第十六碳水化合物

1、1第一节 单糖 单糖的定义和分类 链式结构及命名 单糖的环型结构及表示方法 单糖的反应 葡萄糖结构的测定第二节 双糖第三节 多糖(自学)2植物植物 nCO2 + m H2O Cn(H2O)m + nO2动物动物Cn(H2O)m + nO2 nCO2 + m H2O + 能量能量h 叶绿素叶绿素定义：定义： 多羟基的醛或酮多羟基的醛或酮或经简单水解能生成多羟基醛或或经简单水解能生成多羟基醛或酮的化合物称为碳水化合物。酮的化合物称为碳水化合物。3CH2OHHOHCHOC OCH2OHCH2OH最小的醛糖最小的醛糖最小的酮糖最小的酮糖分类：单糖 低聚糖（寡糖） 水解为210个单糖多聚糖（多糖） 水解

2、 10 个单糖4第一节第一节 单糖单糖定义：定义： 最简单的不能被水解为更简单的碳水化合物的糖最简单的不能被水解为更简单的碳水化合物的糖称单糖称单糖。一、单糖的定义和分类糖糖单糖单糖寡糖寡糖多糖多糖醛糖醛糖酮糖酮糖丙醛糖丙醛糖丁醛糖丁醛糖戊醛糖戊醛糖己醛糖己醛糖5二、单糖的命名二、单糖的命名: :D-(+)-D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-L-(-)-甘油醛甘油醛CHOHOH CH2OHHOCHOH CH2OH在没有适当的方法确定旋光物质的绝对构型之前，人为在没有适当的方法确定旋光物质的绝对构型之前，人为做出上述规定，其他光活性物质的构型，可以采取化学做出上述规定，其他光活性物质的构型，

3、可以采取化学相关的方法来确定。相关的方法来确定。*注：旋光与构型间没有直接关系。注：旋光与构型间没有直接关系。6CHOOHHOHHHHOOHHCH2OHCHOOHHOHHOHHCH2OHCHOOHHOHHCH2OHCHOOHHCH2OHD-(+)-甘油醛甘油醛D-(-)-赤藓糖赤藓糖D-(-)-核糖核糖D-(+)-葡萄糖葡萄糖7实例 系统命名法 习惯命名法 类别 (2 (2R R)-2,3-)-2,3- 二羟基丙醛二羟基丙醛 D-(+)-D-(+)-甘油醛甘油醛丙醛糖丙醛糖(2(2R R,3,3R R,4,4R R)-2,3,)-2,3,4,5-4,5-四羟基戊醛四羟基戊醛 D-(-)-D-(

4、-)-核糖核糖 戊醛糖戊醛糖(3(3S S,4,4R R,5,5R R)-3,4,)-3,4,5,6-5,6-四四羟基已羟基已-2-2-酮酮 D-(-)-D-(-)-果糖果糖 已酮已酮糖糖CHOHOH CH2OHCHOOHOHOHHHH CH2OHHOHHOHOHHCH2OHCH2OHCO8三、单糖的链式结构三、单糖的链式结构（使用最多的是使用最多的是FischerFischer投影式）投影式）CHOHHHHOHCHOOHCHO HOOHOH CH2OHOHOH CH2OH HO CH2OH9（一）（一） 葡萄糖的变旋现象，某些特性及环型葡萄糖的变旋现象，某些特性及环型 结构的提出；结构的提出

5、；（二）（二） 葡萄糖环型结构的画法葡萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式；哈武斯透视式；（三）（三） 葡萄糖的构象式。葡萄糖的构象式。四、单糖的环型结构四、单糖的环型结构10（一） 葡萄糖的变旋现象，某些特性及环型结构一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐变一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐变化，后达到一个稳定的平衡值，这种现象称为变旋现象。化，后达到一个稳定的平衡值，这种现象称为变旋现象。1.1.葡萄糖的变旋现象葡萄糖的变旋现象D-(+)-葡萄糖葡萄糖 -D-(+)-葡萄糖（无结晶水）葡萄糖（无结晶水） -D-(+)-葡萄糖葡萄糖在乙醇中重结晶在乙醇中重结晶在吡啶中重结晶在

