有机物的分类、结构和命名

1、专题三有机化学考点25有机物的分类、结构和命名考情分析通过分析近四年高考试卷，本知识点很少在选择题中单独岀题，大多作为一个选项提到, 有机物的结构和命名通常在非选择中作为一个填空出现，所占分值不高，但作为基本知识也 W熟练掌握。10年考金到竹机物燃烧及酯化反应生成物结构简式的推断；11年和12年分别 结合交叉脱氢偶联反应和碳一碳偶联反应考查了结构筍式的书写；13年选择题第7题对糖类、 酯类、蛋白质及油脂的相关特性进行了考查，推断题中以核磁共振氢谱峰面积之比來考查有 机物结构简式的推断。考点精讲例1: （13年改编）卜列物质命名正确的是A1,3二甲基丁烷B 2,3-甲基一2乙基己烷C. 2,3Z

2、甲基一4乙基戊烷D 235三甲基己烷【命题意图】本題考查有机物系统命名的规律。【解题分析】 根据原命名，碳链为主链上第一个碳原子有甲基，可以这个把甲基作为主链上的一个確原子.正确的命名为2甲基戊烷.故A错误。B项根据原命名，故只有D项正确。碳链为原命名碳链为,主链上的碳原子应该有7个，正碉命名为3,3,4三甲基庚烷；C项根据,主链上的碳原子数应为6个，正确命名为2,3,4三甲基己烷,【参考答案】D【知识链接】有机物的命名1有机物的系统命名町包括以下几部分内容：取代基位宣一取代基个数一取代基名称一官能团的位置一母体名称。2冇官能团与无官能团的冇机物系统命名的区别无官能团有官能团类别烷坯烯、块、卤

3、代坯、坯的含氧衍生物主链条件碳链最长含官能团的最长碳链编号原则取代基锻近官能团域近、廉顾取代基尽量近名称写法支位一支名母名 支名同，要合并 支名异，简在前支位一支名一官位一母名符号使用数字与数字间用逗号rJ数字与 何符号1文间用短横线“一”；文字间不用任（口诀记忆法：长多近小写怪名.先简后緊位次清）例2： （12年广东模拟）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A乙烯能使浪水和酸性高铉酸钾溶液褪色，且規色原理相同B葡萄糖利果糖的分子式都是01206,二者互为同分异构体C.不含其他杂质的油脂属于纯净物D石油裂解和油脂皂化都是化学变化，而石油的分爾和煤的干镭都是物理变化【命题意图】 本題考查有机物的

4、分类，烯怪的性质，同分异构体及物质变化等知识。【解题分析】 乙烯使酸性高猛酸钾溶液褪色是氣化还原反应，乙烯使浪水褪色是加成 反应，其褪色原理不相同，A错；同分异构体是指分子式相同而结构式不同的两种物质，B 正确：油脂是油和脂肪的总称，属于混合物，C错；煤的干憎是化学变化，D错误。【参考答案】B【知识链接】 一、有机化合物的同分异构现象1同分异构体的常见类型(1) 碳链异构：碳链骨架不同如 CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)CH3(2) 位置异构：官能团位置不同如:CH2=CHCH2CH3 和 ch3ch=chch3(3) 官能团异构：官能团种类不同。如：CH3CH2OH 和 C

5、HlO_CH32. 同分异构体的书写方法书写同分异构体时一定要注意有序性.防止多写.漏写。一般按主链由长到短，支链 由大到小。i般按类别异构T碳链异构T位置斤构顾序书写。烷烧烷烧只存在碳链异构，书写时应注意要全而而不重复，具体规则如卜：成直链，条线: 摘一碳挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基.同、邻、间。(2) 具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构亠立置异构T官能团异构。先写出不带官能团的烧的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，冇两 个或两个以上的官能团时，先上一个官能【才 1，再上第二个官能团，依次类推。(3) 芳香族化合物取代基在苯坏上的相对位置具有邻位、间

6、位、对位3种。3同分异构体数目的判断方法(1) 基元法如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2) 替代法亦二氯苯(C6H4C12)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代C1)；又如 CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(3) 等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： 同一碳原子上的氢原子等效； 同一碳原子上的甲基氢原子等效： 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(4) 换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。(5) 定一移位法：对于二元取代物的同分异构体的判断，町固定一个取代基位置，再移动 另一

