同分异构体掌握以下几种烷烃的同分异构体2 2一元取代物同分异构体数目的判别一元取代物同分异构体数目的判别等效氢法等效氢法1 1有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子,烃的分子中有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子,烃的分子中等效氢原子的种类有多少,那么其一元取代物数目就有多少。等效氢原子的种类有多少,那么其一元取代物数目就有
4、多少。2 2等效氢原子的数目的判别通常有如下三个原那么:等效氢原子的数目的判别通常有如下三个原那么:同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的例如:例如: 分子中分子中CH3CH3上的上的_个氢原子是等个氢原子是等效的。效的。同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的例如:例如:C CCH3CH34 4分子中分子中_上一切氢原子是等效的。上一切氢原子是等效的。34个甲基个甲基1 1同分异构体判别类同分异构体判别类20212021高考全国卷高考全国卷,T7,6T7,6分以分以下化合物中同分异构体数目最少的是下化合物中同分异构体数目最少的是A A戊烷
5、戊烷B B戊醇戊醇C C戊烯戊烯 D D乙酸乙酯乙酸乙酯同分异构体的判别同分异构体的判别A 破题关键破题关键 掌握几种常见烷基的种类:丙基有掌握几种常见烷基的种类:丙基有_种,种,丁基有丁基有_种,戊基有种,戊基有_种,由此可以快速确种,由此可以快速确定相应的醇的同分异构体数目。此外还要思索类别异构,比定相应的醇的同分异构体数目。此外还要思索类别异构,比如醇和醚,烯烃和环烷烃,酯与羧酸。如醇和醚,烯烃和环烷烃,酯与羧酸。248 互动拓展互动拓展 分子式为分子式为C4H9ClC4H9Cl的一氯代烃有几种?分子式为的一氯代烃有几种?分子式为C4H10OC4H10O的饱和的饱和一元醇有几种?分子式为
6、一元醇有几种?分子式为C5H10OC5H10O的饱和一元醛有几种?的饱和一元醛有几种?答案:都是答案:都是4 4种,由于丁基有种,由于丁基有4 4种构造。种构造。D2 2分子式为分子式为C5H11ClC5H11Cl的一氯代物的同分异构体共有不思索的一氯代物的同分异构体共有不思索立体异构立体异构A A6 6种种 B B7 7种种C C8 8种种 D D9 9种种解析:分子式为解析:分子式为C5H12C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2C
7、H2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3 3CH3CH2CHClCH2CH3 3种同分异构体;异戊烷的一氯代物有种同分异构体;异戊烷的一氯代物有CH3CH32CHCH2CH2Cl2CHCH2CH2Cl、CH3CH32CHCHClCH32CHCHClCH3、CH3CH32CClCH2CH32CClCH2CH3、CH2ClCHCH2ClCHCH3CH3CH2CH3 4CH2CH3 4种同分异构体种同分异构体; ;新戊烷的一氯代物只需一种,为新戊烷的一氯代物只需一种,为CH3CH33CCH2Cl3CCH2Cl。故。故C5H11
8、ClC5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有8 8种,种,C C正确。正确。C3.1 mol3.1 mol某烷烃完全熄灭耗费某烷烃完全熄灭耗费11 mol O211 mol O2,那么其主链上含有,那么其主链上含有5 5个碳原子的同分异构体不思索空间异构有个碳原子的同分异构体不思索空间异构有A A4 4种种 B B5 5种种C C6 6种种 D D7 7种种解析:设该烷烃的分子式为解析:设该烷烃的分子式为CmH2mCmH2m2,2,那么那么m m2m2m2 2/4/41111,解得,解得m m7 7,所以该烷烃的分子式为,所以该烷烃的分子式为C7H16C7H16。主链上有。主链上有5 5
9、个个碳原子,剩下的碳原子,剩下的2 2个碳原子可以作为一个乙基连在主链上,这个碳原子可以作为一个乙基连在主链上,这样的同分异构体有样的同分异构体有1 1种,也可以作为种,也可以作为2 2个甲基连在主链上,这个甲基连在主链上,这样的同分异构体有样的同分异构体有4 4种,所以该烷烃的同分异构体共有种,所以该烷烃的同分异构体共有5 5种。种。B归纳总结归纳总结同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序,防止脱漏和反书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序,防止脱漏和反复,普通的思绪为类别异构复,普通的思绪为类别异构碳链异构碳链异构位置异构。位置异构。1 1判类别:根