6、吡啶中重结晶在在HOAc中重结晶中重结晶mp 146oCmp 148-150oCH2OH2O浓缩浓缩( ) -D-(+)-葡萄糖葡萄糖 的水溶液的水溶液( ) -D-(+)-葡萄糖葡萄糖 的水溶液的水溶液 D = + 112o放置放置 D = + 18.7o放置放置所得溶液所得溶液 D = +52.7o11(1) D-(1) D-葡萄糖葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛。只能与一个醇（甲醇）形成缩醛。(2) (2) 不与不与NaHSONaHSO3 3反应。反应。(3) IR(3) IR图谱中没有羰基的伸缩振动。图谱中没有羰基的伸缩振动。(4) (4) 1 1H NMRH NMR图谱中没有醛基质

7、子的吸收峰。图谱中没有醛基质子的吸收峰。(5) (5) 能与斐林能与斐林(Fehling(Fehling) )试剂、土伦（试剂、土伦（TollensTollens）试剂、）试剂、 H H2 2NOHNOH、HCNHCN、BrBr2 2水等发生反应。（有醛基）水等发生反应。（有醛基）2.2.葡萄糖的葡萄糖的其它特性其它特性无醛基无醛基葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性。12环状半缩醛、半缩酮的环状半缩醛、半缩酮的启示启示，提出糖的环形结构。，提出糖的环形结构。3 3、糖环形结构的提出糖环形结构的提出OHOHHOCH2CH2CH2CHOOHOHHOCH

8、2CH2CH2CH2CHOOHHHHH，OH CH2OHOHOHOHOH，OH CH2OHOHOHOH13OHOHHOOHCH2OHH123456OH葡萄糖在溶液中存在形式OHHH CH2OHOH OH OH HHOH -D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖OHHH CH2OHOH OH OH HHOH -D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖OHOHHOOHCH2OHH123456OH -D-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖 -D-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖63.6%36.4%0.01% （3 3） （4 4 ） （2 2），所以，混合物中），所以，混合物中 -D-D-吡吡喃葡萄糖喃葡萄糖多。多。 (1) (2)(3)

9、 (4)OHHHHHOH CH2OHOHOHOHOHHHHHOH CH2OHOHOHOHOHHHHHOHOHHOHO CH2OHOHHHHHOHOHHOHO CH2OHOHHHHHHOOHOHOH CH2OHOHHHHHHOOHOHOH CH2OH18（一）（一） 差向异构化差向异构化（二）（二） 形成糖脎形成糖脎（三）（三） 氧化氧化（四）（四） 还原还原（五）（五） 糖的递增反应糖的递增反应 克里安尼克里安尼(Kiliani(Kiliani) )氰化增碳法氰化增碳法（六）（六） 糖的降解反应糖的降解反应 芦福芦福(Ruff)(Ruff)递降法递降法（七）（七） 甲基化反应（形成糖苷）甲基化

10、反应（形成糖苷）（八）（八） 酯化反应酯化反应五、单糖的反应五、单糖的反应19（一）差向异构化在弱碱性条件下，糖分子在弱碱性条件下，糖分子中与羰基相邻的手性碳原中与羰基相邻的手性碳原子的构型发生变化，这称子的构型发生变化，这称为差向异构化。为差向异构化。HCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHOCHOHHHOOHHOHHCH2OHCHOHOHHHOOHHOHHCH2OHCH2OHOHHOOHHOHHCH2OH20（二）形成糖脎一分子糖和一分子糖和三分子苯肼三分子苯肼反应，在糖的反应，在糖的1, 2-位形成二苯位形成二苯腙（称为脎）的反应称为腙（称为脎）的反应称为成脎反应成脎反应。苯脎很容易结

11、晶。苯脎很容易结晶析出，因此可作为鉴定糖的有效衍生物。析出，因此可作为鉴定糖的有效衍生物。CH=NNHC6H5NNHC6H5HHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHOOHHOHHCH2OH3C6H5NHNH2+ C6H5NH2 + NH3 + H2O21CHOOHHHHOCH=NNHC6H5NNHC6H5HHO3C6H5NHNH2CHOOHHHHO3C6H5NHNH23C6H5NHNH2CHOOHHOD-葡萄糖D-葡萄糖脎D-果糖D-甘露糖22成脎反应的应用：成脎反应的应用：1. 1. 用来鉴别各种糖（因为不同的糖脎结晶形状不同，用来鉴别各种糖（因为不同的糖脎结晶形状不同，熔点不同，形成的时