7、取代基位置以确定同分异构体数目。不饱和度数Q= 1Q=2Q=4举例碳碳双键、碳氧双键、环碳碳参键苯环(6) 不饱和度法：不饱和度(C)又称缺H指数，设有机物分子中碳原子数为m当氢原子 数等于2n+2时该有机物是饱和的，小于8+2时为不饱和的，每少两个氢原子就认为该有 机物的不饱和度为1。二、同系物化学上，把结构相似、组成上相差1个或若干个某种原子团的化合物称为冋系物。烷炷 中的甲烷、乙烷.J烷等，它们相差n个CH?,互为同系物。1互为同系物的各有机物其分子通式相同，必为同一类有机物（官能团种类和数目相同）。 2结构相似的同系物英化学性质也必然基本相像；物理性质应随分子量的递变冇规则地出现相应的

8、递变。3具有相同通式的冇机物除烷坯外都不能确定是不是同系物。三、四同的比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究对彖原子单质有机物化合物相似质子数元素种类结构分子式相异中子数化学式、结构相差n个CH?结构注意点由于存在同位素.原 子的种类比元素的种类 多；同位素的化学性 质几乎相同：天然存 在的某种元素中，不论 是游离态还是化介态， 各种同位素原子的含量 不变。由于结构不同， 化学性质也有差 异，如白磷比红磷 活泼；H2、6、 T?的关系不是同 素异形体也不是 同位索具有同一个 通式；化学 性质相似： 物理性质随式 量的改变而呈 规律性变化。因分子式相 同故组成和式 量也相同;式 量相同的物质

9、不一定是同分 异构体如 HCOOH 和 CH3CH2OHo实例16o. 170, 180C50、Cfl)、CsoCH4、CHCH3COOH、HCOOCH3考点专练一、单项选择题1 （12年上海一模）卜列说法一定正确的是A殳"I*， （13年广东高考）下列说法正确的是A糖类化合物都貝有相同的官能团三甲苯BNa2CO3-10H2O 石碱CCH丙烯硫化氢2（13年改编）卜列右机物命名正确的是A CH3CH2CH（CH3）CH3 2乙基丙烷B CH3CH2CH2CH2OH 1 J 醇C*»KC 0间二甲苯D H3C=C（CH3）2 2甲基_2丙烯3. （13年原创）下列说法不正确的

10、是A乙醇、乙酸都町以与Na反应生成H2B聚乙烯能与漠水发生加成反应C淀粉与纤维素水解产物相同D棉花主要成分是纤维索，金丝主要成分为蛋白质（B酯类物质是形成水果香味的主要成分C汕脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含右竣基和释基5某婭的结构简式为HC=CCH-CHCH3,行关它的分子结构的卜列说法中，正确的（A所冇的碳原子都町能在同-平面内B最多只可能有4个碳原子在同一平而内C有5个碳原子可能在同一直线上D只可能有4个碳原子在同一直线上6（11年广东模拟）下列说法中止确的是A分子式为C7H16的烷烧，含有3个甲基的同分异构体有2种B.丙烯能发生取代反应、加成反应，还能使酸性KMnCU

11、溶液褪色C甲苯中所有原子都处于同一平面D相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧乙烷耗氧量赛7.（12年安徽模拟）某烧的一种同分异构体在核磁共振氢谱中出现一组峰，该烧的分子式 可以是（）ACsHs BC4H10 CC5H12 DCfiHy8（13年改编）下列各组物质不属于同分异构体的是（）A.2, 2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C.2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯9 （11年广东模拟）两种气态烧组成的混合气体0 Imol,完全燃烧得到7 04g CO2和3.6gH2O,下列说法正确的足（）A定有甲烷B 定是甲烷和乙烯C一定有乙烷D定有丙块10 CHjCHl-CHmCHY三ch中最多有多

12、少碳原子共而（）A 10个B11个C12个D13个11有A、B两种坯，含碳的质量分数相同，关于A和B的关系的双述中正确的是（） A A和B 一定是同分异构体B A和B定不是同系物C A和B分子中含氢原子质最分数相等D A和B各a mol完全燃烧生成同质量的CO2二、双项选择题12下列叙述中，正确的是（）A相对分子质量相同，结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系B结构对称的烷绘，其一氯取代产物必定只有一种结构C互为同分异构体的化合物不町能同的结构简式D含不同碳原子数的链状烷烧一定是直为同系物的关系 CH2=C(C2H5)CH(CH3)CH(CH3)2(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)