10、据有机物的分子组成断定其能够的类别异构。判类别:根据有机物的分子组成断定其能够的类别异构。2 2写碳链:根据有机物的类别异构写出各类别异构的能够写碳链:根据有机物的类别异构写出各类别异构的能够的碳链构造先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳的碳链构造先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子挂到相应的碳链上去。链,把余下的碳原子挂到相应的碳链上去。3 3移官位:普通是先写出不带官能团的烃的同分异构体,移官位:普通是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次挪动官能团的位置,有两个或两个以然后在各条碳链上依次挪动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先写一个官能
11、团,再写第二个官能团,依此上的官能团时,先写一个官能团,再写第二个官能团,依此类推。类推。考点二常见有机物的构造与性质考点二常见有机物的构造与性质1常见有机物的构造常见有机物的构造近几年高考中频频涉及有机物分子的构造、碳原子的成键特近几年高考中频频涉及有机物分子的构造、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判别,标题难度普通较小。复习时要征及同分异构体数目的判别,标题难度普通较小。复习时要留意以下几点:留意以下几点:教材中典型有机物的分子构造特征,识记典型有机物的球棍教材中典型有机物的分子构造特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会模型、比例模型,会“分拆比对构造模板,分拆比对构造模板,“合成
12、确定共合成确定共线、共面原子数目。线、共面原子数目。1 1明确三类构造模板明确三类构造模板2 2对照模板定共线、共面原子数目对照模板定共线、共面原子数目需求结合相关的几何知识进展分析,如不共线的恣意三点可需求结合相关的几何知识进展分析,如不共线的恣意三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,那么这条确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,那么这条直线上的一切点都在该相应的平面内,同时要留意问题中的直线上的一切点都在该相应的平面内,同时要留意问题中的限定性词语如最多、至少。限定性词语如最多、至少。构造构造正四面体形正四面体形平面形平面形直线形直线形模板模板甲烷:碳原子构甲烷:碳原子构
13、成的化学键全部成的化学键全部是单键,是单键,5个原子个原子构成正四面体构成正四面体a-CC-b:4个原个原子共直线;苯环子共直线;苯环上处于对角位置上处于对角位置的的4个原子共直线个原子共直线2 2常见有机物的主要性质和重要用途常见有机物的主要性质和重要用途有机物有机物主要性质主要性质重要用处重要用处甲烷甲烷_反响反响燃料燃料乙烯乙烯_反响反响_反响反响_反响反响合成高分子化合物合成高分子化合物苯苯_反响反响_反响反响_反响反响化工原料化工原料溶剂溶剂乙醇乙醇_反响反响_反响反响_反响反响作燃料作燃料溶剂溶剂医用杀菌、消毒医用杀菌、消毒取代取代加成加成氧化氧化加聚加聚硝化硝化卤代卤代加成加成置
14、换置换催化氧化催化氧化酯化酯化有机有机物物主要性质主要性质重要用处重要用处乙酸乙酸_反响反响制食醋制食醋油脂油脂_反响反响制高级脂肪酸和甘油制高级脂肪酸和甘油制肥皂制肥皂葡萄葡萄糖糖_反响反响与新制与新制CuOH2悬浊液反响悬浊液反响食品食品医药医药淀粉淀粉_反响反响食物食物消费酒精消费酒精蛋白蛋白质质颜色反响颜色反响水解反响水解反响天然纺织原料天然纺织原料制皮革制皮革制胶黏剂制胶黏剂酸性酸性酯化酯化水解水解银镜银镜水解水解有机物性质的判别有机物性质的判别B 破题关键破题关键 识别官能团的种类和性质。识别官能团的种类和性质。COOHCOOH:称号为羧基,能与金属:称号为羧基,能与金属钠反响产生