12、间也不同）。糖脎都是黄色晶体。熔点不同，形成的时间也不同）。糖脎都是黄色晶体。2. 2. 用于研究糖的构型（葡萄糖、甘露糖、果糖具有相用于研究糖的构型（葡萄糖、甘露糖、果糖具有相同的糖脎，这说明这三个糖除第一和第二个碳原子构型同的糖脎，这说明这三个糖除第一和第二个碳原子构型不同外，其它碳原子的构型完全相同）不同外，其它碳原子的构型完全相同）23（三）糖的氧化反应还原糖和非还原糖的概念：还原糖和非还原糖的概念：凡是对凡是对Fehling试剂、试剂、Tollens试剂、试剂、Benediet试剂呈正试剂呈正反应的糖称为反应的糖称为还原糖还原糖，呈负反应的糖称为，呈负反应的糖称为非还原糖非还原糖。T

13、ollens试剂（硝酸银的氨水溶液）试剂（硝酸银的氨水溶液）Fehling试剂（硫酸酮和碱性酒石酸钾钠）试剂（硫酸酮和碱性酒石酸钾钠）Benediet试剂（柠檬酸、硫酸铜、碳酸钠配制成）试剂（柠檬酸、硫酸铜、碳酸钠配制成）241. 用Fehling试剂、Tollens试剂、Benediet试剂氧化斐林试剂斐林试剂 or or 土伦试剂土伦试剂 or or 本尼迪特试剂本尼迪特试剂氧化产物氧化产物CHO(CHOH)nCH2OHCHOHC(CHOH)nCH2OHO252. 用溴水氧化形成糖酸（区别酮糖和醛糖）与与C C5 5上羟基成酯上羟基成酯与与C C4 4上羟基成酯上羟基成酯D-D-葡萄糖酸葡

14、萄糖酸- - - -内酯内酯D-D-葡萄糖酸葡萄糖酸- - - -内酯内酯D-D-葡萄糖酸葡萄糖酸CH=OOHHHOOHHOHHCH2OHHCOOHOHHHOOHHOHHCH2OHHBr2,H2OpH=6OHHHHO CH2OHOHOHOHOOHHOHHH CH2OHOHOH26n 稀硝酸稀硝酸能把能把-CHO和末端和末端-CH2OH氧化成氧化成糖二酸糖二酸，可，可用来制备糖二酸及结构鉴定。用来制备糖二酸及结构鉴定。3. 用稀硝酸氧化CH=OOHHHOOHHOHHCH2OHHCOOHOHHHOOHHOHHCOOHHCOHHOOHOHHCHOO123456OOOOHHHOOH123456HNO3

15、CHO(CHOH)nCH2OHHNO3COOH(CHOH)nCOOH274. 用高碘酸氧化（可用来氧化邻二醇和-羟基醛酮反应定量，可用于糖的定量分析）反反应应机机理理CCRRHHOHOHHOHOO+CCRRHHOOOI(OH)3I(OH)3RCHO + RCHO + H3IO4CH=OOHHHOOHHOHHCH2OHH+ 5 H5IO65 HCOOH + HCHO28（四） 单糖的还原1. 糖糖醇 D-葡萄糖醇葡萄糖醇CH=OOHHHOOHHOHHCH2OHHCH2OHOHHHOOHHOHHCH2OHHH2, 兰尼Nior NaBH429（五） 糖的递增反应- Kiliani氰化增碳法CHOH

16、OH CH2OHHCNOHOHCN CH2OHHOOHCN CH2OHH3O+H3O+Na-Hg,H2OpH=3-5CHOOH CH2OHOHHOOHCHO CH2OHOHOHOOHOHOOONa-Hg,H2OpH=3-530芦福(Ruff)递降法（氧化脱羧）（六） 糖的递降反应HCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHCOOHOHHHOOHHOHHCH2OHBr2,H2OCOOHOHHOOHHOHHCH2OHH2O2Fe2(SO4)3HHOOHHOHHCH2OHCHO-CO231（七）甲基化反应环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、氨基或