13、2A和B.和C和D.和ch2ch313某有机样品3 lg完全燃烧，燃烧后的混介物通入过量的澄清石灰水中.石灰水共增垂7 lg,经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是（）A乙二醇C乙醛B乙醇D甲醇和丙三醇的混合物14下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是（）三.非选择题15符合分子式CgHujCh的令多种同分异构体，符合卜列条件的芳香族同分异构体共右种。既能与桶硫酸又能与NaOH溶液反应 能发生银镜反应 分子中只河一个甲基16有下列五对物质：笔Br和;Br：石墨和金刚石；甲烷和丁烷：一口和(1) 组两种物质为同位素：(2) 组两种物质互为同素异形体；(3) 组两种物质互为同系物：(4)

14、 组两种物质互为同分异构体：组两种物质实质上是同一种物质考点26烧和卤代烧考情分析通过分析近四年高考试卷.烧和囱代炷是有机化学的重要考查部分.分值比車也较人， 多于仃机推断题中出现，熟练掌握此考点相关知识是做冇机试题的基础。10年考查到乙烯和 乙烷的性质和石油裂解产物：11年考査了有机物同分异构体结构简式的的书写及烯炷加o ch3成反应：12年结合碳一碳偶联反应考ft r CH3C0<?HCH=CH2与Bd加成产物结构简式的 书写；13年有机推断题中结介烷基化反应，考查了 卩！与NaOH醇溶液共热CH-CHCHCH,发生消去反应化学方程式的书写。考点精讲例1： （13年改编）既可以鉴别乙

15、烯和甲烷,又可以用来除去甲烷中混有的乙烯的方法（） A通入足量渙水中B在光照条件卜与足量的浪反应C.点燃Dffii化剂存在的条件下与氢气反应【命题意图】 本題考查了常见坯类的化学性质及鉴别方法。【解题分析】 B项中生成的涣的取代物不只一个，所以B错：点燃甲烷和乙烯会生成 二氧化碳和水，C错：D项乙烯和氢气反应会生成乙烷.，生成新的杂质，D错。【参考答案】A（知识链接】炷类化合物知识小结（1）各类坯的代表物的结构、特性代表物烷烧烯烧苯及同系物结构式CH4CH=CH. CH=CHO碳碳键长（xl0'lum）1 541 331 201 40键角109。2&约 120°180

16、°120°分子形状正四面体平面型直线型平而正六边形主要化学性质光照下的卤代： 裂化；不使酸性 KMnCU溶液褪 色跟 X2、H2、HX、 h2o的加成； 易被氧化：可 加聚跟 X2、H?、 HX加成：易 被氧化跟H2加成；Fe催 化下的卤代：硝 化反应（2）坯的结构特点和鉴别方法结构特点鉴别方法烷炷链坯、C-C键烯烧链烧、c=c键漠水、酸性高鑼酸钾溶液链烧、cc键澳水、酸性高42酸钾溶液苯及同系物一个苯环酸性高镭酸钾溶液（3）各类炷与液澳、澳水、KhfnO4酸性溶液反应的比较液澳澳水KhIiiO4 （酸性溶液）烷烧光照条件下取代不反应,液态烷炷可将漠萃取褪色不反应烯烧加成加

17、成褪色氧化褪色加成加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化下可取代不反应，苯可将渎水萃取褪色不反应苯的同系物一般不反应，催化卜FJ取代不反应,苯的同系物可将漠水萃取 褪色氧化褪色例2：有关漠乙烷的下列说法中，正确的是（）A.漠乙烷不溶于水，能够溶于人多数有机溶剂B澳乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C在漠乙烷中滴入AgNOs溶液，立即有淡黄色沉淀生成D漠乙烷通常用乙烷与液浪直接反应来制取【命题意图】 本題考查了常见卤代婭的物理及化学性质。【解题分析】 涣乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，涣乙烷与NaOH 的水溶液共热发生取代反应（水解反应）生成乙醇，两种反应条件不同，其反应的类型和产