15、钠反响产生_,能发生,能发生_反响,具有反响,具有_性;性;OHOH:称号为羟:称号为羟基,能与金属钠反响产生基,能与金属钠反响产生_,能发生,能发生_反响和反响和_反反响;响; :称号为碳:称号为碳碳双键,可发生碳双键,可发生_反响、反响、_反响及反响及_反响;留认反响;留认识别苯环。识别苯环。H2酯化酯化酸酸H2氧氧化化酯化酯化加成加成加聚加聚氧化氧化 互动拓展互动拓展 分枝酸能发生加聚反响吗?能与金属钠反响吗?能与分枝酸能发生加聚反响吗?能与金属钠反响吗?能与Fe3Fe3发发生显色反响吗?为什么?生显色反响吗?为什么?答案:可以发生加聚反响,因存在碳碳双键;可以与钠反响答案:可以发生加聚
16、反响,因存在碳碳双键;可以与钠反响产生产生H2H2,因存在,因存在OHOH和和COOHCOOH;不能与;不能与Fe3Fe3发生显色反响,发生显色反响,由于由于OHOH衔接的不是苯环,不具备酚的性质。衔接的不是苯环,不具备酚的性质。 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其构造简式如右所示。以下有关香叶醇的表达正确的选项是A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反响不能发生取代反响AA有机物构造的判别有机物构造的判别解析:解析:CH3CH3为四面体构造为四面体构造, ,乙烷和甲苯分子中都含有乙烷和甲苯分子中都含有CH3,CH3,分子中一切原子
17、不能够处于同一平面分子中一切原子不能够处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形构造,氟苯可看作苯分子中的一个内。苯和乙烯均为平面形构造,氟苯可看作苯分子中的一个H H原子被原子被F F原子取代构成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个原子取代构成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H H原子被四个原子被四个ClCl原子取代构成的,那么氟苯和四氯乙烯分子中原子取代构成的,那么氟苯和四氯乙烯分子中一切原子均处于同一平面内。一切原子均处于同一平面内。DD归纳总结归纳总结常见有机物或官能团的特征反响常见有机物或官能团的特征反响有机物或官能团有机物或官能团常用试剂常用试剂反响现象反响现象OH金属钠金属钠产生无色无味
18、气体产生无色无味气体COOH石蕊溶液石蕊溶液NaHCO3溶液溶液新制新制CuOH2悬浊悬浊液液变红色变红色产生无色无味气体产生无色无味气体沉淀溶解沉淀溶解,溶液呈蓝色溶液呈蓝色溴水溴水溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色,溶液分层褪色,溶液分层褪色,溶液不分层褪色,溶液不分层褪色褪色葡萄糖葡萄糖银氨溶液银氨溶液新制新制CuOH2悬浊悬浊液液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜煮沸生成红色沉淀煮沸生成红色沉淀淀粉淀粉碘水碘水蓝色溶液蓝色溶液蛋白质蛋白质浓硝酸浓硝酸呈黄色呈黄色考点三常见有机反响类型的判别考点三常见有机反响类型的判别1取代反响取代反响1卤代反响。例如卤代反响。
19、例如:烷烃与氯气在烷烃与氯气在_条件下、苯与条件下、苯与_在在FeBr3作催化剂条件下发生的反响。作催化剂条件下发生的反响。2硝化反响。例如:苯与硝化反响。例如:苯与_在浓硫酸作催化剂条在浓硫酸作催化剂条件下发生的反响。件下发生的反响。3酯化反响。例如:酯化反响。例如:_与与_在浓硫酸作催在浓硫酸作催化剂条件下发生的反响。化剂条件下发生的反响。4水解反响。例如:酯、油脂、糖类除单糖外、蛋白水解反响。例如:酯、油脂、糖类除单糖外、蛋白质的水解。质的水解。光照光照液溴液溴浓硝酸浓硝酸乙酸乙酸乙醇乙醇2 2加成反响加成反响1 1烯烃:使烯烃:使Br2Br2的的CCl4CCl4溶液褪色,与溶液褪色,与
20、H2H2、H2OH2O、HXHX在一定条在一定条件下发生加成反响,本身在一定条件下发生加聚反响。件下发生加成反响,本身在一定条件下发生加聚反响。2 2苯与苯与_在一定条件下发生加成反响。在一定条件下发生加成反响。3 3氧化反响氧化反响1 1熄灭,绝大多数有机物能熄灭,所以大多数有机物均能熄灭,绝大多数有机物能熄灭,所以大多数有机物均能被氧化。被氧化。2 2被酸性高锰酸钾溶液氧化,如被酸性高锰酸钾溶液氧化,如_、醇等。、醇等。3 3催化氧化,如乙醇与催化氧化,如乙醇与O2O2在在CuCu或或AgAg作催化剂的条件下被氧作催化剂的条件下被氧化生成化生成_。4 4葡萄糖被葡萄糖被_、_等弱氧化剂氧化