17、硫羟基等失水，生成的失水产物称为糖苷，也氨基或硫羟基等失水，生成的失水产物称为糖苷，也称为配糖体。由葡萄糖衍生的糖苷叫葡萄糖苷，失水称为配糖体。由葡萄糖衍生的糖苷叫葡萄糖苷，失水时形成的键叫苷键。时形成的键叫苷键。1. 单甲基化（形成糖苷）: 用 HCl + CH3OH2. 彻底甲基化（Williamson 反应）：用 NaOH +(CH3)2SO432CH=OOHHHOOHHOHHCH2OHHOHHH CH2OHOH OH OH HHOHOHHH CH2OHOH OH OH HHOH糖苷的名称由三部分组成：配基+糖的残基+（糖）苷OHHH CH2OHOH OH OH HHOCH3甲基甲基 -

18、 -D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷OHHH CH2OHOH OH OH HHOCH3甲基甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷CH3OHH+CH3OHH+ -苷键苷键 -苷键苷键配基配基33反应机理反应机理:OHOHOOHOHOHH+-H+OHOHOOHOH2+OHOHOHOOHOH+ CH3OHOHOHOOHOCH3OHOHOHOOCH3OHOH-H+34关于半缩醛羟基和一般羟基反应的几点注意n 在酸催化下，只有半缩醛羟基能与另一分子醇形成在酸催化下，只有半缩醛羟基能与另一分子醇形成醚键。但用醚键。但用WilliamsonWilliamson反应可使糖上所有的羟基（包反应可使糖上所有的羟基（

19、包括半缩醛的羟基）形成醚。括半缩醛的羟基）形成醚。 常用的甲基化试剂：常用的甲基化试剂：1 1）NaOH+(CHNaOH+(CH3 3) )2 2SOSO4 4；2 2）AgAg2 2O+CHO+CH3 3I In 糖苷从结构上看是缩醛，在碱性条件下是稳定的，糖苷从结构上看是缩醛，在碱性条件下是稳定的，但但可用温和的酸性条件水解可用温和的酸性条件水解，生成糖和配基。而普通，生成糖和配基。而普通的醚键在温和的酸性条件下是稳定的，只有在强的的醚键在温和的酸性条件下是稳定的，只有在强的HXHX作用下才分解。作用下才分解。35（八） 酯化反应应用制备酯的通用方法可以使糖的每个羟基都被酯化。应用制备酯的

20、通用方法可以使糖的每个羟基都被酯化。OHOHOOHOH(CH3CO)2O吡啶, 0OHOAcOAcOOAcOAcOAcOHOHOOHOH(CH3CO)2O吡啶, 0OAcOAcOOAcOAcOAcOH36( (一一) ) 葡萄糖碳架的测定葡萄糖碳架的测定( (二二) ) 葡萄糖立体结构的测定葡萄糖立体结构的测定( (三三) ) 葡萄糖环型结构的测定葡萄糖环型结构的测定( (四四) ) 葡萄糖的构象分析葡萄糖的构象分析六、葡萄糖结构的测定六、葡萄糖结构的测定37葡萄糖结构的测定是费歇尔进行糖结构研究时完成的，葡萄糖结构的测定是费歇尔进行糖结构研究时完成的，历时历时7年（年（1884-1891年）

21、。年）。1902年获诺贝尔奖。年获诺贝尔奖。(一) 葡萄糖碳架的测定HCHOOHHHOOHHOHHCH2OHC6H12O6CHO(CHOH)4CH2OH385(CH3CO)2O有五个羟基，连在有五个羟基，连在5个个C上上葡萄糖五醋酸酯葡萄糖五醋酸酯H2NOH只得到一元肟说明分只得到一元肟说明分子中只有一个羰基。子中只有一个羰基。能用溴水氧化，说明能用溴水氧化，说明分子中有醛羰基。分子中有醛羰基。Br2-H2OHI, PHCNH3+OCH3(CH2)5COOHC6H7O(OOCCH3)5 + 5HAcCHO(CHOH)4CH2OH六个碳是直链的。六个碳是直链的。CH(CHOH)4CH2OHNOH

22、COOH(CHOH)4CH2OHCH(CHOH)4CH2OHCNOHCOOH(CHOH)5CH2OH元素分析元素分析分子量测定分子量测定C6H12O639CHOHC OHHC OHHC OHHC OHCH2OH*CHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OH(1) (2) (3) (4)(1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) (8)(5) (6) (7) (8)(二) 葡萄糖立体结构的测定（假设为D型）40一一: 反复进行克里安尼增碳法反复进行克里安尼增碳法,得得8个个D-六碳糖六碳糖. (5) (