18、 物也不相同，不能混淆；浪乙烷不溶于水，也不能在水中电离出BL,因而不能与AgbTOs溶 液反应：由于乙烷与液涣发生取代反应时，其取代是逐步的，反应生成的各种涣代物中的锲 乙烷的量很少，且无法分离，因此实验室里并不采用乙烷的涣代反应来制取涣乙烷，而通常 是用乙烯与決化氢加成来制取溟乙烷。【参考答案】A【知识链接】一、卤代婭的取代反应和消去反应1卤代烧的取代反应和消去反应的最大不同在干它们发生的条件不同：取代反应是 在强碱的水溶液中加热进行的，而消去反应是在强碱的醇溶液中加热进行的。2卤代绘消去反应的机律是消去卤素原子和相邻碳上的氢，因此卤代烧发生消去反应的 前提是连接卤素原子的相如涂原子匕必须

19、有氢原子（即邻碳有氢）。若没有邻碳（如CH3C1） 或邻碳无氢（如（CH3）3C-CH2C1）或卤代苯（如0一6）,则不能发生消去反应。3结构不对称的卤代婭，发生消去反应时，主要消公的是卤素原子和含氢较少的相邻碳原 子上的氢原子。如CH3-CH2-CHX-CH3，消去时主要生成CH3-CH=CH-CH3。二、在炷分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步，在有机合成和右机推断中起着桥梁作用。在 烧分子中引入一X原子有以下两种途径：1烧与卤素单质的取代反应。+ HBrCH3CH3+a2 CH3CH2C1+HC10+恥2.不饱和烧与卤素单质、卤化氢等的加成反应。a CH3 CH_

20、 CH?Br一.单项选择题1在F列有机物中,Br能跟i臭水发生加成反应.乂能被酸性高铭酸钾溶液氧化的是（B.苯AZ烯2.区别CHi C2H4. 6H2的最简易方法是（）A分别通入浪水B分别通入酸性高钮酸钾溶液C分别通入盛碱石灰的干燥管D分别在空气中点燃3下列烷烧在光照下与氯气反应，只生成一种氯代婭的是（）A CH3CH2CH2CH3B CH3CH（CH3）2ch3C H3C一CH,D CH3CH=CHCH3CHj4用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是 （） A硫酸B水C漠水D酸性KMnCU5.（13年改编）下列叙述中，正确的是（）A甲烷、乙烯和苯都可通过石油分饰得

21、到B只用淀粉溶液即町检验加碘仗盐中是否含碘酸盐C甲烷和Cb的反应与乙烯和B门的反应属于同一类型的反应D乙烯和甲烷可用渎的四氯化碳溶液鉴别6下列说法正确的是（）A石油分馆可获得脂肪B现代工业通过煤的干饰可以大最制取乙烯C液化石油气的主要成分是甲烷D石汕分馆后的产物仍然是混合物7某有机物的分子式为CgHg,经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应，在常 温卜难以被酸性KhlnO4溶液氧化，但在一定条件卜却町与Cl?发生取代反应，而且其 氯代 物只有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是（）A该有机物中含有碳碳双键B该有机物属于芳香烧C该有机物分子具有平面环状结构D该有机物具有三维空伺的立

22、体结构分子该物质与两分子浪发生加成（）8. （11年上海）0月桂烯的结构如图所示. 反应的产物（只考虑位豆异构）理论上放多有A2种B 3种C4种D 6种第8題图9 izor时，1体枳某坯和4体枳氧7混合，完全燃烧后恢复到原來的温度利压强时，气体体积不变。该烧分子式中所含的碳原子数不可能是A1B 2C.3D.410卜列卤代绘既能发生水解反应又能发生消去反应的是A CH3CIClIdch3-c-ch3CHj11有机物CE3CH=CHC1能发生的反应有取代反应：加成反应：消上反应：使酸性KMnO4溶液褪色：与AgNOs溶液 反应生成白色沉淀：聚合反应。A以上反应均能发生B.只令不能发生C只有不能发生

23、D只有不能发生12卜列变化中属于消去反应的是C乙烷D甲苯ch3IB CH3- CH一CH2- CH2Br CH3-CH-CH2- CH2OHCH3ch3C CH3-CH CH2Br CH3-CH = CH2CH3CH311D CH3=C-CH=CH2 CH2Br-C=CH-CH3Bi13卜列物质分别*j NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的右机物不存在同A(CH3)3CH2C1C1分异构体的是CCHsBrDCHCHCH? -CHs14检验漠乙烷中存在漠元素的实验步骤正确的是()滴入AgNOs溶液：加NaOH溶液；加热煮沸；冷却后加过量HNO3。A®®®®B(D®C® D®®®二、非选择题15实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成