21、。等弱氧化剂氧化。H2烯烃烯烃乙醛乙醛银氨溶液银氨溶液新制氢氧化铜新制氢氧化铜常见有机反响的类型常见有机反响的类型C 破题关键破题关键 苯的溴代反响、硝化反响,酯的生成和水解,苯的溴代反响、硝化反响,酯的生成和水解,蛋白质及糖类的水解,烷烃与卤素单质的反响,均属于蛋白质及糖类的水解,烷烃与卤素单质的反响,均属于_;葡萄糖与新制;葡萄糖与新制CuCuOHOH2 2悬浊液的反响及银镜反悬浊液的反响及银镜反响,乙醇生成乙醛的反响,均属于响,乙醇生成乙醛的反响,均属于_;乙烯使溴水褪;乙烯使溴水褪色,苯与氢气制环己烷,均属于色,苯与氢气制环己烷,均属于_。解析解析: :苯的硝化反响为取代反响苯的硝化反
22、响为取代反响, ,乙烯与溴水反响为加成反乙烯与溴水反响为加成反响响,A,A错误。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反响,错误。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反响,蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反响,蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反响,B B错误。乙醇和错误。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反响,乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反响,C C正确。正确。乙醇和氧气制乙醛为氧化反响,苯和氢气制环己烷为加成反乙醇和氧气制乙醛为氧化反响,苯和氢气制环己烷为加成反响,响,D D错误。错误。取代反响取代反响氧化反响氧化反响加成反响加成反响 互动拓展互动拓展 1
23、1乙烯制取聚乙烯的反响是什么反响类型?乙烯制取聚乙烯的反响是什么反响类型?2 2油脂的皂化反响属于什么反响类型?油脂的皂化反响属于什么反响类型?答案:答案:1 1加聚反响。加聚反响。2 2取代反响。取代反响。C解析:解析:A.A.正确,纤维素水解最终产物为葡萄糖,葡萄糖在酒正确,纤维素水解最终产物为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下能转化为酒精乙醇。化酶作用下能转化为酒精乙醇。B.B.正确,乙烯与水在一正确,乙烯与水在一定条件下经过加成反响可生成乙醇。定条件下经过加成反响可生成乙醇。C.C.错误,乙醇的分子式错误,乙醇的分子式为为C2H6OC2H6O,乙醛的分子式为,乙醛的分子式为C2H4OC2H4
24、O,二者的分子式不同,不是,二者的分子式不同,不是同分异构体。同分异构体。D.D.正确,乙醇和乙酸经过取代反响酯化反响正确,乙醇和乙酸经过取代反响酯化反响生成乙酸乙酯。生成乙酸乙酯。解析:反响为加成反响,反响为消去反响,反响为酯解析:反响为加成反响,反响为消去反响,反响为酯化反响,反响为硝化反响,酯化反响和硝化反响都属于取化反响,反响为硝化反响,酯化反响和硝化反响都属于取代反响,代反响,B B正确。正确。B解析:解析:A A、D D选项中反响物、生成物均有两种,有上有下,属选项中反响物、生成物均有两种,有上有下,属于取代反响;于取代反响;B B选项中有氧化剂选项中有氧化剂O2O2,属于氧化反响
25、;,属于氧化反响;C C选项中选项中反响物有两种,生成物有一种,只上不下,属于加成反响。反响物有两种,生成物有一种,只上不下,属于加成反响。C归纳总结归纳总结根据反响特点快速判别取代反响和加成反响根据反响特点快速判别取代反响和加成反响1 1取代反响的特点是取代反响的特点是“上一下一,有进有出。其中苯及上一下一,有进有出。其中苯及苯的同系物的硝化反响、卤代反响,醇与羧酸的酯化反响,苯的同系物的硝化反响、卤代反响,醇与羧酸的酯化反响,卤代烃的水解,酯的水解,糖类、油脂、蛋白质的水解均属卤代烃的水解,酯的水解,糖类、油脂、蛋白质的水解均属于取代反响。于取代反响。2 2加成反响的特点是加成反响的特点是“断一加二,都进来。断一加二,都进来。“断一是指断一是指双键中的一个键断裂,双键中的一个键断裂,“加二是指加两个其他原子或原子团,加二是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上
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