23、6) (7) (8)(1) (2) (3) (4)HCHOOHOHHOHHOHHCH2OHHOCHOHOHHOHHOHHCH2OHHCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHOCHOHHHOOHHOHHCH2OHHCHOOHOHHHHOOHHCH2OHHOCHOHOHHHHOOHHCH2OHHCHOOHHHOHHOOHHCH2OHHOCHOHHHOHHOOHHCH2OHCHOOHHCH2OH41实验二：实验二：进行成脎反应，进行成脎反应，D-葡萄糖和葡萄糖和D -甘露糖成脎后相同甘露糖成脎后相同， 所以所以可以把可以把8个糖分成四组。个糖分成四组。第二组：第二组：第一组：第一组：第三组：第三组：

24、第四组：第四组：HCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHOCHOHHHOOHHOHHCH2OHHCHOOHOHHOHHOHHCH2OHHOCHOHOHHOHHOHHCH2OHHCHOOHOHHHHOOHHCH2OHHOCHOHOHHHHOOHHCH2OHHCHOOHHHOHHOOHHCH2OHHOCHOHHHOHHOOHHCH2OH(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)42实验三：实验三：用硝酸将以上八个化合物氧化成糖二酸，结果：用硝酸将以上八个化合物氧化成糖二酸，结果：化合物（化合物（1 1）有旋光（）有旋光（2 2）有旋光（）有旋光（3 3）无旋光（）无旋光（4

25、4）有旋光（有旋光（5 5）有旋光（）有旋光（6 6）有旋光（）有旋光（7 7）无旋光（）无旋光（8 8）有旋光有旋光但是但是天然的天然的D-D-葡萄糖和葡萄糖和D-D-甘露糖用硝酸氧化后都甘露糖用硝酸氧化后都得到有旋光的糖二酸得到有旋光的糖二酸，因此第二组化合物，因此第二组化合物(3), (3), (4) (4) 和第四组化合物和第四组化合物(7), (8) (7), (8) 不可能是不可能是D-D-葡萄葡萄糖和糖和D-D-甘露糖。甘露糖。43为了进一步确定为了进一步确定D-葡萄糖的结构，可利用葡萄糖的结构，可利用D-阿拉伯糖阿拉伯糖（五碳糖）进行第四个实验。（五碳糖）进行第四个实验。 通过

26、以上的三个实验，已经确定了通过以上的三个实验，已经确定了D-葡萄糖可能具葡萄糖可能具有以下的结构：有以下的结构：CHOHOOHOHCH2OHCHOOHHOOHCH2OH44D-阿拉伯糖通过克里安尼增碳法可得到阿拉伯糖通过克里安尼增碳法可得到D-葡萄糖和葡萄糖和D-甘甘露糖。将露糖。将D-阿拉伯糖氧化后，可得到有旋光的二酸。因阿拉伯糖氧化后，可得到有旋光的二酸。因此，具有与第一个原料一样的结构。通过以上的方法，可此，具有与第一个原料一样的结构。通过以上的方法，可确定确定D-葡萄糖具有葡萄糖具有第一组第一组化合物化合物(1), (2)的构型。的构型。克克- -增增克克- -增增HNOHNO3 3H

27、NOHNO3 3有旋光有旋光无旋光无旋光(1) + (2)(5) + (6)实验四：实验四：12CHOHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHOHHCH2OHHO45实验五：头尾对调法实验五：头尾对调法CH2OHOHOHHOOHCHOHHHHHNO3COOHOHOHHOOHCOOHHHHHCOOHOHCOOOHHNa/HgEtOHCOOHOHOHCH2OHOHH+CH2OHOHHOOHCOOHHHHNa/HgpH 3-5CH2OHOHOHHOOHCHOHHHH+ CHOOHOHHOOHCH2OHHHHHCH2OHOHOHHOHCHOHOHHHHNO3Na/HgEtOHNa/HgpH 3-5C

