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1、第二节 芳香烃【学习目标】了解苯的分子结构和化学性质,学会溴苯、硝基苯的实验室制取【知识梳理】1、苯的结构(1)分子式 (2)结构简式 (3)最简式 (4)空间结构:苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面,形成 ,碳碳键长介于 和 之间 。2、苯的物理性质苯是 色,带有 气味的有 的液体,密度比水 3、苯的化学性质(1)取代反应苯与溴的反应反应的化学方程式为: 苯的硝化反应反应的化学方程式为: (2)苯的加成反应在特定的条件下,苯与氢气发生加成反应的化学方程式为: (3)苯的氧化反应苯在空气中燃烧产生 ,说明苯的含碳量很高,燃烧的化学方程式为:;苯 (填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色

2、【学习探究】【探究1】苯的结构和性质根据以下信息,谈谈你对苯分子结构的认识?1. 苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种ClClClCl 和 是同一种物质2.苯不能使溴水腿色,不能使酸性高锰酸钾溶液腿色结论:说明苯环中 存在单双键交替的结构,苯分子中碳碳键的键长 ,这说明碳原子之间形成的一种 的特殊共价键,所以苯的结构可以表示为 或 。练习1:能说明苯分子的平面正六边形的结构中,碳碳键不是单、双键交替的事实是()苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯的一元取代物无同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种苯分子是正六边形结构,苯分子中6个碳碳键长都相等苯能与氢气发生加成反

3、应A. B. C. D. 【探究2】溴苯和硝基苯的实验室制取1.苯的溴代反应 (1)观察到a中的现象是: (2)长直导管b的作用:使 冷凝回流(HBr和少量溴蒸气能通过) 苯的溴代反应装置(3)锥形瓶的作用:吸收 ,所以加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀(AgBr) (4)纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色: (5)NaOH溶液的作用:除去溴苯中的 ,然后过滤、再用 分离,可制得较为纯净的溴苯 5苯的硝化反应装置如右图所示,实验室制取硝基苯的主要步骤如下:(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液,加入反应器。(2)向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀。(3)在

4、5060下发生反应,直到反应结束。(4)除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。(5)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白:(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时,操作注意事项是_(2)步骤中,为了使反应在5060下进行,常用的方法是_(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色,密度比水_(填“小”或“大”),具有_气味的油状液体。【归纳总结】1.苯与溴的反应中应注意的问题(1)应用纯溴,苯与溴水 。(2)要使用催化剂Fe或FeBr3,无催化剂 。(3)锥形瓶中的导管不能插入液面以下原因: 。2. 苯的硝化反应中应注意的问题(1)浓硫酸的作用: 剂、 剂。(2)必须用水浴加热,且在水浴中插入温度计。【当堂检测】1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构( ),解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实中的( )A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 B.苯能与H2发生加成反应C.溴苯没有同分异构体 D.对二溴苯只有一种2有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是()3下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是()A苯是无色带有特殊气味

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