28、H2OHOHOHHOHCHOHOHHHH2O46 将将D-葡萄糖用稀硝酸氧化成葡萄糖用稀硝酸氧化成D-葡萄糖二酸，随即葡萄糖二酸，随即失水成双内酯，再用失水成双内酯，再用适量的适量的Na-Hg齐在乙醇中使其中齐在乙醇中使其中一个内酯还原成二醇，再用一个内酯还原成二醇，再用适量的适量的Na-Hg齐在齐在pH = 35还原另一个内酯为醇和醛，结果得到还原另一个内酯为醇和醛，结果得到二个产物二个产物，一个仍为一个仍为D-葡萄糖，而另一个为葡萄糖，而另一个为L-古罗糖。如用古罗糖。如用D-甘露糖进行上述反应，只能得到甘露糖进行上述反应，只能得到一个产物一个产物，仍为，仍为D-甘露糖。甘露糖。 因此，通

29、过以上五组实验，不仅确定了因此，通过以上五组实验，不仅确定了D-葡萄葡萄糖的绝对构型，而且也确定了其它单糖类化合物的糖的绝对构型，而且也确定了其它单糖类化合物的绝对构型。绝对构型。471. 环型结构的提出（参见前面环型结构的提出（参见前面）2. 环大小的确定环大小的确定 费歇尔用下面两种方法来确定环的大小。费歇尔用下面两种方法来确定环的大小。(三) 葡萄糖环型结构的测定48（1）甲基化法基本思想：根据最后的碎片确定形成半缩醛羟基的位置基本思想：根据最后的碎片确定形成半缩醛羟基的位置.O CH2OHOHOHOHOHOOCH3 CH2OHOHOHOHCH3OHH+OOCH3OCH3OCH3OCH3

30、 CH2OCH3(CH3)2SO4NaOHOOHOCH3OCH3OCH3 CH2OCH3H3O+CHOOCH3CH3OOCH3OHCH2OCH3COOHOCH3CH3OOCH3COOHHNO3COOHOCH3CH3OCOOH+49基本思想：打断所有基本思想：打断所有-二醇的碳碳键，然后根据碎片来二醇的碳碳键，然后根据碎片来拼凑分子。拼凑分子。（2）高碘酸法HCHOOHHHOOHHOHHCH2OHOOCH3 CH2OHOHOHOHOOCH3O O+ HCOOHHH CH2OHCH3OH,H+2H5IO650 L-(+)-阿拉伯糖阿拉伯糖 D-(+)-木糖木糖 D-(-)-核糖核糖 D-(-)-2

31、-脱氧核糖脱氧核糖七、一些重要的单糖及其衍生物D-(+)-葡萄糖葡萄糖 D-(+)-甘露糖甘露糖 D-(+)-半乳糖半乳糖 D-(-)-果糖果糖HCHOOHHHOHHOCH2OHHCHOOHHHOOHHCH2OHHCHOOHOHHOHHCH2OHHCHOHOHHOHHCH2OHHCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHOCHOHHHOOHHOHHCH2OHHCHOOHHHOHHOOHHCH2OHCH2OHOHHOOHHOHHCH2OH51一、纤维二糖的结构和命名二、乳糖的结构和命名三、麦芽糖的结构和命名四、蔗糖的结构和命名第二节第二节 双糖双糖52定义：水解后产生两分子单糖的低聚糖称为双定义：

32、水解后产生两分子单糖的低聚糖称为双糖。（或称：一分子单糖中的糖。（或称：一分子单糖中的半缩醛羟基半缩醛羟基和另和另一分子单糖中的一分子单糖中的羟基羟基发生失水反应得到的糖为发生失水反应得到的糖为双糖）双糖）53（1）纤维二糖是纤维素部分水解的产物。纤维二糖水解）纤维二糖是纤维素部分水解的产物。纤维二糖水解 产生一分子产生一分子-D-吡喃葡萄糖和一分子吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。吡喃葡萄糖。（2）因为整个分子中保留了一个半缩醛的羟基，能与土）因为整个分子中保留了一个半缩醛的羟基，能与土 伦、斐林、本尼迪特试剂反应，所以是伦、斐林、本尼迪特试剂反应，所以是还原糖还原糖。-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖一、纤维二糖的结构和命名（C12H22O11） -1,4 -苷键苷键544-O-4-O-（-D-D-吡喃葡萄糖基）吡喃葡萄糖基）-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖（3） 命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体，另一个糖命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体，另一个糖 为取代基。为取代基。OOOH, OHHOHO